(完整版)天然药物化学
(完整版)天然药物化学重点
天然药物化学习题和参考答案(1)1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D）A. 香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是：ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。
（错）7、有效部位：含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来：Et2O（乙醚） CHCl3（氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇）Me2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C6H6（苯）10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。
天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
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（完整版）天然药物化学天然药物化学主观题1、名词解释题（每题4分，共16分）1.天然药物化学：2.一次代谢产物：3.木脂素：4.萜类化合物：1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？4、影响生物碱碱性强弱的因素？1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
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1、两相溶剂萃取的原理的利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）A 比重不同B 分配系数不同C 分离系数不同D 萃取常熟不同E 介电常数不同2、原理为氢键吸附的色谱是A 离子交换色谱B 凝胶滤过色谱C 聚酰胺色谱D 硅胶色谱E氧化铝色谱3分馏法分离适用于A 极性大成分B 极性小成分C 升华性成分D 挥发性成分E内脂类成分4、聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是A 30%乙醇B 无水乙醇C 70%乙醇D 丙酮E 水5、可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是A 乙醚B 醋酸乙酯C 丙酮D 正丁醇E 乙醇6、红外光谱的单位是A cm-1B nmC m/zD mmE g7、生物碱沉淀反应的条件是A 酸性水溶液B 碱性水溶液C 中性水溶液D 盐水溶液E 醇溶液8、下列生物碱碱性最强是的A 莨菪碱B 东莨菪碱C 山莨菪碱D N-去甲基莨菪碱E 樟柳碱9、溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为A 水B 甲醇C 正丁醇D 氯仿E 苯10、游离麻黄碱所具有的性质是A 黄色B 升华性C 挥发性D 发泡性E 溶血性11、最难被算水解的是A 氧苷B 氮苷C 硫苷D 碳苷E 氰苷12、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A 硫酸B 酒石酸C 碳酸钙D 氢氧化钠E 碳酸钠13、大黄根在新鲜植物体的生长阶段，夏季存在的主要成分类型是A 蒽醌类B 蒽庝类C 蒽酚类D 氧化蒽酚类E 蒽二酚类14、由于此题涉及到图形，无法绘出，因此飘过···15、在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羟基峰的化合物是A 大黄素B 大黄酚C 大黄素甲醚D 茜草素E 羟基茜草素16、下列黄酮类型酸性最强的是A 7-OH黄酮B 4-OH黄酮C 7，4-二OH黄酮D 5，6-OH黄酮E 6，8-二OH 黄酮17、四氢硼钠反应用于鉴别A黄酮、黄酮醇B异黄酮C杏耳酮D黄色素E二氢黄酮、二氢黄酮醇18．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷19．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征20. 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取21．香豆素的基本母核为A. 苯并α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E．苯并γ-吡喃酮22．鉴别香豆素首选的显色反应为A. 三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D. 异羟肟酸铁反应E. 三氯化铝反应23. 挥发油折光率一般在：A. 1.330～1.430B. 1.440～1.530C. 1.430～1.610D. 1.510～1.610E. 1.330～1.61024．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为：A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2％高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25．不符合甾体皂苷元结构特点的是A. 含A、B、C、D、E和F六个环B. E环和F环以螺缩酮形式连接C. E环是呋喃环，F环是吡喃环D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷26．可用于分离甾体皂苷和三萜皂苷的方法是A. 正丁醇提取法B. 明胶沉淀法C. 分段沉淀法D. 胆甾醇沉淀法E. 乙醇沉淀法27．甲型强心苷甾体母核的C-17位上连接的基团是A. 甲基B. 五元饱和内酯环C. 五元不饱和内酯环D. 六元饱和内酯环E. 六元不饱和内酯环28．水解强心苷不使苷元发生变化用A. 0.02~0.05mol/L盐酸B. 氢氧化钠/水C. 3～5%盐酸D. 碳酸氢钠/水E. 氢氧化钠/乙醇29.强心苷甾体母核的反应不包括A. Tschugaev反应B. Salkowski反应C. Chloramine T反应D. Raymond反应E. Liebemann-Burchard反应30. 