教案 实验二 阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
3.水杨酸杂质的检出: (1)含有杂质的原因：由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水 解。 (2)检验依据：水杨酸可以与三氯化铁作用形成深紫色的化合物,而阿司匹林 不能与三氯化铁发生显色反应。
设计以水杨酸和乙酸酐为原料制备乙酰水杨酸的流程图。
4.计算产率: 将晶体转移至表面皿上,干燥后称其质量,计算产率。
【实验过程】
为什么控制在这个温度区间？
1.乙酰水杨酸的合成:
向干燥的__锥_形__瓶__(150 mL)中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5
滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于__8_5～__9_0 _℃___水浴中加热5～10
min(如图),取出,冷却至室温,即有___乙_酰__水_杨__酸_晶__体___析出。
向锥形瓶中加 50 mL 水,同时剧烈搅拌,继续在冰水浴中冷
却使其完全结晶。
如未出现结晶，如 何促使晶体析出？
目的？
2.抽滤制得乙酰水杨酸粗产品: 减压过滤,用_滤__液__淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到_表__面__皿____中。抽滤 时用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽滤。尽量将溶剂抽干。然后将粗产物 转移至布__氏__漏__斗_上,在空气中风干。
3.乙酰水杨酸的提纯: (1)粗产品置于100 mL烧杯中缓慢加入25 mL__饱__和__N_a_H_C_O_3_溶_液__,加完后继续搅拌 2～3 min,直到没有二氧化碳产生时为止。
(2)用干净的抽滤瓶抽滤,用5～10 mL水洗(可先转移溶液,后洗)。将滤液和洗涤 液合并并转移至100 mL烧杯中,缓缓加入15 mL 4 mol·L-1的_盐__酸__。边加边搅拌, 有大量气泡产生。 (3)用冰水冷却后_抽__滤__,冷水洗涤1～2次,抽干。 (4)取几粒结晶,加5 mL水,滴加1% FeCl3溶液。检验纯度。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
8
实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
7
实验部分
阿司匹林的合成 实验报告
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。
5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。
8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。
实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。
总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶的操作技术，提高产品的纯度。
3、学习通过化学分析和熔点测定等手段对产品进行鉴定和分析。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药。
其合成反应是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。
反应方程式如下：｀｀｀C7H6O3（水杨酸）＋（CH3CO)2O（乙酸酐）→ C9H8O4（乙酰水杨酸）＋ CH3COOH（乙酸）｀｀｀三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、熔点测定仪。
2、试剂水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、蒸馏水。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 50mL 圆底烧瓶中，加入 5mL 乙酸酐，再缓慢滴加 5 滴浓硫酸，摇匀。
2、将圆底烧瓶置于 80℃的恒温水浴锅中加热 15-20 分钟，期间不断搅拌，使反应充分进行。
3、反应结束后，将烧瓶取出，稍冷后倒入盛有 50mL 冷水的烧杯中，边倒边搅拌，有大量白色固体析出。
4、待固体完全析出后，进行抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体2-3 次，得到粗产品。
5、将粗产品转移至 100mL 烧杯中，加入 20mL 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至固体大部分溶解，有气泡产生。
6、抽滤，除去不溶性杂质，向滤液中滴加1:1 盐酸至溶液呈酸性，有白色固体析出。
7、再次抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体 2-3 次，得到较纯的乙酰水杨酸。
8、将产品干燥后，称重，计算产率。
五、实验结果与分析1、产量经过干燥后，得到乙酰水杨酸的质量为_____g。
2、产率计算理论产量：根据水杨酸的用量，计算出乙酰水杨酸的理论产量为_____g。
产率＝（实际产量／理论产量）× 100% ＝（＿____ ／＿____）× 100% ＝＿____ ％3、熔点测定使用熔点测定仪测定产品的熔点，测得熔点为_____℃（文献值：135 138℃）。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成
在本实验中，我们将探讨阿司匹林的合成过程。
阿司匹林是一种常
见的药物，具有消炎、镇痛和退烧的功效。
其合成过程主要是通过水
解水合反应将水杨酸乙酯转化为阿司匹林。
以下将详细介绍实验步骤
及结果。
