天然药物化学需要掌握的化合物结构
天然药物化学 第四章 醌类化合物
O
O OH OH O O O
O
显红色
O
O
O
O O
显红色
蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物 需氧化成羟基蒽醌才可呈色。
形成了新的共轭体系
二、理化性质 2.颜色反应
（二）化学性质
（4）与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法）
对于醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环 境中与活性次甲基试剂（乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等） 的溶液反应，生成蓝绿或蓝紫色。 蒽醌类无此反应。
5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
————————可用于提取分离——————————
碱梯度萃取法
二、理化性质
（二）化学性质
例：试比较下列化合物的酸性强弱
OH O OH O OH
O
OH
O
A
O OH OH
B
O OH
HO O O
D>C>A>B
D
C
二、理化性质 2.颜色反应 （1）Feigl反应
(2)酰化试剂的活性
乙酰氯 > 醋酐 CH3COCl (CH3CO)2O (3)催化剂的催化能力 > 酯 CH3COOR > 冰醋酸 CH3COOH
吡啶 > 浓硫酸
例：曲菌素的乙酰化反应
OAc
OH
O
OH OH
OH O OH OAc
HO OH O
CH2OAc
AcO OH O CH2OAc
HOAc冷放 Ac2O回流2min
（四）蒽醌苷类的分离
三、提取分离
(一) 游离醌类的提取方法
1.有机溶剂提取法： A. 将药粉用有机溶剂提取, 提取液浓缩, 可以 析出结晶，再重结晶。 B. 游离形式蒽醌成分可用不同极性溶剂依次提 取，溶剂极性由小到大，在提取过程中可得到初步 分离。如极性较小的蒽醌如大黄酚、大黄素甲醚可 石油醚提出，而极性较大的多羟基蒽醌则需乙醇提 出。
《天然药物化学》教学大纲(药物制剂本科)
《天然药物化学》教学大纲Natural Medicinal Chemistry（供四年制药物制剂专业本科使用）前言天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是药物制剂专业的一门专业限选课。
天然药物化学的教学目的是通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能，了解由天然药物创制新药的方法与途径，培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力，使学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力。
本大纲可与裴月湖教授主编，人民卫生出版社出版的第七版《天然药物化学》教材配套使用，适用于4年制药物制剂专业本科生使用。
本大纲的教学目的分为掌握、熟悉和了解三级要求。
本教学大纲所规定的内容，可通过课堂讲授、自学、课堂讨论等方式进行教学。
大纲教学内容中有下划线部分为要求重点把握的内容。
本课程的总学时数为54学时（为理论教学），记3.0学分。
本课程为院级考试课程，课终考核采用闭卷笔答考试方式为主，其成绩占课程总成绩的60％，平时成绩（包括课堂提问、作业与练习、课堂讨论发言等）占35％，课堂考勤占5%。
教学内容与参考学时分配教学内容理论学时实验学时总论糖和苷苯丙素类化合物醌类化合物黄酮类化合物萜类和挥发油三萜及其苷类甾体及其苷类生物碱海洋天然产物天然药物的研究开发6 6 3 3 6 6 6 6 6 3 3合计54 0总学时54总论目的要求掌握天然药物化学的性质、任务、意义，天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。
熟悉主要的生物合成途径及产物。
了解本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在药学专业中的地位；天然药物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义；层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。
教学内容1、天然药物化学的含义及其任务，研究天然药物化学的意义及应用。
2、天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。
