有机化学试题1

模拟试题一（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1. 2. 3.5.7.8.9.
10.
(CH 3)2CH 3
COOCH 2OH O 2N NHCOCH 32，7，8—三甲基癸烷2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯
(2Z,4E)-己二烯O CH 34.C C I H C H
CCH 3Cl
COOH
HO C 2H 5
H HO
6.
二、回答问题。

1．下列反应哪一个较快，为什么？
Cl
H
CH 3H
CH 3
H 3
H
Cl
CH 3H
CH 3
H 3CH 3H A.
B.
2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。

A. B.
C. D.
3．把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序：
Cl CH 3CH 2Cl
A. (CH 3)2CHCl
B. D.
C.
4．判断下列化合物的酸性大小：
CH 2
CH 3CH 3
A.
B.
C.
5．解释下列实验事实。

CH CH 3CH CH 2OH
OCH 3
CH 3CH CH 2OCH 3
OH
6．用化学方法鉴定下列化合物。

丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。

三、完成下列反应。

1.2.3.
4. CH 2=CHCH 2C CH + H 2
5.
6.
7.8.
9.10.+ CH 3CCl
C CH 2
O
O
+
CHO
CH 3
+ Br 2
高温Pd-BaSO 4
CH 3
CH 3H 3C
+ HCl
CH 3
(1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBr
Cl Cl
NO 2
CH 2CHCH 2CH 3Br
CH 2OH
PBr 3
CH 3
C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHO
O + HOCH 2CH 2OH
14.
CH 3CH=CHCHO
(1)LiAlH 4(2)H 2O
四、写出下列反应的机理。

1.2CH 3CHO
2.
CH 3CH=CH 2 + HBr
ROOR
CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br
五、合成题。

1. 以乙炔为原料合成
CH 2CH 2CH 2CH 3NO 2
2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选）
3. 以苯和丙酮为原料合成
CH 2CH=C(CH 3)2
C 2H 5
C 2H 5
六、推导结构。

1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
A. C 2H 6O
B. C 4H 6
C. C 4H 8
D. C 5H 12
E. C 2H 4Cl 2
2．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A 催化加氢得到B （C 8H 12），将B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得到D （C 8H 4O 3），若将化合物A 和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E ，将E 催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E 的结构。

模拟试题一（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

S
NH 2CH 3COOCH
3
CH 3HO O
HO
OH HOH 2C
3)2
N N
O 2N
N(CH 3)2
CH 3
C
CH 3
2
(R)1. 3.2.4. 5.6.
-2-氨基戊酸
7.
糠醛
8.
乙二腈
9.3-甲基-N-异丁基-2-丁胺
10. 2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯（醇）酯 二、回答问题
1．将下列化合物按酸性强弱排列成序：
COOH
A.
COOH
Br
COOH
O 2N
B. C. D.COOH
CH 3
2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：
A. B. C. D.CH 323
O O
CH 322H 5
O O
CH 33O
CH 326H 5
O O
3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：
N H 2
A.
N H 2
C H 3O N H 2
C l N H 2
B. C. D.O 2N
4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：
CH 3C O Cl CH 3C O
2
CH 3C O OC 2H 5CH 3C CH 3C O O O A. B. C. D.
5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约占36%，β—异构体约占64%。

试解释该现象。

中的6.
H 3C CH
NH 3
—NH 3和—COOH 的酸性哪一个更强？加碱后将得到什么产物？
COOH
7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。

三、完成下列反应。

C
C O
O 1.
2.[(CH 3CH 2)2N +CH 2CH 2CH=CH 2]OH
3.4.
CONH 2
CH 3COOH
OH
185.
CH 3COCl
N
[O]
N CHO +
6.
7. CH 3CH 2CH(NH 2)CH 2COOH NH 2
8.
H O
9.
CH 2(COOC 2H 5)2H 3O
10.
+
H CHO OH H HO OH H OH H
CH 2OH
四、合成题。

3.
1.由苯甲醛合成
CH CH 2HO CH 2(COOC 2H 5)2
COOH
2.CH CH 3
OH
OH
N N
4.
Br
Cl
五、推导结构。

化合物A （C 5H 6O 3）IR 谱的特征吸收峰为1755cm -1,1820cm -1;其1H NMR 谱的δ值为2.0（五重峰，2H ）、2.8（三重峰，4H ）。

A 用CH 3ONa/CH 3OH 处理，
再酸化得B ，B 的IR 谱的特征吸收峰为1740cm -1，1710cm -1 ，2500-3000cm -1
；其1H NMR 谱的δ值为3.8（单峰，3H ），13（单峰，1H ），另外还有6个质子的吸收峰。

B 与SOCl 2反应得到C ，C 的IR 谱的特征吸收峰为1735cm -1,1785cm -1；C 在喹啉中用H 2/Pd-BaSO 4催化还原得到D ；D 的IR 谱的特征吸收峰为1725cm -1,1740cm -1。

试推出A 、B 、C 、D 结构。