[化学]诱导效应理论突破
诱导效应
CH2
δ+
CH2
δ-
Cl。
⑵动态诱导效应（Id）：是因外界电场（如极性试剂,极性溶剂等）的影响而 引起分子中电子云的偏移而使分子发生暂时极化（或极化的暂时加强）的效应。 如Br2与乙烯的加成，Br2受到乙烯分子中π电子的影响而被极化成偶极分子： Br
δ+ δ-
Br
δ+
按产生的效果分
⑴给（斥）电子诱导效应（+I）：
6.烷基的诱导效应
1.诱导效应的形成
电负性
电负性表示一个原子在分子中吸引成键电子的能力。在多原子分子中，由 于两个成键原子的电负性不同，会使化学键产生极性。一个键的极性会影响到 分子的其它部分，使整个分子的电子云密度发生一定程度的改变。 δ+ δ– 例如：① H Cl ② H H H H δ+ δ+ δ+ δ– H C4 C3 C2 C1 Cl H H H H
O N O +0.058 -0.001 NO2
+
Cl2
Fe Cl
6.烷基的诱导效应
实验证明，烷基既有供电性又有亲电性，这取决于与其相连接的原子或原子团的 电负性。若烷基与电负性比它大的原子或原子团相连时，烷基是供电子基，产生+I效 应；若与电负性比它小的原子或原子团相连时，烷基就是吸电子基，产生-I效应。 ⑴当烷基连在SP3杂化的碳原子上或中性的原子上，表现为吸电子基。 例如：脂肪醇在气相中的相对酸性顺序为
⑵诱导效应与共轭效应的比较
诱导效应 起因 电负性 通过静电引力 沿σ键 近程 小 共轭效应 π或P电子云离域 沿共轭键方向交替 极化 远程 大 超共轭效应 σ电子云离域
诱导和共轭效应
而醇羟基中无共轭效应， 而醇羟基中无共轭效应，其酸性极弱 通常降低胺的碱性
O NH2 R C NH2
2.加成方向 加成方向
CH3 δ CH
+
δ CH2 + H+X-
-
CH3 CH2CH3
+
X
-
X CH3CHCH3
甲基的+C’和+I效应 烯键末端具有亲核性，反应为亲 和 效应 烯键末端具有亲核性，反应为亲 效应,烯键末端具有亲核性 甲基的 电加成反应。 电加成反应。
H C
COOH
H C
COOH
-I
HOOC
C H
+I
-OOC
C H
2.1.3 动态诱导效应 d) 动态诱导效应(I 静态诱导效应是分子本身的固有的性质，与键的极性 静态诱导效应是分子本身的固有的性质， 是分子本身的固有的性质 永久极性）有关。 （永久极性）有关。 在发生化学反应时，进攻试剂接近反应物分子时， 在发生化学反应时，进攻试剂接近反应物分子时，因 外界电场的影响使共价键电子云分布发生改变的效应 动态诱导效应I 又称可极化性 又称可极化性， 叫 动态诱导效应 d,又称可极化性 ， 它是一种暂时性极 化效应,但对反应方向影响极大 对反应起致活作用。 但对反应方向影响极大,I 化效应 但对反应方向影响极大 d对反应起致活作用。
特点： 特点：
δ+ R 3C
δ− Z
(-I) Z:吸电基 吸
δ− R 3C
(+I)
δ+ Y
Y:供电基 供
（1）诱导效应以静电诱导方式沿键链进行传递，只 ）诱导效应以静电诱导方式沿键链进行传递， 涉及电子云分布状况的改变和键极性的改变。一般不 涉及电子云分布状况的改变和键极性的改变。 引起整个电荷的转移和价态的变化； 引起整个电荷的转移和价态的变化；
[化学]诱导效应理论突破
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1.概念诱导效应是指在有机分子中引入一原子或原子团后，可使分子中成键电子云密度分布发生变化，这种变化不仅发生在直接相连的部分，而且沿着分子链影响整个分子的电子云密度分布。
这种因某一原子或原子团的电负性，而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分子性质发生变化的效应叫做诱导效应。
2.特点电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。
例如，CH3CH2CH2COOH 是弱酸，该分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸。
但是，在Y 原子引入一个氯原子后，对-COOH 的影响就可以忽略不计了。
3.规律比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。
吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X 、—OH 、—NO2、—CN 等)有吸电子的诱导效应，整个分子的电子云偏向取代基。
吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应，整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。
诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移(σ键电子的偏移)。
具有吸电子的诱导效应原子或原子团的相对强度如下： 对同族元素：-F>-Cl>-Br>-I中公教育·给人改变未来的力量公考资讯早知道、 公考咨询交流、 公考资料获取， 尽在河南中公网站对同周期元素：-F>-OR>-NR2具有给电子的诱导效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：【参考答案】1.按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。
诱导效应
诱导效应目录[隐藏]概述简史诱导效应的产生诱导效应的递降率诱导效应指数番茄叶挥发性物质诱导效应[编辑本段]概述诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。
诱导效应的特征是电子云偏移沿着ζ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。
