高三有机化学专题.

主
要
性
质
炔烃
叁键(C
C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧、被 KMnO4[H+]氧化）
苯 苯的同 系 物
1.易取代(卤代、硝化） 苯环（ ） 2.较难加成（加 H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 苯环及侧链 对位上氢原子活泼
类 别
结构特点
醇 烃基与－OH (R-OH) 直接相连， O－ H、 C－ O 键均有极性 苯环与－OH OH 直接相连， O － H 极性大 ( ) 酚
CO2+H2O
燃烧
C
HBr
浓NaOH醇溶液 ，
A
Br2-CCl4溶液
锌粉
D
NaOH 溶液
NaOH溶液 HBr
加聚
F
CH OH
CH3
B
E
（1）以下反应中，属于消去反应的有（填数字） 3 个。它们分别是：由 C A （填写X Y） F—A D— A （2）化合物的结构简式A是 C6H5CH==CH2 ，B是 C6H5CH(OH)CH2(OH) E是 。
CH３COOH
CH３COOCH2R
（Ｍ+42 ）
（Ｍ+28 ）
【随堂训练2】： 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分 析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为
氧。请回答：
４个 ⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？＿＿
⑵该化合物相对分子质量是 134
⑶该化合物的化学式（分子式）是 ⑷该化合物分子中最多含有 1 个
2. 有机反应中,常利用反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别等 作为解有机推断与有机合成题的“题眼”。 【例2】已知： C2H5OH＋HO—NO2(硝酸) 浓硫酸 C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O RCH(OH)2 不稳定，自动失水 RCHO＋H2O
CHO CHO CHO 现有只含C、H、O的化合物A、Ｂ、Ｄ、E，其中A为饱和多元醇， 回答问题： 其它有关信息已注明在下图的方框内。 CHOH CHOH C=O O3 (1) A的分子式为 C3H8。 CHO OH 。 CH (2) 写出下列物质的结构简式D CH2E 2OH
例2 反应条件
反应现象
特定的量
转化关系
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框 图中的A。
A Ag(NH3)2OH C H＋ H2 催化剂，△ B ( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
D
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）， 并指出相应的反应类型。 ①A→B 。反应类型： 。 ②B+D→E 。反应类型： 。 （5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可 用分子式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
×
√
×
√
× ×
√
酚羟基
羧羟基
√
√
√
突破点1：常见的各种特征反应条件
反应条件
浓硫酸 稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 Br2/ CCl4
可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）
②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代
如：醛（加氢）。
解题技巧
卤代 消去 水解 取代 氧化 加氢
1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化关系,快速推断物质
烃
卤代烃
醇类
水 酯 解 化
醛类
氧 化
酯类
水解
酯化
羧酸
已知：只有C不能发生银镜反 应,C物质是什么？写出转化关系
归纳总结： 二、几种羟基的性质比较
Na 醇羟基 √ √ NaOH Na2CO3 NaHCO3
• 例３：草药莪术根茎中含有一种色素，它 的结构简式为CH2(COCH=CH-OH)2, 用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性， 能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液） 或H2的最大用量分别是（ D ）
A.3mol 3mol C.6mol 8mol B.3mol 5mol D.6mol 10mol
主 要 性 质 1.与活泼金属反应(Na、K、 Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水） 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化) 5.酯化反应 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代） 3.显色反应(与FeCl3)
类 别 醛
结
构
特
点
主
要
性
质
O 1.加成反应(加H2) O －C－双键有极性， 2.具还原性（与 （ R－C－H ） 有不饱和性 弱氧化剂） 羧酸 O （ R－C－OH） O 1.具酸类通性 －OH受－C－ 影响， 2.酯化反应 变得活泼，且能部 (取代反应) + 分电离出H 酯 O R－C－与－OR’间的 水解反应 O (取代反应) （ R－C－OR’） 键易断裂
例1. 书写转化方程式
三、解题技巧
2、准确把握官能团的结构与性质，快速寻找解题突破口。
例2、根据图1所示填空：
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]+ ,OHB Br2 D
（1）化合物A含有的官能团是 D的碳链 羧基、醛基、碳碳双键 。 H2 没有支链 Ni(催化剂) （2）1 mol A与2 mol H2反应生 C4H6O2 H+ 成1 mol E , F E F是环状化合物 其反应方程式是 。 Ni （3）与A具有相同官能团的A的同 OHC—CH==CH—COOH + 2H2 (2) 分异构体的结构简式 HO—CH2—CH2—CH2—COOH 是 。 CHO （4）B在酸性条件下与Br2 反应得 (3) 到D，D的结构简式是 。 CH2==C—COOH Br Br （5）F的结构简式是 。 (4) HOOC—CH—CH—COOH 由E生成F的反应类型是酯化反应 。 O O
类 别 结
构
特
点
主
要
性
质
烷烃
单键（C－C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烯烃
双键（C＝C）
1.加成反应（加H2、 X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化） 3.加聚反应
类 别
结 构 特 点
一.常见的知识点
1.取代反应:
a、烷烃（卤代）；b、苯及同系物 （卤代、硝化、磺化）；c、醇（卤代、 酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝 化）；e、酯类、多肽和蛋白质、多糖 （水解）。
2.加成反应：
a、烯、炔烃（加H2、HX、H2O）；
b、苯（加H2）、醛（加H2）、油脂 （加H2）、葡萄糖（加H2）；
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
部分氧化
B Mr＝218
YCY
乙酸，浓硫酸
加热
A 硝酸， Mr＝92 浓硫酸△
部分氧化
C Mr＝227
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH RCHO RCOOH
Ｍ
（ Ｍ-2 ）
（Ｍ Ｍ +16 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
练习1．某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题： (1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________ (2)写出结构简式：A___________，F_______________ (3)写出反应的化学方程式： ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变 的同分异构体有______________ 种(E除外)
高三第二轮复习
有机推断
一、全国卷理综测试有机化学的题号、题型、考点和分值(近五年)
年份 题号 题型 选择题 推断题 涉及的高考考点(具体知识点) 同分异构 含氧衍生物的推断 同分异构体 分值 6 15 2008 8 全国I 29
2007 12 全国I 29
2006 12 全国I 29
选择题
有机物相对分子质量的计算
6
推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、15 同分异构体、反应方程式、用途 选择题(推断） 由结构简式推化学性质、反应类型 6
推断与合成题 结构简式、反应方程式、同分异构体、21 反应类型、计算 3 15 6 15
2005 27（1） 推断题(有机 推断出碳化钙,写乙炔的化学方程式 与无机的结合 ) 全国I 29 推断与合成题 分子式、同分异构体、反应类型 2004 12 全国I 29 选择题 推断题 有关质量守恒的计算 分子式、结构简式、反应类型、 同分异构体、反应方程式
(5)
CH2 CH2 C==O CH2
或
==O
练习1：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液 反应显紫色。
C9H8O4
C9H5O4Na3
（1）咖啡酸中含有的官能团名称为 酚羟基、羧基、碳碳双键 。 （2）咖啡酸可以发生的反应是 ① ② ③ ④ （填写序号）。 ①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚以应 ⑤消去反应