有机化学习题课
有机化学课件(药学专业)-习题课
邻苯二甲酸酐
3-乙基-4-硝基苯酚
17.
O
O
O
18.
CH 3 CH =CH CH 2 CH 2 CHO
丁二酸酐
4-己烯醛
19 .
21.
CH 3 CH 2 CH 2 NCH 2 CH 3 CH 3
20.
Br C C Cl
Cl H
甲基乙基丙基胺
CH 3 Br H H Br C2 H5
Z-1,2-氯-1-溴乙烯 22.
28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 29. 重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应， 偶联反应又叫留氮反应。 30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。 31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红 色沉淀。 32. -D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体， 又是端基异构体。 33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温 和条件下进行。 34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合 物。
四、完成下列反应式 1.
CH 2 CHCH 2 CH 3 Cl NaO H,C 2 H 5 O H
2.
NaOH,C 2 H 5 OH
(CH 3 ) 2 CH CHBrCH 3
3.
H 3C H Br
ROOR
4.
O
5.
(CH 3 ) 2 CHO H
H 2 SO 4 65℃
CHO
OCH 3
浓NaOH
6.
CH 2 C OOH
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
3-羧基-3-羟基戊二酸
11.
CH O OH
12 .
N CH 2 CH 3 CH 3
2-羟基苯甲醛
N-甲基-N-乙基苯胺
13 .
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
第二学期有机化学习题课
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
第二十一页，共33页。
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
第三十三页，共33页。
C(CH3)3
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
第七页，共33页。
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC）
A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H CH2 - H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
有机化学B习题课-期中
类似：烯烃及芳香烃的α-卤代
12
化学性质
烯烃马氏：Cl2，HCl，H2SO4(会水解成醇)， Br2+H2O，Br2+NaCl/H2O
炔烃马氏：Cl2（FeCl3），HCl(HgCl2，加热)，H2O (H2SO4/HgSO4, 会烯醇异构）
烯烃,炔烃反马氏： HBr自由基加成；B2H6+H2O2/OH-/H2O 加成速率：双键上电子云密度越大，即给电子基越多 越易加成 13
有机化学习题课
1
考试题型
一、回答问题（28%） 命名、构型构象、对映体、自由基稳定性、 反应速率及反应活性、熔沸点、定位效应 二、写出反应的主产物（23%） （必要时请注明立体化学问题） 三、推测结构、鉴别（10%） 四、机理题 （15%） 五、合成题（24%）
2
命名
(3Z,5E)-2-甲基-3,5-辛二烯 编号位置使双键尽可能小
10
化学性质
烷烃的卤化反应
反应条件：光照、高温或催化剂
反应机理：自由基
反应活性：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 卤原子的选择性：I>Br>Cl>F
CH3CHCH3 + Br2 CH3 hv 127 (CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr <1% >99%
11
V(1 H)：V(2 H) ： V(3 H) =1：82：1600
强
中
NR2 OR R
NHR
NH2
OH
NHCOR C6H5
OCOR X
20
弱
苯环的定位基团
第二类定位基(间位定位基)（钝化） 中
强
NR3 CHO
NO2 COR
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学第三单元习题课
+
HCl）
C2H5ONa 2CH3COOH
CH 3 CH 2 OH H
+
2CH3COOC 2H5
CH 3 CH 2 OH C 2 H 5 ONa
CH3COCH2COOC 2H5
12
③ CH3COCH2COOC 2H5 CH3 CH3COCCOOC 2H5 CH2CH3
① C2 H5 ONa ② CH 3 Cl
a、CH3CH2OH b、CH3CH2CH（OH）CH3 c、CH3CH2COOH d、CH3CH（Cl）COOH A、a＞b＞c＞d B、d＞c＞b＞a C、d＞c＞a＞b D、c＞d＞b＞a
3
3、按碱性由强到弱排列成序： C
A. CH3NH2 B. CH3CO NH 2
＞A ＞ D ＞ B
C. (CH )2NH 3
B为： CH 3CCH 2CHCOOH
C为： HO O C C H HC O O H 2C
D为：
O C
O C
E为：
C H3
C
OH O C2H5
C H3 或
C
O C2H5 OH
O O C
O C H3 或 CH2O H C OH
17
F为：
C H3
OH
C H2O H
O
=
O
C H3
C H3
O
=
O
=
= = =
A、
COCH3 NO 2
B、
C、
N(CH3)2
CH3
D、
5
9、下列碳负离子最稳定的是（ A ）最不稳定 的是（ D ）
A、 CH3
-
H B、 3C
CH2
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13.两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃
烧得0.16mol CO2和3.6g H2O,下列说法正确的是
(
)
A.混合气体中一定有甲烷；
B.混合气体一定是甲烷和乙烯；
C.混合气体中一定没有乙炔；Biblioteka D.混合气体中一定有乙炔.
