解热止痛药阿司匹林的合成及表征
阿司匹林(Aspirin)的合成纯化与分析_
• (3) 由于水杨酸乙酰化不完全，可能含有水杨 酸杂质，可以在各步纯化及重结晶时除去；为了 检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类 物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒 结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
加？为什么？ • 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ • 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然
冷却？ • 4． 在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是什么？为什
么这样做？ • 5． 计算乙酰水杨酸含量的表达式。 • 6． 用返滴定法测定乙酰水杨酸含量时，1mol乙酰水杨
• 阿司匹林的鉴定与IR分析
• (1) 用熔点仪测定产物的熔点，与文献值 比较。
• (2) KBr压片法测定产物的红外光谱图， 指出各主要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨 酸的标准图谱比较。
•
(3) 与FeCl3显色实验：取几粒结晶（产
物）,加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴
1% FeCl3，观察有无颜色反应。
阿斯匹林的红外光谱表征
FTIR-8400S红外光谱仪（日本，岛津公司）
样品的测定（KBr压片法） 固体样品测定流程示意：
制备KBr空白压片 （高纯KBr可不做）
空气（高纯KBr时）
背景扫描 Background Scan
谱图处理
样品扫描 Sample Scan
制备固体样品和 KBr压片
KBr压片的制备（以制备Aspirin样品为例）
阿司匹林（Aspirin）的合 成纯化与分析
乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医 药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
阿司匹林的合成、表征及含量测定
阿司匹林的合成、表征及含量测定一.摘要1. 中文摘要医药上阿司匹林(aspirin)即乙酰水杨酸(acetylsalicylic acid),又称水杨酸乙酸脂(salicylic acid acetate.), 是一种非常普遍的治疗感冒的药物, 有解热止痛的作用,同时还可软化血管.阿司匹林的历史最早追溯于18世纪。
首先发现柳树皮的提取物是一种强效的止痛退热及抗炎消肿药，不久就分离、鉴定了其中的有效成分为水杨酸，随后用化学方法大规模生产，供医用。
但后来发现它的酸性强，严重刺激口腔，食道及胃壁黏膜，故试图改进。
先制成水杨酸钠试用，发现虽然改善了它的酸性和刺激性，但却具有令人不愉快的甜味，大多数患者不愿意服用。
18世纪末，合成了乙酰水杨酸，既保持了水杨酸钠的药效，又降低了刺激性，口味好。
Bayer公司将它的这个新产品称作aspirin。
Aspirin的产生历史是目前使用的许多药品的典型，即开始都以植物的粗提取物或民间药物的出现，再由化学家分离出其中的活性成分，测定结构并加以改造，结果才变成比原来更好的药物。
为了对阿司匹林有更进一步的了解.我们进行了阿司匹林的合成制备实验:在浓硫酸介质中，水杨酸和乙酸酐发生乙酰化反应生成乙酰水杨酸,副产品可用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤以及乙酸乙酯重结晶除去.同时乙酰水杨酸又具有一系列特殊结构.在红外谱图中可出现多个特征振动频率.比较产品和标准的红外谱图,同时结合产品的熔点,可对合成的产品进行鉴定.除此之外,我们还用酸碱滴定测定产品的含量,并结合紫外分光度法对产品进行含量的分析.2.关键字阿司匹林, 合成,, 鉴定, 含量测定Abstract:This medicine aspirin (aspirin) or aspirin (acetylsalicylic acid), also known as salicylic acid acetate (salicylic acid acetate.), Is a very common treatment for cold medicines, hasantipyretic analgesic effect, but can also soften the blood vessels.The earliest history of aspirin back in the 18th century.First found in willow bark extract is a potent analgesic and anti-inflammatory swelling drug fever, and soon were isolated and identified the active ingredient of which is salicylic acid, followed by large-scale production by chemical methods for