《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
有机化学不饱和烃
有机化学不饱和烃有机化学是研究碳及其化合物的科学，而不饱和烃则是有机化合物中的一类重要物质。
不饱和烃由碳和氢组成，其中碳原子之间存在不饱和键（双键或三键），这些不饱和键赋予了不饱和烃独特的性质和反应。
不饱和烃可以分为两类：烯烃和炔烃。
烯烃是由碳原子之间的一个双键连接而成的，而炔烃则是由碳原子之间的一个三键连接而成的。
这两类不饱和烃在化学性质和应用方面有一些不同。
我们来讨论烯烃。
烯烃是一类具有双键结构的不饱和烃，常见的烯烃有乙烯、丙烯和苯乙烯等。
烯烃具有较高的反应活性，容易与其他物质进行加成反应、氧化反应和聚合反应等。
乙烯是一种重要的工业原料，广泛用于合成聚乙烯等塑料。
丙烯是一种重要的化工原料，可以用于制备丙烯酸、丙烯酸酯等化合物。
苯乙烯是一种重要的有机合成原料，被广泛应用于合成橡胶、塑料和纤维等领域。
接下来，我们来讨论炔烃。
炔烃是一类具有三键结构的不饱和烃，常见的炔烃有乙炔和苯乙炔等。
炔烃也具有较高的反应活性，容易与其他物质进行加成反应、氧化反应和聚合反应等。
乙炔是一种重要的工业原料，广泛用于合成乙炔醇、乙炔酸和聚乙炔等化合物。
苯乙炔是一种重要的有机合成原料，被广泛应用于合成橡胶、塑料和纤维等领域。
不饱和烃在自然界中也广泛存在。
例如，植物中的天然橡胶就是由以异戊二烯为主的不饱和烃组成的。
天然橡胶具有优良的弹性和耐磨性，被广泛用于制作橡胶制品。
此外，动物脂肪中也含有一定量的不饱和脂肪酸，这些不饱和脂肪酸对人体健康有重要作用。
不饱和烃还可以通过化学合成得到。
例如，可以通过氢化反应将烯烃或炔烃转化为相应的饱和烃。
此外，不饱和烃还可以通过加成反应、氧化反应和聚合反应等合成其他有机化合物。
不饱和烃是有机化合物中的一类重要物质。
它们具有独特的性质和反应，广泛应用于工业生产和科学研究领域。
研究不饱和烃的结构和性质，对于深入理解有机化学的基本规律和开发新的有机合成方法具有重要意义。
有机化学习题答案-修改-3
第2章有机化合物的命名第一部分习题答案用系统命名法命名下列各类化合物获写出化合物的结构式2-1烷烃：CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH3(1)(2)(4)H3C CH2CH3 (3)(5)(6)(7)CH333(8) 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷；(9) 2, 4-二甲基-4-乙基辛烷；(10) 新戊烷；(11) 甲基乙基异丙基甲烷；(12) 顺-1-甲基-3-乙基环己烷；(13) 1,4-二甲基双环[2.2.2]辛烷；(14) 螺[2.2]戊烷；(15) 双环[4.4.0]癸烷。
【解】：（1）2-甲基-4-乙基庚烷；（2）2,3,8-三甲基壬烷；（3）2,3,7-三甲基-4-丙基辛烷；（4）1-甲基-3-乙基环戊烷；（5）8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷；（6）反-1,4-二甲基环己烷；（7）2-甲基螺[4.5]癸烷(8)(9)H 3C C CH 3CH 3CH 3(10)(11)(12)2CH 3CH 33(13)(14)(15)2-2烯烃和炔烃：CH 3CHCH 2CHCH=CHCH 33CH 2CH 3(1)(2)(3)C CH 3C HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3(4)(5)(6)CH 3C C H 3C HCH 2CH 3C C H 3CCH(CH 3)2C H 3CCH=CH 2CH(CH 3)2HC (7)CH 3CH 2CH 3H 3C(8)(9)CH 3(10) 反-4-甲基-2-戊烯； (11) 2,3-二甲基-1-丁烯； (12)2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯； (13) 2-辛炔；(14) 2,2,5,5-四甲基-3-已炔；(15) 6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔；(16) 乙烯基；(17) 烯丙基； (18)丙烯基； (19) 异丙烯基；(20) 螺[4. 5]–1,6–癸二烯 【解】：（1）6-甲基-4-乙基-2-庚烯；（2）3-乙基-2-己烯；（3）3-甲基-3-辛烯；（4）2E,4Z-4,6-二甲基-3-乙基-2,4-庚二烯；（5）3-甲基-4-异丙基-3,5-己二烯-1-炔；（6）3-甲基螺[4.5]-1-癸烯；（7）1-甲基-3-乙基-1-环己烯；（8）2-甲基双环[2.1.1]-2-己烯；（9）3-甲基环己烯(15)(14)C C CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH HCH 2CH 3C C CH 3(10)(11)CH 2=CCHCH 33CH 3(13)CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(16)CH 2=CH(17)CH 2=CHCH 2(18)CH 3CH=CH(19)CH 2=C(20)H 3CHHH 3CH 3H 3CCH 2CH 3CHCH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH 3(12)2-3芳烃及其衍生物：(1)(2)(3)CH 3CH(CH 3)2CH 3NO 2CH 3Br(4)(5)(6)CH 2CH=CHCH(CH 3)2CH 3Cl2CH 3H 3C3(7)CH 3CH 2CH 3CH 3(8)(9)BrClCH 3Br(10)(11)(12)(13) 对二硝基苯； (14) 间氯苯基乙炔；(15) 异丙苯；(16) 邻二甲苯；(17)间二乙烯基苯；(18) 2-硝基-3`-氯联苯；(19) 3-环已基甲苯； (20) 1,5-二硝基萘；(21). 2, 4, 6 –三硝基甲苯；(22) 9-溴代菲；(23) 3–苯基– 1–丙炔；(24) 2, 3–二甲基–1–苯基己烯。
有机化学不饱和脂肪烃
-CH2Cl
-CHCH 3 因为 Cl > O -CH2Cl > -CHCH 3
OH
OH
-CHCH 3 -CHF 因为Cl > F
Cl
OH
-CHCH 3 > -CHF
Cl
OH
③如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键 或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如：
CH2=CH2 与 CH2-CH- 相当 CC
6．反式异构体有较小的燃烧热。
H Cl C
C
Cl
H
μ =0
§3 烯烃的化学性质
官能团是一类物质的代表，赋予有机化合 物特定的性质 烷烃：无官能团 烯烃：碳-碳双键、π键
◆π键键能＜σ键键能；电子云重叠程度小，易断裂。 ◆π键电子云受到亲电试剂进攻时易变形
烯烃的反应位置：
◆π键断裂（加成反应，氧化反应，聚合反应）
Van der Waals 斥力大
CH3
CH3
CH3
CH3
(2) 双键碳原子连有烷基数目↑,氢化热↓, 稳定 性↑。因此，烯烃的稳定性次序为：
( E)1-溴-1-氯-丙烯
H3C
C H
CH3 C
CH2CH3
顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯
H3CH2C
C H3C
CH2CH2CH3 C
CH(CH3)2
(E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
