第3章不饱和烃习题答案
有机化学——课本习题答案 (1)
46
37
4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：
(1) CH3CONH2、(2) PhNH2、(3) (CH3CH2)2NH、(4) NH3、 (5) CH3CH2NH2、(6)Ph2NH、(7)(CH3CH2)4N+OH-
(7)>(3)>(5)>(4)>(2)>(6)>(1)
5. 用化学方法区分下列各组化合物： (1) 甲胺、 二甲胺、 三甲胺
31
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. 命名下列化合物或写出结构式：
(1) 3-溴-苯甲酸
(6) 草酸二丙酯
(8) 苯甲酰胺
(9) 邻溴苯甲酰氯
32
2. 完成下列反应式：
(1)
(3)
33
4. 用化学方法区别下列各组化合物： (2) 乙酰乙酸、苯甲酸、水杨酸
FeCl3 加热
(—) CO2↑
( —) (—)
Na
(-)
(-) (-) FeCl3
H2↑ 紫色
H2↑ (-)
KMnO4 褪色
(4) 正戊醇 、 3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇
卢卡斯 试剂
室温下无混浊
10min-1h混浊
1min内混浊
25
8. 用指定原料完成下列转化：
(2)
(4)
26
第八章 醛 酮 醌
1. 命名下列化合物： (2) 2-甲基-3-戊酮 (3) (4)
(1) 1-溴-1-戊烯 3-溴-1-戊烯 4-溴-1-戊烯
AgNO3/醇 加热
(—) (—)
↓(AgBr)
(—) ↓(AgBr)
(2) 苄氯
对氯甲苯
1-苯基-2-氯乙烷
有机化学第四版课后练习答案-图文
有机化学第四版课后练习答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)1234567(2)123452198726543(3)6453(4)1011(5)(6)24310(7)9874371234654165(8)7892CH33156(9)2(10)(CH3)3CCH2(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(5)丁基环丙烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl(1)CH3HHClCH3CH3CH3(2)HHClCl(3)CH3CH3HHHClClCH3Br(4)CH3HBrCH3Br(5)HHBrCH3(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：HFClClHHClHHHClHHHFClClF它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。
同理，将(II)整体旋转也可得到(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
H(1)CH3CClCHCH3CH3CH3CH3(2)Cl(3)HHCH(CH3)2CH3CH3CH3HCH3ClCH3(4)CH3H(5)HHCH3HH(6)H3CClCH3CH3CH3CH3CCl(CH3)2ClCH3H(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？(八)不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学b教学课件-第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃--课后更新
第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃出列反应的主要产物并给出合的反应机z 写出下列反应的主要产物，并给出合理的反应机理。
Br 2h ν反应机理：Br 2h νBr ⋅链引发：Br ⋅HBr ++链转移：Br 2+Br ⋅+链终止Br ⋅+链终止：z写出下列反应的主要产物，并给出合理的反应机理。
出列反应的主要产物并给出合的反应机HBr反应机理：H+Br−不饱和烃烯烃炔烃二烯烃3.1 烯烃烯烃：是一类含有碳碳双键的不饱和烃。
式通式：C Hn2n与环烷烃互为构造异构体烯烃的结构 乙烯的结构轨道侧面重叠成的键重叠程z 由两个p 轨道侧面重叠而成的π键，重叠程度比σ键小的多。
所以π键不如σ键稳定，易断裂。
双键键长比碳碳单键的键长短。
键能为：610.9-347.3键能为：347.3 KJ/mol=263.6KJ/molπ键电子云比较分散，有较大的流动性，容z键电子云比较分散有较大的流动性容易极化变形，化学反应性较强。
乙烯的结构构造异构：因碳链的不同和双键在碳链上的 构造异构因碳链的不同和键在碳链上的位置不同产生的各种异构体。
位置异构位异构碳链异构顺反异构：π键不具轴对称性，双键旋转受阻。
33立体异构：构型立体异构构型双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基团时烯烃的命名（系统命名法）z 母体命名为“烯”，编号时优先照顾官能团双键。
①选择主链②编号：不饱和碳近端开始135246③写出名称：注明双键位置4-甲基-2-己烯154甲基环321,5-二甲基环戊烯链长大于十个碳时，烯前加“碳”字，如：十一碳烯z 链长大于十个碳时，烯前加碳字，如：十碳烯烯烃顺反异构体的命名z 在顺反异构体的系统命名前加“顺”或“反”表示构型。
相同基团在双键同侧称为顺，异侧称为反。
顺-2-丁烯1234反-2-氯-2-丁烯反-2-丁烯烯烃的顺反异构现象a ab b(i)(ii)(iii)(iv)z 顺反异构的必要条件：双键所连的碳原子分别连有两个不同的原子或基团。