the medical.Acid but found it strong, severe irritation in the mouth, esophagus and gastric mucosa, it is trying to improve.Sodium salicylate into the first trial, found that while improved its acidic and pungent, but sweet with the unpleasant, most patients do not want to takeit.18th century, the synthesis of acetylsalicylic acid, while maintaining the efficacy of sodium salicylate, but also reduce the irritation, taste good.Bayer, it's this new product called aspirin.Aspirin use the production history is typical of many drugs, which were started in the plant crude extract or the appearance of folk medicine, and then isolated by the chemist, the active ingredients, and to transform the structure determination, the results become more than justhad better drugs.In order to have a better understanding of aspirin. We were prepared the synthesis of aspirin experiment: in concentrated sulfuric acid, salicylic acid and acetic anhydride acetylation reaction of acetylsalicylic acid, can be saturatedby-productssodium bicarbonate solution, washed and recrystallized ethyl acetate to remove.At the same time acetyl salicylic acid also has a special structure. In the infrared spectra may appear more characteristic vibrational frequencies. Comparison of the infrared spectrum of products and standards, combined with the melting point of products, synthetic products can be identified.In addition, we also used the content of acid-base titration products, combined with UV spectrophotometry analysis of content of the product. Keywords:Aspirin, synthesis, and identification, determination二.前言1.阿司匹林的简介中文名称：阿司匹林 (俗名:醋柳酸、东青等 )英文名称：Aspirin化学名称：乙酰水杨酸( acetylsalicylic acid )、2-(乙酰氧基)苯甲酸、(2-ethanoylhydroxybenzoic acid );分子式为：C9H8O4;分子相对质量：180.16;结构式:熔点:135℃～138℃ ;密度: 1.35g/cm3;性质:白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。
阿司匹林的制备
4．简述微波、超声波在有机合成中的作用。
六、浓硫酸作催化剂操作实例
1. 仪器装置
2、实验步骤
三、实验要求
1． 查文献 合成阿司匹林的方法很多，查阅文献，自己设计实验方案。
2. 做实验 完成目标化合物的合成及红外光谱表征，完成实验报告。
三、实验要求
1． 查文献 合成阿司匹林的方法很多，查阅文献，自己设计实验方案。
2. 做实验 完成目标化合物的合成及红外光谱表征，完成实验报告。
3．写论文 以小论文形式提交实验结果（参照一般科技论文格式，基 本包括：引言、实验部分、仪器、试剂、方法、红外谱图、 结果讨论、结论及参考文献）。
段成为化学工作者研究的热点，一些新的催化剂催化的阿司匹林
的合成方法不断被发现，如酸性离子液体催化、Lews酸催化、
磷酸催化、对甲苯磺酸催化、碱催化、磷酸二氢钠催化、硫酸氢
钠催化、分子筛催化、维生素C一些好的研究结果被得到。
三、实验要求
1． 查文献 合成阿司匹林的方法很多，查阅文献，自己设计实验方案。 查阅期刊从中国知网（CNKI）、万方、维普等数据库中。
阿斯匹林曾是家喻户晓、家 庭必备的解热止痛药 。
O
OH
O C CH3 O
二、实验原理
O
O
OH
OO
Cat.
