影响美拉德反应的因素.doc
不同种类的氨基酸和糖对美拉德反应的影响
发布日期:2010-11-10摘要：概述了美拉德反应的原理及影响因素，介绍了美拉德反应对食品风味的影响、不同氨基酸和糖的种类对美拉德反应风味的影响及对反应产物抗氧化性的影响。
关键词：美拉德反应；氨基酸；还原糖；抗氧化性1 美拉德反应概述美拉德反应又称羰氨反应，指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之间经缩合、聚合而生成类黑精的反应。
此反应最初是由法国化学家美拉德于1912年在将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的，故称为美拉德反应。
由于产物是棕色的，也被称为褐变反应。
反应物中羰基化合物包括醛、酮、还原糖，氨基化合物包括氨基酸、蛋白质、胺、肽。
反应的结果使食品颜色加深并赋予食品一定的风味，如：面包外皮的金黄色、红烧肉的褐色以及它们浓郁的香味。
和焦糖化反应（caramelization）相比，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明，美拉德反应的程度与温度、时间、系统中的组分、水的活度、以及pH 有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中，五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应；单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应，可获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品，如奶蛋白易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化也会影响色素的发生量。
例如，葡萄糖和甘氨酸体系，含水65%，于65℃储存时，当葡萄糖对甘氨酸比值从10:1或2:1减至1:1或1:5时，即甘氨酸比重大幅增加时，色素形成迅速增加。
如果要防止食品中美拉德反应的生成，就必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释后分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应；在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
不同种类的氨基酸和糖对美拉德反应的影响
不同种类的氨基酸和糖对美拉德反应的影响发布日期:2010-11-10????? 摘要：概述了美拉德反应的原理及影响因素，介绍了美拉德反应对食品风味的影响、不同氨基酸和糖的种类对美拉德反应风味的影响及对反应产物抗氧化性的影响。
????? 关键词：美拉德反应；氨基酸；还原糖；抗氧化性???? 1 美拉德反应概述???? 美拉德反应又称羰氨反应，指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之间经缩合、聚合而生成类黑精的反应。
此反应最初是由法国化学家美拉德于1912年在将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的，故称为美拉德反应。
由于产物是棕色的，也被称为褐变反应。
反应物中羰基化合物包括醛、酮、还原糖，氨基化合物包括氨基酸、蛋白质、胺、肽。
反应的结果使食品颜色加深并赋予食品一定的风味，如：面包外皮的金黄色、红烧肉的褐色以及它们浓郁的香味。
???? 和焦糖化反应（caramelization）相比，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明，美拉德反应的程度与温度、时间、系统中的组分、水的活度、以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中，五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应；单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应，可获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品，如奶蛋白易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化也会影响色素的发生量。
