凉味剂的研究进展 - 360文档中心

凉味剂WS-3酰氯化反应尾气的综合利用

体，连续进入降膜吸收塔１＃。
＋５０ｔｌ＋Ｌ｛
２．３实验结果分析２．３．１吸收水温度对吸收效果的影响
从下表中可以看出，在一定压力下，混合气体通过一级吸
图１氯化反应机理
此反应副产的氯化氢气体和二氧化硫气体分两段进行吸收，首先反应混合气体经过降膜吸收塔水吸收氯化氢气体，得到２５％左右的盐酸，其次二级吸收采用氢氧化钠碱水吸收，二级吸收得到亚硫酸钠溶液，亚硫酸钠饱和溶液经过降温结晶、
钠盐，甩出的亚硫酸钠经过烘干，可作为副产品出售。
经过以上实验看出，凉味剂ＷＳ－３酰氯化反应的尾气做到
离心、干燥得到亚硫酸钠副产品出售。
１实验原理及工艺流程图
１．１实验原理
凉味剂ＷＳ－３酰氯化反应得到产物分别是薄荷酰氯、氯化氢和二氧化硫，薄荷酰氯是要的主产品，进行下一步反应；氯化氢和二氧化硫是副产品，无法直接利用，采用二级吸收的方式，回收氯化氢和二氧化硫，氯化氢经一级吸收得工业盐酸，二氧化硫与氢氧化钠反应，得硫酸氢钠副产品。１．２工艺流程图
３０
０．５
１５
２７．３
淋而下的稀碱水接触，反应生成亚硫酸钠饱和溶液，没有被吸
３５
Ｏ．５
１５
２８．９
收的少量二氧化硫尾气进入进入尾气吸收塔５＃，在尾气吸收塔
从上表可以看出，吸收时间越长，浓度越高，但考虑经济因

清凉香料应用研究进展

特种经济动植物2020年第8期清凉香料应用研究进展●刘锐锋（安徽爱迪香料股份有限公司安徽合肥230051）摘要：本文综述了几种常用的清凉香料的制备工艺，分析了单体清凉香料在终端产品中的应用问题。

此外，本文对各单体清凉香料的凉感强度进行了对比，并提出了清凉香料产品的未来发展方向，为清凉香料产品的应用提供了一定的理论依据。

关键词：清凉香料；应用研究；薄荷醇清凉香料是具有清凉效果的一种香料，包括天然清凉香料和合成清凉香料两大类。

天然清凉香料是指取自自然界并保持原有植物香气特征的香料，通常采用粉碎、蒸馏、萃取等物理或化学方法加工制作而成；合成清凉香料是利用化学原料，经过化学合成方法制备出的单体香料。

1薄荷醇类薄荷醇是自然界中最常见的天然清凉香料，具有凉感爆发快、香气清新等特点，加之绿色天然产品近年来越来越受到人们的欢迎，因此薄荷醇在终端产品的需求量有逐渐上升的趋势。