例如，醋酸是弱酸（pKi＝4.76），醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pKi＝2.86，酸性比醋酸强）。
比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。
吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如—X、—OH、—NO2、—CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应），用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。
吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基）具有给电子的诱导效应（正的诱导效应），用I表示，整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。
诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移（ζ 键电子的偏移）。
诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
[编辑本段]简史1923年G.N.路易斯首先提出取代基团吸引或释放电子的作用可以在整个分子中的各键上引起价电子对移动的概念。
C.K.英戈尔德等将常见的基团和原子排列成一个诱导效应强弱的定性序列。
还有不少科学工作者根据化合物的物理化学性质、反应平衡常数和速率常数等方面的大量实验结果,提出了各种基团特性常数,以定量或半定量地表达基团的诱导效应强弱。
高中化学竞赛-电子效应
⾼中化学竞赛-电⼦效应⾼中化学奥林匹克竞赛辅导元素电负性表电⼦效应电⼦效应分为诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应。
⼀、诱导效应诱导效应是电⼦效应的⼀种，是由路易斯⾸先提出的。
诱导效应是指在有机化合物分⼦中由于原⼦的电负性差异，导致σ键电⼦的移动，使分⼦中的电⼦云密度分布发⽣变化。
这种因分⼦中原⼦或基团的极性（电负性）不同⽽引起成键电⼦对向电负性⼤的⽅向移动的现象称为诱导效应，其特点是能沿分⼦链传递且迅速减弱。
如氯丁烷分⼦中，取代在碳原⼦上的氯原⼦的电负性较强，C-Cl键产⽣偶极，使与氯原⼦连接的第⼀个碳原⼦(α–C)产⽣部分正电荷(δ+)，也使第⼆个碳原⼦(β-C)带有部分正电荷，第三个碳原⼦(γ-C)带有部分更少的正电荷，依次影响下去。
这种影响的特征是沿着碳链传递，随着碳链的增长⽽迅速减弱，⼀般传递到第三个碳原⼦这种影响就忽略不计了。
(其中δ表⽰微⼩，δδ表⽰更微⼩，依次类推)诱导效应是⼀种静电作⽤，共⽤电⼦并不能完全转移到另⼀原⼦上，只是电⼦云密度分布发⽣变化，即键的极性发⽣变化。
由极性键所表现出的诱导效应称作静态诱导效应( Is)，⽽在化学反应过程中由于外电场（如溶剂、试剂）的影响⽽产⽣键的极化称作动态诱导效应(Id)。
实验测得原⼦或基团的吸电⼦能⼒顺序为：1.吸电⼦诱导效应(–I)和给电⼦诱导效应(+I)静态诱导效应通常采⽤烷烃H-CR3上的氢作为⽐较标准，规定其为0。
如果⽤电负性较碳原⼦⼩的Y取代了H-CR3上的氢原⼦，化合物Y-CR3中-CR3部分的电⼦云密度⽐H-CR3中⼤，Y 叫做给电⼦基团。
由给电⼦基团引起的诱导效应叫做给电⼦诱导效应(+I)。
如果⽤电负性较碳原⼦⼤的X取代了H-CR3上的氢原⼦后，化合物X-CR3中-CR3部分的电⼦云密度⽐在H-CR3中的⼩，X叫做吸电⼦基团。
由吸电⼦基团引起的诱导效应叫做吸电⼦诱导效应(–I)。
2.吸电⼦诱导效应(–I)和给电⼦诱导效应(+I)的相对强度静态诱导效应的强弱与取代基或原⼦的电负性强弱相关。
[转载]关于基团在诱导效应和共轭效应中的给电子或吸电子效应
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[转载]关于基团在诱导效应和共轭效应中的给电⼦或吸电
⼦效应
原⽂地址：关于基团在诱导效应和共轭效应中的给电⼦或吸电⼦效应作者：有机化学
1、诱导效应中针对基团或原⼦与C连接时电负性的⼤⼩、电⼦的转移⽅向，可分为吸电⼦诱导和给电⼦诱导。
⼀般情况下，烷基及环烷烃基团表现出给电⼦的诱导效应，H的诱导规定为零，其余基团基本上都表现为吸电⼦的诱导效应。
2、在共轭效应中，也可根据共轭体系内电⼦的转移⽅向分为给电⼦共轭和吸电⼦共轭。
⼀般情况下，表现为邻对位定位的基团主要体现了给电⼦的共轭效应，⽽间位定位基则主要都表现出了吸电⼦的共轭效应。
3、对于某些基团来说，其共轭与诱导的给与吸是⼀致的。
⽐如+I的烷基与环烷基，其共轭也为+C，表现为—I的间位定位基，其共轭效应也为—C。
4、⽽对于另外⼀些基团⽽⾔，其诱导与共轭对电⼦的推移⽅向刚好相反。
如除+I的基团外，其余的第⼀类定位基，都表现为—I，但他们的共轭却为+C。
并且除卤素基团外，都是+C效应⼤于—I。
诱导效应和共轭效应超详细解析
移动。随着共轭链增长，吸收光谱的波长移向波长更长的区
域，进入可见光区。
颜色
最大吸收峰波长（nm）
丁二烯
无
217
己三烯
无
258
辛四烯
淡黄
298
蕃茄红素 红色
470
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共轭效应与诱导效应的区别
（1）共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性 或极化的效应。
（2）共轭效应只存在于共轭体系中，不象诱导效 应那样存在于一切键中。
