第3章 烯烃
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第3章 烯烃
H NaHB4 reduction C
C
OH C
C
_ + H
HgOAc C
OCH3 C
得到 醇
（符合马氏规则）
H NaHB4 reduction C
OCH3 C
得到 醚类
很有 用处 的反 应
例：
四氢呋喃
n-C4H9CH = CH2 + Hg(OAc)2 THF
一步
NaHB4 NaOH
n-C4H9CH OH
第三章
不饱和烃 (Alkene)
I. 烯烃
官能团 — 活泼部分
（分子中）
C
C
Cn H2n
环烷烃
3.1 烯烃的结构
CH2
Structure
甲烯 （卡宾）本身不存在
乙烯：
H
118°
0.134 nm
H
子 为 平 面 结 构 0.109 nm
分
C
121°
C
H
H
C — sp2 杂化
H H
C C + X2 C C
X X
X 2: F2, Cl2, Br2, I2
反应活性依次降低
如：
H CH2 = CH2 + F2 H
H CH2 = CH2 + Cl2 H C C Cl Cl
H C F C F H
H H
∆Η = -551.8 kJ/mol 发生破裂（不用） 1-氯-2-氯-乙烷 （ 溶剂） 用于分 析烯烃
烯烃 的异 构
构造 异构
碳骼异构 官能团位置异构
立体 异构
顺反 异构
官能团排 布不同
如:
C H C H C H
CH3
C
OH C
C
_ + H
HgOAc C
OCH3 C
得到 醇
（符合马氏规则）
H NaHB4 reduction C
OCH3 C
得到 醚类
很有 用处 的反 应
例：
四氢呋喃
n-C4H9CH = CH2 + Hg(OAc)2 THF
一步
NaHB4 NaOH
n-C4H9CH OH
第三章
不饱和烃 (Alkene)
I. 烯烃
官能团 — 活泼部分
（分子中）
C
C
Cn H2n
环烷烃
3.1 烯烃的结构
CH2
Structure
甲烯 （卡宾）本身不存在
乙烯：
H
118°
0.134 nm
H
子 为 平 面 结 构 0.109 nm
分
C
121°
C
H
H
C — sp2 杂化
H H
C C + X2 C C
X X
X 2: F2, Cl2, Br2, I2
反应活性依次降低
如：
H CH2 = CH2 + F2 H
H CH2 = CH2 + Cl2 H C C Cl Cl
H C F C F H
H H
∆Η = -551.8 kJ/mol 发生破裂（不用） 1-氯-2-氯-乙烷 （ 溶剂） 用于分 析烯烃
烯烃 的异 构
构造 异构
碳骼异构 官能团位置异构
立体 异构
顺反 异构
官能团排 布不同
如:
C H C H C H
CH3
第三章 烯烃
e
小结：1°环己烷有两种极限构象（椅式和船 式），椅式为优势构象。 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取 代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时，大的取代基在e键 上构象最稳定。
环烷烃的工业来源
环烷烃存在于某些地区的石油中，石油因产 地的不同，环烷烃的含量不同。环烷烃主要 是环戊烷和环己烷以及它们的烷基衍生物。
环烷烃的化学性质
由于形成了弯曲键，使得C-C键变弱，有利 于亲电试剂的进攻。亲电试剂(在反应过程中 接受电子或共用电子的试剂）。
加成反应
环丙烷和环丁烷
取代反应
环己烷和环戊烷
（1）取代反应
+Cl2 光或热 Cl
+Cl2
光或热
Cl
（2）氧化反应
O + OH
空气，环烷酸锰，125~165oC，0.8~1.5MPa
第三章
环烷烃
环烷烃
定义：分子中只含有C-C单键和C-H键的一类 环状化合物。 通式：CnH2n
环烷烃的分类
根据分子中碳环的数目分类： 小环（3~4元环） 单环环烷烃
普通环（5~7元环） 中环（8~11元环） 大环（≥12元环）
二环环烷烃
多环环烷烃
环烷烃的命名
根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 环上的支链作为取代基时，当环上只有一个 取代基时，把取代基的名称写在环烷烃的前 面。 环上的支链作为取代基，当环上连有两个取 代基时，取代基位次按“最低系列”原则列 出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出 。
环烷烃的工业制法