但是薄荷醇也有自身的应用缺陷，例如用量较大时会有苦感，挥发性强，凉感持续时间短等。

针对这些缺陷，很多应用专家对薄荷醇进行了一定的改进[1]。

例如，德国西姆莱斯公司发明的“含有薄荷醇的香料制剂”中，就使用糖醇类原料以及甜味剂来掩盖薄荷醇的苦味，包括赤藓糖醇、木糖醇、甜菊苷和阿斯巴甜等。

此外，他们还在产品中加入精油、香料成分，用以降低薄荷醇在口腔中产生的灼烧感。

瑞士奇华顿公司发明的“清凉组合物”中也使用了液体调味剂来改善薄荷醇的苦感。

中国烟草公司也曾在薄荷香烟中加入甜味剂成分以遮盖薄荷醇的苦味。

类似苦味遮蔽的方法，也在清凉饮料产品中得到了广泛应用。

目前，薄荷醇常用的遮苦剂有三氯蔗糖、纽甜和阿斯巴甜等。

此外，安徽爱迪香料股份有限公司在专利“一种低苦味左旋薄荷醇、制备方法及应用”中，记载了低苦薄荷醇产品的制备工艺。

该产品具有薄荷醇的针状晶型，且与普通薄荷醇相比，入口苦感降低50%~70%。

由于薄荷醇能对皮肤产生较好的凉感效果，因此也被广泛应用于医药、日化等领域的产品中。

天然凉味剂报告

天然清凉剂一、木糖醇是木糖代谢的正常中间产物，外形为白色晶体或白色粉末状晶体。

在自然界中，广泛存在于果品、蔬菜、谷类、蘑菇之类食物和木材、稻草、玉米芯等植物中。

木糖醇低温品尝效果更佳，其甜度可达到蔗糖的1.2倍。

木糖醇入口后往往伴有微微的清凉感，这是因为它易溶于水，并在溶解时会吸收一定热量。

在一定程度上也有助于牙齿的清洁度，但是过度的食用也有可能带来腹泻等副作用，这一点也不可忽视。

热量低是它的一大特点：每克2.4卡路里，比其他的碳水化合物少40%。

它可用作甜味剂、营养剂和药剂在化工、食品、医药等工业中广泛应用。

二、甘露醇是一种己六醇，白色针状结晶。

可从海带中提取，也可从海藻中提取，但较多采用葡萄糖或蔗糖溶液电解还原或催化还原的方法。

甘露醇有甜味，其甜度相当于蔗糖的70%。

因溶解时吸热，有甜味及清凉感，对口腔有舒服感，故更广泛用于醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片的制造，其颗粒型专作直接压片的赋形剂。

甘也可用作硝酸甘油片的基料。

三、山梨醇又称山梨糖醇、己六醇、D－山梨醇，是一种不挥发多元糖醇，可由葡萄糖在镍催化剂存在的条件下加热加压氢化制得。

广泛分布于自然界植物果实中，最初是由法国Boussingault等从山草莓中分离而得，与甘露醇、泰罗醇、半乳糖醇为同分异构体，具有清凉的甜味，甜度为蔗糖的65%，热值很低。

具有良好的吸湿性，在食品、日化、医药等行业都有极为广泛的作用，应用于食品中可防止食品干燥、老化、延长产品的货架期，并能有效地防止食品中糖盐等的结晶析出，可维持甜、酸、苦味的强度平衡和增加食品风味。

四、赤藓糖醇又名原藻醇,属于多元醇类甜味剂，是由葡萄糖经发酵而得到的一种白色晶体。

在自然界中分布广泛，比如水果、蘑菇、地衣等另外，发酵食品及哺乳动物体内也存在。

它与蔗糖的甜味十分接近，无后苦味，还可与某些甜味剂复合使用，有效掩饰刺激性口味，改善溶液的口感或风味；由于溶解热较大，溶于水时会吸收较多的能量，食用时有一种凉爽的口感特性;由于赤藓糖醇分子量仅为蔗糖的三分之一左右，能大大地降低水分活度，有利于提高食品的防腐能力，延长食品的货架期。

