有机化学ppt课件第二十一章名师教学资料
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有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机化学 第二十章杂环化合物
2.加成反应 呋喃、吡咯催化氢化，失去芳香性，得到饱和 的杂环化合物:
四氢吡咯为有机碱，广泛存在于自然界中的某 些生物碱中。
四氢呋喃是重要的有机溶剂。
噻吩中含硫，会使一般的催化剂中毒，氢化时必 须采用特殊催化剂。
工业上通常用开链化合物合成四氢噻吩。四氢噻 吩氧化成四亚甲基砜（或环丁砜），它是一个重要的 溶剂。
(6 )取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应
一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效 应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定。 例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5 位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基 的性质决定◦例如，噻吩-3-甲酸溴代，生成5-溴噻 吩-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进 入5位即羧基的间位。
一、五元杂环
五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子） 以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不 同，则按氧、硫、氮的顺序编号。
二、六元杂环 三、稠杂环
20.2 五元单杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构
呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的 五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体， 而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多， 而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理 作用。
叶绿素与蛋白质结合，存在于植物的叶和绿色 的茎中，叶绿素利用卟啉环的多共辗体系易吸收紫 外光，成为激发态，促进光合作用，使光能转变为 化学能。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白 质结合成血红蛋白，血红素中的Fe2+具有空的d轨道， 可以可逆地络合氧，在动物体内起到输送氧气的作 用。一氧化碳会使人中毒，其原因之一是因为它与 血红蛋白结合的能力强于氧，从而阻止了血红蛋白 与氧的结合。
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
高中化学选修5有机化合物的分类ppt课件
芳香烃
脂肪烃
13
烃： 只含碳、氢两种元素的有机物
烃的衍生物：
烃分子中的H被其他原子或原子团取代 所形成的化合物。
CH4 C2H6
烷烃
CH2=CH2 CH2=CH－CH3
烯烃
CH3Cl 、 CH2BrCH2Br 卤代烃
CH3CH2OH 醇
CH3CHO
苯
醛
CH3COOH 酸
CH3 COOCH2CH3
酯 14
物醚 酮 酚
甲醚 丙酮 苯酚
CH3OCH3
O
CH3 C OCHH3
C O C 醚基 O 羰基
C 17
—OH 酚羟基
卤代烃 R—X
CH3 Cl
Cl
CH3CH2 Cl Br
CH3
18
P5表1-1 区别下列物质及其官能团 酚: 羟基直接连在苯环上。
醇: 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类
共同点：“官能团”都是羟基“ -OH”
7
一、有机物的分类 分类方法：P4
1、按碳的骨架分类。
CH3 CH2 CH2 CH3
{ { 有机物
链状化合物
CH3 CH2 CH2 CH2OH
（碳原子相互连接成链状）
脂环化合物
（有环状结构，不含苯环
环状化合物
（含有碳原子组成的环状结构）
芳香化合物
OH
（含苯环）
树状分类法！
8
脂环化合物:有环状结构，不含苯环
特点
醛 醛基—CHO
碳氧双键上的碳有一端 必须与氢原子相连。
酮 羰基>C=O 碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧酸 羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端 必须与-OH相连。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
y
+
x
H(1S)
2020/10/11
2HCl
y x 重叠最大 x 部分重叠
x
二、分子轨道原理
从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态