+ CH3COCCH3
OH
+ CH3COOH
OH
O C CH3
O
阿司匹林的最早合成是在浓硫酸催化下，由水杨酸和乙酸酐
作用而成。由于浓硫酸严重腐蚀设备、污染环境，且易发生副反
应，引起化学工作者的广泛关注。为此，改进阿司匹林的合成手
实验五 抗热止痛药阿司匹林的合成与分析
实验五 抗热止痛药阿司匹林的合成与分析一、实验目的1．掌握酰化反应的基本原理及其在阿司匹林制备中的应用； 3. 掌握减压过滤、重结晶等基本操作； 4．掌握阿司匹林原料药的测定方法。
二、实验原理乙酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的解热镇疼药之一，学名乙酰水杨酸，是有机弱酸（pKa=3.0），结构式为COOHOCOCH 3，摩尔质量为180.16g/mol ，微溶于水，易溶于乙醇。
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成反应式为：反应温度应控制在75～80℃左右，温度过高易发生下列副反应：生成的阿司匹林粗品，用95％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。
其操作流程如下：水杨酸硫酸锥形瓶乙酰水杨酸乙酸固相水乙酰水杨酸粗品液相乙醇水水杨酸等少量杂质乙酰水杨酸+OH COOH HO COOH+OH C O O COOH +H 2O 水杨酰水杨酸酯OCOCH 3COOH +HO COOH +OCOCH 3C O OCOOH +H 2O 乙酰水杨酰水杨酸酯酰化试剂：酰卤，羧酸，酸酐 副反应: 1．乙酰水解 2．酯化[提问：如何避免副反应]主要试剂的理化性质高纯度的乙酰水杨酸原料药可以在中性乙醇中利用直接滴定法测定，反应方程式如下COOHOCOCH 3+NaOHCOONa OCOCH 3中性乙醇但乙酰水杨酸中的酯结构在碱性溶液中很容易水解，COOHOCOCH 3+2NaOHOHCOONa+CH 3COONa因此其含量测定经常采用加入定量的过量氢氧化钠滴定液，加热使酯水解完全，剩余的碱用酸溶液(如HCl)回滴定，以酚酞的粉红色刚刚消失为终点，这种滴定方法称为返滴定法，在此滴定法中，1 mol 乙酰水杨酸消耗2 mol NaOH 。
碱液在受热是易吸收CO 2，用酸回滴定时会影响测定结果，故需要在同样条件下进行空白校正。
三、主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平；50.00 mL 滴定管，25.00 mL 移液管，150 mL 烧杯，250 mL 容量瓶，表面皿，电炉，0.1 mol·L-1 NaOH 溶液、0.1 mol·L-1 HCl 溶液、0.1%酚酞指示剂、邻苯二甲酸氢钾、乙醇（95%）、水杨酸、乙酐、浓硫酸、乙醇四、实验内容1. ⑴酰化在干燥的锥形瓶中加入2.0g水杨酸和4.0mL乙酸酐，摇匀，向混合物中滴入3滴浓硫酸摇匀。
阿司匹林的合成 实验报告
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。
5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。
8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。
实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。
总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
阿司匹林的合成
解热止痛药阿司匹林的合成及表征系别：应用化学系班级：1003班姓名：范阳阳运城学院 2012年5月解热止痛药阿司匹林的合成及表征摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。
这反应涉及到水杨酸的酚基在维生素c为催化剂条件下的乙酰化。
通过本实验学习醋酐和水杨酸在维生素c催化下制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法以及产品的纯化方法，并进一步熟悉重结晶、抽滤等基本操作，进而了解阿司匹林的发展历史、功能。
实验结果表明，维生素c催化效果良好，且操作安全，所得产品为白色针状晶体。
关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、维生素c、酰化反应、重结晶。
一、前言阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
根据文献记载，都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼，但这项发明中，起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。
阿图尔·艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。
1934年，费利克斯·霍夫曼宣称是他本人发明了阿司匹林。
当时的德国正处在纳粹统治的黑暗时期，对犹太人的迫害已经愈演愈烈。
在这种情况下，狂妄的纳粹统治者更不愿意承认阿司匹林的发明者有犹太人这个事实，于是便将错就错把发明家的桂冠戴到了费利克斯·霍夫曼一个人的头上，为他们的“大日耳曼民族优越论”贴金。
纳粹统治者为了堵住阿图尔·艾兴格林的嘴，还把他关进了集中营。
第二次世界大战结束后，大约在1949年前后，阿图尔·艾兴格林又提出这个问题，但不久他就去世了。
从此这事便石沉大海。