例如，葡萄糖和甘氨酸体系，含水65%，于65℃储存时，当葡萄糖对甘氨酸比值从10:1或2:1减至1:1或1:5时，即甘氨酸比重大幅增加时，色素形成迅速增加。
如果要防止食品中美拉德反应的生成，就必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释后分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应；在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
影响美拉德反应的因素
影响美拉德反应的因素：美拉德反应：（1）PH值对美拉德反应的影响：PH小于7时，美拉德反应不明显，即对美拉德反应的影响不明显,在酸性条件下，氨基处于质子化状态，由于受带正电荷原子的吸引，电子离开C，使12烯醇化较为容易，使得葡基胺不能形成，因此酸性条件不利于反应的继续进行：PH 大于7时，美拉德反应明显加快，当PH大于11时，美拉德反应颜色变化明显减弱，即PH 的变化对美拉德反应的影响明显减弱（2）温度对美拉德反应的影响：在相同的条件下，加热时间越长，美拉德反应颜色越深，温度越高，反应越快；低于80℃颜色反应不明显，温度每升高10℃，达到相同的吸光度所需的时间约减少2至3倍，高于100时反应速度明显加快。
(3)不同糖类及浓度对美拉德反应的影响：除蔗糖外，吸光度随糖浓度的增加而增加，糖浓度增加能促进美拉德反应，对于不同的糖，褐变速率为：木糖＞半乳糖＞葡萄糖＞果糖＞蔗糖，五碳糖褐变的速度是六碳糖的10倍，还原性单糖中五碳糖褐变排序为：核糖阿拉伯糖木糖。
六碳糖排序为：半乳糖甘露糖葡萄糖，还原性双糖分子量大，反应速率也慢，木糖是五碳糖相对于六碳糖来说，其碳链较短，碳架空间位阻小，故其活性较大。
葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖，醛糖比酮糖更易于发生反应，是因为醛糖的末端基团空间位阻效应小，更易于与氨基酸发生反应，故葡萄糖更易发生美拉德反应(4)金属离子对美拉德反应的影响：金属离子对美拉德反应的影响很大程度上依赖于金属离子的类型，而且在反应的不同阶段其影响程度也不同，在有不同离子存在的情况下，美拉德反应中类黑素的凝聚受抑制，有实验结果表明：金属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在的情况下，褐变趋于加快。
（5）水分活度对美拉德反应的影响：水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生。
影响美拉德反应的因素
美拉德反应：（1）PH值对美拉德反应的影响：PH小于7时，美拉德反应不明显，即对美拉德反应的影响不明显,在酸性条件下，氨基处于质子化状态，由于受带正电荷原子的吸引，电子离开C，使12烯醇化较为容易，使得葡基胺不能形成，因此酸性条件不利于反应的继续进行：PH大于7时，美拉德反应明显加快，当PH大于11时，美拉德反应颜色变化明显减弱，即PH的变化对美拉德反应的影响明显减弱（2）温度对美拉德反应的影响：在相同的条件下，加热时间越长，美拉德反应颜色越深，温度越高，反应越快；低于80℃颜色反应不明显，温度每升高10℃，达到相同的吸光度所需的时间约减少2至3倍，高于100时反应速度明显加快。
(3)不同糖类及浓度对美拉德反应的影响：除蔗糖外，吸光度随糖浓度的增加而增加，糖浓度增加能促进美拉德反应，对于不同的糖，褐变速率为：木糖＞半乳糖＞葡萄糖＞果糖＞蔗糖，五碳糖褐变的速度是六碳糖的10倍，还原性单糖中五碳糖褐变排序为：核糖阿拉伯糖木糖。
六碳糖排序为：半乳糖甘露糖葡萄糖，还原性双糖分子量大，反应速率也慢，木糖是五碳糖相对于六碳糖来说，其碳链较短，碳架空间位阻小，故其活性较大。
葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖，醛糖比酮糖更易于发生反应，是因为醛糖的末端基团空间位阻效应小，更易于与氨基酸发生反应，故葡萄糖更易发生美拉德反应(4)金属离子对美拉德反应的影响：金属离子对美拉德反应的影响很大程度上依赖于金属离子的类型，而且在反应的不同阶段其影响程度也不同，在有不同离子存在的情况下，美拉德反应中类黑素的凝聚受抑制，有实验结果表明：金属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在的情况下，褐变趋于加快。
