美拉德反应(羰氨反应)实验报告 (2)
梅拉德反应实验报告
梅拉德反应实验报告梅拉德反应实验是一种经典的化学实验，通过此实验可以观察到物质在不同条件下的氧化还原反应。
实验中，我们将铅粉与氢氧化钠溶液反应，产生黑色的氧化物铅(II)氧化铅。
实验步骤如下：1. 在实验室中准备好所需的实验器材和试剂。
包括干净的烧杯、试管、滴定管、放射热管、铅粉和氢氧化钠溶液等。
2. 取适量的铅粉，放入一个干净的烧杯中。
3. 将适量的氢氧化钠溶液滴入铅粉中，注意观察反应现象。
4. 反应结束后，将生成的氧化物铅(II)氧化铅放在干燥器中干燥。
5. 测量氧化物铅(II)氧化铅的质量，并记录下来。
实验结果表明，铅粉与氢氧化钠溶液反应后生成黑色的氧化物铅(II)氧化铅。
这个实验结果表明，在一定条件下铅发生了氧化还原反应。
梅拉德反应的化学方程式如下：2Pb + 4NaOH + O2 -> 2Na2PbO2 + 2H2O根据这个化学方程式可以看出，铅的氧化态从0变为+2，相应地氢氧化钠的氧化态从+1变为0。
这是一种典型的氧化还原反应。
在实验过程中，我们还可以观察到一些反应的现象，如氧化物铅(II)氧化铅的生成速度和产量等。
这些现象可以进一步解释和分析梅拉德反应的机制和原理。
梅拉德反应实验的意义在于，通过观察和研究氧化还原反应，可以深入了解物质的性质和化学反应的规律。
梅拉德反应也被广泛应用于实际生产和实验研究中。
总结起来，梅拉德反应实验是一种有效的研究和展示氧化还原反应的实验方法。
通过这个实验，我们不仅可以观察到氧化还原反应的现象和结果，还能深入了解化学反应的机制和原理。
这对于化学教学和科研有着重要的意义。
美拉德反应
关于美拉德反应的讨论美拉德反应是法国著名食品化学家Louis-Camille Maillard 于1912年将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的，1953年Hodge 等将这个反应命名为Maillard 反应，是食品化学研究中一类重要的有典型意义的系列化学反应[1-4]。
美拉德反应是含羰基化合物（还原糖）与氨基化合物（氨基酸，肽，蛋白质）之间复杂反应，包括三个阶段：起始阶段，醛糖或酮糖与氨基化合物形成席夫碱（schiff ’s base ），再环化形成N-取代醛糖基胺或N-取代酮糖基胺，经阿姆德瑞（Amadori ）分子重排或经海因斯（Heyenes ）分子重排生成相应1-氨基-2-酮糖或2-氨基醛糖；中间阶段，有三条路线1，2-烯醇化或2，3-烯醇化，或与氨基进行Strecker 分解反应；最终阶段反应相当复杂，机制尚不明确，最终生成类黑精，还原酮及挥发性杂环化合物[5-6]。
国内许多教材[2-11]对此讨论都很有限，本文主要对起始阶段及中间阶段的反应机理及生成产物进行了详细讨论，并得出了一般规律。
发生美拉德反应的还原糖有醛糖和酮糖，本文醛糖选取D-葡萄糖为代表，酮糖选取D-果糖为代表，分别讨论美拉德反应的超始阶段和中间阶段的反应机理及生成的重要中间体，至于美拉德反应的后期阶段反应十分复杂，机理尚 不明确，本文不做讨论。
1．D-葡萄糖发生美拉德反应的机理如下：2CHO HCOH HCOH CH 2OHHC HOCH NHR2CH=NR HCOH HCOH CH 2OHHCOH +HC=O HCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH CHO HCOH HCOH CH 2OHHCOH HOCH葡基胺HCOH HCOH 2OHHCOH HOCH +HC HCOH HCOH CH 2OHC H 2C HCOH HCOHCH 2OHC=O HOCH HC=OHCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH H +HC=NR H +NHR OHNHR1—氨基—2—酮糖D —葡萄糖与氨基化合物发生亲核加成，形成席夫碱，再形成葡基胺，再发生阿姆德瑞（Amadori ）分子重排，生成1—氨基—2-酮糖，该Amadori 中间体经五种途径重排，生成高活性的中间体2-羟基乙酰呋喃，HMF ，异麦芽酚，反应机理如下：1.1 1—氨基—2-酮糖在酸性下发生1，2-烯醇化HC HCOH HCOH CH 2OHC HOCH HC=HCOH HCOH CH 2OHC CH HCOH HCOH CH 2OHHOCH NHR OHNR H 2C NHRC=O OH3H +OH（1）1.1.1（1）可逆烯醇化。
美拉德反应(羰氨反应)实验报告 (2)
实验报告一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
具体步骤：注：截图选自龚平，阚建全美拉德反应产物性质的研究进展. 食品发酵工艺.2009年第35卷第4期(总第256期) 141影响因素有：羰基化合物、氨基酸化合物、pH值、水分、金属离子、亚硫酸盐但是本实验只能说明氨基酸化合物种类的不同对美拉德反应产物有影响。
美拉德反应
美拉德反应折叠编辑本段简介美拉德反应又称为"非酶棕色化反应"，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。