天然药物化学二级结构汇总
天然药物化学二级结构汇总
以下是一些常见的天然药物化合物的二级结构：
1. 阿司匹林（aspirin）：它是一种非处方药，常用于缓解疼痛、发热和消炎。
阿司匹林的二级结构中包含苯环和乙酰基基团。
2. 奎宁（quinine）：它是一种从树皮提取的天然产物，用于治疗疟疾和肌肉痉挛。
奎宁的二级结构中包含喹啉环和甲氧基基团。
3. 阿托伐他汀（atorvastatin）：它是一种用于降低胆固醇的处
方药，常用于治疗高胆固醇和心血管疾病。
阿托伐他汀的二级结构中包含吡唑环和苄酸基团。
4. 紫杉醇（paclitaxel）：它是一种从紫杉树提取的天然产物，用于治疗多种癌症，如乳腺癌和卵巢癌。
紫杉醇的二级结构中包含环丙孕烷环和酪氨酸基团。
5. 可卡因（cocaine）：它是一种来源于古柯植物的兴奋剂和
局部麻醉剂。
可卡因的二级结构中包含苯环和甲基基团。
以上只是一些常见的天然药物化合物的二级结构示例，还有很多其他天然药物也具有特定的二级结构，具体的结构可以通过化学分析和研究获得。
天然药物化学期末重点药物结构解析
1糖的波谱学特性▲糖的1HNMR特征：1H-NMR判断糖苷键的相对构型★端基质子——S 5.0左右其它质子——S 3.5~4.5可通过C1-H与C2-H的偶合常数来判断（a -D葡萄糖：J=3~4Hz、3 -D葡萄糖：J=6~8Hz ）IR——a葡萄糖苷在770、780 cm-1有强吸收峰;MS ――葡萄糖苷乙酰化物331碎片峰强度：a > 3端基碳---- S 95~105 ppm一般在13C-NMR谱中：C3(C2 3 06-7S~召2~ D-匍萄糖苷C1-a型3型97~101 ppm103~106 ppm CH-OH (C2、C3、C4)70~85 ppm CH2-OH (C6)62左右用吡喃糖中端基碳的碳氢偶合常数，可确定苷键的构型:a 苷键J C-H 〜170Hz 3 苷键J C-H 〜160Hz苷化位移【糖与苷元成苷后，苷元的a-C、3 -C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变】+5.0-6.5 -3,5^5.0醇型苷①糖上端基碳的苷化位移和苷元醇羟基的种类有关：伯醇〉仲醇〉叔醇②苷元a -C的苷化位移和糖的种类有关：a -糖苷V 7; 3 -糖苷〉7苷元3位有取代时的苷化位移:①苷元a -碳手性和糖端基手性都为R （或S）时，苷化位移值与苷元为1位无取代的环醇相同。
R-R ②苷元a -碳和糖端基碳手性不同时，端基碳和a -碳的苷化位移值比苷元为 3 -无取代的相应碳的苷化位移值大约为 3.5ppm。
当糖与-OH形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移值较特殊，端基碳和苷元a -碳均向高场位移。
苷化位移规律同五异十其余七：当苷元和端基碳的绝对构型相同时， a -C向低场位移约5个化学位移单位，不同时位移10个化学位移单位（仅限于两个3 -C取代不同的环醇苷），其余的苷则位移约7个化学位移单位。
同小异大：当苷元3 -C的前手性和端基碳的绝对构型相同时， 3 -C向高场位移约2个化学位移单位，不同时则为约4个化学位移单位（限于两个3 -C为前手性碳的环醇苷）。
天然药物化学课程标准课程
《天然药物化学》课程标准课程名称：天然药物化学课程代码：130037课程类型：专业基础课程课程性质：必修课课程总学时：72学时理论学时：42学时开课学期：第三学期适用专业：药学先修课程：无机化学、有机化学一、概述（一）课程性质地位天然药物化学是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课程。
本门课程着重围绕天然药物中有效成分的结构、性质、提取分离和鉴定以及结构测定的基本知识和基本操作技能进行教学。
目的在于培养学生具有较强地天然药物化学成分提取、分离和鉴定的岗位实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生今后适应岗位变化，学习相关专业技能，具有个人可持续发展能力而奠定基础。
（二）课程基本理念通过该课程的学习使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。
培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。
在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的基础上，着重围绕中药有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。