凉味剂琥珀酸单薄荷酯的稳定性研究

ＳｔａｂｉｌｉｔｙｏｆＣｏｏｌａｎｔＡｇｅｎｔＭｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌＳｕｃｃｉｎａｔｅＤＵＳｈｕ－ｘｉａ，ＢＥＩＨｕｉ — ｌｉｎｇ，ＸＵＬｉ，ＬＩＡＯＹａｎ－ｚｈｉ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｃｈａｎｇｅｉｎｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅａｆｔｅｒｉｎｄｉｆｅｒｅｎｔｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｏｘｉｄａｎｔ，ｒｅｄｕｃｔａｎｔ，ｍｅｔａｌｉｏｎａｎｄｃａｒｂｏｈｙｔｒａｔｅｓｗａｓｉｎｖｅｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅｗｉｔｈｓｔｒｏｎｇｔｈｅｒｍａｌｓｔａｂｉｌｉｔｙ；ｗｈｅｎｔｈｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆＨ２Ｏ２ｗａｓｉｎｆｅｉｏｒｒｔｏ１．００％，ｔｈｅｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅｗａｓｌｅｓｓｅｒ；ＩｔｄｅｃｒｅａｓｅｄｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙｆｔａｅｒｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆＮａ２ＳＯ３ｗｅｒｅｍｏｒｅｔｈａｎ０．５％；ｔｈｅｍｅｔａｌｉｏｎｓｓｕｃｈａｓＮａ，Ｃａ，Ｍｇ，ＦｅａｎｄＣｕｄｉｄｎ＇ｔｅｆｆｅｃｔｒｅｍａｒｋａｂｌｙｏｎｔｈｅｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅ，ｗｈｉｌｅＦｅｗｏｕｌｄｒｅｄｕｃｅｔｈｅｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅ；Ｔｈｅｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅｓｓｕｃｈａｓｇｌｕｃｏｓｅａｎｄｓｕｃｒｏｓｅａｌｍｏｓｔｈａｖｅｎｏｅｆｆｅｃｔｏｎｔｈｅｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｍｏｎｏｍｅｎｔｈｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅ．

新型凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究

新型凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究
王三永;李春荣;曹敢星;庄俊钰
【期刊名称】《香料香精化妆品》
【年(卷),期】2005()1
【摘要】凉味剂N -乙基-L- 薄荷基甲酰胺可以通过L -薄荷腈与硫酸乙酯反应制备,而L -薄荷腈可以由L -薄荷脑为原料经二步反应制备。

【总页数】2页(P7-8)
【关键词】乙基;合成研究;甲酰胺;新型;凉味剂;硫酸;制备;原料;薄荷脑;反应
【作者】王三永;李春荣;曹敢星;庄俊钰
【作者单位】广东省食品工业研究所
【正文语种】中文
【中图分类】TQ352.1;TS264.3
【相关文献】
1.新型CCR5拮抗剂——N-[1-{5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苄基}-4-哌啶基]-N-乙基吡啶甲酰胺的合成 [J], 黄斌;程德军
2.新型δ阿片受体激动剂N,N-二乙基一5-羟基-9-(哌啶-4-基)-9H-噻吨-3-甲酰胺的合成工艺改进 [J], 杨乾;鞠爱华;樊士勇;周辛波;李松;郑志兵
3.新型凉味剂L-薄荷氧基丙二醇的合成研究 [J], 李春荣;王三永
4.《凉味剂L-薄荷氧基丙二醇合成研究》项目通过市教委结题 [J],
5.凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成 [J], 田红玉;丁瑞;孙宝国;欧阳天惠;励建荣;韩晓祥
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气相色谱-质谱联用法测定日用品及食品中9种凉味剂的含量

气相色谱-质谱联用法测定日用品及食品中9种凉味剂的含量林晨;王李平;吴凌涛;蔡大川;张方圆;林泽鹏;方丽;李雪莹;张志军【摘要】建立了日用品及食品中薄荷脑等9种新型凉味剂含量的测定方法.样品经乙醇超声提取后,用DB-1701 MS毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)分离,选择离子监测模式(SIM)进行质谱检测.在优化分析条件下,9种凉味剂分离良好,其在0.25～250 μg/mL浓度范围内线性关系良好,相关系数均大于0.996,除薄荷氧基.1,2丙二醇(0.26 μg/g)外,其余凉味剂的检出限均小于0.1μg/g;在3个不同加标浓度下的平均回收率为82.8％～103.5％,相对标准偏差(RSD,n=6)均不高于3.7％.该方法灵敏、准确、可靠,能较好地分离薄荷脑等9种凉味剂,具有分析时间短、抗干扰性好、定量准确等优点,可为含薄荷(清凉)口味食品的质量控制及未知凉味剂含量样品的分析提供科学数据.【期刊名称】《分析测试学报》【年(卷),期】2016(035)008【总页数】5页(P1010-1014)【关键词】气相色谱-质谱联用法(GC-MS);凉味剂;日用品;食品【作者】林晨;王李平;吴凌涛;蔡大川;张方圆;林泽鹏;方丽;李雪莹;张志军【作者单位】中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070;中国广州分析测试中心广东省分析测试技术公共实验室,广东广州510070【正文语种】中文【中图分类】O657.63;TQ233.33凉味剂是能产生清凉效果且药性不强的化学物质的总称，是一类具有优雅的凉香、薄荷香、醚香、辛香和桉叶样香气及独特的清新凉味，是对人体有良好药效和生理作用的化学物质，现作为添加剂已广泛应用于食品、日化、烟草和医药等领域，是一类十分重要的添加剂[1-3]。