英国医学家、史学家瓦尔特·斯尼德几经周折获得德国拜尔公司的特许，查阅了拜尔公司实验室的全部档案，终于以确凿的事实恢复了这项发明的历史真面目。
他指出：在阿司匹林的发明中，阿图尔·艾兴格林功不可没。
事实是在1897年，费利克斯·霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质，但他是在他的上司——知名的化学家阿图尔·艾兴格林的指导下，并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的。
设计性实验解热止痛药阿司匹林的合成和表征
设计性实验解热止痛药阿司匹林的合成及表征一、实验目的①了解阿司匹林的进展历史、功能及合成方式；②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方式；③学习依照化合物性质进行产物纯化的方式；④培育依照文献设计实验的能力。
二、实验背景阿斯匹林，学名乙酰水杨酸，白色针状或板状结晶或粉末，熔点135℃，无气味，微带酸味。
在干燥空气中稳固，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。
能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化钠碱溶液或碳酸钠碱溶液中能溶解，但同时分解。
阿斯匹林的诞生通过了漫长的岁月，最初它是一种由柳树叶和柳树皮制成的草药。
据传，在公元5世纪时，希腊药父希波克拉底曾用柳树泡制品医治妇女产痛。
1757年，英国神父斯多发觉柳树皮具有苦味，并把这种树皮研碎成粉末状，给患伤风、发烧的病人口服，不久病人便痊愈。
后来研究人员发觉，这种草药的要紧成份是水杨酸，尽管它具有解痛作用，但对胃也有侵蚀作用。
科学家们不断研究，以求降低它的副作用。
1853年，法国化学家夏尔·弗雷德里克·热拉尔，使水杨酸和乙酰基氯发生化学反映后合成了乙酰水杨酸，即后来的阿斯匹林。
可是，他没有继续研究以证明他的研究功效。
1899年，德国拜尔公司的职员、化学家霍夫曼采纳乙酰水杨酸为他父亲医治风湿关节炎，疗效极好，拜尔公司因此改良了生产手腕，并将这种药取名为阿斯匹林〔aspirin)。
"a"是乙酰基（acetyl)的第一个字母，而“spir'’是获取水杨酸成份的一种植物绣线菊“spiraea”的前4个字母。
拜尔公司的阿斯匹林在1899年3月6日正式取得了商标注册保护，并活着界80多个国家有专利权。
于是阿斯匹林成为众所周知、家庭必备的解热止痛药，而进入鼎盛时期。
后来，阿斯匹林与非那西汀、氨基比林、安乃近及其制剂复方阿斯匹林〔APC)、安痛定、索密痛盛行全世界，它们“并肩战斗”了几十个春秋。
但是好景不长， 20世纪60年代，医学工作者发觉氨基比林、安乃近有抑制造血系统的副作用引发白细胞减少，非那西汀对肾脏有损害。
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常见的药物，具有镇痛、退烧、抗炎等功效。
它的合成方法主要包括水杨酸乙酯的酯化和水解两个步骤。
首先，水杨酸乙酯的酯化是指将水杨酸与乙酸酐在催化剂的作用下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。
具体的反应方程式为：C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O → C6H4(OOCCH3)COOH + CH3COOH。
在这个过程中，催化剂的选择对反应的速度和产物的纯度有很大的影响。
常用的催化剂包括硫酸、磷酸和氯化铁等。
酯化反应是一个可逆反应，通过控制反应条件和反应时间，可以提高产物的收率和纯度。
接下来，乙酰水杨酸的合成还需要进行水解反应，将乙酰水杨酸水解成水杨酸和乙酸。
水解反应的方程式为：C6H4(OOCCH3)COOH + H2O → C6H4(OH)COOH + CH3COOH。
水解反应需要在碱性条件下进行，通常使用氢氧化钠或碳酸钠作为催化剂。
水解反应是一个重要的步骤，影响着最终产物的纯度和质量。
在实际生产中，阿司匹林的合成方法还需要考虑反应条件的控制、原料的选择、产物的提纯等问题。
合成过程中的温度、压力、搅拌速度等操作条件都会对产物的质量产生影响，需要进行精确控制。
此外，原料的选择和提纯过程也是影响产物质量的重要因素，需要进行严格把控。
总的来说，阿司匹林的合成方法是一个复杂的化学过程，需要在实验室中进行精确控制，才能得到高纯度的产物。
这种合成方法的研究和改进，对于提高阿司匹林的生产效率和质量具有重要意义。
希望通过不断的科研探索和技术创新，能够进一步完善阿司匹林的合成方法，为人类健康事业做出更大的贡献。
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法
阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常用的非处方药，具有镇痛、退热、抗炎等作用。
它是由水杨酸经过化学反应合成而成的。
下面我们将介绍一种常见的阿司匹林合成方法。
首先，我们需要准备原料。
制备阿司匹林所需的原料有苯酚、冰醋酸、浓硫酸和无水乙酸。
其中，苯酚是最主要的原料，其通过化学反应将会合成阿司匹林。
其次，我们需要进行酯化反应。
首先将苯酚和冰醋酸按一定比例混合，在加入少量的浓硫酸作为催化剂。
然后，将混合物在适当的温度下进行搅拌和加热，使其发生酯化反应。
在这个过程中，冰醋酸与苯酚发生酯化反应，生成乙酰苯酚。
接着，我们需要进行水解反应。
将得到的乙酰苯酚溶解在无水乙酸中，然后缓慢地加入稀硫酸，使其发生水解反应。