总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。
在该课程的学习中，涉及的中药有效成分提取的方法有：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流法、连续回流法、超临界萃取法等溶剂提取法，水蒸气蒸馏法；用到离子交换色谱、硅胶色谱、氧化铝色谱、大孔吸附树脂色谱、聚酰胺色谱等多种分离手段；在中药有效成分的结构测定中用到紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）等光谱检测手段。
（三）课程设计思路本课程标准以天然药物化学课程的基本理念为指导，根据我校实际情况和本门课程多年的教学经验、研究总结，在进一步调查、研究及实践的基础上形成的。
天然药物化学的结构解析-研究生
皂苷的结构解析一般包括确定苷元的结构、糖链的序列和连接方式等。通过核磁共振、质谱等技术可 以对皂苷进行结构解析，进而研究其生物活性及作用机制。
生物碱类化合物的结构解析
总结词
生物碱是一类具有复杂结构的含氮天然 产物，通常具有强烈的生物活性。其结 构解析对于新药研发和药物改造具有重 要意义。
VS
天然药物化学成分往往具有复杂的结构，需要采用多种手段进行解析，如光谱法、质谱法 、X射线单晶衍射等。解决方法是综合运用多种技术手段，结合计算机模拟和理论计算， 提高解析的准确性和可靠性。
微量成分的检测和鉴定
天然药物中往往含有微量成分，其含量较低，给检测和鉴定带来很大困难。解决方法是采 用高灵敏度的检测技术和分离纯化技术，如高效液相色谱、超临界流体色谱等，以提高微 量成分的检测和鉴定准确性。
详细描述
生物碱的结构特征通常包括芳香环、杂环 和含氮基团等。通过光谱分析、化学降解 和色谱分离等技术，可以确定生物碱的化 学结构，进一步研究其生物活性及作用机 制。同时，生物碱的结构解析也是新药发 现和药物改造的重要基础。
05 天然药物化学结构解析的 挑战与前景
结构解析的难点与解决方法
复杂分子结构的确定
详细描述
在天然药物化学中，核磁共振技术主要用于确定化合物的三维结构，揭示分子 内部的相互作用和动态变化，有助于理解化合物的生物活性和药理作用。
质谱技术
总结词
质谱技术是通过测量离子质量与电荷比值来确定分子结构的分析方法。
详细描述
在天然药物化学中，质谱技术主要用于化合物的分子量测定、元素组成分析、官 能团鉴定和结构推断等。
天然药物化学的结构解析-研究生
contents
目录
• 引言 • 天然药物化学概述 • 天然药物化学的结构解析方法 • 天然药物化学结构解析实例 • 天然药物化学结构解析的挑战与前景
天然药物化学需要掌握的化合物结构
天然药物化学需要掌握的化合物结构天然药物化学是研究天然界中存在的化合物对人类健康的影响的学科。
这些化合物通常由植物、动物或微生物产生，被广泛用于制药工业。
掌握天然药物化学中的化合物结构对于理解其活性和作用机制至关重要。
以下将介绍几种天然药物化学中需要掌握的常见化合物结构。
1.碱类化合物：许多天然植物和动物中都含有碱类化合物，如可卡因、鸦片碱等。
这些化合物通常具有典型的含氮环结构，如吡咯、吡啶、喹啉等。
掌握这些碱类化合物的结构可以帮助我们理解它们的药理作用，如抗炎、止痛和镇静等。
2.生物碱：生物碱是一类具有多种生理活性的天然有机碱性化合物。
它们常见于植物中，如黄连素、奎宁、鞣花酸等。
这些化合物常含有多个环结构和官能团，如吡咯、吡嗪、喹啉、苯酚等。
掌握这些生物碱的结构对于理解它们的药理活性和作用机制非常重要。
3.醇类化合物：醇类化合物是天然药物化学中常见的一类化合物，如酚类、甘露醇等。
这些化合物通常含有一个或多个羟基官能团。
掌握这些醇类化合物的结构可以帮助我们了解它们的溶解度、稳定性和药效等。
4.酮类化合物：酮类化合物是天然药物化学中另一类常见的化合物，如香兰素、雄酮等。
这些化合物含有一个或多个酮基官能团。
掌握这些酮类化合物的结构对于理解它们的药理活性和代谢途径非常重要。
5.酸类化合物：酸类化合物也是天然药物化学中常见的一类化合物，如水杨酸、乙酰水杨酸等。
这些化合物通常含有一个或多个羧酸基官能团。
掌握这些酸类化合物的结构可以帮助我们了解它们的溶解度、稳定性和药效等。
除了以上几类常见的化合物结构，天然药物化学还涉及到其他一些特殊结构的化合物，如大环化合物、萜类化合物、类固醇等。
掌握这些化合物的结构对于研究天然药物的活性和作用机制非常重要。
总之，天然药物化学中需要掌握的化合物结构涉及广泛，包括碱类化合物、生物碱、醇类化合物、酮类化合物、酸类化合物以及一些其他特殊结构的化合物。
