手性分子的判断
手性与手性分子
药理活性差异示例
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生命与手性
作为生命的基本结构单元，氨基酸也有手性之分。也就是说，生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类，除了最简单的甘氨酸以外， 其它氨基酸都有另一种手性对映体！ 那么，是不是所有的氨基酸 都是手性的呢？答案是肯定的。
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检验手性的最好方法就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸，反之则是右旋氨基酸。
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生命与手性
通过这种方法的检验，人们发现了一个令人震惊的事实，那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外，组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子， 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担，甚至造成对生命体的 损害。
由于 “反应停”的教训，现在的药物在研制成功后，都要经过严格 的生物活性和毒性试 验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 生命与手性
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药 公司来说，他们每生产一公斤药物， 还要费尽周折，把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置， 考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
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药用价值
手性是生命过程的基本特征，构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性，被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”（即对映体），两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法手性分子是指具有非重合镜像的分子或物质。
它由手性中心、对映体、手性异构体等组成。
手性分子的判断方法包括物理方法、化学方法和计算方法。
物理方法是基于手性分子的光学活性性质进行判断的。
主要包括旋光度测定和比旋光度测定。
旋光度测定是通过测定物质对极化光产生的旋光角来判断其是否为手性分子。
极化光在通过手性分子后会分为两束独立的旋转的光线，其旋转方向和角度可测得并用来计算旋光度。
若旋光度不为零，则可以断定分子为手性分子。
比旋光度测定是通过测量两种对映体的旋光度差来判断其是否为手性分子。
一般情况下，两种对映体的旋光度差应该是固定值，若差值在测定误差范围内，则可以断定为手性分子。
化学方法是通过手性分子的反应性质判断其是否为手性分子。
主要包括光学活性试剂法和配位试剂法。
光学活性试剂法是用具有手性基团的试剂与待测分子进行反应，通过反应结果来判断待测分子是否具有手性。
如果存在转化物，则可以判定为手性分子。
配位试剂法是利用具有光学活性的配体与手性分子形成配合物，通过测定配合物的旋光参数来判断分子是否为手性分子。
如果配位物具有非零的旋光度，则可以断定分子为手性分子。
计算方法是通过计算分子的化学键、能级结构等参数来判断其是否为手性分子。
主要包括量子化学计算、密度泛函理论等方法。
量子化学计算是将分子的几何构型输入计算软件中，通过计算分子的最低能量结构和能级结构等参数来判断其是否具有手性。
如果计算结果表明存在非重合的镜像异构体，则可以判定分子为手性分子。
密度泛函理论是一种基于电子密度的理论计算方法，通过计算分子的电子密度来判断其手性性质。
如果电子密度分布在空间中不能通过旋转和平移使得与其镜像式重合，则可以断定分子为手性分子。
总结起来，手性分子的判断方法包括物理方法、化学方法和计算方法。
物理方法主要是通过旋光度和比旋光度测定来判断；化学方法主要是通过光学活性试剂法和配位试剂法来反应性质判断；计算方法主要是通过量子化学计算和密度泛函理论等方式进行计算分析来判断。
分子的手性
1.分子的手性是什么？
答：手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言，像左右手一样镜像对称。
比方两个分子分别像我们两只手。
我们两只手看起来那么相似，但是不同，因为左手和右手是不能重合的，换句话说，左手（右手）可以和右手（左手）在镜中的像重合。
这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团，这个碳就是手性碳，具有手性异构体。
验证方法：手性碳连四个不同基团，空间呈四面体结构，类似甲烷，可以做先做两个完全相同的简易模型，然后其中一个任意对调两个基团，看看是否还能完全重合。
关于旋光：手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性，所以具有旋光性是手性分子的特征。
但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。
如果内消旋（有的手性c使光左旋，有的使光右旋，相互抵消），手性分子是不显旋光性的。
高中化学 手性碳原子判断方法