目前工业上获得环己烷基本上都是由苯加氢 生成。如用Raney为催化剂，于200~240oC 和3.92MPa压力下，苯液加氢生成环己烷。 如：
第三章 烯烃
（杂化态）
乙烯分子形成的示意图
σ键和π键的主要特点
σ键 可以单独存在，存在于任 何共价键中 π键 不能单独存在，只能在 双键或叁键中与σ键共存
成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道“肩并肩”平 重叠，重叠程度较大，键能 行重叠，重叠程度较小， 较大，键较稳定 键能较小，键不稳定。 电子云呈块状，通过键 电子云呈柱状，对键轴呈 轴有一对称平面，电子云 圆柱形对称。电子云密集于 分布在平面的上下方，受 两原子之间，受核的约束大， 核的约束小，键的极化性 键的极化性（度）小 （度）大 成键的两个碳原子可以 沿着键轴“自由”旋转 成键的两个碳原子不能 沿着键轴自由旋转
诱导效应 ：X或Y取代H后，都将使键的极性发 生变化，整个分子的电子云密度分布也将改变， 这种改变在靠近X或Y的地方表现最强烈，通过 静电诱导作用沿着分子链由近及远地传递下去， 并逐渐减弱，一般在三个碳原子以后基本消失。 这种原子间的相互影响叫做诱导效应。 吸电子基团引起的诱导效应吸电子诱导效应 (-I效应)。 斥电子基团引起的诱导效应斥电子诱导效应 (+I效应)。
1,2-二氯乙烯
d204 1.2835
trans(或E型) 48.4
1.2565
溶解度（g/100mLH2O） m.p.(℃)
丁烯二酸
cis (或Z型) trans(或E型)
77.8 0.7
130 300
顺反异构体在化学性质上也存在某些差异
如：顺-丁烯二酸在140℃可失去水生成酸酐。
反-丁烯二酸在同样的温度下不反应，只有当 温度增加至275℃时，才有部分丁烯二酸酐生成。
（3）对含有双键和叁键的取代基，可将其看成 是2个或3个单键和相同的原子相连接。 -COOH > -CHO > -CH2OH
第三章 烯 烃
第三章 烯 烃 （Alkenes )
3.1 烯烃的结构
一、sp2杂化(sp2 Hybridization)
H C H C
H H
乙烯的结构
三个 sp2 杂化轨道 乙烯中的五个σ键 处于同一平面
定义：两个P电子轨道以“肩并肩”的方式 而形成的键叫π键。形成π键的电子称为 π电子。
H C H C H
H
亲电加成(Electrophilic Addtion Reactions) ：
C
C
+
H
X
C H
C X
A. 反应机理：
δ + δ -
（1）
C
C
+
H
X
C H
C +
+
X
碳正 离 子 中 间 体
（2）
C H C +
+
X
C H
C X
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2ຫໍສະໝຸດ + + +
HCl HBr HI
（1）、催化氧化 使用催化剂，以氧气或过氧化物为氧化剂 可得到不同产物：
O
+ O2 + O2
PdCl2/CuCl2
Ag
O
（2）、高锰酸钾氧化
• 与冷而稀的高锰酸钾水溶液反应
R R' H
KMnO4
常温
R HO
R'
顺式 邻 二 醇
H
OH
•与热而浓的高锰酸钾水溶液反应，随着烯 烃结构不同产物不同
R R'' H
规则的理论依据：
1）碳正离子稳定性 碳正离子的形成：
3.1 烯烃的结构
一、sp2杂化(sp2 Hybridization)
H C H C
H H
乙烯的结构
三个 sp2 杂化轨道 乙烯中的五个σ键 处于同一平面
定义：两个P电子轨道以“肩并肩”的方式 而形成的键叫π键。形成π键的电子称为 π电子。
H C H C H
H
亲电加成(Electrophilic Addtion Reactions) ：
C
C
+
H
X
C H
C X
A. 反应机理：
δ + δ -
（1）
C
C
+
H
X
C H
C +
+
X
碳正 离 子 中 间 体
（2）
C H C +
+
X
C H
C X
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2ຫໍສະໝຸດ + + +
HCl HBr HI
（1）、催化氧化 使用催化剂，以氧气或过氧化物为氧化剂 可得到不同产物：
O
+ O2 + O2
PdCl2/CuCl2
Ag
O
（2）、高锰酸钾氧化
• 与冷而稀的高锰酸钾水溶液反应
R R' H
KMnO4
常温
R HO
R'
顺式 邻 二 醇
H
OH
•与热而浓的高锰酸钾水溶液反应，随着烯 烃结构不同产物不同
R R'' H
规则的理论依据：
1）碳正离子稳定性 碳正离子的形成：
03第三章 烯烃