形成化学键——电子在整个分子中的运动（离域键）
分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
HA + HB
H2
φ1 - φ2 ψ2
+ HA HB φ1 φ2
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为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异 构）。
2.有机物有广泛、巨大的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
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3.有机物与无机物性质上的差异：
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
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同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：
H3C CH3
153(pm)
H3C C CH 146(pm)
H3C
§3 、有机化合物的分类
开链化合物
CCC
CCC
根据碳架结构
碳环
(脂环) (芳环)
杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等
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Ｏ
Ｓ
Ｎ
上述分类不能反映各类化合物的性质特征
反应性质主要由功能团决定 按功能团分类
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如频哪醇重排、贝克曼重排等， 涉及碳正离子或碳负离子的重排
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
高等有机化学课件
3. 对反应活性的影响 伯卤代烷的乙醇解的相对速度是与中心碳原子 连接的烷基大小相关的：
R EtOH + H C Br H
R 相对速度 1.0 0.28 0.03 4.2× 10
-5
H3CCH3CH2(CH3)2CH(Isopropyl)
R EtO C H + HBr H SN2 反应
乙氧基从背后进攻
四. 场效应
五. 空间效应 ( )
1. 对化合物稳定性的影响 2. 对化合物酸性的影响 3. 对反应活性的影响 4. 张力：F-张力，B－张力，角张力
第一章 取代基效应 (Substituent Effects)
H H C Br + OH H H H H C OH + Br
反应的本质： 旧键的断裂，新键的生成 共价键的极性取决于取代基的效应
C2H5 CH3 N Ph O
不同取代开链叔胺分子不具有旋光活性：
R R' R" N
R N R' R"
两种对映体因快速翻转 相互转化，导致消旋。
手性中心 － 其它杂原子：
O
S
CH2Ph
H2C CHCH2 CH3
[α] D = +16.8°
P
[α]27 = +92.4° D
三. 含两个（或多个）手性中心的分子
空间传递
空间效应 （位阻效应） 物理的相互作用
电子效应 (Electronic effect)：
由于取代基的作用而导致的共有电子对 沿共价键转移的结果。
O O2N CH2 C O H > CH3
O C O H
一. 诱导效应 (Inductive effect)
高等有机化学PPT课件
CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时，极易环化成五元环，这一 性质对杂环的合成具有重要意义：
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节：自由基
自由基是共价键发生均裂，每个碎片各保留一个电子，是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子（包括苯炔、叶立德）
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节：卡宾（碳烯）（Carbene） 第二节： 乃春 第三节：自由基 第四节：碳正离子 第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基
化合物）和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐
（六）生物有机化学（ Bioorganic Chemistry） （七）元素和金属有机化学（Element and Metal Organic Compounds Chemistry） （八）有机化学中的一些重要应用研究
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COOH HO C H
H C OH H C OH
COOH
4. 高碘酸
当两个相邻的C上都有OH，或一个带OH， 另一个带C=O时，IO4-使该C-C键发生断裂： •每断裂一个C-C键，消耗1mol高碘酸 •苷中醚键不被氧化，其他邻位OH间C-C键 断裂 •产物为酸或醛 •用于测定结构