所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。
折叠编辑本段反应机理折叠简介1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzymatic browning)。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。
折叠起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
3、Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)。
折叠中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下:经1,2-烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
2、碱性条件下:经2,3-烯醇化反应，产生还原酮类和脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1-deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
3、Strecker降解反应:继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。
折叠最终阶段此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基-氨基反应，最终生成类黑精。
美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。
反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。
实验一 美拉德反应
实验一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的①探究不同氨基酸与同一种还原糖发生羰氨反应产生什么样的风味。
②探究为什么不同的氨基酸和同一种还原糖发生羰氨反应会产生不同的风味。
二、实验原理在一定的条件下，还原糖和氨基会发生一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素—褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
三、实验方法1、向8根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加8种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL的水，充分混匀。
2、嗅闻每根试管，描述风味并记录感官现象。
3、用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却至25℃，记录每根试管的气味及颜色。
四、结果与讨论实验现象如下表：氨基酸种类氨基酸加入量（g）D-葡萄糖加入量(g)未加热前反应现象加热后反应现象L-天门冬氨酸0.055 0.0511溶解，溶液无颜色土豆味，无其他变化L-赖氨酸0.050 0.0502 溶解，溶液呈棕黄色巧克力味，溶液颜色变深L-苯丙氨酸0.052 0.0503 不溶，溶液无颜色酸刺激性气味，仍不溶L-甲硫氨酸0.050 0.0528 不溶，溶液无颜色生土豆味，仍不溶L-脯氨酸0.050 0.0512 溶解，溶液无颜色面包香味，无其他变化L-精氨酸0.054 0.0502 溶解，溶液无颜色巧克力味，溶液变红褐色L-亮氨酸0.050 0.0503 不溶，溶液无颜色奶香味，仍不溶讨论：1、导致食品体系发生褐变的常见因素有酶促褐变和非酶褐变，非酶褐变就包括美拉德反应。
几乎所有的食品中均含有羰基（来源于糖或油脂的氧化酸败产生的醛和酮）和氨基（来源于蛋白质），因此都可能发生羰氨反应，故在食品加工中由羰氨反应引起的食品颜色加深的现象比较普遍。
2、美拉德反应的机理：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基发生缩合反应→氮代葡萄糖基氨在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排作用生成单果糖胺→重排产物果糖胺可能通过多条途径进一步降解，生成各种羰基化合物→多羰基不饱和化合物一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黒精物质，从而完成整个美拉德反应。
美拉德反应
美拉德反应及其应用
报告人：陈萍 报告日期：2011.12.2
2
目录
1 C羰氨反应（又名Maillard反应）概述 2 美拉德反应机理 3 C 影响美拉德反应的因素 4 美拉德反应在食品中的应用
3
美拉德反应概述
历史
1912年，法国人发 现“类黑素”。 1953年，Hodge命名 美拉德。
定义
主要是指还原糖同 游离氨基酸或蛋白 质链上氨基酸残基 的游离氨基生的化 学反应。它是食品 在加热或长期储存 后发生褐变的主要 原因。
化物等
鸡肉、牛肉、 猪肉味香精等
