天然药物化学
天然药物化学的定义
天然药物化学的定义天然药物化学是研究天然产物的化学结构、化学特性和生物学活性，以及这些产物在药物发现和开发中的应用的分支学科。
天然药物化学包括从天然资源中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
随着对复杂药物发现和开发的需求不断增加、分析技术不断提高，天然药物化学在药物研究和开发中的地位越来越重要。
天然药物化学研究的目的是了解天然产物的化学结构、生物学活性和药理学特征，为发现新的天然产物药物和开发药物带来启示。
天然药物化学家通过从各种生物体中分离和纯化有生物活性的天然物质，如植物、微生物和动物，来收集有关它们的化学信息。
然后，天然药物化学家将这些物质的结构鉴定和解决分子的化学结构、化学特性和背景知识，以便了解其在药物发现和开发中的应用。
这种专业的知识使它们能够优化这些化合物，以增加它们的效力或减少它们的毒副作用，并改善它们的化学稳定性和制剂属性。
天然药物化学在天然产物的化学分析方面极为重要。
这种类型的化学分析使用多种技术和方法来分离、提纯和鉴定天然产物。
例如，对于复杂的混合物，天然药物化学家可以使用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）等技术来提取单个分离物。
然后，他们可能会使用核磁共振（NMR）或质谱（MS）等技术来获取有关该分子的化学和结构信息，并开发分子的结构-活性关系。
天然药物化学的主要目标是从复杂的混合物中分离出一种或多种有生物活性的化合物，并了解它们的药理学属性。
另一个研究天然药物化学的领域是通过有机合成复制自然产物结构来创建新的天然产物类似物。
这种方法被称为半合成法。
利用这种方法，天然药物化学家可以调整原来的天然产物的结构，以优化它们的药理学性质，或创造新的药物。
即使天然药物化合物有助于药物研究和开发，但它们并不总是合适的药物治疗方案。
因此，天然药物化学家使用化学合成技术创造类似分子，以获得更好的药理学性质或更好的制剂性质。
总之，天然药物化学是一个广泛的领域，涵盖了从天然产物中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
天然药物化学名解
1、一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质2、二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等。
3、物理吸附定义：物理吸附也叫表面吸附，是因构成溶液的分子（含溶质及溶剂）与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所引起。
如硅胶、氧化铝、活性炭的吸附特点：无选择性、吸附解析可逆、可快速进行，故用的最广（2）化学吸附定义：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，或生物碱被酸性硅胶吸附等，因为具有选择性、吸附十分牢固、有时甚至不可逆、故用的较少。
4、苷类定义：苷类亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
5、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖。
6、非还原糖：如果两个单糖都以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖就没有还原性，称为非还原糖。
7、醇苷：通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。
8、酯苷：通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。
9、硫苷：通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称硫苷。
10、氮苷：通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称氮苷。
11、碳苷：通过苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称碳苷。
12、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了，这种改变称为苷化位移。
13、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
第03章-天然药物化学
苯胺的核磁共振谱图（1HNMR）
2、碳磁共振（13C-NMR）
碳谱的化学位移范围很广，分辨率高，在碳谱中各
种不同碳共振信号的化学位移范围为0~250，比质子 要大得多。因此，
在决定天然化合物结构时，与
1H-NMR大得多相比， 13C-NMR
间硝基苯酚的红外光谱图
磁共振（NMR）
在磁场的作用下，以射频进行照射，由具有磁
矩的原子核产生能级跃进而获得共振信号。
1、氢核磁共振谱（1H-NMR） 化学环境不同的1H核在NMR谱 图中吸收位置存在差异，其与原点 之间的相对距离称为δ值。 1H-NMR
通过化学位移、谱线的积分面积以
2、提取方法
煎煮法：是将药材粗粉加水煮沸进行提取。 浸渍法：将中药粗粉装在适当容器中，加入水或烯醇浸渍 药材，反复几次进行提取。此法不用加热，适用于遇热易
破坏、易挥发成分的提取。
渗滤法：将药材粗粉装入渗滤桶中，加入水或醇做溶剂， 提取下流口流出的提取液。
回流提取法或连续回流提取法：水浴加热回流装置中的有
7、树脂
8、糖 9、氨基酸、蛋白质和酶
10、有机酸与无机成分等
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法
1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。
常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为：
石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学-第三章 天然药物化学
苷元——亲脂性。碳苷在水中及其他溶剂中溶解度一般
都较小。
３．旋光性：
多数苷类化合物呈左旋，但水解后，由于生成 的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此， 比较水解前后旋光性的变化，也可以用以检识苷 类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多 糖的分子也都有类似的性质，因此一定要在水解 产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。