2-甲基 丁烯，2-甲基丁烯 甲基-1-丁烯 甲基 丁烯， 甲基丁烯
如双键位置在第一个碳上，双键位置数据可省。 如双键位置在第一个碳上，双键位置数据可省。
命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名
(1) 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 ； 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 含碳碳双键的最长碳链为主链 母体)； (2) 碳链编号时，应从靠近双键的一端开始； 碳链编号时，应从靠近双键的一端开始； 靠近双键的一端开始 (3) 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 ； 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 位置的数字 编号最小)； (4) 其它同烷烃的命名规则。 其它同烷烃的命名规则。
(5) 乙烯的结构对键长、键角的影响 乙烯的结构对键长、
甲烷的H-C-H键角 键角109.5º 甲烷的 键角 单键长:0.154nm • C-C单键长 单键长 C=C双键键长 双键键长:0.133nm 双键键长 • 断裂乙烷C-C σ 单键需要 断裂乙烷C-C 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 双键需要
双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 π 键断裂需要264kJ/mol 键断裂需要
3.2.2 顺反异构现象 (立体异构现象 立体异构现象) 立体异构现象
由于双键不能自由旋转， 由于 双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接 双键不能自由旋转 不同的原子或基团时，可能产生不同的异构体。 不同的原子或基团时，可能产生不同的异构体。
(2) sp2杂化
能 量
2p — — — 2s — 1s —
基态
2p — — — 2s — 1s —
激发态
————
sp2
pz
sp2杂化态
第三章 烯烃
亲电试剂
H X C H 0oC C H C OSO3H C OH C X C OH C X
卤代烷
(X＝Cl, Br, I) H OSO3H
硫酸氢酯
C
C
+
H H OH C H
-
醇
CCl4 C X C X
X X (X＝Cl, Br)
-
邻二卤代烷
X
OH
b-卤代醇
次卤酸
1、 烯烃与 H－X 的加成
烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
C C
C
C
键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol
p 电子结合较松散， 易参与反应。是电子 供体，有亲核性。
p 键活性比 s 键大
与亲电试剂结合
不饱和，可加成至饱和
与氧化剂反应
2. 烯烃加成的三种主要类型
加 成
双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标
记
(H3C)2HC H C(CH3)3 H
顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯
cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene
取代基在双键的同侧
多取代烯烃，用 Z 或 E 型标记 Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。 E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。
o
Br H
+
H
Br
立体有择反应，立体选择性：Br2 > Cl2
在有机分析中的应用：鉴别烯烃 例：烯烃 ＋ 5％溴的CCl4溶液 红棕色褪去
烯烃与X2的亲电加成机理（环正离子机理）
X X C C X X C C C X X X C C C C OH2 X H2O H2O C C -H HO C -H X C C OH X C C C C X X X
第3章烯烃
3.4.2.2.1与卤素加成