（5）水分活度对美拉德反应的影响：水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生。
美拉德反应影响因素
美拉德反应影响因素
美拉德反应是一种原子核碎裂反应，其中一个原子核被另一个高速运动的粒子击中并裂变成两个或更多的片段，同时释放出大量的能量。
影响美拉德反应的因素包括：
1. 速度：打击原子核的粒子的速度越高，裂变的几率越大。
通过提高粒子速度，可以增加裂变反应的产生率。
2. 能量：裂变反应需要吸收能量才能克服核力的作用，因此打击粒子需要具有足够的能量来触发反应。
能量越高，裂变的几率越大。
3. 目标原子核的性质：不同的原子核具有不同的裂变截面，即碰撞它们时发生裂变的几率。
一些原子核对中子更易裂变，而其他对质子更易裂变。
4. 碰撞的角度：碰撞的角度对反应的效率有影响。
合适的碰撞角度可以最大限度地利用动能来触发裂变。
5. 密度：原子核的密度越高，粒子撞击原子核的机会越大，从而增加裂变的几率。
6. 反应堆的设计：反应堆的设计也会影响美拉德反应的效果。
合理的反应堆结构可以提高反应的速率和效率。
7. 物质的纯度：如果反应物中存在杂质，可能会影响反应的发生。
物质的纯度越高，反应的效果越好。
总之，美拉德反应是一个复杂的过程，受多种因素的影响。
通过优化这些因素，可以改善反应的效果。
311碳水化合物(美拉德反应)3.29
影响美拉德反应的几种因素12食品科学与工程3班邓春林 201230600311摘要：本文研究了温度、时间、反应体系 pH、底物、金属离子、水分活度和亚硫酸盐对美拉德颜色反应的影响。
实验表明在一定条件下，温度越高、时间越长美拉德反应的颜色越深，pH 低于7.0 时反应不明显，当 pH>7.0 时美拉德反应的速度加快。
5 种糖的反应活性依次为木糖﹥半乳糖﹥葡萄糖﹥果糖，蔗糖无明显反应。
不同氨基酸的美拉德反应程度不一样。
Fe3+，Mg2+，Gu2+能促进美拉德反应；Sn2+对美拉德反应起抑制作用;一定范围内，水分活度越高，反应越易进行；关键词：美拉德反应；温度；时间；pH；底物；金属离子；水分活度；亚硫酸盐前言：美拉德反应也称为羰氨反应是引起食品非酶褐变的主要因素之一。
美拉德反应是加工食品色泽（如焙烤类食品的色泽）和各种风味的重要来源，在调味品生产中尤为重要。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一种全新的香精香料生产应用技术，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用，所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用，这在食品加工生产上具有特殊意义。
由于美拉德反应无论从反应还是产物，均可视作天然，这些香基被国际权威机构认定为“天然的”，因而其应用已广受关注。
美拉德反应是十分复杂的化学过程，反应历程、反应产物的性质及结构受氨基酸及糖种类、性质的影响，而且还与反应时的水分、pH 值、反应的温度和时间、金属离子等有关。
本文探讨温度、时间、反应体系 pH、底物、金属离子、水分活度和亚硫酸盐几个因素对美拉德反应的影响，希望对食品加工提供有益的理论依据。
1.温度和时间对美拉德反应的影响图1 温度和时间对美拉德反应的影响由图 1[1]可见，不同温度加热相同时间的吸光度不同。
总体来说，吸光度随温度的升高而增加，随加热时间的延长而增加。
80℃时其吸光度较低，100℃时吸光度明显增加，100 ℃的吸光度在每个加热时间约是90℃的1.5倍到8倍，是80℃的4倍到20倍，加热时间在 30 min 时的差值较小，随着加热时间的延长，吸光度的差别越显著。
影响美拉德反应的几种因素研究
到 25 ℃测定吸光度，室温分别放置 4 h 和 24 h，并测 定其相应吸光度。
进行。因此，在这样的条件下美拉德反应不显著。 (2)在碱性条件下，由于邻近 n 原子的影响，糖碱
1.3.3 赖氨酸与不同浓度和不同种类糖的反应 分别称取适量的赖氨酸和 5 种糖，用 pH＝10.0
基 C1 上电子密度增大，使 1,2-烯醇化转为困难，所以 在碱性介质中，一般进行 2,3-烯醇化。
441
现代食品科技
Modern Food Science and Technology
2010, Vol.26, No.5
