李景宁基础有机化学课件 卤代烃习题
有机化学第5版习题答案1-4章(李景宁主编)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC H H C H H C H H H（2）HC HHC HH C H HOH（3）H CH HCH H CH H CHHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基(7) NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2）H 2Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H3C O CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
2.3卤代烃2课时课件人教版高二化学选修5有机化学基础
CH2-CH2 OH OH
2. 归纳烯烃、烃、卤代烃、醇之间的转化关系
CH2＝CH2
CH3-CH3
CH3-CH2-Br
CH3-CH2-OH
1. 某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸 几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未 见到白色沉淀生成，其主要原因是（ D ） A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
有气泡生成； 溴水颜色逐渐变浅至消失；
混合溶液
溴水
问题1：
在CH3-CH2-Br、CH3-CH2-OH和NaO H环境中，生成了什么气体才能
使溴水褪色？
CH2＝CH2 问题2： 还可以用什么试剂检验乙烯？
溴水
酸性KMnO4溶液
H H-C
H
H
C-H
NaOH-醇溶液
△
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子(H2O、HX)，生成含有碳 碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。
反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热
失去HX分子，形成不 实 质 饱和键
—X被—OH取代
C—X与邻近C—H键 键的变化 断裂形成不饱和键
C—X键断裂形成 C—OH键
1.含有两个以上的碳 无特殊要求，卤 卤代烃的 原子2.与卤原子相邻 代烃绝大多数都 结构要求 的碳原子上有氢原子 可以水解
2.下列卤代烃是否能产生消去反应
A.CH3Cl C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3
Br
B.CH3CHBrCH3
D.
卤代烃—消除反应(有机化学课件)
71%
29%
消除反应
Saytzeff消除规律
在一消去反应中，从含氢最少的碳原子上脱去氢原子而生成的烯烃的量最多。 即： 在一消去反应中，主要产物为双键上烷基最多的烯烃。
最稳定的烯烃
消除反应 ④ 邻二卤代物和偕二卤代物脱HX
消除反应 2. 脱卤素
在锌粉（或镍粉）存在下加热，邻二卤化物能脱去卤素生成烯烃：
卤代烃消除反应
·提出问题·
导入动画 溴乙烷的消除反应实验
这种无色气体是什么？ 溴乙烷发生了什么反应？
目录
CONTENT
01
消除反应
02
消除与取代的竞争
01
消除反应
消除反应 1. 脱卤化氢
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷 RI ＞ RBr ＞ RCl
消除反应
①伯卤代烷
CH3CH2CH2Br
02
消除与取代的竞争
消除与取代的竞争
CC OH H CC
什么时候发生水解反应？什么时候发生消除反应？
消除与取代的竞争
1. 烷基结构的影响
SN 越易
3 RX 2 RX 1RX CH3X
E 越易
支链多，体积大，不利Nu-进攻α碳，而增加了进攻β氢的机会。
消除与取代的竞争 2. 亲核试剂的影响
强碱有利消除，夺取β氢能力强； 弱碱有利取代。
消除与取代的竞争 3. 溶剂的影响
极性强的溶剂利于取代反应，极性弱的溶剂利于消除反应。
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
思考
卤代不饱和烃在发生消除反应时， 是否遵循萨伊切夫规则呢？
②仲卤代烷
CH2CHCHCH3 H Br H
高二有机化学卤代烃的性质练习题(附答案)
高二有机化学卤代烃的性质练习题一、单选题1.和分别与NaOH的乙醇溶液共热,下列说法正确的是( )A.反应产物相同,反应类型相同B.反应产物不同,反应类型不同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同2.证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验:(甲)向反应混合液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去,(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,(丙)向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,溶液颜色褪去。
则上述实验可以达到目的是( )A.甲B.乙C.丙D.都不行3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑顺反异构),又能发生水解反应的是( )A.2-溴丁烷B.3-乙基-3-氯戊烷C.2,2-二甲基-1-氯丁烷D.1,3-二氯苯4.下列实验操作中正确的是( )A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.除去乙醇中少量的乙酸:加入足量生石灰,蒸馏D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色5.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同6.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→消去C.消去→加成→取代D.取代→消去→加成7.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A．只有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物8.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去9.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。
卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)
卤代烃在有机合成的多种用途
灭火器
制冷剂
管材
薄膜
墙板地板
日用品
目录CONTENT来自01亲核取代反应
02
亲核取代反应实例
01
亲核取代反应
亲核取代反应 1.卤代烷结构分析
导入动画
结论：卤代烃的取代是一个亲核取代的过程。
亲核取代反应 2. 定义 亲核取代反应(SN)：
有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。
2. 被烷氧基取代
卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代而生成醚类化合物。
+ R X
△ R'ONa
+ ROR'
NaX
Williamson 醚合成法
伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
亲核取代反应实例
3. 被氰基取代
卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流，卤原子被氰基（—CN）取代，
得到腈。
乙醇
+ RX
亲核取代反应实例
6. 卤化物的互换
氯代烷或溴代烷的丙酮溶液与碘化钠共热，可生成氯化钠和溴化钠沉淀。