有机化学B教材第二版课后习题解析第三章 不饱和烃课后习题参考答案
不饱和烃习题答案习题12-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。
习题2CH 3CH 3H 3CH 3 CH 3CH 3CH 3ClC H 2CH 2H 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 3C H 3CH 2CHCH 2CHC H 3CH 3习题3，（1）CH 3O C H 33SO 3H（2）CH 3Br(3)CH 3Br（4）C H 3H 3CH 3O（5）CH 3CH 3H CH 3Cl（6）CH 3Br （7）CH 3CH 3O（8）BrBrBrCH 3Br（9）OHCH 3OH （10）HOOCOOH（11）OCH 3O（12）Br习题4，（1.C3C H 33B ，CH 3CH 3OH（2）CH 2ClCH 3（3）COOE tCOOH （4）C H 3H 3Br（5）CH 3CH 3（6）CH 3COOM eCOOM e （7）O OC H 3O（8）COOHC H 3CH3（9）CH 3O （10）CNCH 3CH 3CN习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。
习题6，（1）C H 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3CH 23KM nO 4褪色CH 3CH 23C H 3CH 3CH 3CH 3CH 33Br Br褪色不褪色CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3（2）KM nO4褪色不褪色正己烷1-己炔2-己炔正己烷1-己炔2-己炔己炔己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。
有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构 官能团位次异构 官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构 对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产 生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构 体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构 型 异 构 体 ： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是 由 于 构 型 不 同 而 产 生 的 异 构 体 ， 称 为 构 型 异 构 体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构 体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体 比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴 定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化， 折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物 称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的 最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双 键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名 法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优 先给双键以最低编号。例如:
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
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5. 用Z，E命名法命名下列化合物：
H3C
CH2CH3
(1)
CC
H
CH CH3
CH3
(E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯
H
(2)
C
H3C
CH2CH2CH3 C
CH3
(E)-3-甲基-2-己烯
Cl (3) C
F
CH3 C
CH2CH3
H3C CH2 C
(4) H
1-己烯
H 3 C C H C H C H 2 C H 2 C H 3
2-己烯
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
H2C C CH2 CH2 CH3 CH3
H2C CH CH CH2 CH3 H3C
H2C CH CH2 CH CH3 H3C
H3C C H3C
CH CH2 CH3
H3C CH C CH2 CH3 H3C
它生成了仲碳正离子
。乙烯活性最差，因为它
生成了伯碳正离子
。
（2）活性由大到小：
异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子
，
故活性最大。环己烯和3-氯丙烯反应中均生成仲碳离子
（I）和
（ Ⅱ），但氯原子吸引电子的
结果使正电荷更集中，故（ Ⅱ）稳定性减小，不易生成，
3-氯丙烯活性最低。
9. 回答下列问题： （1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
