沈阳药科大学天然药物化学——黄酮
天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学-黄酮NMR
天然药物化学-黄酮NMR黄酮是一类广泛存在于植物中的重要天然药物，具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。
因此，黄酮的结构解析对于揭示其生物活性和药理作用具有重要意义。
核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）是一种非常重要的结构解析技术，可以对化合物的分子结构和分子间的相互作用进行详尽的研究。
本文将以黄酮类天然药物为研究对象，探讨黄酮类化合物在NMR研究中的应用。
黄酮类化合物的结构包含一个苯并环、一个或多个苯环及一个或多个羟基。
在NMR研究中，对于黄酮类化合物最重要的NMR技术是质子核磁共振（Proton Nuclear Magnetic Resonance，^1H-NMR）和碳核磁共振（Carbon Nuclear Magnetic Resonance，^13C-NMR）。
首先，^1H-NMR可以提供化合物的质子数量和质子的化学位移信息。
化学位移是一个非常重要的参数，可以用于确定化合物中的不同质子所在的化学环境。
对于黄酮类化合物而言，质子位移通常在0-10 ppm之间，具有丰富的信息。
例如，黄酮类化合物的氢骨架通常在3-7 ppm之间，芳香环上的氢通常在6-9 ppm之间。
通过对比实验测得的质子化学位移和数据库中黄酮类化合物的质子化学位移数据，可以快速确定化合物的结构。
其次，^13C-NMR可以提供化合物中碳原子的化学环境和数量信息。
与^1H-NMR相比，^13C-NMR的信号比较稀疏，但由于黄酮类化合物中碳原子的数量较少，并且碳原子的化学位移范围通常在0-200 ppm之间，因此^13C-NMR仍然是黄酮类化合物结构解析中非常重要的工具。
通过对比实验测得的碳化学位移和数据库中黄酮类化合物的碳化学位移数据，可以进一步确定黄酮类化合物的结构。
此外，多维核磁共振（Multidimensional Nuclear Magnetic Resonance，2D-NMR）技术在黄酮类化合物的研究中也得到广泛应用。
天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)
OH
7.68
OH
6.82 7.51
HO
6.18
6.33
O
OGlc 6 Rha OH O
7
例题3 例题3
从中药黄芩中得一黄色针晶， 摄氏度（ 从中药黄芩中得一黄色针晶，mp300-2摄氏度（丙酮）， 摄氏度 丙酮）， FeCl3反应阳性，HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性， 反应阳性， 反应阳性， 反应阴性， 反应阳性 反应阴性 ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，Gibbs反应阴性， 反应黄色，加枸橼酸黄色消退， 反应阴性， 反应阴性 SrCl2反应阴性。EI-MS给出分子量 。其光谱数据如下： 反应阴性。 给出分子量300。其光谱数据如下： 给出分子量 UV(λmax): MeOH 277, 328 NaOMe 284, 300, 400 NaOAc 284, 390 AlCl3 264sh, 284, 312, 353, 400 (DMSO-d6)δ: 12.35(1H, s), 7.81 (2H, d, J = 9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.82 (3H, s)。 。
2
黄酮类化合物的结构鉴定
一 色谱法的检识 二 紫外光谱 三 1H-NMR 四
13C-NMR
五 质谱
3
习题1 习题1
甲醇)， 粉反应呈阳性。 谱显示 黄色粉末 (甲醇 ，HCl-Mg粉反应呈阳性。IR谱显示 甲醇 粉反应呈阳性 、 、 有羟基 (3334 cm–1)、共轭羰基 (1656 cm–1)、苯环 (1613，1506 cm–1) 吸收峰。ESI–MS m/z 329 [M– ， 吸收峰。 H]-，314 ，299 。
天然药物化学第五章 黄酮
HO
O
OH
ruitnose-O
O
OH
OH OCH3
OH O
O-rutinose
OH O
芦丁 (rutin)
橙皮苷(hesperidin)
一、概述
（二）生物活性
2、抗肝脏毒作用：
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素（silybin）、异水飞蓟素 （silydianin）及次水飞蓟素（silychristin）等证明有很强的保肝 作用。临床用以治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤 等疾病。
二、结构分类
（二）结构类型
组成黄酮苷的苷键类型：
O-苷： C-苷：
HO
xylose O
OH
如：葛根黄素（puerarin）：
O
为中药葛根中的扩张冠状动脉血管的有效成分
本章内容
一、概 述 二、分 类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定