在水液中不能被乙醇沉淀的是A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质B型题[31-50]（共10分，每题0.5分）[31-35]A. 离子交换色谱B. 聚酰胺色谱C. 凝胶色谱D. 氧化铝色谱E. 硅胶分配色谱31．黄酮类化合物的分离优先采用32．蛋白质、多糖类化合物的分离优先采用33．有机酸类化合物的分离优先采用34. 生物碱类化合物的分离优先采用35. 皂苷类化合物的分离优先采用[36-40]A. 杂化方式B. 诱导效应C. 共轭效应D. 空间效应E. 分子内氢键36. 东莨菪碱碱性比莨菪碱弱是因为37. 秋水仙碱碱性弱的原因是由于38. 麻黄碱碱性强于去甲麻黄碱是由于39. 小檗碱碱性强的原因是由于40. 伪麻黄碱碱性强于麻黄碱是由于[41-45]A. 三氯化铁试剂B. 2％高锰酸钾溶液C. 异羟肟酸铁试剂D. 2,4-二硝基苯肼试剂E. 硝酸铈铵试剂41. 检查挥发油中是否含有不饱和化合物常选用42. 检查挥发油中是否含有羰基成分常选用43. 检查挥发油中是否含有酚羟基成分常选用44. 检查挥发油中是否含有酯或内酯成分常选用45. 检查挥发油中是否含有醇类成分常选用[46-50]A．向红位移B．向紫位移C．向低场方向位移D．向高场方向位移E．没有变化46．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ47．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ48．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号49．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带50．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号C型题[51-70]（共10分，每题0.5分）[51-55]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是D．二者均不是51．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物52．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物53．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无54．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无55．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[56-60]A. Ⅰ型强心苷B. Ⅱ型强心苷C. 二者均有D. 二者均无56．通过温和酸水解可以切断糖与苷元之间苷键的是57．通过强烈酸水解可以切断糖与苷元之间苷键的是58．与醋酐-浓硫酸试剂显色的是59．呫吨氢醇试剂显色的是60．与α-萘酚-浓硫酸作用界面出现紫色环的是[61-65]A. 还原性B. 旋光性C. 二者均是D. 二者均不是61．苷元62．原生苷63．糖64．苷的水解液65．次级苷[66-70]A. 青蒿素B. 穿心莲内酯C. 二者均有D. 二者均无66．具有内酯特性的化合物是67．属于倍半萜类化合物的是68．属于二萜类化合物的是69．与三氯化铁试剂反应的是70．属于三萜类化合物的是X型题[71-75]（共10分，每题2分）71. 加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法72. 羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A. 230nmB. 240～260nmC. 262～295nmD. 305～389nmE. 400nm以上73. 可以用于Ⅰ-型强心苷中α-去氧糖检测的试剂是A. 对二甲胺基苯甲醛B. 亚硝酰氰化钠C. 三氯化铁-冰醋酸D. 冰醋酸-乙酰氯E. 苦味酸钠74. 皂苷在那些溶剂中溶解度较大A. 热水B. 含水稀醇C. 热乙醇D. 乙醚E. 苯75. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强三、填空题[1-5]（共10分，每题2分）1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：、、、、、及等。
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01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
天然药物化学(DOC)
1 天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊ 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中； ·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性； ·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中； ·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
三、中草药有效成分的分离与精制 (一) 根据物质溶解度不同进行分离 1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法 (二) 根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CL （CU ：上相，CL ：下相），K 值与萃取次数成反比，即K 值越大，萃取次数越少，反之越多。
(完整版)天然药物化学_习题总汇(含全部答案版)2010
A. B. C.
D. E.
2．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（）
A.大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚
D.茜草素E.羟基茜草素
3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）
A.B.C.
D.E.