5.重要的烯基：
CH2=CH
乙烯基
CH3CH=CH 丙烯基
二 烯烃的物理性质
CH2=CHCH2 烯丙基
(一）催化加氢（催化氢化)
H2 + RCH CH2 cat RCH2CH3
有机化学课后习题参考答案
b. CH3Cl j. H2SO4
c. NH3
d. H2S
e. HNO3
f. HCHO g. H3PO4
h. C2H6
a. H C C H 或 H C C H
HH
HH
O
e. H O N
O
O
f. H C H
H
b.
H C Cl H
c. H N H
H
O
O
g. H O P O H 或 H O P O H
O
O
( E )－1,3－戊二烯
H
H
f.
CC
C2H5
H3C
CC
H
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H C
H3C
H C
C
H
H C
C2H5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
H3C
H
CC
C2H5
H
CC
H
H
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
H3C C
H
H C
C
H
H C
C2H5
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物 是否相同？为什么？
Cl
H
e.
C Cl
有机化学第四版课后习题答案
有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。
作为一门基础课程，有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。
而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。
本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案，希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。
它们通常具有较高的熔点和沸点，易溶于有机溶剂，不溶于水。
2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。
3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。
常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。
第二章：有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。
它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。
2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。
常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。
3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。
速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。
第三章：烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。
它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。
2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。
前缀表示碳原子数目，后缀表示化学性质。
3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。
第四章：卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。
它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。
2. 醇是含有羟基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。
3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃，也可以进行氧化反应生成醛、酮等。
第五章：醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。
2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇，也可以进行氧化反应生成酸。
有机化学课后习题答案(叶孟兆版)
键所释放出的能量进行计算。
9．指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的
平衡方向。
(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；→向右
(2) CH3AC1OOH+H2OB=2CH3COOB-1+H3O；→A向2 右
A1
习题1
B2
B1
A2
-
(3)C6H5OH+NaOH==C6H5ONa+H2O；→向右
CH3CH2-C-CH3
(3)可有四种一溴代产物：CH3CH2CHCCHH2C3 H3
CH3
(4)可有物种一溴代产物：CH3CHCH2CH2CH3
习题2
- CH3
8．用化学方法区别下列各组化合物：
(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷
溴水 无现象 褪色
(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷：
环戊烷 1,2-二甲基环丙烷
-
第三章 不饱和脂肪烃习题
1．命名下列化合物
(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯
(4)顺,反(2E,,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊 烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。
(11) COOH HO-C-H
(12)CH3CH2CH3
H
结构简式；(13)Cl-C-Cl
H HH
习题1 结构式；
结构C式H；3 -
H 结构简式；
3．指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)CH3CHCH3 OH 醇
(2)CH3OCH3 醚
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
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第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH
3
(Z,E)(Z,E)
CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3
CH3
CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH3
CH3
(Z,E)(Z,E)
CH2=CHCCH3
CH3
CH3
CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3
CH3
CH3
CH2=CCH2CH3
CH2CH3
C6H10有7个构造异构体： CHCCH2CH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH
3
CHCCHCH2CH3CH3CHCCH2CHCH3
CH3
CHCC(CH3)3
CH3CCCHCH3
CH3
习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2) (CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345678 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH3CH2CCCH2CH3123456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH3CH2C(CH3)2CCH12345 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH2=CHCH2CCH12345 1-戊烯-4-炔
(6) HCCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
(7) CH3CH3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH3CH3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=CCH2CH3HClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(2) ↓C=CFCH3ClCH3CH2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯 习题3.4 完成下列反应式：(P83) (1) C3H7CCC3H7lindlar催化剂C=CHC3H7HC3H7
(2) Li , 液NH3C3H7CCC3H7C=CHC3H7C3H7H (3) + Br2C=CHC2H5C2H5HBrHC2H5HBrC2H5 (4) CCHOOCCOOHC=CHOOCBrBrCOOH+ Br2 习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84)
(1) CF3CH=CH2 和 CH3CH=CH2 (2) CH3CH=CH2 和 (CH3)3NCH=CH2
(3) CH2=CHCl 和 CH2=CH2 (4) CHCl=CHCl 和 CH2=CHCl 解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)
(1) ClCl+ Cl2CHCl3- 80 Co
解：ClCl+
ClCl -
Cl
Cl从背面进攻
(2) BrBrBrClBr2 , Cl -CCl4 , 0 Co+ 解：BrBr+
Cl -
从背面进攻BrBr
BrCl
Br
Br -
从背面进攻 习题3.7 完成下列反应式：(P90)
(1) HICH3CH3I
(2) HBrC=CH3CCH3BrHCH3CH2CCH3BrBr (3) HBrCH2=CHCH2CCHCHCH2CCHCH3Br (4) HBrCH3(CH2)3CCHCCH2BrCH3(CH2)3 (5) HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3CHCH3(CH3)2CHBr (6) 2HBr过氧化物CH3CCHCH3CH2CHBr2 习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90) CH2=CHCCH3
CH3
CH3
CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3
BrCH3CH3
HBr
H++
解： H+CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCCH3
CH3
CH3
Br -Br -
甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)
习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90) 在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性； (1) 2-甲基-1-丁烯
解：CH2=CCH2CH
3
CH3
HBrCH3CCH2CH
3
CH3
Br 稳定性：＞CH2CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH
3
HBr过氧化物CH2=CCH2CH3CH3BrCH2CHCH2CH3
CH3
稳定性：＞CH2CCH3CH2CH3
Br
CH2CCH3CH2CH3
Br
(2) 2,4-二甲基-2-戊烯
解：CH3C=CHCHCH3
CH3CH3HBr
(CH3)2CCH2CHCH3
CH3Br
稳定性：＞
(CH3)2CCH2CHCH3
CH3
(CH3)2CHCHCHCH3
CH3 HBr过氧化物CH3C=CHCHCH
3
CH3CH3
(CH3)2CHCHCHCH3
CH3Br
稳定性：＞(CH3)2CCHCHCH3
Br
CH3
(CH3)2CCHCHCH3
CH3Br
(3) 2-丁烯 解：HBrCH3CH=CHCH3CH3CH2CHCH
3
Br
稳定性：CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
HBr
过氧化物CH3CH2CHCH3
Br
稳定性：CHCH3BrCH3CHCHCH3CH3CHBr
习题3.10 烯烃加H2SO4的反应机理，与烯烃加HX的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)
解：CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3CHCH3OSO2OHH+-OSO2OH 习题3.11 完成下列反应式：(P94)
(1) (CH3)2C=CH2Br2 , H2OCH3CCH2OHCH3BrCH3CCH2BrCH3OH+多少
解释： (CH3)2CCH2BrH2O
(1)
(2)方式(1)空间障碍更小! (2) (CH3)2C=CH2H2OH+CH3CCH3CH3OH (3) Cl2 , H2OClOH (4) CCHOH+ H2OHgSO4H2SO4COHCH3O (5) (1) H2SO4(2) H2OOH (6) +CH280% H2SO4 -H2OOHCH3OH+主要产物 习题3.12 完成下列反应式：(P97) (1) (CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THF(CH3)3CCH2CH2OH
(2) C2H5C=CH2CH3(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2C2H5CHCH2OHCH3 (3) CH3(CH2)2CCC2H5(2) CH3CO2H , 0 Co(1) 1/2(BH3)2CH3(CH2)2C=CCH2CH3HH (4) C4H9CCH(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THFC4H9CH2CHOC4H9CH=CHOH