在这个过程中，乙酰苯酚与稀硫酸反应生成水杨酸和乙酸。
最后，我们进行结晶纯化。
将得到的水杨酸溶解在适量的乙酸中，然后缓慢地加入氢氧化钠溶液，使其发生中和反应。
在这个过
程中，水杨酸与氢氧化钠反应生成阿司匹林和水。
最后，将得到的阿司匹林通过结晶纯化，得到纯净的阿司匹林晶体。
通过以上步骤，我们成功地合成了阿司匹林。
这种合成方法简单、高效，可以大规模生产阿司匹林，满足人们的医药需求。
总的来说，阿司匹林是一种重要的药物，其合成方法也是非常重要的。
通过本文介绍的合成方法，我们可以了解到阿司匹林的制备过程，为相关领域的研究和生产提供参考，也为人们的健康提供了保障。
希望本文对大家有所帮助，谢谢阅读！。
阿司匹林实验报告
综合实验报告题目：阿司匹林的合成、表征及含量测定姓名：罗曼专业班级：工业分析2班学号：0806060213同组者：蔡召志指导教师：万其进、喻徳忠2010年 9 月17日目录摘要 (3)中文摘要 (3)英文摘要 (3)前言 (4)阿司匹林简介 (4)阿司匹林的常见合成方法及比 (5)本实验中采用的合成法 (6)阿司匹林的常见表征及鉴定方法 (7)本实验中采用的表征及鉴定方法 (9)实验内容 (9)实验仪器与试剂 (9)阿司匹林的合成 (9)乙酰水杨酸的表征实 (10)乙酰水杨酸的含量分析实验 (10)结果与讨论 (11)对合成产品的表征 (11)对合成产品的含量分析 (13)结论与建议 (16)参考文献…………………………………………… (17)摘要：以水杨酸和醋酸酐在浓硫酸催化下合成乙酰水杨酸，副产物采用饱和碳酸氢钠溶液洗涤并用乙酸乙酯重结晶除去。
产率为乙酰水杨酸具有一系列特殊的结构，在红外光谱图中，可以出现多个特征振动频率吸收峰，与标准红外光谱图比较，再结合产品的熔点，可以对合成的产品进行表征。
在过量氢氧化钠介质中，乙酰水杨酸定量水解为水杨酸。
水杨酸含有苯环，在紫外光照射下会产生芳香族化合物的特征吸收B 带和E带。
其中E2带由于共轭效应红移与K带范围。
此外，水杨酸还含有羧基和羟基，可以产生K带和R带吸收。
谱图中可以出现K带R带和B带吸收，以K带吸收最强，位于290~300nm处。
紫外吸收吸光度符合朗勃-比尔定律，即水杨酸的吸光强度在一定条件下与阿司匹林浓度成线性关系。
因此，可以用标准曲线法测定乙酰水杨酸的含量。
此外，乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基，在溶液中离解出一个质子。
用NaOH标准溶液直接滴定，用酚酞作指示剂可分析其含量。
操作中控制温度在100C以下，在中性乙醇溶液中用NaOH标准溶液滴定，可有效防止乙酰水杨酸水解，得到较为理想的结果。
Abstract: salicylic acid and acetic anhydride, concentrated sulfuric acid catalyst in the synthesis of acetylsalicylic acid,by-product washed by saturated sodium bicarbonate solution and recrystallized with ethyl acetate to remove. YieldAspirin has a series of special structure, in the IR spectrum, you can have multiple characteristic vibrational frequencies of absorption peaks, compared with the standardinfrared spectra, combined with the melting point of products that can characterize the synthesized products.Excess sodium hydroxide in the medium, the quantitative hydrolysis of acetylsalicylic acid salicylic acid. Acid containing benzene, under UV irradiation produces characteristic absorption of aromatic compounds with B and E bands. One E2 conjugation with the redshift and K band range. In addition, it also contains salicylic acid carboxyl and hydroxyl groups, can produce K band and R band absorption. K band spectra can occur with the absorption of R & B band to K band absorption of the strongest, at 290 ~ 300nm Department. UV absorbance found Langbo - Beer law, the absorption intensity of salicylic acid under certain conditions, a linear relationship between the concentration of aspirin. Therefore, the standard curve method can be used