三、脎的生成
单糖 苯肼 脎
（2）糖苷的生成 凡糖的半缩醛式羟基与另一羟基化合物失 水而生成的缩醛均称为“配糖物”或简称 “苷”。苷是个缩醛，对碱稳定，在酸性
溶 液中容易分解。
2. Haworth式（环状半缩醛、酮的形式） （1）环的大小：
五元环状缩醛、酮：呋喃型 六元环状缩醛、酮：吡喃型 （2） Haworth式表示方法：
1CHO
HO 2
4 5
OH
3OH
OH
顺时针旋转
6 H H HO H 1
HOCH2
CHO
OHOH H OH
6 CH2OH
水平
竖式
弯成六边形状
HOH5HOOHHHC6 OHH2HCO1HHOHOH65CCHO5H旋H2OHO转HH1O21H0O
α
6
CH2OH
5
HH
OH
1
HO OH H CHO
成环
H OH
•多糖：水解时生成的单糖分子在10以上的糖叫 多糖，没有甜味、难溶解于水。如淀粉、 纤维素等。
另：还可分为还原糖和非还原糖
12.1 单糖的结构、构型和构象
一、单糖的结构
1. 构型的表示方法 （1）投影式：如葡萄糖
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CHO
OH HO
OH OH
CH2OH
6 CH2OH
5
HH
O OH
HO
OH H
1
H
β
H OH
H OH
3. α 型和β型
正位异构体： α型：Haworth式中，C1上的OH与C5上的
CH2OH位于环的两侧 β型： Haworth式中，C1上的OH与C5上
的 CH2OH位于环的同侧
三、单糖的构象
H CH2OH O
HO HO H
H
H 1H 2OH OH
•过程：可能通过烯二醇进行的
五、醛糖的递升和递降
1. 递升：将醛糖变成高一级醛糖（增加一个C） 递降：将醛糖变成低一级醛糖（减少一个C）
2. 递升方法：Kilian氰化增碳法
醛糖 HCN H3+O
Na-Hg，H2O 高一级醛糖
pH 3~5
3. 递降方法 a. Wohl法：
醛糖 H2NOH Ac2O MeO- 低一级醛糖
α-羟基醛或α-羟基酮的成脎反应都在C1与C2上 进行。
eg. D-(+)-葡萄糖 D-(-)-果糖 D-(+)-甘露糖
苯肼 D-(+)-葡糖脎
•差向异构体（epimers） •应用：鉴定糖
四、差向异构化（epimerization）
•弱碱性条件下，与羰基相邻的不对称碳原子的构 型发生变化，同时发生醛糖与酮糖之间的相互转 化
慢
醛糖酸
蒸发
1,4-内酯
*酮糖不能被溴水氧化（酸性条件下，酮糖不 发生异构化，不会变成醛基）
3. 硝酸（氧化性比溴水强）
醛糖 HNO3 糖二酸
内酯
-CHO [O]
[O]
-CH2OH
-COOH -COOH
酮糖被硝酸氧化时，发生C-C键断裂，如
CH2OH CO HO C H HNO3 H C OH
H C OH CH2OH
醛糖或酮糖
（还原糖）
正反应
现象： Tollens试剂：有银镜产生
Benedict试剂和 Fehling试剂：溶液 蓝色消失，有砖红色沉淀生成
非还原糖
负反应
苷在碱性溶液中不能变成醛糖和酮糖，故对 上述试剂呈负反应。
2. 溴水（-CHO [O] -COOH）
醛糖 溴水 醛糖酸的内酯 水解
(1,5-内酯）
α-D(+)吡喃葡萄糖
H CH2OH O
HO HO H
H
H 1 OH 2OH H
β-D(+)吡喃葡萄糖
21.2 单糖的反应
一、还原
还原剂
CO
H C OH
实验室：NaBH4，工业上：Ni/H2，以乙醇作溶剂 二、氧化
1. 碱性弱氧化剂（用于鉴别还原糖与非还原糖）： •Tollens试剂：[Ag(NH3)2+]OH-（氨水过量） •Benedict试剂：CuSO4+柠檬酸+Na2CO3（蓝色） •Fehling试剂： CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH（蓝色）
碱
NaOAc MeOH
21.3 葡萄糖的结构 21.4 低聚糖
乳糖、麦芽糖、纤维二糖：还原糖 二糖（双糖）
蔗糖：非还原糖
二糖的结构表示法： （1）Haworth透视法 （2）椅式构象式
21.5 多糖
多糖为非还原糖，不能成脎，无变旋现象，无 甜味，难溶解于水
淀粉：直链淀粉遇碘显紫色，支链的遇碘显红
2. 相对构型：D/L表示 以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛为标准，比较编
号最大的一个不对称碳原子的构型。
三、单糖的环状结构
1. 变旋和苷的生成 （1）变旋现象：新配制的己糖溶液在放置时，
其比旋光度会逐渐变化，最后达到一个恒定 的数值，这种现象称为变旋现象。 解释：溶液中主要以环状结构（半缩醛）存 在，增加了一个手性碳，有两种异构体（α， β），形成一动态平衡。
Chap.21 碳水化合物
授课教师：陈静蓉
分类：
•单糖：不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物。能溶解于水，大多数有甜味。 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等。
•低聚糖（寡糖）：水解时生成2~10分子单糖的 化合物。如麦芽糖（水解时生成两分子 葡萄糖）、蔗糖（水解时生成一分子葡 萄糖和一分子果糖）、纤维二糖和乳糖 等。