吡喃环
O H OH O OH H
α
β
Haworth式：
五碳吡喃糖C1-OH与C4-OH 同侧为α ，异侧为β
β- D-木糖
单糖的构象： 吡喃糖(pyranose，六元环)／呋喃糖 (furanose，五元环)，吡喃糖的优势构象－－椅式。
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性，比较二 种构象式的总自由能差值，能量低的是优势构象。
（四） 、苷类 (glycoside) (又称配糖体)
苷类：糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱 水缩合形成的一类化合物。 苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌， 苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。 糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 苷键原子 OH 6 苷元
有无游离的醛或酮基：还原糖：槐糖、樱草糖等 （半缩醛羟基） 非还原糖：蔗糖，大多数的三、四、五糖等 单糖都具有还原性
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位 置和苷键构型。
樱草糖 芸香糖
L-鼠李糖 1 α D-木糖 1β 6β-D- 葡萄糖 6-D- 葡萄糖 D-葡萄糖 1 α
蔗糖
2β-D-果糖
L-鼠李糖
5 、支碳链糖
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二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水 分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水， 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是： （1）确定纯度 （2）测定物理常数 （3）确定分子量、分子式 （4）波谱分析 （5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区 原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为： 石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
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优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
天然药物化学 教材
天然药物化学 教材
"天然药物化学"是一门研究天然来源药物的学科，主要涉及从植物、动物、微生物等生物体中提取、分离、鉴定和结构修饰的活性成分及其药理作用。
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(完整版)天然药物化学笔记整理
第一章总论1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。
它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。
来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。
2.提取分离的方法1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定2)提取方法（一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。
常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。
缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。
③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。
缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。
⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术（二）水蒸气蒸馏法①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。
②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。
（三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌（四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油3)分离纯化法①根据物质溶解度的不同进行分离a.温度不同,溶解度不同b.改变溶液的极性去杂c.酸碱法d.沉淀法②根据物质分配比不同极性分离原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离a.液-液萃取法b.反流分布法c.液滴逆流层析法d.高速逆流层析法e.GC法f.LC法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。
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名词解释：
1. 盐析：指向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。
2. 超临界流体萃取法：在超临界状态下，将超临界流体与待分离的物质接触，
通过控制不同的温度、压力以及不同种类及含量的夹带剂，使超临界流体有
选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小不同的成分依次萃取出来。
这
种萃取方法称为超临界流体萃取法。
3. 反相色谱：指流动相的极性大于固定相的极性时，即固定相为弱极性溶剂，流动相为强极性溶剂的分配层析。
正相色谱：指流动相的极性小于固定相的极性时，即固定相为强极性溶剂，流动相为弱极性溶剂的分配层析。
4.一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质，被称为一次代谢产物。