卤素对烯烃加成的活性次序：F2>Cl2>Br2>I2(不反应) 氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反 应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。 应用：烯烃 ＋ 5％溴的CCl4溶液 红棕色褪去，Br2／CCl4 溶液可用来检验烯烃。
3.4.2.2.2与氢卤酸加成
类似反应： H+催化下烯烃与HOR或RCOOH的加成 3.4.2.2.4与次卤酸加成
马式规则：极性试剂与不对称烯烃加成时，试剂中带负电荷 的部分主要加在含氢加少的双键碳原子上。
β-卤代醇的应用——制备环氧乙烷衍生物
烯烃亲电加成反应小结：
3.4.2.2.5硼氢化氧化反应 定义：B-H键对烯烃双键进行加成反应，称为硼氢化反应。
(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷
3.1.3.3顺反异构体的命名
Z、E标记适用于所有的顺反 异构体，它与顺反标记法相比， 更具有广泛性。这两种标记法 之间没有必然的联系，顺式构 型不一定是Z构型，反式构型 如按顺反命名应该为：顺-3-甲基-2-戊烯 也不一定是E构型。 按Z、E命名法应该为：E-3-甲基-2-戊烯
CH
CY
吸电子诱导 比较标准
斥电子诱导
取代基的吸电子(-I效应)强弱次序: 取代基的供电子(+I效应)强弱次序:
•3.5.1诱导效应对马式规则的解释
+ CH3-CH=CH2 HX
甲基斥电子基 CH3 CH CH2
使双键电子云发生偏移
CH3 CH CH2 δ+ δ -
+ CH3 CH CH2
H+
δ+ δ -
a
C b
a
C b
第三章 烯烃
H H3C C C
C C
CH3 H
CH3 H
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
Cl CH3CH2 C C
CH3 H
（Z）-3-氯-2-戊烯
10
c. Z，E 命名法 Z 型： 同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的 较优基团在双键同侧的为 Z 型。 E 型： 同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的 较优基团在双键异侧的为 E 型。
C C
CH3 H
6
3. 烯烃的命名（IUPAC） 规则： a. 选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 c. 确定取代基、双键的位置。 d. 写法
7
例：
CH3C CHCHCHCH3 2 CH3 CH3
2,4-二甲基-2-己烯
CH2CH3 CH3CHC CH2 CH3
（主）
CH2 CH CF3
H
CH2CH2CF3
CH3 CH CF3
稳定
Cl
CH2 CH2CF3 + Cl
CH3CH CH3 Cl
24
（主）
结论：
反应的主要产物是由稳定的碳正离子形成的产物。 碳正离子的稳定性：
3°C+ ＞ 2°C+ ＞1°C+
b. 从烯烃分子中双键碳上电子云偏转情况分析 δ– δ+
R CH CH2
位阻较小的双键碳原子上。 RCH2CH2BH2 + BH3
R CH CH2 + RCH2CH2BH2 R CH CH2
H2O2 + (RCH CH2)2BH 2
RCH2CH2OH
RCH2CH2BCH2CH2R H
，OH－
C C
CH3 H
CH3 H
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
Cl CH3CH2 C C
CH3 H
（Z）-3-氯-2-戊烯
10
c. Z，E 命名法 Z 型： 同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的 较优基团在双键同侧的为 Z 型。 E 型： 同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的 较优基团在双键异侧的为 E 型。
C C
CH3 H
6
3. 烯烃的命名（IUPAC） 规则： a. 选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 c. 确定取代基、双键的位置。 d. 写法
7
例：
CH3C CHCHCHCH3 2 CH3 CH3
2,4-二甲基-2-己烯
CH2CH3 CH3CHC CH2 CH3
（主）
CH2 CH CF3
H
CH2CH2CF3
CH3 CH CF3
稳定
Cl
CH2 CH2CF3 + Cl
CH3CH CH3 Cl
24
（主）
结论：