丙酮
+ RCl NaI
丙酮
+ RBr NaI
+ RI
NaCl
+ RI
NaBr
卤代烷的 定性鉴定
伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷
小结
100% 80% 60% 40% 20%
R-X
NaOH
ROH 醇类
R’ONa ROR’ 醚类
NaCN
+ RCN
NaX
乙醇
+ CH 3CH 2CH 2Cl
NaCN
有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2
2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃习题课件
10．化学式为 C6H12 的烃有多种同分异构体，对于其中 主链为 4 个碳原子、只有 1 个支链的烯烃，下列说法不正 确的是( )
A．该烃的名称：2-乙基-1-丁烯 B．该烃与氢气加成得到的烷烃的名称：3-甲基戊烷 C．该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能与溴发生取 代反应 D．该烃能在一定条件下与 HCl 加成，得到 2 种卤代 烃
5．下列反应的有机产物中，有的有同分异构体，有的 没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是
() A．2-丁炔与等物质的量的 Br2 发生加成反应 B．2-丁醇与浓 H2SO4 混合加热 C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的
反应
D．六苯并苯( 应
)在一定条件下生成一氯代物的反
解析 A 项，生成的 2-丁烯存在顺反异构；B 项，可生 成 1-丁烯和 2-丁烯两种同分异构体；C 项，甲苯发生硝化 反应时可生成邻、间、对三种同分异构体；D 项，六苯并苯 分子构型对称，分子中只有一种氢原子，一氯代物也只有一 种，符合题意。
6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反 应，但不能发生消去反应的是( )
A．CH2===CH—CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Br
9．下图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应，其中 产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
11．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的 是( )
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH 浓硫―酸―、→170 ℃
CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br―水―解→乙二醇 B．CH3CH2Br―B光―r2→CH2BrCH2Br―水―解→乙二醇
大学有机化学第九章卤代烃ppt课件
第九章
卤代烃 Hydrocarbon
Halides
28
C 6 H 13
1 2 8 I + HCI
S C 3H
C 6 H 13
1 2 8 Iδ
δ
CI
H C 3H
C 6 H 13
1 2 8 I C H+ I C 3H
R
SN2反应的立体化学特征：构型反转(亦称Walden翻转)。
对手性分子，不一定就是R
S
CH3
CH3
OH-
H
Cl
C I
C
H
HO
Cl
R
R
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按②：
CH3CH－ONa ＋ Br－CH2CH3
CH3
10 卤代烃，主要取代
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17
3. 氰解(增长一个碳原子的方法）
RX+NaC (C 2 H N a 5 O C N N )H RCHN 3O+ R COOH
①可增长碳链, 增加一个碳原子
②可以通过氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 ③NaCN是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则将主要得 到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在该条件下反 应几乎不发生
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X
(1°RX)
AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
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+ 历程 OH
Cl Br KOH--EtOH
i.
j.
C H 2= C H C H 2C l
CN
－
C H 2= C H C H 2C N
k.
(CH
3 ) 3 Cl
+
NaOH
H 2O
(CH
3 ) 3 COH
2、下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a. (CH
3 ) 2 CHI
及
(CH
3
CH 2 OH
Cl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 MgBr C 2 H 5 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH
3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br
+ BrMgOC
2H 5
H 2O
OH SN
2
－
OH
Cl CH
3
历程 CH
3
OH + H 2O OH SN
1 －
h.
CH
3
CH
3
四、用简便化学方法鉴别下列化合物 1、 2、
C H 2C l
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
五、完成下列反应 1、C l C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 O H
HBr
C l C H 2 C H 2 C H 2 C H 2B r
2
Cl Br Mg
E t2 O
Cl
CH3
M gB r
C H 3 C H 2O H
CH3 CH2
CH3 C O O CC H 3 CH3
O
O O
6 7
C H 3C H C H C H 3 Br Br
KOH C 2 H 5O H
Mg
CH2
CHCH
CH2
O
O
O
ClCH
C H C H 2B r
E t2 O
ClCH
CH2 CH M g B r
H 2O
C lC H
C HC H 3
M g ( OH )B r
3 ) 3 CCl
b.
(CH
3 ) 2 CHI
及
(CH
3 ) 2 CHCl
c.
CH 2 Cl
及
Cl
d.
CH 3 CHCH CH
3
2 CH 2 Br
及
CH 3 CH 2 CHCH CH
3
2 Br
e.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl
及
C H 3C H 2C H = C H C l
a.
(CH
3 ) 2 CHI
D
C
Br Br
B
A
Br
Br
1、写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂:
a.
C 6 H 5 CH 2 Cl
Mg Et 2 O
C 6 H 5 CH 2 MgCl
CO
2
C 6 H 5 CH 2 COOMgCl
H
+
C 6 H 5 CH 2 COOH
H 2O NaOC
2H 5
b.
C H 2= C H C H 2B r CH=CHBr
+
C H 2= C H C H 2O C 2H 5 CH=CHBr EtOH CH 2 ONO
2
c.