胱氨酸和半胱氨酸是形成肉香味的必需成分，它们加热形成 噻唑、噻吩及其衍生物，这些都是香味化合物的重要组成部 分。
14
美拉德反应在黄酒生产中的应用 (以绍兴黄酒为例）
时间过长，颜色加热，焦糖气味
贮存过程
瓶装高92 ℃ ，低温45~55 ℃ 40~50min。时间长，反应剧烈
+R-NH2
HO
C
H
HO
C
H
O
-H2O
亲核加成Βιβλιοθήκη HCOH亲核加成
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
CH2OH
葡萄糖
CH2OH
薛夫碱
CH2OH
氮代葡萄糖基胺
(2).分 子 重 排
H
NH
R
C
H
NH
R
C
H
C
OH
HO
C
H
O
H
C
OH
H
C
+H 开环
食品化学试验一 美拉德初始反应阶段的测定
三、操作步骤
取7支洁净干燥的试管，依次编号为A1、A2、A3、 A4、A5、A6、A7。按照下表配制溶液，混匀。 并用玻璃棒蘸取少许A1、A2、A3溶液于pH试纸 上，记录测得的pH值。除A4以外，其余6支试管 置于90℃恒温水浴锅中加热。40min后，取出A1、 A2、A3，冷却后测得A1、A2、A3、A4在285nm 处的紫外吸收值。A5、A6、A7继续加热，再过 50min，取出A5、A6、A7，记录试管内溶液颜色 的变化。
1mL
1mL
A5
葡萄糖5.0mL+ 甘氨酸5.0mL
1mL
1mL
A6
葡萄糖5.0mL+ 甘氨酸5.0mL
1mLቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1mL
A7
蔗糖5.0mL+甘 氨酸5.0mL
1mL
1mL
四、思考题：
用赖氨酸替代甘氨酸反应速度如何？为什么？
本实验利用模拟实验：即葡萄糖与甘氨酸在一定 pH缓冲液中加热反应，一定时间后测定HMF在 285nm波长处的紫外消光值。
二、仪器和试剂
1. 仪器：
紫外分光光度计、水浴锅、7支试管、7支试管夹、 标签纸、4支2mL移液管、3支5mL移液管、2个小烧 杯、玻璃棒、洗耳球、pH试纸、试管架、5个试剂瓶。
2.试剂：
0.5mol/L葡萄糖溶液。9.9g葡萄糖溶解于100mL蒸馏水中。 0.5mol/L蔗糖溶液。17.1g蔗糖溶解于100mL蒸馏水中。 0.1mol/L甘氨酸溶液。0.75g甘氨酸溶解于100mL蒸馏水中。 0.1mol/L氢氧化钠溶液。4g氢氧化钠溶解于1000mL蒸馏水
中。 0.1mol/L盐酸溶液。8mL浓盐酸溶解于1000mL蒸馏水中。 2%亚硫酸钠溶液。5g亚硫酸钠溶解于250mL蒸馏水中。
(完整版)美拉德反应(羰氨反应)实验报告
实验报告一美拉德反应（羰氨反应）陈晓占 200931305048一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
结论：不同的氨基酸对于美拉德反应产物具有很大的影响五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
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实验报告一美拉德反应（羰氨反应）
一、实验目的
(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制
(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤
(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响
二、实验原理
在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法
1.试剂和仪器
D-葡萄糖——50mg
L-天门冬氨酸——50mg
L-赖氨酸——50mg
L-苯丙氨酸——50mg
L-甲硫氨酸——50mg
L-脯氨酸——50mg
L-精氨酸——50mg
L-亮氨酸——50mg
电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸
2.步骤
(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
五、讨论
1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？
主要因素有：酶褐变和非酶褐变
（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；
（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？
反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
具体步骤：
注：截图选自龚平，阚建全美拉德反应产物性质的研究进展. 食品发酵工艺.2009年第35卷第4期(总第256期) 141
影响因素有：羰基化合物、氨基酸化合物、pH值、水分、金属离子、亚硫酸盐
但是本实验只能说明氨基酸化合物种类的不同对美拉德反应产物有影响。
3、实验缺陷：○1水分活度太大
○2变量太单一，只有原料氨基酸的种类在变
○3实验结果误差大，因为不同的人感官鉴定结果差别较大。