首先，我们需要准备实验用的原料和设备，包括水杨酸乙酯、硫酸、水、氢氧化钠、醋酸以及玻璃烧杯、试管、漏斗等实验器具。
接着，
将水杨酸乙酯和硫酸加入烧杯中，混合后在水浴中加热。
随着反应进行，溶液会变得透明，表示水杨酸乙酯已被水解。
然后，将溶液冷却
至室温后，用水洗涤得到的沉淀，再经过结晶和筛选步骤，最终得到
我们所需的阿司匹林产物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，避免产物的不
纯度和丢失。
同时，需要谨慎操作化学药品，避免因接触导致伤害。
在本次实验中，我们成功合成了阿司匹林，并通过熔点测定确认了其
纯度。
通过本实验，我们不仅学会了阿司匹林的合成方法，还了解了化学
反应的基本原理。
同时，实验中的观察和记录也培养了我们的实验技
能和数据分析能力。
希望通过这次实验，大家能够更深入地了解化学
合成的过程，为今后的学习和研究打下坚实的基础。
总的来说，本次实验成功合成了阿司匹林，并通过实验数据验证了
产物的纯度。
通过实验的过程，我们不仅学到了化学合成的方法，还
培养了实验技能和数据分析能力。
希望这次实验能够为我们今后的学习和研究提供参考和帮助。
阿司匹林制备及制剂 实训方案
4、将所有得到的粗品移至200ml的锥形瓶中， 加入大约20ml无水乙醇，水浴加热另取40ml蒸 馏水中预热至55~60℃，将热蒸馏水加至乙醇液 中，直至有混浊状，再加入适量乙醇至刚好澄 清，静置，冰水浴至出现析出结晶，抽滤，用 少量1:1醇水液洗涤，50~55℃干燥，得精品。
5、取精品少量至盛有3ml水的试管中，加 入2~3滴三氯化铁溶液，观察有无颜色变 化。（如果有颜色变化，即有水杨酸）
实训方案
•项目：阿司匹林的合成及其制剂的制备与检验
实验内容：一︰阿司匹林的合成与制备 二﹕阿司匹林制剂的制备与检测 实验组员：李炎平 李飞 周明军 袁科 郑昭林
班级： 09级应用化工技术班
实验一：阿司匹林的合成及其制 备与检验
一、实验目的
•1、通过本实验了解阿司匹林的合成与制
备的方法
2、掌握阿司匹林重结晶，熔点测定及抽滤等基本操作
（100ml），玻璃棒，抽滤装置一套，滤纸，托盘天 平一台，电热套2个台，回流装置一套，滴管，温度 计（100℃，2只），锥形瓶（200ml,4个）
浓硫酸(50ml),三氯化铁溶液 （5ml），无水乙醇（30ml）,蒸馏水，冰
250ml的圆底烧瓶中加入干燥的水杨酸35g025mol和新蒸的乙酸酐50ml再加入2025滴浓硫酸充分摇匀装回流冷凝装置器将所有得到的粗品移至200ml的锥形瓶中加入大约20ml无水乙醇水浴加热另取40ml馏水中预热至5560将热蒸馏水加至乙醇液中直至有混浊状再加入适量乙醇至刚好澄清静置冰水浴至出现析出结晶抽滤用少量1
3.片剂质量检验
（1）感官检查：药片的外观应完整光滑，色泽均匀 （2）片剂重量差异：取药片20粒，精密称重，求得平 均重，再分别精密称定各片的重量。每片重量与平均重 量相比较，超出重量差异限度的药片不得多于2片，不 得有一片超出限度一倍。 （3）崩解时限：将吊篮通过上端的不锈钢轴悬于金属 支架上，浸入1000ml的烧杯中，并调整吊篮位置使其下 降时筛网距烧杯底部25mm，烧杯内盛有温度为37.5℃ 的水。调节水位高度，使吊篮上升是筛网在水平面下 25mm处，取药片6片，按上述方法复试，均应符合规 定。
阿司匹林的配制实验报告
一、实验目的1. 掌握阿司匹林的制备原理和实验步骤。
2. 学习利用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应制备阿司匹林。
3. 了解阿司匹林的性质及其在医药领域的应用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、消炎药物。
它通过抑制环氧合酶（COX）的活性，减少前列腺素的合成，从而发挥药效。
阿司匹林的制备方法主要有两种：水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，以及水杨酸与乙酰氯在碱性条件下进行酰化反应。
本实验采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应制备阿司匹林。
反应过程中，水杨酸与乙酸酐在浓硫酸的作用下生成乙酰水杨酸，同时生成副产品乙酸。
三、实验仪器与药品1. 仪器：圆底烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套、冰-水浴、锥形瓶、滤纸等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、蒸馏水、乙醇、氯仿、乙醚、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液等。
四、实验步骤1. 准备工作：将圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、烧杯等仪器洗净、干燥，备用。
2. 溶解水杨酸：在100mL圆底烧瓶中加入4g水杨酸，加入10mL新蒸馏的乙酸酐，缓慢搅拌，使水杨酸溶解。
3. 加入浓硫酸：在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边滴加边搅拌，直至水杨酸完全溶解。
4. 回流反应：安装好普通回流装置，通水后，将反应液加热至80～85℃，保持反应20分钟。
5. 分解过量的乙酸酐：撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
6. 冷却结晶：稍冷后，拆下冷凝装置，将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20分钟。
7. 过滤：待结晶析出完全后，减压过滤，收集滤液。
8. 重结晶：将滤液加入适量的乙醇，搅拌，使阿司匹林析出结晶。
抽滤，收集滤液。
9. 干燥：将滤液倒入蒸发皿中，置于水浴锅中蒸干，得到白色固体。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的外观：实验得到的阿司匹林为白色针状或板状结晶。