CH 2 Br + AgNO
3
+
AgBr
r .t
Br d. 光照 + Br
2
KOH--EtOH
C H 2= C H C H O
CHO
Br Br
KO
-E H-
tO
H
CH 2 Cl e. NaOH H 2O Cl f. Mg Et 2 O g. + CH
B r2
N aN H 2
CH 3C
H C CH3 C
CH
H C H 2 C H 2C H 3
C H 3 C H 2C H 2B r
CH3C
C C H 2C H 2C H 3
H2 L indla
4
CH2
CHCH3
CH3 C O 3S
Cl2
500
CH2
C H C H 2 C l H C lO
CH3
-
C l C H 2C H C H 2 C l OH
4、以丙烯为原料合成
C l C H 2C H C H 2 C l OH
七、给出下列反应合理的反应历程 1、
CH3 H Cl Ph
CH3
Ph KOH H
EtO H
Ph C H C
Ph
CH3
2、具有旋光性的
H
C
O 3S
水解得无旋光性的2－丁醇
C 2H 5
六1( C H 3 ) 3 C O N a 2 3
七2
H
C H C 2H 5
O 3S
C 2H 5
CH3 H 2O H C C 2H 5 H 2O
-
CH3
H
CH3
HO
H C 2H 5
H
OH C 2H 5
八、推测结构
1、具有光学活性的化合物A能与Br2/CCl4反应生成一三溴化物B， CN A用热碱溶液处理得化合物C，C能与丙烯腈反应生成 ，试推测A,B,C的结构，写出相关反应方程式
>
(CH
3 ) 3 CCl
b.
(CH
3 ) 2 CHI
>
(CH
3 ) 2 CHCl
c.
CH 2 Cl
> >
Cl
d.
CH 3 CHCH CH
3
2 CH 2 Br
>
CH 3 CH 2 CHCH CH
3
2 Br
e.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl
C H 3C H 2C H = C H C l
（2S，3S）－3－甲基 －2－溴戊烷
3、与AgNO3-EtOH溶液反应最快的是（C ）：
A
C(C H 3 )2 Cl
B
CH3
C(C H 3 )2 Cl
C
C H 3O
C(C H 3 )2 Cl
D
NO2
C(C H 3 )2 Cl
4、下列试剂亲核性最强的是（A ）：
A
O
-
B
CO O
C
-DOຫໍສະໝຸດ -HO-5、
8 9
-
B rC H
C HC H 2B r
SH
B rC H
C HC H 2 S H
CH2
C HC H 2C H C H 3 Cl
KOH C 2 H 5O H
CH2
CH CH
CHCH3
10 11
HO KI Cl C H 3 CO C H 3
HO I
CH3 H Br C 3H 7 N aCN SN 2
C H 3 C H 2O M g B r
Cl
3
I C
CH3 C 2H 5 C 3H 7 H 2O
HO C
CH3 C OH
C 2H 5 C 3H 7
C 2H 5 C 3H 7
4
H
CH3 C D Br NaI
丙酮
CH3 I C H D
5
CH3
CH3 C CH 2I CH3 C H 3C O O H C H 3C O O A g
C
A
CH2
Br CH CH CH3
B
Br
Br Br
CH2CH CH CH3
2、卤代烃A(C7H13Br)用NaOH/EtOH处理得B，B与Br2反应得C，C用 KOH/EtOH处理得D，D经臭氧化还原水解得 O H C C H O 和
CH3 O H C C H C H 2C H O
推测A,B,C, 结构,写出有关反应方程式。
CH3 CN H C 3H 7
12
( C H 3)3C B r
K CN
C 2H5O H
CH3 CH3C CH2
六、合成下列化合物
1、以不超过四个碳的有机物为主要原料合成
( C H 3) 3C O C H 2C H 2C H 2C H 3
OH
2、以环己烷为原料合成
H
3、以正丙基溴为原料合成
CH3
H C C C H 2 C H 2C H 3
B r2
B r C H 2C H 2C H 2C H 3
Br
C 2H5O N a C 2H5O H
( C H 3) 3C
NBS
O
C H 2C H 2C H 2C H 3
OH
KOH
Br
H 2O
C H 3 C H 2 C H 2B r
Na N H3
C 2H5O N a C 2H5O H
C H 3C H
CH2
C H 2C H 3
NBS
CHCH3 Br
反应的活性中间体是（C）： D 苯炔
A 碳正离子 B 碳负离子
C 碳自由基
三、 比较排序
1、下列化合物与AgNO3-EtOH溶液反应速率由大到小为： A 叔丁基溴 B 2－溴丁烷 C 正丁基溴 D 溴苯
2、下列化合物发生SN1反应速率由大到小为： A 1－溴－2－丁烯 B 异丙基溴 C 溴苯 D 正丁基溴
卤代烃练习
一、用系统命名法命名下列化合物
1
Br
2
CH3 H C C
3
Br H
CH3 H CH3 Cl H C H 2C H 3