阿司匹林的合成
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法如下：
1. 准备苯酚和氯化亚铁（FeCl3）作为起始原料。
2. 在酸性条件下，加入氯化亚铁溶液和苯酚，其反应为以下反应：
C6H6O + 3FeCl3 →C6H3Cl3O + 3FeCl2 + HCl
3. 加入醋酸乙酯来中和反应溶液，得到物质乙酸苯酚（即氯化苯酚）。
4. 再次加入醋酸乙酯和氢氧化钠溶液，反应为以下反应：
C6H3Cl3O + NaOH →C6H3Cl3O2Na + H2O
5. 再次中和反应溶液，得到乙酸氯苯酚钠（即氯苯酚钠）。
6. 酸化反应溶液，加入稀酸，得到乙酸苯酚（即氯苯酚）。
7. 最后，加入乙酸酐和硫酸，进行酰化反应，得到阿司匹林。
8. 进一步结晶和纯化，最终得到单纯的阿司匹林。
请注意，以上是阿司匹林的传统合成方法，也称为凯夫勒合成法。
现代合成方法
可能会有一些变化和改进。
阿司匹林合成路线
阿司匹林合成路线
阿司匹林（Aspirin）的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。
具体的合成路线如下：
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）。
反应方程式：水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂，一般常使用硫酸作为催化剂。
2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基，生成阿司匹林（Aspirin）。
反应方程式：乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件，常使用硫酸或磷酸作为催化剂。
3. 清洗、结晶和干燥，得到纯净的阿司匹林。
总结：阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，然后脱去乙酰基得到阿司匹林。
这是一个相对简单的合成路线。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
8
实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
7
实验部分
阿司匹林的合成
OH OH Fe 3+ O O OH Fe3+
苯酚和乙酰苯酯和乙酰水杨酸苯酯
O O O CH3 O O O CH3
（二）精制 将所得粗品溶于少量沸乙醇，使成饱和溶液（约95％乙醇30～35mL）。 将乙醇液慢慢倾入至2.5倍体积热水中，若析出沉淀，需加热至沉淀溶解， 将得到的澄明溶液慢慢冷却，析出乙酰水杨酸的白色结晶。待结晶析出完 全后，抽滤，用少量冷的稀乙醇洗涤，抽干，置红外灯下干燥（干燥时温 度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
实验一 阿司匹林（Aspirin）的合成
药物化学教研室
OCOCH3 COOH
C9H8O4 180.16
又名乙酰水杨酸，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸，本品为白色结晶或 结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。本品
易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水；溶于氢氧化钠或碳酸钠
溶液，mp.135~140℃。
一、实验目的
1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法；
2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应； 3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。
二、实验原理
阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。
合成路线如下：
OH COOH
+
(CH3CO)2O
H2SO4
OCOCH3 COOH
+
CH3COOH
反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。 （1） （CH3CO）2O + H+ CH3-C(+)=O + CH3COOH
(2)
OH
OCOCH3
+ CH3 - C(+) = O
（完整版）阿司匹林的合成
（完整版）阿司匹林的合成阿司匹林的制备⼀、实验⽬的：1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验⽅法。
2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等⽅法。
3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
4、了解合成中的副产物以及相应的除杂⽅法。
5、了解阿司匹林合成中可使⽤的催化剂⼆、实验原理：阿司匹林的合成原理是在催化剂作⽤下,以醋酐为酰化剂,与⽔杨酸羟基酰化成酯。
传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点：1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染；2)操作条件要求严格。
浓硫酸具有强氧化性,反应要严格控制其加⼊速度和搅拌速度,否则会导致反应物碳化；3)粗产品⼲燥时,由于硫酸分离不完全⽽导致部分产品氧化,引起产品成⾊不好；4)产品不能加热⼲燥,否则产品中残余的浓硫酸会催化⼄酰⽔杨酸⽔解成⽔杨酸。
因⽽寻找⼀类新的催化活性⾼、环保型的催化剂来代替质⼦酸催化合成⼄酰⽔杨酸必要的，改进后的催化剂⼤体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。
酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作⽤下,⼄酸酐中羰基碳原⼦的正电性增强,使⼄酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成⼄酰⽔杨酸的合成。
催化剂酸性越强,氢质⼦流动性越好,越易于催化酯基的⽣成,但在⼄酰⽔杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成⽔杨酸分⼦中羧基与另⼀⽔杨酸分⼦中的酚羟基脱⽔酯化,⽣成较多的酯聚合副产物。
因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,⼈们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进⾏了⼤量研究,取得了可喜成果。
酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性⽆机盐、酸性膨润⼟等。
1、酸性膨润⼟的催化效果膨润⼟是以蒙脱⽯为主要矿物成分的⾮⾦属矿产资源，具备⼆维通道和⼤孔分⼦筛的性质,⽤酸处理后所得的酸性膨润⼟催化酯化反应最⼤优点是收率⾼,催化剂经热过滤与产品分离后,再经⼲燥、净化、活化处理,可反复使⽤,成本低,不污染环境,是⼀种绿⾊催化剂，该⽅法消除了环境污染,产品质量但收率中等。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成
在本实验中，我们将探讨阿司匹林的合成过程。
阿司匹林是一种常
见的药物，具有消炎、镇痛和退烧的功效。
其合成过程主要是通过水
解水合反应将水杨酸乙酯转化为阿司匹林。
以下将详细介绍实验步骤
及结果。