acetyl salicylic acid.In addition, the molecular structure of acetylsalicylic acid carboxyl, dissociation in solution a proton. Direct titration with NaOH standard solution, using phenolphthalein as indicator to analyze its content. Operating in controlled temperature 100C below the neutral ethanol using NaOH standard solution titration, which can effectively prevent the hydrolysis of acetylsalicylic acid, are more satisfactory results.1 前言1.1阿司匹林简介中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称：Aspirin英文别名：Acenterine、Acetard、Acetophen、Acetylsalicylic Acid、Acidum Acetylsalicylicum、Adiro、Albyl、Aluprin、Asadrine、Aspirinetas、Bayaspirina、Bi-Prin、Codral Junior、Ecotri、Ecotrin、Elsprin、Empirin、Enteretas、Novosprin、Rhonal、Salitison、Salicylic Acid Acetate等拉丁名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid分子结构式为：C9H8O4分子相对质量：180.16<B>用途：1.解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。
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阿
司
匹
林
的
合
成
及
表
征
系别：应用化学系
班级：1102班
姓名：谢俊平
学号：2011080214
解热止痛药阿司匹林的合成及表征
摘要:本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值；了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答；并且介绍了阿
司匹林的研究前景和发展趋势。
关键词：阿司匹林合成表征鉴定
引言
作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物，阿司匹林至今仍应用广泛。
阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一种微利产品，发达国家生产量已大幅减少，故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国，发展前景看好。
1.国内发展形势
近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。
肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为：水杨酸与乙酸酐反应合成阿司匹林中,用硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。
硫酸氢钠为一种廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。
丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分
钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。
且该方法简单,快速无污染,产品质量好。
2.国外发展形势
美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酸酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。
此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。
因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。
实验部分
【实验目的】
①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法；
②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法；
③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法；
④培养根据文献设计实验的能力。
【实验原理】
阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物，且二者均可发生酯化，也可形成分子内氢键。
阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应获得。
将浓硫酸作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率都有影响.