三、理化性质
（一）一般性质
1、形态：
黄酮类化合物： 大多数为结晶性固体，具有一定的结晶形状， 少数为非结晶形粉末。
己烯雌酚
一、概述
（二）生物活性
5、抗菌及抗病毒作用：
木犀草素、黄芩苷、黄芩素等有一定程度的抗菌作用。 槲皮素、桑色素（morin）、二氢槲皮素及山奈酚 （kaemferol）等有抗病毒作用
一、概述
（二）生物活性 6、泻下作用：
如中药营实中的营实苷A(multiflorin A)有致泻作用。
一、概述
OH
O
二、结构分类
（二）结构类型 9、双苯吡酮类(口山酮)（xanthones）：
O
O
10、花色素类（anthocyanidins）：
+
天然药物化学第五章黄酮类化合物
OH1 2HO O OOHHOH OH3 4OHHO O HOOOHHO OHOH OH5 OH6HO OOOHOHOO7 8CH 3O OHOOOgleOH HOOOHOOH O9 10OHOOH OOCH 3O O第五章黄酮类化合物、写出下列化合物的名称，并指出属结构类别（按课堂所分小类）OCH 3COOHOrutinoseH5C 2 — O_ rha- glc_o C_ CH 2OOHOOH/V- OHrHO”V YLOglcO、名词解释1. 黄酮类化合物结构中有一个带 _______ 性的氧原子，能与 ______ 形成yang 盐。
yang 盐极 不稳定， ______ 即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个 ________ 基，故呈 ____ 性，能溶于 _____ 性 水液中。
3. ___________________________________ 黄酮类化合物用柱层析分离时，用 为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合 物主要是通过 _____ 进行吸附的。
4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二 氢黄酮―被洗脱；苷元比其相应的苷 ____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷 —被洗脱。
5. 有一黄色针晶，FeCI 3反应为绿褐色，HCI-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化 锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色 ________ ，此针晶为 _____ 类化合物。
6. ____________________________ 黄酮类化合物的酸性来源于 ___ ，其酸性强弱顺序依次为 ___________________________________ > ________________________ > ___ 。
7. 黄酮类化合物的基本骨架为 ___，其主要结构类型是依据—、___及—某特点而分类。
8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在 ______________ 及 __________ 有关。
天然药物化学(第版)第十章黄酮类
2.聚酰胺薄层色谱——适合含游离酚羟基的黄酮及苷类
鉴定苷元常用的展开剂： 氯仿-甲醇（94:6）氯仿-甲醇-丁酮（12:2:1）苯-甲醇-丁酮（90:6:4，４:3:3）等
鉴定黄酮苷类需要极性更强的展开剂： 有甲醇-水（１:１）、丙酮-水（1:1）等
概 述 基本知识 应用实例 本章小结
本 章 内 容
黄酮的定义： 黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一类重要的天然有机化合物，因大多为具有颜色的羰基化合物，故名黄酮。
分布： 主要分布在双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。其次为裸子植物，如银杏科。
概 述
基 本 知 识
结 构
黄酮类化合物结构分类： 黄酮类化合物分类根据 A环与B环中间三碳链的氧化程度 B环连接位置（2位或3位） 三碳链是否构成环状
1.黄酮类、黄酮醇类
R=H 黄酮类（flavones） R=OH 黄酮醇类（flavonols）
分 离
（二）pH梯度萃取法
7，4′-二-OH＞7或4′-OH＞一般酚羟基＞5-OH
溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于不同浓度的NaOH中
原理:
分 离
分离流程如下：见黄酮电子挂图9-1
分 离
（三）柱色谱法
分离黄酮苷元常用 氯仿-甲醇混合溶剂 作洗脱剂
分离黄酮苷时 可用氯仿-甲醇-水 或醋酸乙酯-丙酮-水 作为洗脱剂
１．硅胶柱色谱法
２．聚酰胺柱色谱法
原理:
通过其酰胺基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合，其吸附强度取决于黄酮类化合物的羟基数目与位置，溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。