手性（手性碳原子）手性碳原子、手性异构体与手性分子：1．手性碳原子连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，常用表示。
如下图所示。
2．手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，但在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。
3．手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。
4．分子是否表现手性的判断具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。
所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。
手性碳原子和R 、S构型的判断R、S命名规则：1．按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2．把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S （Sinister,左的意思）。
3.或用左右手螺旋定则法：拇指伸直垂直于四指，四指握拳；将拇指指向排序最小的基团，若其余三个基团由大→中→小的顺序与右手四指方向一致，则为R构型；若其余三个基团由大→中→小的顺序与左手四指方向一致，则为S构型4.次序规则：手性碳原子的4个单键延伸出去的算是一个基团，按照次序规则比较基团的大小。
（1）将手性碳原子直接连接的四个原子按照原子序数排列，原子序数大的为较优基团（同位素的按质量数排序，大的是较优基团）这样H＜D＜T＜C＜N＜O＜F＜P＜S（2）如果直接连接的原子相同，则比较与它们相连的周围原子的原子的次序，依此类推，直到比较出来大小如第一个分子中-H<-CH3<-COOH<-OH因为第一轮比较时，H<C<O，这样看来，第一个手性碳的基团大小是最大基团是-OH，然后是-COOH，最后才是最下的甲基团。
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别立体化学中的手性识别手性是有机化学中一个非常重要的概念，广泛应用于药物合成、材料科学等领域。
手性识别作为手性合成的前提和基础，是有机化学中的基础知识点之一。
本文将对手性的概念、手性分子的产生原因以及手性识别的方法进行整理和介绍。
一、手性的概念手性是指分子不具备轴对称性或面对称性，不能与其镜像重合的性质。
手性分子由手性中心或手性轴引起，具有两种不同的立体异构体，称为对映异构体或对映体。
对映体之间的相互转化需要打破化学键，因此具有非常高的化学和生物活性差异，尤其在药物研发中具有重要的作用。
二、手性分子的产生原因手性分子的产生主要有两种原因：空间异构和动力学异构。
1. 空间异构空间异构是由于手性分子的分子结构产生的，包括手性中心、手性轴和手性面。
手性中心是指一个分子中有一个碳原子与四种不同的基团连接，或者是一个原子具有两个或两个以上的非环顺式键。
手性中心对称关系下的两个异构体通过对称中心对立，互为镜像。
手性轴是指没有手性中心的分子，但其结构存在旋转轴。
手性轴的旋转将分子转化为其镜像分子。
手性面是指没有手性中心和手性轴的分子，但其结构存在镜面反射形成的平面。
2. 动力学异构动力学异构是指分子在一定条件下，通过化学反应或物理作用发生构象变化而产生的异构体。
这种异构体的转化一般不需要打破化学键，可以通过温度、溶剂等因素来控制。
三、手性识别的方法手性识别的方法主要包括实验方法和理论方法两种。
1. 实验方法实验方法是通过物理性质或化学性质的差异来进行手性的识别。
常用的实验方法包括：（1）旋光法：利用手性分子旋光光线的性质来确定其手性。
（2）质谱法：利用手性分子在质谱仪上的质谱图特征来判断其手性。
（3）核磁共振法：利用手性分子在核磁共振谱仪上的信号差异来区分其手性异构体。
2. 理论方法理论方法是通过计算机模拟和量子化学方法来预测和解释手性分子的性质和行为。
常用的理论方法包括：（1）密度泛函理论：利用电子结构计算方法和密度泛函理论来预测手性分子的光学旋光性质。
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法判断一个化合物是否具有手性，一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型，若二者不能完全重叠，它们代表的分子就是手性分子；能重叠，则它们所代表的分子是非手性分子。
但是要判断一个化合物是否具有手性，并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来。
一个分子是否能与其镜像叠合，与分子的对称性有关，只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性。
在一个分子中，若存在对称因素，这样的分子往往能与自己的镜像相重叠，因此就不是手性分子；若不存在对称因素，则是手性分子。
对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等。
下面简单介绍一下对称面和对称中心。
1、对称面。
对于大多数有机化合物来说，尤其是链状化合物，一般只需考察分子中是否具有对称面，就可以推断出该分子是否为手性分子。
假设有一个平面能将分子切成两半，而这两半彼此又互为实物和镜像关系，那么这个平面就是这个分子的对称面。
这种具有对称面的分子就不是手性分子，没有旋光性。
如2-氯丙烷分子中有对称面，是非手性分子；而2-氯丁烷中没有对称面，是手性分子。
如果分子中所有的原子都在同一平面上，那么这个平面就是分子的对称面。
如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子，没有旋光性。
2、对称中心。