首先，我们需要准备实验用的原料和设备，包括水杨酸乙酯、硫酸、水、氢氧化钠、醋酸以及玻璃烧杯、试管、漏斗等实验器具。
接着，
将水杨酸乙酯和硫酸加入烧杯中，混合后在水浴中加热。
随着反应进行，溶液会变得透明，表示水杨酸乙酯已被水解。
然后，将溶液冷却
至室温后，用水洗涤得到的沉淀，再经过结晶和筛选步骤，最终得到
我们所需的阿司匹林产物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，避免产物的不
纯度和丢失。
同时，需要谨慎操作化学药品，避免因接触导致伤害。
在本次实验中，我们成功合成了阿司匹林，并通过熔点测定确认了其
纯度。
通过本实验，我们不仅学会了阿司匹林的合成方法，还了解了化学
反应的基本原理。
同时，实验中的观察和记录也培养了我们的实验技
能和数据分析能力。
希望通过这次实验，大家能够更深入地了解化学
合成的过程，为今后的学习和研究打下坚实的基础。
总的来说，本次实验成功合成了阿司匹林，并通过实验数据验证了
产物的纯度。
通过实验的过程，我们不仅学到了化学合成的方法，还
培养了实验技能和数据分析能力。
希望这次实验能够为我们今后的学习和研究提供参考和帮助。
阿司匹林合成实验报告
阿司匹林合成实验报告
实验目的，通过实验合成阿司匹林，并对合成产物进行鉴定和分析，掌握酯化反应的基本原理和操作技巧。
实验原理，本实验以水杨酸和乙酸为原料，通过酯化反应合成阿司匹林。
水杨酸和乙酸在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸，再经水解反应得到阿司匹林。
实验步骤：
1. 将水杨酸放入烧杯中，加入适量的乙酸和几滴浓硫酸，搅拌均匀。
2. 将混合液加热至70-80摄氏度，持续搅拌20分钟。
3. 将反应液冷却至室温后，缓慢加入冷水，过滤得到沉淀。
4. 用少量冷水洗涤沉淀，然后用冷水结晶洗涤，最后用醋酸乙酯结晶洗涤。
5. 将得到的白色结晶沉淀干燥，称重，记录产率。
实验结果与分析：
通过实验合成了阿司匹林，产率为80%。
通过红外光谱分析，得到的光谱图谱与标准品一致，证明合成产物为阿司匹林。
实验结论：
本实验成功合成了阿司匹林，产率较高，合成产物纯度较好。
通过本次实验，掌握了酯化反应的基本原理和操作技巧，对实验中的操作流程和注意事项有了更深入的理解。
实验中还需要注意控制反应温度和时间，避免反应过程中产生副反应，影响产率和产物纯度。
同时在结晶洗涤过程中需要注意控制洗涤液的温度和用量，以免影响产物的纯度和产率。
通过本次实验，对酯化反应有了更深入的理解，为今后的实验操作打下了良好的基础。
阿司匹林的合成实验报告笨酚
阿司匹林的合成实验报告笨酚一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH 3COOH OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。
三、实验步骤于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。
通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。
然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。
在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。
待结晶析出完全后，减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。
减压过滤，除去不溶性杂质。
滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。
将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。
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实验六阿司匹林的合成实验
阿司匹林有退热止痛作用。
纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃（相当于体温）水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
【实验目的】
1、学习一种药物——阿司匹林的合成方法；
2、了解酰基化反应的原理；
3、学习阿司匹林的分析方法。
【实验原理】
阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，它由水杨酸和乙酸酐在磷酸催化下酰化制取：COOH
OH
+(CH3CO)2O Cat.
COOH
O CCH3
O
+CH3COOH
在反应过程中会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。
通过过滤将聚合物除去。
然后加入酸酸化得到阿司匹林，再重结晶提纯。
通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。
因为水杨酸含有酚羟基，能与稀三氯化铁反应，产生深紫色的溶液。
纯净的阿司匹林不会产生紫色。
产品可通过熔点、红外和核磁共振鉴定。
【实验试剂】
水杨酸、乙酸酐、浓磷酸、碳酸氢钠、盐酸、无水乙醇、三氯化铁。
【实验步骤】
1、阿司匹林的制备：在恒温水浴槽中，装置配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（100mL）。
三口烧瓶中加入5g水杨酸，14 mL乙酸酐，再加浓磷酸1.8 mL。
三口烧瓶在60℃水浴中保持15分钟，冷却至室温，晶体开始析出。
瓶中加入70 mL水，搅拌5分钟，放在冷水浴中静置10分钟，再放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，直至结晶完全。
抽滤，用少量冰水洗涤两次，然后抽干。
将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止真空过滤除去聚合物固体。
将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌，结晶析出。
调节pH值至1.5。
烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。
真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。
取少许（约0.05g）粗产品放入一试管中。
其余粗产品放入150mL烧杯中，加入20mL无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解，再加入40mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶，待结晶完全，抽滤。
用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后称量，计算产率。
测定产品的熔点。
2、阿司匹林纯度的检测：将少许（0.05g）水杨酸、粗产品和精制产品分别放入三个试管中，在每个试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解，然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，并记录其结果。
【思考题】
1、制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？
2、浓磷酸用在乙酰化反应中起何作用？可不可以不加？不加，可用什么代替？
3、乙醇加水重结晶阿司匹林时，如果时间过长，会与三氯化铁溶液显色，是何原因？如何改进？
4、为什么用三氯化铁水溶液能够检验制备阿司匹林反应是否完全？。