第九章有机化学卤代烃课后答案
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第九章 卤代烃
1．命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2=C CHCH=CHCH 2Br
CH 3
Cl
1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯
Cl
CH 3CHBrCH CH 2CH 3
CHCH 3
CH 3
2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷
Cl
Br Cl
4－氯溴苯 3－氯环己烯
F 2C=CF 2
CH 3
Br
四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴
CH 2=CHCH 2Cl
CH 2
Br
（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷
CH 3C C CHCH 2
Cl CH 3
Br
（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿
CH 2CH 2Br
CL 2C=CH 2CCl 2F 2
HCCl 3
3．完成下列反应式：
CH 3CH=CH 2+HBr
CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3
CN (1)
CH 3CH=CH 2+HBr
CH 3CH 2CH 2Br
H 2O(KOH)
CH 3CH 2CH 2OH
(2)
CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH
2CH=CH2
Cl+H O ClCH
2CHCH2Cl
OH
(3)
+Cl2
Cl
Cl 2KOH
(4)
KI
CH3COCH3
I
(5)
CH3CH CHCH
CH3OH
PCl5CH
3
CH CHCH3
CH3Cl
NH3CH3CH CHCH3
NH2
CH3
(6)
(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2
(7)
CH3CHCH3
OH
PBr
CH3CHCH3
Br
AgNO3/C2H5OH
CH3CHCH3
ONO2
(8)
C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9)
ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10)
CH CH+25
Cl
C=C
Cl
H
Cl
Cl2CHCHCl2
2Cl
(11)
CH2Cl
+
3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OC2H5
CN
NH2
I
OH
(12)
4．用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
（1） CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2） CH 3CH 2CH=CH 2 （3） CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2CH 3HC
CMg
,
（4） CH 3CH 2CH 2CH 2I （5） CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6） CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7） CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2
（8） CH 3C
CCH 2CH 2CH 2CH 3
（9） CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 （10） CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
5．用化学方法区别下列化合物:
6．将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按S N 1反应：
(CH 3)3CBr,
CH 3CH 2CHBr CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br,(a)>>
(b)
CHCH 3
Br
CH 2Br
CH 2CH 2Br
>
>
（2）按S N 2反应：
(a)CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br
(CH 3)3CCH 2Br >>
(b)CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3
CH 3CH 2CHBr (CH 3)3CBr
>>
7．将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1）
CH 3CHCHCH 3
CH 3Br CH 3CHCH 2CH 2Br
CH 3
(CH 3)2C=CH 2(CH 3)2CHCH=CH 2
(CH 3)2C=CHCH 3
CH 3C CH 3
CH 3Br
>
>
HBr
HBr
HBr
（2）E 1:
CH 3CHBr
OCH 3
CH CH 3Br
CH 3
CH 3CHBr
NO 2
CH 3CHBr
CH=CH 2
CH=CH 2CH=CH 2
CH=CH 2
OCH 3CH 3
NO 2
>
>
>
8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 解：（1）S N 2反应，β－分支多不利于进攻：
CH 3CH 2CH 2CH 2CN CH 3CH 2CHCH 2CN CH 3
>