共轭效应的传导可以一直沿着共轭键传递而不会明显削弱不象诱导效应削弱得那么快取代基相对距离的影响不明显而且共轭链愈长通常电子离域愈充分体系能量愈低愈稳定键长平均化的趋势也愈大
第一章 化学键与分子结构（1）
主要内容 化学键的属性 取代基效应（诱导效应、共轭效应和场效应） 前线轨道理论 芳香性和休克尔规则
H+
+
δ+
CH2
δ_ δ+
CH CH
δ_
CH2
+
CH2 CH CH CH3
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动态共轭效应是在帮助化学反应进行时才会产 生。静态共轭效应是一种永久效应，对化学反应 有时可能会起阻碍作用。与诱导效应类似，动态 因素在反应过程中，往往起主导作用。
[例如]氯苯,在静态下从偶极矩的方向可以 测得-I效应大于+C效应。
另一类是空间效应，是由于取代基的大小和形状引起分 子中特殊的张力或阻力的一种效应，空间效应也对化合 物分子的反应性产生一定影响。
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1.诱导效应
δ-
δ+
YA
δδ+
δδδ+
诱导效应与共轭效应的几点理解与判断
诱导效应与共轭效应的几点理解与判断诱导效应与共轭效应的几处理解与判断问题一：为什么诱导效应的传递随着距离的增加，由近而远依次减弱？诱导效应的传导是以静电诱导的方式沿着单键或重键传导的，只涉及到电子云密度分布的改变，引起键的极性改变，一般不引起整个分子的电荷转移、价态的变化。
我们可以根据诱导效应的递降率来计算：诱导效应在一个σ 键体系中传递时，一般认为每经过一个链上原子，即降低为原来的约三分之一。
通常以ε或1/α来表示递降率。
经过n个原子后,其诱导效应只有原来的(1+α)n。
一般认为，经过三个原子后诱导作用可忽略。
问题二；为什么在共轭体系内电子的传递不会随链的传递而减弱？共轭是电子离域而产生的分子中原子间的相互影响的电子效应，电子是随着共轭链传递的，电子云覆盖在整个分子中是一个团结的整体。
问题二：化学中共轭效应电荷为什么正负交替？是因为受到了电场的影响才会出现的现象，电场让电子云向某一方向偏移，那么就会产生一边显正电荷一边显负电荷的现象。
问题三：在有机化学反应中如何区分和比较出诱导效应与共轭效应？首先要明确在一个共轭体系中，一般情况下诱导和共轭是同时存在的。
共轭是指由于原子间电负性不同，引起分子中电子密度分布的不均衡，通过共轭π键传递，而且不论距离远近，其作用贯穿整个共轭体系中，这样所产生的电子效应。
诱导是由于原子或基团电负性的影响沿着分子中的键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。
它们的区别是共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性或极化的效应。
共轭效应只存在于共轭体系中，不象诱导效应那样存在于一切键中。
诱导效应是由于键的极性或极化性沿σ键传导，而共轭效应则是通过π电子的转移沿共轭链传递，是靠电子离域传递；共轭效应的传导可以一直沿着共轭键传递而不会明显削弱,不象诱导效应削弱得那么快，取代基相对距离的影响不明显，而且共轭链愈长，通常电子离域愈充分，体系能量愈低愈稳定，键长平均化的趋势也愈大。
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诱导效应理论突破
诱导效应理论在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
1.概念
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或原子团后，可使分子中成键电子云密度分布发生变化，这种变化不仅发生在直接相连的部分，而且沿着分子链影响整个分子的电子云密度分布。
这种因某一原子或原子团的电负性，而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分子性质发生变化的效应叫做诱导效应。
2.特点
电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。
例如，CH3CH2CH2COOH是弱酸，该分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸。
但是，在Y原子引入一个氯原子后，对-COOH的影响就可以忽略不计了。
3.规律
比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。
吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应，整个分子的电子云偏向取代基。
吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应，整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。
诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移(σ键电子的偏移)。
具有吸电子的诱导效应原子或原子团的相对强度如下：对同族元素：-F>-Cl>-Br>-I
对同周期元素：-F>-OR>-NR2
具有给电子的诱导效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：
【参考答案】
1.按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。
2.当氯原子取代乙酸的α-H后，生成氯乙酸，由于氯的吸电子作用通过碳链传递，使羟基中O-H键极性增大，氢更易以质子形式解离下去，从而酸性增强。
即：
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