《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社
4.4完成下列反应：
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社
汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶，高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解，通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗？如果1mol CH4和CCl4混合在一起，它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在，因此它们是两种不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷（CH4）时，碳核外有多少电子被用来与氢结合？画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。
答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。
Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a、 i2b。
ch2cl2c。
哈佛商学院。
chcl3e。
ch3ohf。
CH3OCH3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异，哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键？答复:电负性o>s,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学作业本答案(全)
H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
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《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)第三章不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E)CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3CH3C=CHCH2CH33CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH33(Z,E) (Z,E)CH2=CHCCH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH22CH3CH2CH3C6H10有7个构造异构体：CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3CH CCHCH2CH33CH CCH2CHCH33CH CC(CH3)3CH3C CCHCH33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2CCCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH123453,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2C CH123451-戊烯-4-炔(6)HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7) CH 3CH 32,3-二甲基环己烯 (8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓C=CFCH 3ClCH 3CH2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H H C 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2HC 2H 5C 2H 5HH C 2H 5BrC 2H(4)C C HOOCCOOH C=C HOOCBrBrCOOH+ Br 2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
为什么？(P84)(1) CF 3CH=CH 2 和 CH 3CH=CH 2 (2) CH 3CH=CH 2 和(CH 3)3NCH=CH 2(3)CH 2=CHCl和CH 2=CH 2(4)CHCl=CHCl和 CH 2=CHCl解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。
所以，各组中反应较快者如上所示。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)(1) + Cl 2CHCl 3o解：ClCl+δ+δ-ClCl -(2)BrBrBr , Cl -CCl 4 , 0 Co+解：BrBr+δ+δ-Cl -从背面进攻BrBrBrBr -习题3.7 完成下列反应式：(P90)(1)CH 3CH 3I(2) C=C H 3CCH 3BrHCH 3CH 2C CH 3Br(3)CH 2=CHCH 2C CH2CCHCH 3Br(4) CH 3(CH 2)3C CHC CH 2BrCH 3(CH 2)3(5) (CH 3)2C=CHCH 3CHCH 3(CH 3)2CH Br(6)CH 3C CHCH 3CH 2CHBr 2习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。
(P90)CH 2=CH CCH 3CH 33CH 3CH C CH 3CH 33CH 3CCH 3Br 3CH 3H ++解：H +CH 2=CH C CH 3CH 33CH 3CH C CH 3CH 33CH 3C CH 3Br 3CH 3CH C CH 3CH 33CH 3CH 3C CH 33CH 3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；(1) 2-甲基-1-丁烯 解：CH 22CH 3CH 3HBrCH 3CCH 2CH 3CH 3稳定性：＞CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 2CH 3HBr CH 22CH 3CH 3BrCH 22CH 3CH 3稳定性：＞CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3Br(2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解：CH 33CH 3CH 3HBr(CH 3)2CH 23CH 3Br稳定性：＞(CH 3)2C CH 2CHCH 3CH 3(CH 3)2CH 3CH 3HBr CH 33CH 3CH 3(CH 3)2CH CH CHCH 3CH 3Br稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3BrCH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3Br(3) 2-丁烯 解：HBrCH 3CH=CHCH 3CH 3CH 23Br稳定性：CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3HBr CH 3CH 2CHCH 3Br稳定性：CHCH 3BrCH 3CH CHCH 3CH 3CH Br习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。
试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。
(P94)解：CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH 3OSO 2OH H +-2习题3.11 完成下列反应式：(P94)(1)(CH 3)2C=CH 222CH 3C CH 2OH 3Br CH 3C CH 2Br CH 3OH +多少解释： (CH 3)2CCH 2BrH 2O (1)(2)方式(1)空间障碍更小!(2) (CH 3)2C=CH 2H 2O H +CH 3CCH 33OH(3) Cl , H O(4)C CH OH+ H 2O4H 2SO 4C OHCH 3O(5) (1) H SO 2OH(6)+CH 280% H SO -H OOH CH 3OH +主要产物习题3.12 完成下列反应式：(P97)(1) (CH 3)3CCH=CH 2(2) H 2O 2 , OH -, H 2O3(CH 3)3CCH 2CH 2OH(2) C 2H 5C=CH 2CH 3(2) H 2O 2 , OH -, H 2O(1) 1/2(BH 3)2C 2H 5CH CH 2OHCH 3(3)CH 3(CH 2)2C CC 2H 532o(1) 1/2(BH )CH 3(CH 2)2C=CCH 2CH 3HH(4)C 4H 9C CH(2) H 2O 2 , OH -, H 2O3C 4H 9CH 2CHOC 4H 9CH=CHOH习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。
(P99)解：CH + CN -CH=CHCNHCNCH 2=CHCN习题 3.14 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么？(P99)解：该反应是亲核加成反应：CH 3C=CH -2H 5CH 3C=CH 2OC 2H 5CH CH 3δδ-+ C 2H 5O-25Nuclear reagent习题3.15 完成下列反应式：(P99)(1) CH 3CH 3OCCH 33解释：H +3-CH 3CH 3OCCH 3OCH 3(2)OOH24解释：OH OH +- H +O OH3习题3.16 完成下列反应式：(P101)(1) CH 3(CH 2)9CH=CH 233CH 3(CH 2)9CHCH 2O(2)(CH 3)2C=CCH 2CH=CH CH 31mol m-ClC 6H 4CO 3H3o(CH 3)2C CCH 2CH=CH 2CH 3O氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题3.17 完成下列反应式：(P103)(1) CH 3CHCH=CH 2CH 34-2oCH 3CHCH CH 3CH 2OH(2) 4-2oCH 3CH=CHC 3H 7CH 3CH CHC 3H 7OH OH (3) 42pH=7CH 3CH 2C CCH 3CH 3CH 2C3O O(4)42pH=12HCCCH 3CO 2 + H 2O +CH 3COO -习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)(1) C 8H 16(A)42-(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2HCH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3(A)的构造式为： (2) CH 3CH 22 + H 2OCH 3C 5H 10(B)(1) KMnO 4 , H 2O , OH -, ∆(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2CH 3(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)CH 32H + CH 3CH 2CO 2HCH 3(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3CCH 2CH 3习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。
如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。
(P104)解：C 6H 12可能的结构：CH 32CH 3CH 3CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2=CCH 3CH 3CH 2=CCH(CH 3)2CH 3若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：CH 32CH 3CH 3习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。