高三复习有机化学--烃

苯的化学性质
1.氧化反应(可燃性)，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 1.氧化反应(可燃性) 氧化反应 点燃 2C6H6+15O2 →12CO2+6H2O —冒浓烈的黑烟 冒浓烈的黑烟 2.取代反应 2.取代反应
工业制取环己烷的主要方法 3.加成反应 3.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
气体颜色变 浅，壁上出 油状液滴， 现油状液滴， 集气瓶内水 集气瓶内水 面上升
关注： 关注：1,3-丁二烯的加成反应 丁二烯的加成反应
1,2—加成 加成
℃ CH2=CH-CH=CH2+Br2 -80℃ 3,4-二溴3,4-二溴-1-丁烯 CH2-CH-CH=CH2 Br Br 1,4-二溴-2-丁烯 1,4-二溴60℃ ℃ CH2-CH=CH-CH2 Br Br
3.加成反应 3.加成反应
苯、甲苯、苯酚比较 甲苯、
类别 结构简式 苯 C6H6 甲苯 C6H5-CH3 苯酚 C6H5-OH
不被高锰酸 可被高锰酸钾 常温下在空气中就能 氧化反应 钾酸性溶液 被氧化， 酸性溶液氧化 被氧化，呈粉红色 氧化 反应 条件 液溴 催化剂 液溴 催化剂 浓溴水 无催化剂
工业上生产乙苯、 工业上生产乙苯、异丙苯工艺
+CH2=CH2
催化剂
△பைடு நூலகம்
CH2CH3 |
主要用于合成橡胶 +CH3CH=CH2
催化剂
△
CH(CH3)2 |
（九）本单元的几个重要实验
1. 制气过程中， ①制气过程中，反应混合液 逐渐变黑， 逐渐变黑，且产生的气体有 刺激性气味，为什么？ 刺激性气味，为什么？ 浓硫酸有强氧化性， 浓硫酸有强氧化性，会将部 分酒精氧化为炭， 分酒精氧化为炭，而自身被 还原为SO 还原为 2 ②制得的乙烯中可能混有什 么杂质？应如何除去？ 么杂质？应如何除去？ 可能有SO 可能有 2、CO2、水蒸气及 乙醚蒸气。 乙醇 、乙醚蒸气。可将气体 先通过NaOH溶液洗气，再 溶液洗气 先通过 溶液洗气， 通过浓硫酸干燥。 浓硫酸干燥 通过浓硫酸干燥。
*邻、间、对 邻 溴 2，4，6—三溴苯酚 产物 一溴苯 ， ， 三溴苯酚 三种一溴苯 代 反 酚羟基活化了苯环， 酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得 应 活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位， 活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位， 结论 如硝化反应时，苯生成一硝基苯， 如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成 了2，4，6—三硝基甲苯 ， ， 三硝基甲苯
光
甲烷、 甲烷、氯气
氯分子吸收光能均裂成具有 高能量得氯原子（自由基） 高能量得氯原子（自由基）
CH4 + Cl· 链增长： 链增长： ·CH3 + Cl2 CH3Cl + · Cl Cl ·+Cl · 链终止： 链终止： CH3· +CH3· CH3·+Cl ·
·CH3 + HCl CH3Cl + Cl· ·C H2Cl +HCl …… Cl2 CH3CH3 CH3Cl
原 理
用蒸发冷凝的 方法把石油分 成不同沸点范 围的蒸馏产物
原油 重油
主要原料
溶剂油、润滑油、 溶剂油、润滑油、 抗震性能好的汽油 汽油、 凡士林、 汽油、 凡士林、 主要产品 和甲烷、乙烷、 和甲烷、乙烷、丙 煤油、 石蜡、 煤油、 石蜡、 丁烷、乙烯、 烷、丁烷、乙烯、 柴油、 沥青、 柴油、 沥青、 丙烯等 重油 石油焦
乙烯、丙烯 乙烯、 丁二烯
（八）煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物 煤的气化、
煤的综合利 用
干馏
使煤隔绝空 气加强热， 气加强热， 使其分解的 过程 煤
气化
把煤中的有 机物转化为 可燃性气体 的过程 煤
液化
把煤转化为 液体燃料的 过程 煤 液体燃料 甲醇、 （甲醇、汽 油等） 油等）
原理 原料
产品
1,4 —加成 加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2
低温以1,2加成为主；高温以1,4加成为主。 低温以1,2加成为主；高温以1,4加成为主。 1,2加成为主 1,4加成为主 二烯烃加聚反应
nCH2=CH-CH=CH2 1,31,3-丁二烯
1,4加聚 1,4加聚
催化剂
[ CH2-CH=CH-CH2]n 1,3聚1,3-丁二烯
△ CH3CH2OH+2H2SO4(浓）→ 2C＋2SO2↑＋5H2O 浓 ＋ △ C+2H2SO4(浓）＝ CO2↑＋2SO2↑＋2H2O 浓
2.溴苯的制取 溴苯的制取
现象： 现象：
1.遇到催化剂出现 沸腾状 ， 遇到催化剂出现 气体. 烧瓶中充满 红棕色 气体 2.锥形瓶内长导管口出现 白雾 . 锥形瓶内长导管口出现 3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 浅黄色沉淀 . 盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现
Ni
18MPa、180～250℃ 、 ～ ℃
（六）苯的同系物的结构特点及性质
苯的同系物:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被 苯的同系物:只有一个苯环, 一个苯环 烷基代替而得到的烃 代替而得到的烃。 烷基代替而得到的烃。如：