4.1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ ）
1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。
2. 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水
与水互不相溶与水相混溶
A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）
A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱
20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）
A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数
7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。
第三章苯丙素类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）
2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。
(完整版)天然药物化学名词解释(2)
1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
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（完整word版）天然药物化学汇总,推荐⽂档天然药物化学第⼀章总论1、天然药物化学：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离⽅法、结构鉴定、结构改造及⽣物合成途径。
2、有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性、能代表天然药物临床疗效的单⼀化合物。
3、按溶剂极性⼤⼩顺序分为：⽔，亲⽔性有机溶剂，亲脂性有机溶剂常见溶剂极性强弱顺序如下：环⼰烷＜⽯油醚＜苯＜⼆氯甲烷＜⼄醚＜氯仿＜⼄酸⼄酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜⼄醇（亲⽔性）＜甲醇（亲⽔性）＜⼄腈＜⽔＜吡啶＜⼄酸⼄醇：⽆毒廉价⽤最多的试剂4、冷提-----适⽤于受热不稳定的成分热提-----受热稳定的成分①浸渍法：优点：⽤⽔或有机溶剂，不加热。
缺点：出膏率低，⽤⽔做溶剂时易发霉，需加防腐剂。
②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液缺点：消耗溶剂量⼤，费时长，操作⿇烦。
③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜⽤。
④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜⽤，溶剂消耗量⼤，操作⿇烦。
⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率⾼。
缺点：对热不稳定成分不宜⽤，时间长⑥CO2超临界流体萃取技术：常⽤的临界流体有CO25、活性炭的主要作⽤是：脱⾊7、习题①⽤含⽔15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并⽤⼄酸⼄酯作为流动相，试⽐较化合物的出柱顺序。
答案:A > B > C②换成RP-18 柱⾊谱，甲醇-⽔（30: 70）进⾏洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。
答案: B > C > A第⼆章糖和苷1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合⽽成的直链或者⽀链聚糖蔗糖是⼆糖或双糖2、多糖：纤维素、树胶、黏液质⼦3、苦杏仁的⽔解产物：氢氰酸4、⽤于糖和苷的检测反应：Molisch反应；此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别⼤题会⽤到）5、按苷键原⼦的不同，酸⽔解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷6、苷化位移：糖和苷元结合成⽢后，⽢元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发⽣了改变，此改变被称为苷化位移。
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天然药物化学主观题
1、名词解释题（每题4分，共16分）
1.天然药物化学：
2.一次代谢产物：
3.木脂素：
4.萜类化合物：
1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中
4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）
1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
4、影响生物碱碱性强弱的因素？
1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）
2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
利用金属盐配位化合能力不同进行分离。
3、皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
提取通法：常用醇类溶剂提取，若皂苷含有羟基，羧基等极性基团较多，亲水性强，用稀醇提取效果较好。
提取液减压浓缩后，加适量水，必要时先用石油醚等亲脂性溶剂萃取，除去亲脂性杂质，然后用正丁醇萃取，减压蒸干，得粗制总皂苷。
分离纯化方法：（1）衍生物制备法（2）硅胶柱色谱与反相硅胶柱色谱（3）凝胶色谱法（4）打孔吸附树脂法（5）高效液相色谱法
4、影响生物碱碱性强弱的因素