假设分子内有一个中心点，通过中心点作任意一直线，在直线上距中心点等距离的异向两端，有相同的原子或基团，该中心点称为分子的对称中心。
具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠，不是手性分子，没有旋光性。
化合物(Ⅰ)有一个对称中心，能与它的镜像重叠，所以是非手性分子，不存在对映体。
事实上，若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子，则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ)，但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180°，得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像。
由此可见，有对称中心的分子能与其镜像相重叠，即无手性。
总的来说，判断一个分子有无手性，主要看它与其镜像能否重叠，不能重叠则是手性分子。
如果一个分子具有对称面或对称中心，则这个分子无手性；反之，这个分子有手性，即有旋光性。
分子的手性与旋光性[宝典]
![分子的手性与旋光性[宝典]](https://img.taocdn.com/s3/m/6c01a60676a20029bc642d51.png)
分子的手性与旋光性[宝典]分子的手性和旋光性【摘要】长久以来，分子的手性和旋光性都受到了人们的密切关注。
这些性质既带给了人们便利，也给人们造成了伤害。
本文讲述了手性和旋光性的基本信息，详细阐述了它们的判断方法，着重说明了它们的应用领域和对人类生活的影响,文章的最后还提出了一些手性分子的合成方法。
【关键词】手性;旋光性;判断方法;应用;合成 1.分子的手性1.1分子手性的概念手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。
碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。
但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。
这种情形就像镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应，可是由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就如同人们的左手和右手。
这两种分子具有手性，所以叫手性分子。
由于这两种分子互为同分异构体，所以这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。
1.2发展历史在偏振光发现之后，人们很快认识到某些物质能使偏振光的偏振面发生偏转，产生旋光现象。
1848年法国巴黎师范大学年轻的化学家Pastenr通过细心研究发现了酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象，从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关，提出了对应异构体的概念。
人们在研究对应异构体时发现，在左旋和右旋两种对应异构体的分子中，原子在空间的排列是不重合的实物和镜像关系，这与左受和右手互为不能重合的实物和镜像关系类似，从而引入了手性及手性分子的概念。
1.3分子手性的判断方法物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的，就不具有手性。
反之，在结构上既不具有对称面，也不具有对称中心的，这种分子就有手性。
具有手性的分子称为手性分子。
1.3.1对称轴这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法手性分子是指旋光性质不可重叠镜像异构体，即左旋与右旋镜像异构体。
手性分子在化学和生物学领域中起着重要的作用。
判断一些分子是否是手性分子，通常可以通过以下三种方法进行。
1.对称性分析法2.手性圆二色谱法3.X射线晶体学分析法接下来，我们将详细说明这三种方法。
1.对称性分析法：对称性分析法是一种简单且直观的方法，用于判断分子是否具有手性。
具体步骤如下：（1）确定分子是否具有对称面，即分子可以对称折叠。
如果分子有平面对称面，那么它是一个非手性分子。
（2）确定分子是否具有中心对称。
中心对称分子是指具有旋转轴并且轴上的每一点都与该轴上的一个等距离的点对称。
如果分子具有中心对称，则为非手性分子。
（3）如果分子不具有对称面或中心对称，则可能是手性分子。
需要进一步进行实验确认。
2.手性圆二色谱法：手性圆二色谱法是一种通过测量手性分子的光学活性来确定其手性性质的方法。
它利用分子的吸收螺旋度、光旋和偏振度来进行分析。
具体步骤如下：（1）用手性圆二色仪测量样品在可见光区域的吸光度。
（2）比较左旋和右旋样品的吸光度。
如果两者相等，则该分子是非手性的。
（3）如果左旋和右旋样品的吸光度不相等，则该分子是手性的。
3.X射线晶体学分析法：X射线晶体学是一种用于确定有机化合物和无机化合物的分子结构的方法。
它可以提供有关分子的空间排列和立体构型的信息。
具体步骤如下：（1）生长手性晶体。
在晶体生长过程中，手性分子会形成手性晶体，而非手性分子不会。
（2）通过X射线衍射确定晶体结构。
X射线通过晶体时会产生衍射，通过分析衍射图样可以确定晶体的三维结构。
（3）通过晶体结构确定分子手性。
在分析晶体结构的过程中，可以观察到分子的手性特征，从而确定分子的手性性质。
总结起来，对称性分析法是一种简单而常用的方法，而手性圆二色谱法和X射线晶体学分析法则是用来对手性分子进行更准确的判断和确认的方法。
这些方法在判断分子手性性质和研究手性分子在化学和生物学中的作用方面具有重要的意义。