反应的主要产物是由稳定的碳正离子形成的产物。 碳正离子的稳定性：
3°C+ ＞ 2°C+ ＞1°C+
b. 从烯烃分子中双键碳上电子云偏转情况分析 δ– δ+
R CH CH2
位阻较小的双键碳原子上。 RCH2CH2BH2 + BH3
R CH CH2 + RCH2CH2BH2 R CH CH2
H2O2 + (RCH CH2)2BH 2
RCH2CH2OH
RCH2CH2BCH2CH2R H
，OH－
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2、亲电加成
亲电加成：由亲电试剂进攻烯烃的双键而进行的 加成反应为亲电加成反应。 亲电试剂：带部分正电荷或缺电子的试剂为亲电 试剂，具有亲电子性质。
亲电试剂包括卤素、次卤酸、卤化氢、硫酸、水及硼烷。
有机化学
22
1)、与卤素(X2)反应
CH2 CH2
+
X2
CH2 X
CH2 X
活性顺序：F2 >> Cl2 > Br2 >> I2 当卤素为溴时，可以用溴的CCl4溶液或溴水常
CH3 C C H 2 + H -O H
CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH CH3 + H SO 2 4 H 2O
OH H
CH3 CH3 C CH CH3
CH3
CH2
OH H
+ HBr
CH3 Br
CH 3
CH
C H 2 + H C lO
CH3
CH OH
CH2 Cl
？
30
有机化学
马氏加成规则的实质（理论解释）
有机化学
14
常见烃基的次序：
-H < 甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基< 异戊基 < 异丁基 < 异丙基 <
CH CH2
<
C (C H 3 ) 3
CH3
<
C
CH3
CH
<
H
CH3 C H C
C
H
C CH3
H
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
注： E-构型不一定为反式；Z-构型也不一定是顺式。
较优基团在双键异侧为E式。
a c
a c
＞
<
＞
b
＞
Z
C
C
C
C
E
d
b
d
有机化学
13
取代基(基团)大小优先次序规则：P45
① 取代基中的原子，原子序数大的优先；
原子序数相同时，则同位素的质量数大优先。
烷基大小顺序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己
基<异戊基<异丁基<异丙基 ② 当取代基中的原子相同时，则依次比较和该原 子相连的第二个原子；第二个原子相同时，再 比较第三个，依此类推。 ③ 当连接的有不饱和基团时，可以把不饱和基团看 作连有相同的原子。
2,3-二甲基-5-氯-2-戊烯
有机化学
16
3.2 烯烃的性质
3.2.1 烯烃的物理性质
1、物质状态
烯烃在室温常压下：2C~4C (g)，5C~18C (l)，19C~(s)。
2、 沸点
随分子量的增加而升高；碳原子数相同，直链烯烃 的比带支链的高；碳链相同，双键向中间移动沸点高；
3、 熔点
随分子量的增加而升高；碳链相同，双键向中间 移动熔点升高。
1、系统命名法(某烯)
(和烷烃有很大的相似性，但略有不同) A、选择含双键的、最长的、最多碳链作为主链； B、在编号时从靠近双键的一端开始，使表示双
键位臵的数字尽可能小；
C、双键的位臵要标明，并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。 注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。
有机化学
9
C H 3C H 2C
2)、π键键能比σ键能小
π键是两个p轨道的重叠形成，轨道重叠程度小于σ键。
3)、π电子云具有流动性
π电子云位于成键原子的上下两层，原子核对π 电子云的束缚能力弱，因此，π键易被试剂进攻发生 反应，π键比σ键更活泼。
有机化学
4
二、烯烃的同分异构体
1、构造异构 (如:C4H8)
碳链异构：
C H 3C H 2C H CH 2
H 3P O 4 , 硅 藻 土 3 0 0 ℃ , 70atm
C H 3C H 2O H
有机化学
28
总结：以上反应都是乙烯和各物质发生反应， 当烯烃为不对称反应时，如何反应？
X2 HO X H X CH3 H O S O 3H H 2O H O _H
_ _ _
CH3 CH3
CH X CH OH CH X
CH2 C CH3 C H 2C H 3
CH3
C CH3
CHCH3