天然药物化学-黄酮类鉴定
羟基橙酮的UV谱 例:4'-羟基橙酮的 谱 羟基橙酮的
255, 338(sh), 397, 405(sh) ,
O C H O OH
二 ,诊断试剂在黄酮类化合物取代方式推断中的作用
1, 甲醇钠:甲醇钠碱性较强,可使黄酮类化合物母核上所有酚羟基解 , 甲醇钠:甲醇钠碱性较强, 离,导致相应吸收带向红位移. 导致相应吸收带向红位移. (1) 如带 向红位移40~65nm,强度不变或增强,则示有 如带I向红位移 向红位移 ,强度不变或增强,则示有4'-OH. . (2) 如带I向红位移 如带 向红位移50~60nm,强度减弱,则示有3-OH,但无4'-OH. 强度减弱,则示有 ,但无 . 向红位移 强度减弱 (3) 7-OH如果游离,则一般应在320~330nm处有吸收.如果结合成 如果游离,则一般应在 处有吸收. 如果游离 处有吸收 苷,则该吸收即消失. 则该吸收即消失. (4) 含有 含有3,4'二羟基或 二羟基或3,3',4',-三羟基黄酮醇类,在甲醇钠碱性下容易 三羟基黄酮醇类, 二羟基或 三羟基黄酮醇类 被氧化分解,故吸收带随测定时间延长而衰退.此外,含有 被氧化分解,故吸收带随测定时间延长而衰退.此外,含有5,6,7三羟基黄酮也对甲醇钠敏感. 或5,7,8-或5,3',4'—三羟基黄酮也对甲醇钠敏感. 或 三羟基黄酮也对甲醇钠敏感
3-或5-位引入羟基,因能与 位C=O形成氢键缔合,前 或 位引入羟基 因能与4 位引入羟基, 形成氢键缔合, = 形成氢键缔合 者使带I向红位移 后者使带I, 向红位移, 者使带 向红位移,后者使带 ,带II均向红位移. 均向红位移
黄酮
5-羟基黄酮 羟基黄酮
B环上的含氧取代基逐渐增加时 带I向红位移值 环上的渐增加时 向红位移值 增加,但不能使带II产生位移.(书192页表 增加,但不能使带 产生位移. 书 页表5-7) 产生位移 页表
大学药学-天然药物化学-黄酮类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学-黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素E、黄酮醇6、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、HCl-Mg反应B、Vitali反应C、MgAC2反应D、SrC2／NH4反应E、FeCl3反应9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统15、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应16、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮17、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】二氢黄酮是黄酮2，3-位双键加氢还原的产物，结构中交叉共轭体系被破坏。
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OH O
OH
第二节 理化性质与颜色反应 三、显色反应
（一）还原反应 HCl-Mg 反应 HCl-Zn 四氢硼钠（NaBH4) 为（+）的反应，颜色多为橙红-紫红
HCl+Mg
HCl＋Zn
NaBH4
＋
－
＋
－
＋－
黄酮 (醇) 类(苷)
二氢黄酮 类（苷）
异黄酮（少 黄酮醇数显色） 3-O-糖苷
黄酮醇
黄烷醇类 查耳酮 橙酮
第二节 理化性质与颜色反应
• 溶解度
苷元：难溶于水，易溶于乙酸乙酯，乙醚等有
机溶剂中
苷：易溶于水、乙醇、甲醇中，糖链越长水溶
性越大。
水
黄酮(醇), 查耳酮：平面型分子
中
二氢黄酮(醇)：非平面型分子
溶
花色素：离子
解
H
度
增
O
加
H
OH
第二节 理化性质与颜色反应
二、酸碱性
酸性：来源分子中的酚羟基；
可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺。 酸性强弱的比较：取决于羟基的数目和位置：
（四）碱性试剂 NH3蒸气：颜色加深，可逆；Na2CO3反应不可逆。 二氢黄酮遇碱开环：生成查耳酮，显橙黄色。 黄酮类有邻二酚羟基或3，4 ′-二羟基：在OH-中 易氧化。生成由黄色、深红色至绿棕色沉淀。
第二节 理化性质与颜色反应
练习：下面的一个化合物可能发生的反应
HO
O
OH OH
O rutinose
二氢黄酮(醇), 显天蓝色荧光, 有5-OH更明显 黄酮(醇)、异黄酮，显黄~橙、黄~褐色
（5）氯化锶
样品+ SrC12 (邻二酚羟基) 氨性溶液
绿色 ~ 棕色º~ 黑色Ú É «
第二节 理化性质与颜色反应 三、显色反应
（三）硼酸显色反应——鉴别5-OH黄酮和2 ′－查耳 酮在酸存在下，生成亮黄色。
第二节 理化性质与颜色反应
一、一般性状 形态：多为结晶，少数为无定形粉末。 颜色：结构存在交叉共轭体系，因此化合物多有颜色。
黄酮（醇）及其苷：呈黄色-灰黄色 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同： 红色（pH<7），紫色(pH8.5)，蓝色 (pH>8.5)