H 2C C H 3
2,3-二甲基-1-丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯 3,3-二甲基-1-丁烯 2-乙基-1-丁烯
3. 写出下列化合物的构造式
H3CCH CHCHCH3
（5）对称甲基异丙基乙烯
H3C
（6）不对称甲基乙基乙烯 H2C C CH2CH3
CH3
（7）甲基异丙基乙炔 （8）二乙烯基乙炔
H3CC C HC CH3 CH3
H C
C
H
H C
CH2 CH3
(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(E,E)-3,5-辛二烯
8. 将下列各组烯烃按其进行酸催化水合反 应的活性由大到小排列，并说明理由。
（1）答：活性由到小：
烯烃反应活性直接与反应中生成的活性中间体—碳
正离子相关。异丁烯反应中生成叔碳正离子
，
最稳定，最易生成，故异丁烯活性最大。其次是丙烯，
+
O
CH2 O
O
C
O
11. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）己烷 1-己烯 2-己烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（2）l-戊炔 2-戊炔 环戊烷
用Ag(NH3)2NO3鉴别
（3）丁烷 乙烯基乙炔 1,3-丁二烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（4）1,3-戊二烯 1,4-戊二烯
用顺丁烯二酸酐，加热
OH
(7) C 10H 21C H = C H 2 CF3CO 3H C 10H 21C H C H 2 O
(8)
CH2
(1)1/2(B H 3)2 (2)H 2O 2, O H -
CH2 OH
O
(9)
HC C O CH3
+ HC
C O CH3 O
O
C CH2
O CH3
C O CH3
O
O
CO
(10)
（5）苯、苯乙烯和苯乙炔
用Br2-CCl4和Ag(NH3)2NO3鉴别
（6）苯、环己烷和环己烯
用Br2-CCl4和Br2-FeBr3/加热鉴别
12. 写出下列反应的机理：
500oC
Cl Cl
2Cl
+ Cl
H2C CH CH3
+ H2C CH CH2
Cl Cl
+ HCl H2C CH CH2
+ H2C CH CH2
Cl
Cl
13. 完成下列转变：
（1）1,1-二氯丙烷 → 2,2-二氯丙烷
H 3 C C H 2 H C C l -2 H C l
C l H 3 C CC H + 2 H C l H 3 C C C H 3
C l
C l
（2）2-溴丙烷 → 1-溴丙烷
H 3 C C C H l C H 3 - H C l H 3 C C H C H 2 H H 2 B O r 2 H 3 C C H 2 C H 2 B r
（1）由1-己炔合成2-己酮
O
H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 CC H H 2 H O g /S H O 2 S 4 O 4 H 3 C C H 2 C H 2 C H 2C C H 3
第3章 不饱和烃习题解答
1 11 27-1
3589 12 13 14 27-2 27-3 27-4
10 27-5
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H 2 C C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
H3C CH CH HC CH3 CH3
3-己烯 2-甲基-1-戊烯 3-甲基-1-戊烯 4-甲基-1-戊烯
2-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-戊烯 4-甲基-2-戊烯
H 2C C
CH CH3
CH3 CH3
H 3C C
C CH3
CH3 CH3
H 3C H 2C C H C C H 3
H 3C H 2C C C H 2 C H 3
(1)H 2S O 4 (2) H2O
H3C
C
CH3
HO
C H 3 (5 ) H 3 CCC H C H C H 3过氧H B 化r物
C H 3
C H 3
H 3 CC H C H C H C H 3 B r C H 3
H 3C (6)
H 3C
CH C CH3 KMnO4 H3C
CH3
H 3C
O
+ CH 3CO CH 3
（3）1-丙烯 → 2-戊炔
H3CCH CH2Br2
H3CCH CH2-2HBr H3CC CH Br Br
Na CH3CCNaCH3CH2Br CH3CCCH2CH3
（4）乙炔 → 丙酮
HC CH
Na HCCNa CH3Br CH3CCH
H2O, H2SO4 HgSO4
CH3COCH3
14. 由指定原料合成：
（2）相对分子质量为86的哪一种烷烃溴化时得到 两种一溴取代物？写出其构造式。
（3）在聚丙烯生产中，常用已烷或庚烷作溶剂， 但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有 无烯烃杂质？若有，如何除去？
答：于此溶剂中加入溴水，若溴水的红棕色褪 去，则说明此溶剂中有烯烃。溶剂中的烯烃可通过 催化加氢使之变成烷烃而除去。
10. 完成下列反应式：
(1)
CH3 HCl
CH3
Cl
HO
(2)
H3C
CH2
C CH2 CH3
HOCl (C l2+H 2
O
H
)
3
C
CH2
C CH3 CH3
CH3
CH3
(3) H3C C
CH2
Br2 N aC l 水溶液
H3C
C
CH2 Br
Br (OH, Cl)
CH3
CH3
(4) H3C C
CH2