5.原生苷：指原存在于植物体内的苷。
6.次生苷：指原生苷水解后生成的苷。
7.挥发油：又称精油（essential oils），是一类具有芳香气味的油状液体的总称。
8.生物碱：是自然界中广泛存在的一大类碱性含氮化合物，是生物体内的次生代谢产物，是初级代谢产物氨基酸通过生物合成途径合成的。
9.香豆素：是邻羟桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。
10.萜类化合物：一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。
简答题：
1.水属于什么性质溶剂？适宜提取哪些成分？优缺点？
水是典型的强极性溶剂。
适宜提取亲水性成分如生物碱盐、有机酸盐、苷类、蛋白质、糖类及无机盐。
水的缺点是：提取液粘度大，过滤浓缩困难，提取液易发霉变质，不易保存。
优点是：价廉易得，使用安全。
例如莨菪碱的分离，就是将混合生物碱的酸水溶液，用碳酸氢钠溶液分次碱化，逐次用乙醚或氯仿萃取，可先分出碱性较弱的东莨菪碱，而碱性较强的莨菪碱仍以盐的形式留在水层中。
2.乙醇属于什么性质溶剂？适宜提取哪些成分？优缺点？
乙醇属于亲水性有机溶剂。
适宜提取：提取成分更多更广泛，如生物碱、挥发油、苷类
其优点是：不易霉变，粘度小，易过滤。
缺点：沸点低，易燃烧。
3. 中草药有效成分提取方法有哪几种？采用这些方法提取的依据？
中草药有效成分提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法三种
①溶剂法：根据相似相容原理，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。
②水蒸气蒸馏法：非理想溶液中最低共沸混合物的形成原理。
不混溶液体是由两种流体间
的极度不相溶性造成，两种分子间的引力远远小于同种分子间的引力，使混合物的蒸汽压比单一组分蒸汽压高，形成了最低共沸混合物。
③升华法：固体物质受热不经过熔融，直接变成蒸汽，蒸汽遇冷后又凝固为固体化合物的
现象，称为升华。
中草药中有一些成分具有升华的性质，可以利用升华法直接自中草药中提取出来。
4.氧化铝和硅胶作为吸附剂有何不同？
硅胶易回收（常用）
氧化铝缺点：与分离物质反应，副反应多，色谱样品损失大，色素能与氧化铝结合。
硅胶分离吸附，用有机溶剂（如氯仿），先后顺序，极性强后，极性弱前。
分离用Al2O3用的少，因为它副反应多，色谱损失量较大，而硅胶则没有以上缺点。
选择
1.桂皮酸途径中，苯丙素类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成二氢黄酮类化合物。
骨架的黄铜化合物。
2.在溶剂提取法中，常用加热回流提取法（减少成本）。
煎煮法：不益使用铁器。
影响提取效率：药材细胞内外浓度差
3.色谱法载体：氧化铝及硅胶色谱，对于极性较高的生物碱或酸性物质，选择相应极性的氧化铝。
酸性碱性中性碱性分离碱性酸性分离酸性。
4.凝胶色谱利用分子筛分离化合物，先出大分子后出小分子。
（薄层色谱有边缘效应，靠近边缘结果偏大，实验中待测物不能靠边放置）走得远与展开剂极性相似。
5.能被碱水解的苷：酯苷、酚苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷
6.酶的专一性使它只能对一定类型的、具备一定周围结构环境的苷键起作用。
即酶催化水解能确定苷键构型。
6.醌类的酸性强弱与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关。
蒽醌是唯一的对醌
羟基蒽醌类化合物的酸性规律：
-COOH＞两个以上β-OH＞一个β-OH＞两个α-OH＞一个α-OH
7.黄酮类化合物加入NAOAC图谱上红移5~20nm，则表示有7-OH，7-O-糖，苷化位置7：黄铜-1.4向高场位移。
稳定性：黄酮醇3-OH>黄酮5-OH如分子中同时有3-OH或5-OH及领二酚羟基时可同时与三氯化铝螯合，生成二配位化合物
黄酮类化合物和活性炭分离，一般在水中
黄酮类化合物13C-NMR谱上的苷化位移：7-O-糖的7位位移为—1.4（7位碳向高场位移）8.香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味，具有苯骈α-吡喃母核基本骨架。
在遇浓硫酸时能产生特征的蓝色荧光。
9.游离香豆素大多是底极性和亲脂性的，因此提取香豆素不能用水。
一部分与糖结合的香豆素极性较高，故开始提取时先用系统溶剂法。
10.确定萜类化合物中碳架结构（母核）的是脱氢反应。
11.提取贵重挥发油用吸收法。
12.生物碱一般是无色的，颜色与共轭系统有关，共轭系统长颜色深，共轭系统短则颜色浅。
13.沉淀反应通常在酸性水溶液中生物碱成盐的状态下进行
14.三萜苷类化合物多数可溶于水，水溶液似肥皂水溶液振摇后产生泡沫，称为三萜皂苷15．黄酮碳7位羰基向高场位移（用活性炭在水中吸附）
16.分子中同时具有3-OH或5-OH及邻二酚羟基时可同时与三氯化物螯合，3-OH黄酮醇稳定性最大。
填空
1.两相溶剂萃取法利用了相似相容原理。
2.四大波谱：红外波谱、紫外波谱、核磁共振、质谱。
3.回流提取影响因素：细胞内外浓度差。
4.苷：又称配糖体
5.单糖：以端基碳原子连接。
6.醌类化合物从结构上分为：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
7.醌类结构中有微弱的碱性是因为有羰基氧原子。
8.用葡聚糖凝胶分离游离黄酮时，主要靠吸附作用。
凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目。
但分离黄酮苷时，则分子筛的属性起主导作用。
9.香豆素是邻羟桂皮酸的内酯，具有芳甜香气，他们都具有苯骈α-吡喃酮母核基本骨架。
90%以上香豆素7-位有羟基或醚基。
10.生源地异戊二烯法则：证实了萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。
11.紫杉醇：又称红豆杉醇，二萜类，有红豆醇提取，具抗肿瘤活性。
20个碳
12.皂苷分类：①三萜皂苷（因为有羧基，所以有酸性）②甾体皂苷
13.依据不饱和内酯环的不同，强心苷分为甲型和乙型。
甲型强心苷：五元不饱和内酯环；乙型强心苷：六元不饱和内酯环
14.避免硅胶拖尾：a.展开剂中加碱b.吸附剂中加碱，以克服硅胶酸性
15.生物碱是含负氧化态氮原子，存在于生物有机体中的环状化合物，但不包括小分子的环状胺
16.根据生物碱的碱性强弱不同，可采用不同的PH值的缓冲液，将生物碱从有机溶剂中萃取出来而达到分离的目的，即采用PH梯度萃取法进行分离。
用酸性由弱到强将生物碱依次萃取，出来的碱性由强到弱。