掌握这些化合物的结构可以帮助我们理解它们的药理活性和作用机制，为新药开发和药物设计提供重要的指导。
天然药物化学复习重点总结
第一章1.主要的生物合成途径包含醋酸－丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径和复合途径五种。
2.天然药物提取分离方法溶剂提取法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法、色谱法。
3.（了解）化合物的纯度测定4.（了解）结构研究的主要程序初步推断化合物类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团，或结构片段，或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的主体结构（构型、构象）5.（了解）结构测定常用的波谱分析紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱（分为氢谱、碳谱、核磁共振新技术）、质谱、色谱－质谱连用技术第二章1.糖和苷的结构类型、性质及提取结构类型：单糖(monosaccharides) ：多羟基醛和酮，不能再被简单地水解成更小分子的糖。
如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与另一分子糖结合而成。
由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖(polysaccharides)：类似于低聚糖。
由10个以上的单糖聚合而成，分子量很大。
其性质也大大不同于单糖和低聚糖。
如淀粉、纤维素等。
苷类：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与非糖物质缩合而成。
单糖一般为无色晶体，极易溶于水，多有甜味。
分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构，易氧化。
如：银镜反应；硝基可使醛糖氧化成糖二酸；过碘酸氧化反应：主要作用于邻二醇羟基、α-氨基醇、α-羟基醛（酮）、α-羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。
具还原反应，成醛、成脂变旋光现象。
低聚糖性质与单糖近似，水溶性大，聚合度低的有甜味。
多糖无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。
苷类多为固体，糖基少的可结晶，糖基多的则多为吸湿性的无定形粉末。
一般无味，但有的有苦味，很少的苷有甜味，溶解度随糖基数目增加而增加。
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【注：蓝色字体部分要求掌握结构类型，其余要求能写出结构式。
】
第二章糖和苷
单糖：D－葡萄糖、D－半乳糖、D－甘露糖、D－果糖、D－木糖、L－鼠李糖、
二糖：樱草糖、芸香糖
苷类：天麻苷、苦杏仁苷、野樱苷、黑芥子苷、芦荟苷
第三章苯丙素类
莽草酸、桂皮酸、咖啡酸、绿原酸、
香豆素类：伞形花内酯、七叶内酯、补骨脂内酯、白芷内酯、花椒内酯、邪蒿内酯、黄曲霉毒素B1
木脂素类：鬼臼毒素、芝麻脂素、芝麻林脂素、五味子素、五味子酯、厚朴酚、和厚朴酚、
第四章醌类苯醌类：辅酶Q10
萘醌类：胡桃醌、维生素K
菲醌类：丹参醌IIA
蒽醌类：茜草素、大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸、大黄酸蒽酮、番泻苷A
第五章黄酮类
芹菜素、黄芩苷、芦丁、槲皮素、银杏素、橙皮苷、儿茶素、大豆苷、葛根黄素、查耳酮、橙酮、花色素
第八章 甾体及其苷类
异羟基毛地黄毒苷（狄高辛）、G －毒毛旋花子苷、蟾毒配基、薯蕷皂苷、原菝葜皂苷、菝葜皂苷 六元内酯环强心苷
毛地黄苷元 海葱苷元 命名：3b ,14b -二羟基-5b -强心甾-20(22)-烯
（3b ,14b -dihydroxy-5b -card-20(22)-enolide ） 3b ,14b -二羟基海葱甾-4,20,22-三烯
（3b ,14b -dihydroxyacilla-4,20,22-trienolide ） 3b ,11a ,14b –三羟基-5b –蟾酥甾-20,22-二烯
O
OH
R
O
O
OH
R
20
21
2223
20
21
222324
HO
HO
O
OH
20
21
222324HO
HO
H
第九章生物碱阿托品、
可卡因、
苦参碱、
麻黄碱、伪麻黄碱、
吗啡碱、小檗碱、
利血平、
长春碱、长春新碱、
喜树碱、
乌头碱、紫杉醇。