2021版新高考化学一轮复习第8章有机化学含选修高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案
2022版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第4节有机合成及其应用合成高分子化合物学案鲁科版
第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
2021年高考化学一轮复习 专题讲座十 苏教版
2021年高考化学一轮复习专题讲座十苏教版一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系[例1] (xx·大纲全国卷，30)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________________________________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________。
(5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_____________________________________。
解析根据反应条件，采用正推法推断各物质结构，根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。
(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。
(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为。
(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。
2025届高考化学一轮总复习学生用书第8章化学反应速率与化学平衡微专题11反应历程机理图示分析
微专题11 反应历程(机理)图示分析聚焦一能量变更—反应历程(机理)图像1．基元反应大多数化学反应往往经过多个反应步骤才能实现，每一步反应都称为基元反应；先后进行的基元反应反映了反应历程，反应历程又称反应机理。
如H2和O2的反应需阅历多步基元反应才能完成，主要的4步基元反应如下：H2―→2H·(速率最小，称为决速步)；H·＋O2―→·OH＋O·；O·＋H2―→·OH＋H·；·OH＋H2―→H2O＋H·。
2．过渡态理论过渡态理论认为，基元反应在从反应物到生成物的变更过程中要阅历一个中间状态，这个状态称为过渡态。
AB＋C―→[A…B…C]―→A＋CB反应物过渡态生成物过渡态是反应过程中具有最高能量的一种结构状态，过渡态的能量与反应物的平均能量的差值相当于活化能[活化能(能垒)越高，此步基元反应速率越小]。
例如，一溴甲烷与NaOH 溶液反应的过程可以表示为CH3Br＋OH－―→[Br…CH3…OH]―→Br－＋CH3OH，反应历程示意图如下：3．活化能与反应机理运用催化剂，可以变更活化能，变更反应机理，在反应机理中每一步反应的活化能不同，且均比总反应的活化能低，故一般运用催化剂可以降低反应活化能，增大反应速率，如下图所示：E1为总反应的活化能；E2、E3为运用催化剂后，反应机理中各步的活化能。
4．解答能量变更图像“四关键”(1)明确图像横纵坐标的含义：一般是横轴表示反应过程，纵轴表示能量变更。
(2)细致视察各个步骤的变更：起始态、过渡态、最终态等。
(3)厘清图像变更与概念间的关系：吸热反应和放热反应、活化能、ΔH、稳定性等的正确推断。
(4)结合题意进行决速步骤的推断，ΔH的计算等。
【练真题】1．(2024·新高考广东卷)催化剂Ⅰ和Ⅱ均能催化反应R(g)⇌P(g)，反应历程(下图)中，M 为中间产物。
其他条件相同时，下列说法不正确的是( )A．运用Ⅰ和Ⅱ，反应历程都分4步进行B．反应达平衡时，上升温度，R的浓度增大C．运用Ⅱ时，反应体系更快达到平衡D．运用Ⅰ时，反应过程中M所能达到的最高浓度更大解析：选C。
2021版新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 第
第2节重要的烃脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃1．脂肪烃的结构特点和分子通式①甲烷：正四面体结构。
②乙烯：6原子共面结构：，③乙炔：4原子共线结构：H—C≡C—H。
2．烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例顺2丁烯反2丁烯状态常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数增多，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水4．脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色(1)取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)烷烃的卤代反应①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
③定量关系(以Cl 2为例)：～Cl 2～HCl 即取代1 mol 氢原子，消耗1_mol Cl 2生成1 mol HCl 。
6．烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应②CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2BrCHBrCH 3。
③CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△④CH 2===CH —CH===CH 2＋Br 2―→ CH 2BrCHBr —CH===CH 2(1,2加成)，CH 2===CH —CH===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH===CH —CH 2Br(1,4加成)。
(江苏专用)2021版高考化学一轮复习选考有机化学基础6突破全国卷专题讲座(十)有机综合推断题突破策
突破全国卷专题讲座(十) 有机综合推断题突破策略[备考分析]有机推断题是高考选考有机局部出题的主要形式，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。
只有准确推断各局部的物质，才能根据其分子式、构造式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。
该类试题综合性强，考察全面，对考生能力要求较高。
因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断的常见思路有助于快速解答此类问题。
[命题解读]有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有局部产物或衍变条件，陌生度较高的物质或反响，题目中一般给予信息条件或反响方程式。
要顺利解答推断题，需要掌握以下几个方面的知识规律：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反响条件确定反响类型这要求考生平时善于归纳各类反响条件，便于定位反响前后的物质类别，从而快速确定各有机物。
常见反响条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液、加热，一般为卤代烃的水解反响，假设不是，那么考虑酯类的碱式水解。
(2)氢氧化钠的醇溶液、加热，必为卤代烃的消去反响。
(3)与卤素反响时，假设是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反响；假设是铁粉，那么为苯环上的取代反响。
(4)浓硫酸加热条件的反响较多，可以结合变化模式确定。
假设为二变一模式，一般为酯化反响；假设为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反响或其他脱水反响(如成醚反响)，假设是芳香烃参加，那么可能为硝化反响。
(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可能为烯烃、炔烃的加成反响。
(6)能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反响或复原反响。
(7)在O2、Cu或Ag、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。
(8)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是—CHO的氧化反响。
(如果连续两次出现O2，那么为醇→醛→羧酸的过程)(9)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。
新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 高考专题讲座6 有机推断与合成的突破方略教学案 鲁科
第8章 有机化学〔含选修〕(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“〞这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni△〞为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C ≡C —、与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△〞是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――→NaOH 醇溶液△〞或“―――――→浓NaOH 醇溶液△〞是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“―――――→NaOH 水溶液△〞是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△〞是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △〞“〞为醇氧化的条件。
(8)“〞为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“―――――――→O 2或Cu(OH)2或Ag(NH 3)2OH 〞“〞是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液退色，那么表示该物质中可能含有或结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液退色，那么该物质中可能含有、、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，那么该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，那么说明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，那么该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 第1节 认识有机化合物课件
酚
酚__羟__基__
醚
_醚___键__