14．分子式为C8H16O2的有机物A，它能 在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条
件下能转化成C。则有机物A的可能结构有
（）
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
15．甲醛、乙酸和丙醛组成的混合物中，氧 元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数为 （）
A 27% C 54%
B 28% D无法计算
17．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中， 操作步骤合理的是（ ）
① 蒸馏 ② 过滤 ③ 静置分液 ④ 加入足量 钠 ⑤ 通入足量CO2 ⑥ 加入足量NaOH溶液⑦ 加 入乙酸和浓硫酸的混合液加热
A.2mol
B.10mol
C.7.5mol
D.6mol
9．丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，对 其性质的描述不正确的是（ ）
A 能与金属钠反应放出氢气 B 不能与新制氢氧化铜反应 C 能发生加聚反应生成高分子化合物 D 能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
10．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同 属离子型碳化物。请通过对CaC2制C2H2的反应的 思考，从中得出必要的启示，判断下列反应产 物正确的是
3．居室空气污染的主要来源之一是人们使
用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出
一种刺激性气味气体。该气体是（ ）
A 甲烷
B氨气
C 甲醛
D二氧化硫
4．下列四种烃的名称所表示的物质， 命名正确的是
A 2-甲基-2-丁炔 B 2-乙基丙烷 C 3-甲基-2-丁烯 D 2-甲基-2-丁烯
5．下列分子式只能表示一种物质的是 A C3H7Cl B CH2Cl2 C C2H6O D C2H4O2
OO
19．写出化学反应方程式 （1）苯酚钠溶液中通入CO2
（2）乙酸与甲醇发生酯化反应
20. 今有化合物 ：
甲：
乙：
丙：
OH COCH3
CH3 COOH
CHO CH2OH
⑴请判别上述哪些化合物互为同分异物体 。
⑵请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方
法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法：
； 鉴别乙的方法：
有机化学习题课
1．当前我国环保亟待解决的“白色污染”， 通常所指的是（ ）
A、冶炼厂的白色烟尘 B、石灰窑的白色粉尘 C、聚乙烯等塑料垃圾 D、白色建筑废料
2．下列各组物质相互反应时，产生可燃
性气体的是（
）
A 氧化钙投入水中
B 炽热的焦炭投入浓硝酸中
C 少量的二氧化锰加入双氧水中
D 乙醇和浓硫酸共热至140℃
某气态烃含C 85.7％，含H 14.3％，在标准状况 下的密度是2．5g／L。该烃能使酸性高锰酸钾溶 液或溴水褪色。求该烃的分子式，并写出它的各 种同分异构体的结构简式。
23．从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以 下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马 酸二甲酯。
（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）
A、B、C、D、E是五种气态烃，其中A、B、 C能使溴水褪色。1摩尔C与2摩尔氯气完全加
成，生成物分子中每个碳原子上都连有氢原子 和氯原子。A与C、B与E分别具有相同的通式， A在催化剂存在下与氢气反应可得到B，在同 温同压下B与氮气的密度相同，D是最简单的 有机物，E没有同类的异构体，则五种气态烃 的名称分别是
A ZnC2水解生成乙烷（C2H6） B Al4C3水解生成丙炔（C3H4） C Mg2C3水解生成丙炔（C3H4） D Li2C2水解生成乙炔（C2H2）
11.描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下 列叙述中，正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上； B.6个碳原子不可能在一条直线上； C.6个碳原子有可能都在同一个平面上； D.6个碳原子不可能都在同一个平面上
；鉴别丙的方
法
。
⑶请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。
21．下列有机反应中都需使用浓硫酸，试填 写下列空白：
1.浓硫酸和乙醇在170℃共热，其作用是 ，该反应的化学方程式为：
2.苯与浓硫酸及浓硝酸在55－60℃时反应，
生成有机物的结构简式为
，该反应类型属
于
。（填“取代反应”或“加成反应
”）
22．以电石、水、氯化氢为原料制取聚氯 乙烯。写出反应的化学方程式：（可以使 用催化剂）
6．下列有关有机物的说法中正确的是( ) A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物； B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物 质，一定是有机物；
C.所有的有机物都很容易燃烧； D.大多数有机物的熔沸点比较低
7.将4mol 甲烷与氯气发生取代反应，待反应
完全后测知四种取代物物质的量相同，测消
耗的氯气有( )
A ④⑤③ C ③⑤①②
B ⑦① D ⑥①⑤③
18．中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个
折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有
抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和
NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的 物质的量分别为（ ）
A 2 mol Br2 2 mol NaOH HO B 2 mol Br2 3 mol NaOH HO