CH3
CH3 —CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2 —CH3 CH3
CH3
（七）石油化学工业
石油的炼 制方法 分馏 常压 减压 裂化 热裂化 催化裂化
在加热或催化剂存 在的条件下， 在的条件下，把相 对分子质量大， 对分子质量大，沸 点高的烃断裂成相 对分子质量小， 对分子质量小，沸 点低的烃 重油
石油裂解
高温下， 高温下，把石油 产品中长链分子 的烃断裂成各种 短链的不饱和的 气态烃或液态烃。 气态烃或液态烃。 含直链烷烃的石 油分馏产品（ 油分馏产品（含 石油气） 石油气）
区分：苯的同系物、 区分：苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物
有一个或多 个苯环、侧 个苯环、 链为烃基
只有一个苯 环，侧链必 须是烷烃基
烃类物质性质比较
甲烷 CH4
结构特点
共性
乙烯 C2H4 C=C
乙炔 C2H2 C≡C
苯 C6H6 大π键 键
全部单键
(1)固态均为分子晶体 以范德华力结合 熔 、 沸点较低 ，不溶于 固态均为分子晶体,以范德华力结合 固态均为分子晶体 以范德华力结合,熔 沸点较低， 水 (2)易燃 CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O 易燃: 易燃
焦炭、 焦炭、煤焦 氢气、一氧 氢气、 化碳， 油、焦炉气 化碳，甲烷
芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整 裂化。 催化重整和 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
法拉第等科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的 煤焦油中分离出了以芳香烃 法拉第等科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的 多种重要芳香族化合物， 多种重要芳香族化合物，又以它们为原料合成了多种 染料、药品、香料、炸药等有机产品。 染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中 形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨 到了1930年 1930 位工业。10年后 石油也成为芳香烃的重要来源 年后， 也成为芳香烃的重要来源： 位工业。10年后，石油也成为芳香烃的重要来源：通 石油催化重整生成苯 甲苯、二甲苯等； 裂解制 生成苯、 过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制 乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40 40——48%。 48%。 乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40 48%
（四）脂肪烃的化学性质
通式
烷烃 CnH2n+2 CH4 不反应 不反应 取代反应
烯烃 CnH2n C2H4
炔烃 CnH2n-2 C2H2
结构特点 全部单键 饱和 碳碳双键 不饱和 碳碳三键 不饱和 全部单键,饱和 碳碳双键,不饱和 碳碳三键,不饱和 代表物 与溴的 CCl4溶液 与酸性 KMnO4溶液 主要反应 类型
①随着分子中碳原子数的增多， 随着分子中碳原子数的增多， C%增大的只有：烷烃； 增大的只有： 增大的只有 烷烃； C%不变的有：烯烃和环烷烃； 不变的有： 不变的有 烯烃和环烷烃； C%减小的有：炔烃、二烯烃、苯及其同系物等芳香烃。 减小的有： 等芳香烃。 减小的有 炔烃、二烯烃、苯及其同系物等芳香烃 ②在各类烃中H%最高的是 4，其次为C2H6. 在各类烃中 最高的是CH 其次为 最高的是 在上述各类烃中C%最高的是 2H2、C6H6，除此外还有 8H8 。 最高的是C 除此外还有C ③在上述各类烃中 最高的是
加成反应,使溴的CCl4溶液褪色 加成反应,使溴的 被氧化,使酸性 被氧化,使酸性KMnO4溶液褪色
加成、加聚、 加成、加聚、氧化反应
结论： 结论：脂肪烃同系物的化学性质具有相似性
（五）苯的结构特点及化学性质
苯分子具有平面正六边形结构。 苯分子具有平面正六边形结构。 平面正六边形结构 个碳原子、 个氢原子均在同一平面上 个氢原子均在同一平面上。 ⑴6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 个碳原子 各个键角都是120度。 ⑵各个键角都是 度 碳碳键长都相等,是 ⑶碳碳键长都相等 是一种介于单键和双键 之间的独特的键
烯烃的不对称加成 研究发现： 不对称烯烃与卤化氢等不对 研究发现：当不对称烯烃与卤化氢等不对 称试剂发生加成反应时，通常“ 称试剂发生加成反应时，通常“氢加到含 氢原子多的不饱和碳原子上”，即遵循马 氢原子多的不饱和碳原子上” 尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）。 尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）。
浙江省镇海中学化学组 张
明
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2011年化学考纲要求 2011年化学考纲要求