化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物..有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课件鲁科版
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成 第1课时学案 鲁科版选
第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
一、碳骨架的构建 1．合成路线的核心构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①卤原子的氰基取代反应例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ―――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②卤代烃与炔钠的取代反应例如：用丙炔钠制2-戊炔的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
③醛、酮的加成反应CH 3CH 2CHO ＋HCN ―→④炔烃的加成反应例如：CH≡CH＋HCN ――→催化剂△CH 2===CHCN 。
⑤羟醛缩合反应(至少有1个α氢)例如：两分子乙醛反应的化学方程式为2CH 3CHO ――→OH －。
(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应例如：CH 3CH===CHCH 3―――――――→酸性KMnO 4溶液2CH 3COOH 。
②苯的同系物的氧化反应例如：―――――→KMnO 4(H ＋)。
③脱羧反应例如：CH 3COONa ＋NaOH ――→△Na 2CO 3＋CH 4↑。
(3)成环与开环的反应 ①成环a ．羟基酸分子内酯化：如浓硫酸加热＋H 2O 。
二元羧酸和二元醇分子间酯化成环：如浓硫酸△(环酯)＋2H 2O 。
b ．氨基酸缩合如H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2COOH ――→催化剂＋H 2O 。
c ．二元醇脱水如HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸△＋H 2O 。
②开环a ．环酯的水解反应：如＋2H 2O稀硫酸△b ．某些环状烯烃的氧化反应：―――――→KMnO 4(H ＋)HOOC(CH 2)4COOH 。
2018_2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.1有机合成的关键__碳骨架
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A组1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析:A项,反应产物是CH3CH2CH2CH2CN,碳链增长;B项,反应产物是CH3CH2CH CH2,碳链没有增长;C 项,反应产物是CH3CH2OH,碳链没有增长;D项,反应产物是溴代丙烷,碳链没有增长。
答案:A2.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br解析:选择的合成路线应简捷,产率高,并且产物易于分离。
A项方案步骤多;B项方案取代反应副产品较多,所得产品不唯一,且不易分离;C项方案步骤多,产品不唯一;D项方案较好。
答案:D3.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。
下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是( )A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:与H2O加成可生成;也可在碱性条件下水解生成;若既水解,又与H2O加成,可生成(甘油)。
在该物质中直接加入AgNO3,不会生成AgCl沉淀,只有水解后生成Cl-才会生成AgCl。
答案:D4.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得:烃类A B C其中的C可能是( )A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛解析:合成原料为烃,A与Br2反应,生成卤代烃B,再水解生成醇C,分子间脱水得产物。
高中化学 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
,
,
CH2==CH—COOH+H2O。
2.碳链的缩短
羧酸盐的脱羧反应
烯烃、炔烃的氧化反应
部分苯的同系物的氧化反应
蛋白质、糖类的水解反应
石油的裂化或裂解
2.碳链的缩短
①烯烃、炔烃的氧化反应
CH3CH==CH2
CH3COOH+CO2↑
②苯的同系物的氧化反应
KMnO4
―
―
―
―
→
RCH2COOH+CO 2↑;
CH3CH2CN 在酸性溶液中转化的过程：
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
2.官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)种类变化:
如CH3CH2OH→CH3CHO的转化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO + 2H2O
(2)数目变化:
如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化
A.CH3CH2CH2Br
B.NaOH(aq)
C.NaOH(aq)
D.石油
CH3CH==CH2
C6H5ONa(aq)
NaHCO3(aq)
Cu(OH)2 悬浊液
CH3CH==CH2
CH3CHBrCH2Br
Cu2O(s)
CH3—CH—CH2
)
课堂练习
答案 B
解析 CH3CH2CH2Br和氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生消去反应得
H＋
③羧酸及其盐的脱羧反应
CH3COONa＋NaOH
CH4↑＋Na2CO3
④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。⑤烃的裂化或裂解：C1634C8H16＋C8H18
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用
12/10/2021
第一页，共四十四页。
学习目标
思维脉络
1.了解逆推法设计有机
合成路线的一般程序。
2.掌握设计有机合成路线的
核心——碳骨架构建和官
能团的引入及转化。
3.了解有机合成的意义及应
用。
4.增强绿色合成的意识,初
步形成可持续发展的思想。
CH3COOC2H5
E 的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH
12/10/2021
第十三页，共四十四页。
一
二
三
解析:由 A 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,可
知 A 是乙烯,则 B 为 CH3CH2OH,C 为 CH3CHO,D 为 CH3COOH,E 为
CH3COOC2H5;B 与 D 反应的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH
第九页，共四十四页。
一
二
三
③
12/10/2021
第十页，共四十四页。
一
二
三
④
3.合成方法的优选
①路线中由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸,较合理。②④路线中制备苯甲酸
步骤多、成本高,且 Cl2 的使用不利于环境保护。③的步骤虽然少,但使用了
价格昂贵的催化剂 LiAlH4,要求无水操作,成本较高。
12/10/2021
提示(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四
个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与
目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度
高中化学 知识导学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第1课时)碳骨架的
第1节有机化合物的合成第1课时碳骨架的构建和官能团的引入案例探究1899年，法国里昂大学化学教授马比尔发现，用镁代替锌，可以克服有机锌试剂易燃的缺点。
镁在无水乙醚中与有机碘结合，生成RMgI与醚的复合物。
于是，巴比尔指导他的学生格林尼亚继续研究有机镁卤化物的各种反应。
格林尼亚做了大量的实验证实了这类试剂有极广泛的用途，这也使得卤代烃在有机合成中的桥梁作用进一步加强。