用棕色瓶置于暗处储存备用。吸取一定量的反应液于 具塞试管中，在温度为 100 ℃水浴中加热时间 1 h。 反应结束即用水冷却到 25 ℃测其吸光度。
增加，在 pH＝8.0 和 pH＝10.0 出现两个突变点，而 pH＝9.0~10.0 相对变化较小，pH＝11.0~12.0 趋于稳 定。pH 对美拉德反应的影响，其原因一般认为[7-9]：
复取平均值。
2 结果与讨论
图 2 温度和时间对美拉德反应的影响 Fig.2 Effect of temperature and time on Maillard reaction
2.1 不同 pH 对反应的影响
由图 2 可见，不同温度加热相同时间的吸光度不
由图 1 可见，美拉德反应在 pH 为 5.0~7.0 时，其 同。总体来说，吸光度随温度的升高而增加，随加热
的缓冲液分别定容至 0.1 mol来自L。取糖溶液 2 mL、4 mL、
6 mL、8 mL 分别加入 4 支试管中，再往每支试管中
加入 0.1 mol/L 的赖氨酸溶液 2 mL，最后加入一定量
缓冲溶液，使反应体系达到 10 mL，调 pH=10.0，将 试管置于 100 ℃水浴中加热，40 min 后取出，冷却到
美拉德反应的影响因素的归纳
美拉德反应的影响因素的归纳为了更好地利用美拉德反应制备出色、香、味俱全的咸味香精，作者[1]归纳了影响美拉德反应的主要因素。
影响美拉德反应的因素多种多样，它们之间共同作用影响美拉德反应的进程和效果。
通过控制这些反应条件，使得反应向想要的方向进行，进一步提高香精的风味及其品质。
环境因素1.反应时间反应时间越长，产生的香味中间体越多，香味越浑厚浓郁，但容易产生过度的焦糖化反应而产生苦味，甚至会产生一些不利于风味的物质和致癌物质；反应时间过短，则不能形成足够的风味和色泽。
2.反应温度20-25℃即可发生碳氨反应，30℃以上速度较快，大于80℃，反应速度受温度和氧气影响较小。
在相同条件下，加热时间越长，反应颜色越深。
平均每升高10℃，反应速度相差3-5倍。
但温度过高，食品中的营养成分会受到破坏，还可能产生一些花生焦化、油脂焦化有毒有害物质。
溫度还影响反应物的活性和旋光性。
3.pHpH值对美拉德反应的影响比温度、时间的影响更大。
当初始pH 大于3时，反应速度随pH升高而加快。
pH＜7.0，反应不明显；pH ＞7.0，反应速度明显加快；pH＞11.0，反应颜色变化明显减弱。
还有研究发现，在弱偏碱性或中性条件下，能得到较好的焦糖风味与烤香味[2]。
4.水分活度水分活度在0.3－0.7时，美拉德反应较快。
低于或高于此范围，反应速度则相对较慢。
在无水的情况下，反应几乎不发生。
5.反应压力反应压力和反应体系中的pH值共同影响美拉德反应。
在常压，pH=6.5时，反应速度较快；pH=8和10.1时，在6000 MPa的高压下，反应速度更快[3]。
反应物1.糖类糖的结构和种类都能直接影响反应的速度，一般来说：戊糖＞己醛糖＞己酮糖＞双糖[4]；开环核糖＞环状核糖；半乳糖＞果糖[5]；D －阿洛糖＞D－葡萄糖[6]。
在还原性单糖中，五碳糖反应速度：核糖＞阿拉伯糖＞木糖；六碳糖反应速度：半乳糖＞甘露糖＞葡萄糖。
还原性双糖随分子量增大而反应速度变慢。
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影响美拉德反应的因素：
美拉德反应：
（1）PH值对美拉德反应的影响：PH小于7时，美拉德反应不明显，即对美拉德反应的影响不明显,在酸性条件下，氨基处于质子化状态，由于受带正电荷原子的吸引，电子离开C，使12烯醇化较为容易，使得葡基胺不能形成，因此酸性条件不利于反应的继续进行：PH大于7时，美拉德反应明显加快，当PH大于11时，美拉德反应颜色变化明显减弱，即PH的变化对美拉德反应的影响明显减弱
（2）温度对美拉德反应的影响：在相同的条件下，加热时间越长，美拉德反应颜色越深，温度越高，反应越快；低于80℃颜色反应不明显，温度每升高10℃，达到相同的吸光度所需的时间约减少2至3倍，高于100时反应速度明显加快。
(3)不同糖类及浓度对美拉德反应的影响：除蔗糖外，吸光度随糖浓度的增加而增加，糖浓度增加能促进美拉德反应，对于不同的糖，褐变速率为：木糖＞半乳糖＞葡萄糖＞果糖＞蔗糖，五碳糖褐变的速度是六碳糖的10倍，还原性单糖中五碳糖褐变排序为：核糖阿拉伯糖木糖。
六碳糖排序为：半乳糖甘露糖葡萄糖，还原性双糖分子量大，反应速率也慢，木糖是五碳糖相对于六碳糖来说，其碳链较短，碳架空间位阻小，故其活性较大。
葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖，醛糖比酮糖更易于发生反应，是因为醛糖的末端基团空间位阻效应小，更易于与氨基酸发生反应，故葡萄糖更易发生美拉德反应
(4)金属离子对美拉德反应的影响：金属离子对美拉德反应的影响很大程度上依赖于金属离子的类型，而且在反应的不同阶段其影响程度也不同，在有不同离子存在的情况下，美拉德反应中类黑素的凝聚受抑制，有实验结果表明：金属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在的情况下，褐变趋于加快。
（5）水分活度对美拉德反应的影响：水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生。
（）
抑制美拉德反应的条件：
(1)使用不易褐变的原料，就氨基化合物而言，胺类较氨基酸更易于发生褐变，氨基酸中以
碱性氨基酸易于发生褐变，氨基酸的氨基在末端的易于发生褐变，因此，使用不易褐变的原料或去除诱发褐变的少量甚至微量反应物（特别是糖），就能够减少美拉德反应的发生，例如：在蛋粉生产中，加入酵母利用发酵法去除微量糖来减少美拉德反应的发生。
(2)降低PH值：PH值是影响美拉德酶促褐变速度的重要因素，羰氨缩合过程中封闭了游离
的氨基，反应体系的PH值就下降了，所以碱性环境有利于羰氨反应的进行，PH值大于3以上时，褐变速度随PH的增加而加快，因此降低PH值可以抑制美拉德反应。
(3)调节水分活度，水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易
发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生
(4)氧气：实验表明，室温下氧气的存在对美拉德反应的褐变速度起促进作用，因此的物料，
应尽量减少与氧气的接触。
(5)使用还原剂：亚硫酸盐是广泛使用且有效的美拉德反应褐变抑制剂，通常使用的亚硫酸
盐包括了一组化合物：亚硫酸钠，亚硫酸氢钠，焦亚硫酸钠，保险粉（硫代硫酸钠），亚硫酸盐抑制美拉德反应的机理是：
加成反应：反应物的羰基可以和亚硫酸根结合形成加成化合物，其加成化合物能与氨基化合物缩合，但缩合产物不能再进一步生成Schiff(西弗)碱和N—葡萄糖基胺，阻止了美拉德反应的进一步发生，因而有明显的抑制效果。
此外，亚硫酸根还能与中间产物的羰基结合形成加成化合物，这些加成化合物的褐变活性远远低于氨基化合物和还原糖所形成的中间产物，实际上等于使得后面生成类黑精的反应难以发生
反应方程式见下
加成的结果使有机物失去或者减少双键或减少双键，因而使颜色失去或变浅，因此亚硫酸盐抑制美拉德反应的中间体，而生成了褐变活性很低的中间产物，从而抑制了美拉德反应。
还原反应：由于亚硫酸盐是还原剂，能产生还原作用，阻止或减缓了某些中间反应，从
而避免或减少色素的生成。
此外，亚硫酸盐还能消耗氧和降低PH值，这些都能间接阻止美拉德反应的发生。
但单一使用还原剂的效果不稳定，一些实际作用表明，在有氧或氧化剂存在的条件下，已被还原的双键易恢复，因此，在使用还原剂脱色时，必须减少与氧的接触，或使用抗氧化稳定剂，使用还原剂和稳定剂共用时，脱色效果最为理想。
（6）使用褐变抑制剂，根据现代有机化学和近代波普理论：有机物的颜色是由含共轭双键形成加成物，使用氧化剂可有效破坏共轭双键体系，因此可以使用抑制剂抑制美拉德反应，降低色值。
使用氧化剂：强氧化剂可以有效破坏羰基化合物及中间产物中的双键结构，使共轭双键氧化发生断裂时，将含有共轭双键的有色分子破坏成为分子量低，双键含量少的物质，使得美拉德反应强褐变活性的中间产物难以生成，改变了生色基的结构，减少了生色基和发色基的数量，达到抑制褐变的目的
（7）使用酶制剂，一些酶对美拉德发应有抑制作用
（8）使用吸附剂，吸附剂因为具有巨大的比表面积，表面自由能较高，能吸附色素和杂质，从而达到消除美拉德反应影响的目的，通常在低ＰＨ值下吸附脱除率较高，在高ＰＨ值下较低。
（9）消除金属离子对美拉德反应的影响，铁和亚铁离子能促进美拉德反应的发生，而钙镁离子能减缓美拉德反应的发生。
能发生焦糖化反应的的糖类有：所有的单糖（常见的单糖：葡萄糖，果糖，半乳糖）和一些二聚糖（例如：蔗糖），一些小分子糖类，特别是蔗糖和还原糖（具有游离的醛基和酮基）易发生焦糖化反应。
单糖：核糖，阿拉伯糖，木糖，来苏糖，阿洛糖，阿卓糖，葡萄糖，甘露糖，古洛糖，艾杜糖，半乳糖，塔罗糖
焦糖化反应如何从Ｃ12变成Ｃ125：:。