乙醛

乙醛

【知识要点】

1．乙醛的分子组成与结构

乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。

2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C 8.20。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3．乙醛的化学性质

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活

泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应（碳氧双键）和氧化反应（醛

基氢），都发生在醛基上。 (1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。 (2)乙醛的氧化反应

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：

注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为： O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃

乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂（如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液）氧化。 银氨溶液的制备： 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。 说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为： ++

+↓=+4

23·NH

AgOH O H NH Ag

[]O H OH NH Ag O H NH AgOH 223232)(·2++=+-

+

[]O H NH

Ag NH

COO

CH OH

NH Ag CHO CH 23

4

3233322)(2+↑+↓++→+++-

-

+

由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。 在这个反应里，1mol 的醛基氢原子对应着2mol 的银。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向3AgNO 稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。

注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。 ②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：

③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。 此外，另一种弱氧化剂即新制的2)(OH Cu 也能使乙醛氧化。 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4

CuSO 溶液4～6滴，振荡后加入乙醛

溶液0.5mL 加热到沸腾，观察现象。 实验现象 试管内有砖红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。 说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是

↓=+-

+

22)(2OH Cu OH

Cu

O H O Cu COOH CH OH Cu CHO CH 223232)(2+↓+−→−+∆

实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。在这个反应里，1mol 的醛基氢原子可以还原出1mol 的Cu 2O 。

②实验中的2)(OH Cu 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH 的溶液中滴入少量4

CuSO 溶液，NaOH 是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 ④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

【典型例题】

例题1

下列各组物质中，全部属于纯净物的是

A.福尔马林、白酒

B.汽油、酚醛树脂

C.石炭酸、盐酸、冰醋酸 D .甘油、乙醇钠、氯仿 例题2

下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是

A. B.

C. CH 3—CH =CH —CHO

D.

例题3

以下实验能获得成功的是( )

A 、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体

B 、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯

C 、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀

D 、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 例题4

.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C 2H 4O 2。下列叙述中正确的是 （ ） A 甲分子中C 的质量分数为60% B 甲在常温常压下为无色液体 C 乙比甲的沸点低 D 乙和甲的实验式相同 例题5

下列各组混合物中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧产生的CO 2和H 2O 均为一恒量的是( )

A ．乙炔和苯酚

B ．甲醛和丙酸

C 甲烷和乙烷

D .甲醛和甲酸甲酯

【小试锋芒】

1、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A ．不能发生消去反应

B ．能发生取代反应

C ．能溶于水，不溶于乙醇

D. 不能氧化为醛

2、羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：

O

3H 3NaI CHI

RCOONa

4NaOH 3I RCOCH

23

23

++↓+→++则下列化合物中能发生碘仿反应

的是( )

A ．523H COC CH

B ．32

CH HOCOCH

CH 3—CH —CH 2—CHO OH HOCH 2—C —CH 2—CHO

O CH 3—CH —CH —CH 3 OH OH