（1）杂化方式生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强弱随杂化度升高而增强。
（2）电子效应
①氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强。
②氮原子附近若有吸电基团存在，则使氮原子电子密度降低，因此碱性减弱。
③氮原子孤电子对处于p-π共轭体系时，一般情况下碱性减弱。
④诱导-场效应使生物碱的碱性减弱。
（3）立体因素尽管质子的体积较小，但生物碱氮原子质子化时，仍受到立体效应的影响，使其碱性增强或减弱。
（4）分子内氢键若形成稳定的分子内氢键，则使碱性增强。
（5）分子内互变异构有些生物碱可异构化成季铵型，而季铵碱离子化程度大，使氮原子具有似金属性，所以表现出强碱性。
3、名词解释题（每题4分，共16分）
1.简述PH梯度萃取法的原理？
2.写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3.简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
4.生物碱提取与分离的方法有哪些？
1、
七叶内酯：简单香豆素类，具抗炎抗菌活性。
2、
芦荟大黄素：蒽醌类，抗肿瘤、抗菌和免疫抑制、泻下作用
3、
O
OH
O OH HO O O
OH
OH
水飞蓟素: 黄酮木脂素类，用于肝中毒，肝功能障碍的治疗，抗辐射及降血脂作用。
4、
CH 2OH
维生素A 单环二萜类， 用于治疗寻常痤疮、银屑病、鱼鳞病、扁平苔癣、毛发红糠疹、毛囊角化病、鳞状细胞癌及黑色素瘤等疾病
4、简答题（每小题4分，共12分）
1、简述PH 梯度萃取法的原理？
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
1、简述PH 梯度萃取法的原理？
pH 梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。
其原理是由于溶剂系统pH 变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。
如混合黄酮苷元，由于结构中酚羟基的数目和位置不同，各自所呈酸性强弱不同，可使溶于有机相（如乙醚），依次用5％碳酸氢钠，5％碳酸钠、0．2％氢氧化钠、4％氢氧化钠的水溶液萃取而达分离的目的。
分离碱性强弱不同的游离生物碱，可用pH 由高至低的酸性缓冲溶液顺次萃取，使碱性由强到弱的生物碱分别萃取出来
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
(1)黄酮类: 呈灰黄至黄色。
(2)二氢黄酮类：不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。
(3)花色素类：因pH 的不同而变，一般呈红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。
(4)查耳酮类：黄色至橙黄色。
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
（1）肝损伤的保护作用甘草酸，齐墩果酸具有抗肝损伤，抗肝纤维化的作用
（2）抗炎活性甘珀酸纳常用抗溃疡药
（3）抗肿瘤活性人参抗肿瘤成分Rh2可抑制B16黑色素瘤细胞的增长。
（4）免疫调节作用人参皂苷，绞股蓝皂苷和黄芪皂苷可增强人体免疫功能，明显提高巨噬细胞的吞噬功能，增加T细胞数量，提高血清补体水平同时具有免疫双向调节作用。
（5）对心血管系统的作用人参皂苷可增加心肌收缩力，减慢心率，增加心血输出量和冠脉心血量。
甘草酸可降低胆固醇。
（6）抗菌和抗病毒活性齐墩果酸具有较强的抗真菌活性。
常春藤皂苷抗致病霉菌，酵母，皮肤真菌活性较强。
（7）抗生育作用齐墩果酸具有一定的抗生育作用。
5、简答题（每小题4分，共8分）
1.苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
2.皂苷具溶血作用的原因。
1、苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
性质：具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
常用裂解方法：①有酸催化水解法，a、苷类酸水解的易难顺序是：N-苷键>O-苷键>S-苷键>C-苷键。
②碱催化水解法③乙酰解酶催化水解法④氧化开裂法等。
裂解反应规律：a.按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
b.呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解c.酮糖苷较醛糖苷易于水解d.羟基糖较氨基糖易于水解
2、皂苷具溶血作用的原因。
皂苷能溶血是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。
当皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆甾醇与皂苷结合，生成不溶于水的复合物沉淀，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象。
6、论述题（12分）
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
答：①硅胶氧化铝：均为利用混合物中的各组分对固体吸附剂（也就是硅胶）的吸附能力不同而达到分离的层析方法，硅胶广泛用于萜类、甾体、强心苷、苯丙素、黄酮、醌类、生物碱等类化合物的分离，氧化铝主要用于一些对弱碱稳定的亲脂性成分特别是生物碱的分离和天然药物成分中杂质的脱除及精制，②葡聚糖凝胶以被分离物质的分子量差异为基础，适用于蛋白质等大分子物质的分离③聚酰胺氢健吸附，广泛应用于黄酮类、醌类、酚酸类、木脂素类、生物碱类、萜类、甾体类、糖类以及氨基酸类等各种极性、非极性化合物的分离，，④大孔吸附树脂吸附性与分子筛性原理结合，主要应用于多糖，黄酮三萜类化合物的分离，⑤离子交换柱利用分子的可解离性、离子的静电荷、表面电荷分布的电性差异进行选择分离，主要用于生化制品、蛋白质、多肽等物质。