112.5
CH3
C
C
CH3
111.3
CH3CH3
双键碳原子连有烷基数目越多,氢化热越少,稳定性越高。
有机化学
21
烯烃的稳定性次序为：
R2C＝CR2 ＞ R2C＝CHR ＞
R C H C H R
H C R C H R
＞
＞ RHC＝CH2 ＞ H2C＝CH2
A、电子效应：有机分子中电子云的分布出现 不同变化的情况
R sp 3 CH sp 2 CH2 R CH
+
CH2
-
诱导效应
诱导效应（I）：由原子或某一基团的电负性不同而
引起整个分子正负电荷分离的效应。 分为供电子诱导效应(+I)和吸电子诱导效应(-I) P53
有机化学
31
诱导效应的产生：
CH3 CH2 CH2
有机化学
15
CH3 C H C
CH3 Cl
Br C Cl C
Cl H
(E)-2-氯-2-丁烯(顺式)
CH3 C C H 3C H 2 C
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(反式)
CH3 CH3 CH3 C H 2C H 2C l
C H 2C H 2C H 3 C H (C H 3 ) 2
C
C
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
有机化学
2
C=C
{ 2p-2p
sp2-sp2 σ键 π键
乙烯分子中所有原子在同一平面上，键长和键角为：
121.7°
H 117° H
H H
0.108nm
C
C
0.133nm
有机化学
3
2、双键的结构
π键不同于σ键， π键具有以下特点： 1)、π键不能自由旋转
σ键可以自由旋转，π键是两个p轨道的重叠形成。
C H 2C H 2 Br Br
+
C H 2C H 2 Br Cl
注：亲电加成是反式加成，因此产物的立体特征是
得到反式产物。
Br
B r 2 /C C l 4 CH3 CH3
CH3
如：
H 2 /P t
Br CH3 H H CH3 CH3
有机化学
25
烯烃加成反应的活性：双键碳上所连 烷基越多越活泼。
CH3 C CH3 C CH3 CH3 > CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 C C H CH3
有机化学
7
产生顺反异构的条件：
1)、限制旋转的因素，如：烯烃双键、脂环烃碳环。
2)、两个双键碳上都不能连有相同的原子或基团。
Br C H 3C
CH3
Br C CH3
CH3
C 2H 5 C H
H CH3
CH3 C H
H
H
CH3 H
当分子中有n个双键时，顺反异构的数目最多2n个。
有机化学
8
三、烯烃的命名
用来检验烯烃。
通过实验证明，烯烃的加成反应是分两步进行 的。在决定反应速度的步骤中，进攻试剂是缺电子 的亲电试剂。
有机化学
23
反应历程：
•• C
Br
C
Br δ+
Br δ-
-BrC C
Brδ+
C
Br
C
Br
Brδ
Br
C
Br
C
Br
-
C
C
Br
快
环状溴鎓离子
有机化学
24
CH2
C H 2 + B r2
N aC l H 2O
的同侧加氢，为顺式加氢。
氢化热：加氢反应是放热反应， 1 mol不饱和
烃催化加氢所放出的热量称为氢化热。
C H 3C H 2C H
CH3 C H
CH3 C H C CH3
CH2
CH3
C H
H
有机化学
20
不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和 烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定 性较小。 -1
氢化热/kJ· mol 119.2
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
对亲电加成反应的影响:
CH
+
R
CH2 + H
-
+
Cl
RCHCH3 Cl
有机化学
33
B．由碳正离子反应历程解释
按反应历程，反应的第一步要生成碳正离子。 以丙烯和盐酸反应为例，则有两种可能：
+
CH3
CH H (Ⅱ )
CH2
H+
CH3
CH
= CH2
CH2 Br CH2 OH
:
+ B r2 + H 2O
Br OH Br—OH
δ +δ
CH2 CH2 + Br Br
+
-
C H 2 -C H 2
+
H 2O
:
Br
B r+首 先 进 攻
溴 鎓离 子
+ OH2 CH2 Br CH2
OH -H + CH2 Br CH2
2 -溴 乙 醇
有机化学Leabharlann 273)、与无机酸及水反应
δ+