实验报告 阿司匹林的合成(精品文档)_共5页
阿司匹林的合成一、实验目的通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；熟悉药物合成实验装置的安装和使用；掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。
反应式如下：3OHCOOH (CH 3CO)2O CH 3COOH++ 反应过程的副产物： 水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。
水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格 数量 量筒100ml 1 锥形瓶500ml 1 烧杯250ml 2 量筒5ml 1表2设备型号及规格 表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向干燥的500ml 锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g ，0.075mol ）、乙酐（25ml 、27g 、0.265mol ），滴入1.5ml 浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min ；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解)2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml 冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml 水，用冰水浴冷却1.5h ，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml 烧杯中，加入125mL 饱和NaHCO 3设备名称型号 厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 显微熔点仪SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称厂家 规格 用量 水杨酸天津市福晨化学试剂厂 分析纯 10g 无水醋酸酐广东汕头市西陇化工厂 分析纯AR 25ml 碳酸氢钠 上海联诚化工试剂有限公司分析纯AR 10g无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯 适量 浓硫酸 上海成海化学工业有限公司分析纯AR 1.5ml 浓盐酸 上海成海化学工业有限公司分析纯 15ml（150ml水加10g碳酸氢钠）溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生。
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称取水杨酸5g，置于150mL锥形瓶中，加入酸酐12.5mL，滴加浓硫酸3-5滴，轻轻振摇，至水杨酸溶解，再在70℃水浴锅内反应30min，边加热边搅拌，反应完全后，停止搅拌，放冷，并将反应液倾入75mL蒸馏水中，缓慢搅拌，直至阿司匹林全部析出。抽滤，滤饼用蒸馏水15mL分三次快速洗涤，抽干即得粗品。
重
点
与
难
点
教学重点：酰化反应的原理及基本操作
教学难点：酰化反应的原理及基本操作
教学
方式
和
媒介
教学方式：讲授、讨论、示教、指导、实验
教学媒介：教科书、板书
参考
书目
胡兴娥.药物化学基础.北京：科学出版社,2010.06
葛淑兰，张玉祥.药物化学.北京：人民卫生出版社，2009.1
郑虎.药物化学.第5版.北京：人民卫生出版社，2003.6
教学内容（标明：*重点#难点？疑点）
时间
安排
一、实验目的
（1）掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
（2）熟悉阿司匹林的制备方法。
二、实验材料
药品：水杨酸
试剂：酸酐、浓硫酸、蒸馏水、无水乙醇
仪器：锥形瓶、水浴锅、抽滤瓶、真空抽滤机、温度计、托盘天平、玻璃棒、量筒、烧杯
*#三、实验步骤
编号：
课时安排：2
教学课型：理论课（）实验课（√）习题课(）实践课( )其它( )
课题
（教学章、节
或主题）
实验二阿司匹林的合成
授课时间
80min
教
学
目
标
知识
目标
1、掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
2、熟悉阿司匹林的制备方法。
能力
目标
认识酰化反应的原理及基本操作。
情感态度目标
通过实验课，培养学生的动手能力、分析问题、解决问题的能力。
②温度不宜过高，否则会增加副产物的生成。
③析出结晶一定要充分放冷。
④精制时，抽滤应快速、趁热。
四、实验结果
5min5mLeabharlann n60min10min
板
书
设
计
一、实验目的
二、实验材料
三、实验步骤
四、实验结果
讨
论
、思
考
题
1、在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其他酸代替？
2、产生聚合物是合成中的主要副产物，生成的原理是什么？除聚合物外，是否还会有其他可能的副产物？
3、药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法来测定水杨酸？试简述其基本原理。
课
后
记
1.强调实验前预习实验，熟悉相关理论知识的重要性
2.实验后要求按时上交实验报告
第8周第2次课
（二）精制
将所得粗品，置100ml锥形瓶中，加入无水乙醇15ml，于水浴上微热溶解，趁热抽滤，将滤液慢慢倾入到40ml热水中，自然冷至室温，析出白色结晶，待结晶析出完全后，抽滤，用3-5mL蒸馏水洗涤，抽干，得阿司匹林精品。
注意事项：
①酰化反应需无水操作，仪器必须干燥无水，水浴加热时应避免水蒸气进入锥形瓶内。