OH O
HCl-Mg反应
芦丁（rutin） HCl-Zn反应
NaBH4反应 锆-枸橼酸反应 SrCl2反应 硼酸+草酸反应 Molish反应
（+） （+） （-） 黄色，加枸橼酸,褪色 （+） （+）黄色 （+）
本章内容
第一节 绪论 第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 结构鉴定 第五节 结构研究实例
OH
O O
双氢查耳酮 OH
O OH
奥弄类
OH O 双氢黄酮醇
双氢黄酮 OH
O OH
OH + O
黄烷醇 OH
OH O
花色素 OH
OH
O
黄酮醇
第一节 绪论
C3-位：有OH 黄酮醇 (Flavonol) 无OH 黄酮 (Flavone)
C2－3饱和：二氢黄酮（醇）(Flavanone)
C3与B环相连：异黄酮（Isoflavone）
基本要求
➢ 掌握 黄酮类化合物结构分类，酸性判别及鉴别方法； ➢ 熟悉 酚酸类化合物提取分离方法的原理和应用；
及黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征。
本章内容
第一节 绪论 第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 结构鉴定 第五节 结构研究实例
第一节 绪论
一、定义： 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而 成的一系列化合物。
单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠 李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸
双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等
三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖
本章内容
第一节 绪论 第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 结构鉴定 第五节 结构研究实例
8
1
2' 3'
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1'
4'
7
9 O 2 1' B 4'
AC
6
10
3 6' 5'
5
4
6
10
3 6' 5'
5
4
O
C6-C3-C6
二、生物合成途径及分类：
桂皮酸－莽草酸途径
第一节 绪论
OH
查耳酮 O
OH CoAOOC
莽草酸途径
OH
糖
O OH
O O
O O 异黄酮类
O
黄酮 O
OH
OH
7,4′-OH > 7-或4 ′ -OH > 一般OH > 5-OH
7
HO
O
OH 3'
OH
4'
OH
3
5
OH O
（可用于提取、分离及鉴定工作）
第二节 理化性质与颜色反应
二、酸碱性 碱性： 来源：1-位氧原子的未共用电子对，显微弱的碱性， 可与强酸生成（金羊）盐而溶于酸水中。
OH
HO
O
H+
+ O
OH
OH
二氢黄酮 醇
二氢黄酮 醇-3-O-糖 苷
二氢黄 酮类
注：二 氢黄酮 与磷钼 酸试剂 反应呈 棕褐色
其它 黄酮 类化 合物
应用：可用于各类化合物的鉴别
第二节 理化性质与颜色反应 三、显色反应 （二）络合反应
黄酮类化合物分子结构中多具有下列结构：
O
O
OH
OH O
OH
Байду номын сангаас
OH
O
可与金属盐类试剂产生络合反应
（1）锆盐
基本内容
➢黄酮类化合物的结构特征、分类； ➢主要性质、及酸性与羟基取代位置、数目的关系； ➢呈色反应在鉴别及结构测定工作中的用途和意义； ➢黄酮类化合物的提取分离原理：
聚酰胺柱色谱分析法（酚类化合物） 梯度PH萃取法（酚酸类化合物） 铅盐沉淀法（分子中具有羧酸、邻二酚羟基及特殊络合结构） ➢黄酮类化合物的谱学特征，UV、1H-NMR、13C-NMR及MS规律及在结 构测定中的重要意义。
（4）镁盐
（2）铝盐
（5）氯化锶
（3）铅盐
（6）三氯化铁反应
第二节 理化性质与颜色反应
（1）锆盐
O O
OH O
2%ZrOCl2
O
OH O
OO Zr
Cl
O H2O
O
2%枸橼酸
褪色
O O
Zr O
Cl H2O
黄绿色络合物
不退色
第二节 理化性质与颜色反应 （2）铝盐
（3）铅盐
黄红
第二节 理化性质与颜色反应 （4）镁盐
C环开环：查耳酮（Chalcone） C环还原：黄烷类
B
O
A
C2
3
O
其它类型：花色素类、橙酮类、奥弄类、高异黄酮、
山酮类
第一节 绪论
例
HO
O
OH OH
OH O
OH
槲皮素
OH
OH
H
HO
O
H
OH OH
(+)儿茶素
OH
HO
O
OH O
柚皮素
HO
O
O OH
大豆素
第一节 绪论 三、存在形式
多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类：
第三节 提取分离方法
一、提取精制 根据化合物的性质，可采取以下提取方法
化合物：极性——溶剂萃取 酸性——碱提酸沉 解离性—离子交换 碳粉吸附法