有机化学华中师范大学考研辅导课件PPTppt课件
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有机化学各章要点PPT课件
五、卤代烷的制备
1.烷(环烷)烃的卤代 2.烯烃的加成
3.由醇制备(HX有重排 PX3、SOCl2无重排 ) 4.卤原子交换
2020/9/21
14
1、水解反应
亲核取代反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H Na
2、与RONa作用(Williamson 反应)
R -X +R 'O N a
定位规律的应用
1、预测主要产物(二取代苯) (A) 两个基团作用一致，定位作用加强 (B) 两个基团作用不一致
(a) 两基团属同一类，由强定位基决定 (b) 两基团不属同类，由邻对位基决定
2、设计合成路线
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
OO RCO CR
共同点: 低活性(含吸电子基)芳烃不反应
有异构化产物 可逆反应
无异构化产物 不可逆反应
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
？
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
易生成多元取代物 不生成多元取代物
2020/9/21
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
2020/9/21
13
第五章 卤代烃
一、卤代烃的分类与命名
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质 1.水解反应(制备醇)
a、亲核取代反应SN b、消除反应E
《有机化学课件》ppt课件
04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物，根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶于水，高级胺为固体，难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性，能与酸反应生成盐；易被氧化成相应的醛、酮或羧酸； 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等，每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例，如酯化反应、酰胺化反应等，详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题，如区域选择性、立体 选择性等，糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯，是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物， 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物，包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素，具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同，有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根 据官能团的不同，可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础，通 过研究生物体内的有机化合物， 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物，具有多种 生物活性，如抗病毒、抗肿瘤等。
有机化学全套PPT课件第一章 绪论 有机化合物的命名
C HH H
H
H
H
1
2
3
4
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第三条规则
含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁 键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
C C H > C H C H 2> C H ( C H 3 ) 2
CC
C H
H H
CH
C C CC
H CC
C H
CH
C C CH
H H
CH
H C CH
hv
hv
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第三节 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链形化合物
环形化合物
(脂肪族化合物)
碳环化合物
脂
芳
环
环
化
化
合
合
物
物
二 按官能团分类
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杂环化合物
脂
芳
杂
杂
环
环
化
化
合
合
物
物
第四节 有机化合物构造式的表达方式
蛛网式
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
学术成就
诺贝尔化学奖（1901-2019，92届，70届与有机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。
研究思路
深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活 动各方面）。
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第二节 有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
（ 结同 构分 异异 构构 体体 ）
则选黑 色编号。
3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
有机化学第1章绪论ppt课件
04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
有机化学PPT完整全套教学课件
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂 ，具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代，但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后，随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步，有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来，有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料， 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物，如酶抑制剂、 受体配体等，并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离， 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离，包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应：有机化合物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应，如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应 ，合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