新型凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(WS-23)的合成

新型凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(WS-23)的合成李家玉;张弛
【期刊名称】《香料香精化妆品》
【年(卷),期】2007(000)006
【摘要】新型凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(即WS-23)以丙腈为原料,经烷基化、酰胺化两步合成,总收率为73.2%.中间体2,3-二甲基-2-异丙基丁腈及终产品N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺通过红外光谱分析确证其与目标产品结构一致.【总页数】2页(P17-18)
【作者】李家玉;张弛
【作者单位】上海万香日化有限公司,上海,201318;南开大学,天津,300071
【正文语种】中文
【中图分类】TQ65
【相关文献】
1.新型凉味剂5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮的合成研究 [J], 陈永宽;成会玲;胡群;古昆
2.合成凉味剂WS-23母液残液的回收处理 [J], 刘卫东;张翼轸;赵国平;朱俊峰
3.(5 R)-1-(2,3-二羟基丙基)-5-异丙基-3-取代苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮衍生物的合成 [J], 梁大伟;叶群丽
4.新型凉味剂N,2，3-三甲基-2-异丙基丁酰胺（WS-23）的合成 [J],
5.2-((2-氧代丙基)硒基)- N -(2,4,6 -三甲基)苯甲酰胺的合成、晶体结构及抑癌活性 [J], 冯书晓;齐凯言;郭亚菲;王俊岭;谷广娜;孙静静;付龙龙;廖源
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新型凉味剂薄荷酰胺_WS_3_陈磊

文章篇号:1007-2764(2006)04-0269-089新型凉味剂薄荷酰胺(WS-3)陈磊，晏日安（暨南大学理工学院食品系，广东广州510632 ）摘要：本文主要介绍了新型凉味剂WS-3的性质，应用和目前的合成方法。

关键词：薄荷醇；WS-3(薄荷酰胺)The New Cooling Agent of WS-3Chen Lei, Yan Ri-anAbstract: The characteristics, application, and synthetic methods of ws-3, a new cooling agent, were introduced.Keywords: Menthol; WS-3(N-ethyl-p-menthane-3-carboxamides)薄荷醇是传统的清凉剂。

由于其能赋予产品清凉、新鲜的感觉，因此在食品、医药、日化、烟草等行业得到了广泛的使用，但其缺点也是非常明显的：薄荷的味道非常明显并带苦味及刺激性气味；用量低时清凉效果不明显；挥发性强故作用短暂；几乎不溶于水和对眼睛有较强的刺激性等。

由于薄荷醇的上述缺点，使得薄荷醇在很多产品中的使用受到了限制。

为了克服传统清凉剂薄荷醇的上述缺点，通过对其分子结构进行修饰而得到的新型凉味剂便不断产生，例如：乙酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷酰胺等。

在众多的产物中，以薄荷酰胺(即WS-3，英文名N-ethyl-p-menthane-3-carboxamides)的凉味效果最强烈，味感停留最长，可以给人一种怡人而持久的清新凉快感觉。

薄荷酰胺的化学命名和结构见图1，它的FEMA 编号为3455。

U.S.4,193,936曾介绍说薄荷酰胺是有着比薄荷醇更低或者几乎没有特殊味道的凉味剂。

U.S.4,060,091, U.S.4,136,163, U.S.5.405.604曾介绍过薄荷酰胺作为一种凉味剂在食品中的应用。