【实验仪器】
100 ml干燥锥形瓶玻璃棒天平胶头滴管烧杯量筒布氏漏斗抽滤瓶温度计
【实验药品】
水杨酸乙酸酐无水乙醇浓硫酸盐酸三氯化铁溶液
主要试剂和产品的物理常数
【实验装置】
【实验步骤】
1．乙酰水杨酸的粗制
（1）于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐；在振摇下及时缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照上图安装普通回流装置。
通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。
然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
（2）撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。
在搅拌下将反应液倒入盛有 100mL冷水的烧杯中，同时剧烈搅拌(搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验),并用冰-水浴冷却，放置20min，使晶体完全。
(3) 抽滤，冷水洗涤几次尽量抽干。
2．乙酰水杨酸的提纯
（1）将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。
（2）减压过滤，除去不溶性杂质。
滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下缓慢加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。
（3）将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品。
3、纯度检验
向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，（水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物）。
结果与讨论
【实验结果】
产品状态：片状晶体 颜色：白色 产量：5.5g 产率：84.3% 【产品熔点测定】
在对产品熔点进行测定时，由于产品烘干不充分而使产物中混有乙醇，随着温度的升高到60℃时，产物溶于乙醇，使得产品还未达到熔点就融化了。
【红外光谱图】
波谱分析：
纯净的产物是只具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物。
酚羟基的红外光谱有O-H 和C-O 的特征吸收，酚的O-H 伸缩振动在3650～3200cm -1区域应显示强而宽的特征吸收峰，但在此该产物的波谱图中该区域有较宽的较强的吸收峰，但宽度较大；酚的C-O 伸缩振动峰应出现在1200cm -1处，为一宽而强的特征吸收峰，但在此产物
3853.83
3853.753748.343748.263673.643649.68
3238.54
2360.802360.68
1699.791658.951656.141650.571540.561444.001443.64
1295.701295.531249.081249.03
759.25
759.25697.92697.77
1000
15002000250030003500Wav enumber cm-1
20406080
100T r a n s m i t t a n c e [%]
的波谱图中该区域是多个较窄的吸收峰。
羧基在红外光谱中有羰基（C=O）和羟基（O-H）的特征吸收，羰基在～1760cm-1处应有强而宽的吸收峰，而在此产物的波谱图中该区域只有一个非常弱的窄的吸收峰；羟基在～1400cm-1处和～900cm-1处应有宽而强的吸收，在此产物的波谱图中该区域出现了特征吸收峰。
在产物的波谱图中在1750～1735cm-1区域有一定的吸收，且在1300～1000cm-1处有较强的吸收，有酯的特征吸收，说明有酯存在。
根据在酚羟基和羧基的特征吸收，可以确定该物质中含有乙酸水杨酸，而且有部分产物已经和醇反应生成了酯。
【注意事项】
⑴加热的介质是水，则不要让水蒸汽进入锥形瓶中，以防止
醋酸酐和生成的阿司匹林水解
⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入，并且要慢慢加，加入
会有放热现象，产生醋酸蒸汽，须小心。
⑶乙酰水杨酸受热易分解（温度为126-135°C），因此烘干、重结晶、
熔点的测定均不宜时间过长。
⑷由于乙酸酐易水解，所以所用仪器必须干燥。
【结果讨论】
⑴此实验所得产品为白色片状晶体，产率可达84.3%。
⑵乙酰水杨酸受热易分解（温度为126-135°C），因此烘干、重结
晶、熔点的测定均不宜时间过长。
【实验待改进之处】
本次实验虽然确认了浓硫酸对阿司匹林合成的催化作用,但是工艺还存在一定不足,尤其是在对产品进行烘干时，时间不仅长，而且温度必须把握在50℃左右，温度过高产物分解，温度过低不利于烘干进行。
此外，本实验产物的副反应较强，必须严格控制温度才可减少副反应的进行，因此有待改进。
【实际产率不高的可能原因】
⑴由于加热的介质是水，可能水蒸汽进入锥形瓶中，使醋酸
酐和生成的阿司匹林水解。
⑵在反应过程中，反应物未完全反应。
⑶由于所用仪器可能干燥不充分，乙酸酐易水解，造成反应物不纯。
⑷实验抽滤次数较多，产品可能未结晶完全，残留在滤液中。
文献资料：
①中华人民共和国卫生部：《国家基本药物目录》2009-08-02
②张宝华、史秋兰：《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月
③《高师理科学刊》2008年05期
④《中国医药导报》2009年
⑤复旦大学《有机化学实验》北京：高等教育出版社。