醛
_醛__基___
_羰__基__ (酮基) 酮
(羰基)
_—__O_H__
OH
________ _______
CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO、HCHO
_____
羧酸 酯
_羧__基__ _酯__基__
氨基酸 _氨__基__、_羧__基__
(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_相__对__质__量__与其电__荷__的比值)_最__大_ 值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出_官__能__团__，再制备它的衍生 物进一步确认。
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化 学键或官能团_吸__收__频__率___不同，在红外光谱图上将处于不同的位置， 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
实验步骤： 在装有分馏柱、温度计的 100 mL 烧瓶中，加入 45 mL 10%的 H2SO4、10 mL(0.25 mol)甲醇和 12 mL(0.125 mol)叔丁醇，混合均匀。 投入几粒碎瓷片，加热至烧瓶中的温度达到 75～80 ℃时，产物便慢 慢被分馏出来。调整热源，控制分馏柱柱顶温度为(51±2) ℃，分馏， 收集产物。分馏时间约为 1 小时，当顶端温度明显波动时停止加热。
如：① ②
命名为_4_甲__基__1_戊__炔____。 命名为_3_甲__基__3__戊__醇____。
4．苯的同系物的命名 (1)以_苯__环__作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个 氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别 用_邻__、_间__、_对__表示。
高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练
试卷第1页，共10页高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练1．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。
已知：①2RXNaOH/H O−−−−→①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的－NO 2使新的取代基导入其间位。
请回答：(1)A 为芳香化合物，其官能团是_____。
(2)B→C 的反应类型是____反应。
(3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。
(4)结合已知①，判断F 的结构简式是____。
(5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。
(6)试剂a 与互为同系物，则试剂a 的结构简式是____。
(7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是____。
2．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：已知如下信息：①HCN−−−→试卷第2页，共10页①3NH 一定条件回答下列问题：(1)A 中官能团的名称是___________，1molA 与H 2进行加成反应，最多消耗___________molH 2。
(2)A 生成B 反应的化学方程式为___________。
(3)D 的结构简式为___________，D 生成E 的反应中浓硫酸的作用是___________。
(4)E 生成G 的反应类型为___________。
(5)写出能同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。
3．化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A B →的反应类型是___________。
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第8章 有机化学（含选修）(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni△”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C ≡C —、与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――→NaOH 醇溶液△”或“―――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“―――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △”“”为醇氧化的条件。
(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“―――――――→O 2或Cu(OH)2或Ag(NH 3)2OH ”“”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液退色，则表示该物质中可能含有或结构。
(2)使KMnO 4(H ＋)溶液退色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定或的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
4．根据数据确定官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4) ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—，(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；(3)A分子中含—CH2OH结构；(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。
6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。
有机物的合成路线设计类型1 有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成(2)醛、酮与RMgX加成(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)(4)卤代烃与活泼金属作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl(5)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇2．链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环；(5)双烯合成：类型2 常见官能团转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。
②卤代烃碱性条件下发生水解反应。
③醛或酮与H2发生加成反应。
④酯的水解。
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。
②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
②酯在酸性条件下水解。
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→ CH2OHCH2OH；②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2。
(7)通过某些手段改变官能团的位置如CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X。
2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[典例导航](2019·全国卷Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。
(2)中的官能团名称是________________。
(3)反应③的类型为________________，W的分子式为________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1 KOH DMF Pd(OAc)222.32 K2CO3DMF Pd(OAc)210.53 Et3N DMF Pd(OAc)212.44 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.25 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.66 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5____________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________________________________________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(无机试剂任选) [思路点拨](1)各步转化前后有机物的价键结构―→明确各步转化反应类型或断、成键原理：①取代反应()；②取代反应()；③取代反应()；④取代反应()。
(2)利用限定条件书写同分异构体：结构特点⎩⎪⎨⎪⎧①含一个苯环，苯环上只有1个H ②2个—CH 3且对称③2个—OH 且对称―→X 结构简式：。
(3)逆向推导——结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路线[答案] (1)间苯二酚(1,3苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C 14H 12O 4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)(5)有机合成与推断的一般思路第一步――→析信息⎪⎪⎪根据题干明确信息与合成路线中的转化关系，分析题干合成路线中的转化条件，明确转化原理第二步――→析路线 ⎪⎪⎪ 根据信息分析合成路线中各物质的结构简式和反应类型 第三步――→析设问 ⎪⎪⎪根据合成路线中各物质的结构简式和反应类型回答问题第四步――→析目标⎪⎪⎪根据一般衍变关系，新信息转化和合成路线中的转化，结合原料设计目的物质的合成路线[对点训练]1．(2018·全国卷Ⅰ，T 36)化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G 的分子式为________。
(5)W 中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选)。
[解析] (2)――→NaCN②⇒②反应为—CN 取代—Cl ，为取代反应。
(3)⇒④反应为羧酸转化为酯，④反应为酯化反应⇒④反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸加热。