有机化合物种类繁多，结构复杂 ，具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代，但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后，随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步，有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来，有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料， 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物，如酶抑制剂、 受体配体等，并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离， 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离，包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应：有机化合物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应，如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应 ，合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
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OH EtOH
(6) 羧酸酯、季铵碱的热消去遵循的Hoffmann规律
C H 3
+
C H 3 C H 2 C H C H N (C H 3)2O H
C H 3 C H 3
(7)消去反应的立体化学: E2消去, 对卤代烃而言,反式消去:
Y＝ OH—，—OR，—CN，NH3，I—，—ONO2，—C≡CR。
（1 ）SN1 SN2历程
（2） 立体化学特征 外消旋化, 构型转化 （3） 结构因素的影响 （选择回答问题与回答问题、完成反应） (4)亲核性能的影响
（ 7） 邻基参与：
OH
1 OH 2 H3O+ Cl
OAC
OTs
O + CH CH3
（6）烯与碳卡宾成环反应 (主要以完成反应体现)
三, 炔与二烯 1 炔化钠与卤代烃用于增长碳链（合成） 2炔化钠与环氧烷加成（完成反应中）. 3亲电加成比烯慢（完成反应中）
4 炔能发生亲核加成反应（完成反应） 如与HCN\ ROH\RNH2 \RCOOH 6 炔还原成顺式烯与反式烯的选择性还原剂 如用Na/NH3(液）得反式烯，H2/ Lindarl得顺式烯 应用于合成中 5 二烯的Diels-Alder反应
四, 卤代烃： 1 制备 (1)氯甲基化反应
O
ZnCl2
+ HC + HC(
(2) 醇与酰卤作用
RH O + S O C 2 l 吡啶 RC +lS O 2 ↑ +H C ↑l
(3 )烯与卤化氢加成 (4) NBS的卤代
2 亲核取代
δ + R C2H
Y δ X
R C2HY + X
CH3
Cl
H
Cl
H
C 2H 5
下列结构中哪些是R-2-溴丁烷？
C H 2 C H 3 A .B r H
C H 3
C H 3 B r H B . HH
C H 3
HH
C . C H 3H
H 3 C D . H
H B r
H
C H 3 H
B r
判断化合物是否有光学活性
3 取代环己烷的稳定构象 顺式-1-甲基-4-异丙基环己烷 式）
3 核磁 化学位移值、偶合裂分、等性质子、非等性质子
七，芳香化合物 1 亲电取代 （1）化合物的亲电取代反应（注意反应条件） 卤代、磺化、硝化、烷基化、酰化
2 定位规律\ 定位规律的解释\ 芳环上取代基的活性比较\ 定位规 律的应用 用箭头标出下列物质进行硝化反应时硝基进入的主要位置
3 亲电取代在合成中的应用 如
FCH2CH2OH（纽曼投影
4 亲电加成的立体化学
5 环己烷衍生物亲核取代(邻基参与)的立体化学
6 环己烷衍生物消去反应的立体化学
7 烯氧化的立体化学 如KMnO4 氧化成二元醇 过氧酸氧化烯然后水解成二元醇
六， 现代物理方法（主要在推结构）
1 紫外 共轭吸收
2 红外特征峰 甲基、亚甲基、羟基（缔合与非缔合）、C-H、羰基、碳碳双 键、碳氮双键 、碳氧单键、苯环
一, 烷烃 烷烃的反应 1 溴代的选择性最高
C H 3 h v
H 3 C CH+B r21 2 7o C ¡ £
C H 3
C H 3
H 3 C CB r +C H 3 C HC H 2 B r
C H 3
C H 3
2 烷烃进行卤代时,只有同种类的氢卤代才有意义 3 自由基的稳定性
C H 2 C H C H 2
2007年考研辅导(有机化学) 朱传方
2007.11.
1 所涉及的内容： 重点:上册为主,下册主要有羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物与
分子重排、周环反应、糖、蛋白质。 2 基本的实验操作技能知识 常规玻璃仪器的使用、搅拌、抽滤、萃取、蒸馏。 3 化合物分离、提纯的设计 4 题型仍包括： 是非题、多项选择、完成反应、完成转变、反应机理、 回答问题、合成、推测结构
(3) 过氧化物条件下的反马氏加成作用
(4)烯的硼氢化加成 烯烃经硼烷加成而硼氢化，然后氧化水解得醇。硼氢化其立 体专一性是顺式加成，产物是违反马氏规则的醇。
+ B H 3 C H 3
H C H 3 H 2 O 2 H O BH
C H 3 H
H
O H
(5) 具有α氢的烯的取代一般选用NBS溴代,而不用高温卤代， 这一反应常用于合成中。 如由正丙基苯合成苯丙醛
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3 C H 3 C H 2 C
C H 3
(3)烯用高锰酸氧化断裂用于推结构与鉴定 (4)烯用过氧化物氧化得到环氧烷，然后酸性水解成反式二 元醇
4 亲电加成 (1)亲电加成的活性 (2)亲电加成的机理 A 与溴 加成(注溻加成的立体化学) B 与酸的加成 马氏规则, 主要是马氏规则的机理，（加成中的中间体以碳 正离子稳定为原则
由苯合成2-氯-4-硝基苯甲酸
八， 醇 1 醇的物理性质 沸点、溶解度、波谱性质 2 醇的制备: (1)由烯制备时,一般的水化符合马氏规则的醇,硼氢化反应后水解 为反马氏规则的醇 (2)醛酮还原成醇(注意选择性的还原剂)
(3)用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇, 格氏试剂与醛酮制不同的醇 2 消去反应 (1)醇（酸性条件下消去）首先遵循共轭规律
（2）当醇分子内脱水的产物有两种不同取向时， 其主要产物为双键碳原子上烷基较多的烯烃。如
7 5 % H 2 S O 4
C H 3 C H 2 C H C H 3 1 0 0 C o C H 3 C HC H C H 3 +C H 3 C H 2 C HC H 2 O H
OH CH3CH2CHCHCH3 H+
CH3
CH3CH2C CHCH3 CH3
（3）有一些醇进行脱水反应时有可能生成重排为主的产物。
(4)卤代烃碱性条件下消去 一般遵循Saytzeff规律 (5)空间位阻大的碱\ β-碳上有支链的卤代烃\空间 位阻大的离去基消去中的产物
(见例题)
Cl
CH3CH2CH2CH CHCH3 CH(CH3)2
HO
OEt-
OC CH3 O
OTs OEt
O CH CH3
HO
（8） 涉及亲核取代的综合题: 4-氯丁醇用氢氧化钠处理产物是什么，提出一合理机理 产物为四氢呋喃
五， 立体化学 1 判断是否是同一构型
B
A
C
A与B是同一构型，C是它们的对映体
用平面投影式画出下列化合物的立体异构体，并分别用R，S进 行标定