该反应最初被称为巴比尔—格林尼亚反应，但巴比尔坚持认为这一试剂得以有巨大发展和广泛应用，应主要归功于格林尼亚，后来便把RMgX称为格氏试剂，他们的师生情谊也由此可见一斑。
当然，通过上一章的学习，我们可以为卤代烃和烃的含氧衍生物构建一个关系图:可以说卤代烃在有机合成中是非常重要的官能团引入体，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。
思考: 你还知道其他引入官能团的方式吗？自学导引一、有机物的合成程序有机合成流程示意图二、碳骨架的构建1. 碳骨架的构建含义: 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上___或 ________ 碳链。
_________ 或 ___________ 等。
2. 碳链增长( 1 ) 方法1: 卤原子的氰基取代如: CH3CH2Br + NaCN∆−−→ + NaBr _________ CH3CH2CN ______丙酸丙腈( 2 ) 方法2: 卤原子的烃基取代如: CH3CH2Br + NaC≡CCH3 −−→ ________ + NaBr2戊炔( 3 ) 方法3: 醛、酮的加成反应3. 碳链的减短( 1 ) 方法1: 烯烃、炔烃的氧化反应( 2 ) 方法2: 碱石灰脱羧反应4. 官能团的引入与转化( 1 ) 在分子中引入官能团的途径①在分子中引入碳碳双键的途径CH3CH2CH2OH _________ ……②在碳链上引入卤原子的途径CH3CH2OH + HBr _________ ……③在碳链上引入羰基的途径2CH3CH2OH + O2 ___________ ……④在碳链上引入羧基的途径2CH3CHO + O2 ____________( 2 ) 卤代烃的两个性质①卤代烃的水解反应________②卤代烃的消去反应( 3 ) 常见官能团的转化反应以下填反应类型: ① ________ ，② _________ ，③ _________ ，④ _________ ，⑤ _________，⑥ _________ ，⑦ _________ ，⑧ _________ ，⑨ _________ ，⑩ _________，⑪ ____________ 。
高中化学第3章第1节第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入鲁科5鲁科高二5化学
CH3CH===CHCH3K―M―n―O4―H→＋2CH3COOH。]
12/11/2021
第十七页，共四十九页。
栏目导航
3．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( ) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与 KOH 的水溶液共热 D．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热 B [苯与溴水不发生反应，A 项不正确；甲苯与溴的蒸气在光 照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B 项正确；C 项发生取代反应 取代溴原子；D 项发生消去反应脱去溴原子，故 C、D 项也不正确。]
原子 CH3CH2OH 与 HBr _C_H__3C__H_2_O__H_＋__H__B_r_―__→__C_H__3C__H_2_B_r_＋__H__2O_
12/11/2021
第十二页，共四十九页。
栏目导航
羟基
CH2===CH2 _C_H__2=__=_=_C_H__2＋__H__2_O_催―__化―__→剂__C__H_3_C_H__2O__H__ 与 H2O
12/11/2021
第十六页，共四十九页。
栏目导航
2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料
到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减
短的是 ( )
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性 KMnO4 溶液的反应 C．酯化反应
D．卤代烃与 NaCN 的取代反应 B [A、C、D 均会引起碳链的增长，只有 B 可使碳链变短，如
12/11/2021
第十五页，共四十九页。
栏目导航
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。
() (2)在烯烃中既可引入卤素原子、羟基，又可引入羧基、羰基。
新教材2023版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课程标准1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．掌握碳骨架的构建和官能团的引入与转化的方法。
3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。
学法指导1.对比分析法。
对比有机物分子的结构，分析有机物分子中的官能团和化学键，预测可能的断键部位与相应的化学反应。
2．交流讨论法。
根据所学各类有机物的代表物的性质，交流研讨有机物官能团的引入与转化的途径。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过 知识点一有机合成的基本程序 1.有机合成的基本流程2．合成路线的核心：合成路线的核心在于构建目标化合物分子的________和引入必需的________。
知识点二有机合成的关键 1.碳骨架的构建 (1)碳链的增长①卤代烃的取代反应例如：溴乙烷与氰化钠的反应：________________________________________________________________________CH 3CH 2CN H 2O ，H +→ ____________②利用羟醛缩合反应例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的缩短①烯烃、炔烃的氧化反应。
②脱羧反应例如：无水醋酸钠与氢氧化钠反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH △→ ____________ 2．官能团的引入与转化 (1)官能团的引入(2)官能团的转化官能团的转化可以通过取代、________、________以及氧化、________等反应实现。
下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的转化。
微点拨1.炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再在酸性条件下水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成含氨基的物质。
2．羧酸或羧酸盐的脱羧反应：(1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应的实质：其中—R为烃基。
(2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应属于取代反应。
学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)碳骨架的构建只包括碳链的增长及碳链的减短。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第1课时有机合成的关键__碳骨架的构建和官能团的
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课后篇素养形成必备知识基础练1.用2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去解析2-氯丙烷发生消去反应生成CH2CH—CH3,CH2CH—CH3与溴水中的溴发生加成反应生成CH2Br—CHBr—CH3,CH2BrCHBrCH3再与NaOH溶液在加热的条件下发生取代反应生成1,2-丙二醇。
2.现有转化过程:有机化合物X A B Ag。
若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是( )A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl,X在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成一元醇A,A催化氧化得到一元醛B,B与足量的银氨溶液反应生成银,若该有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则B为二元醛或甲醛,则A项符合题意。
3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是( )A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应解析A、C、D项中的反应均会引起碳链的增长,只有B项中的反应可使碳链缩短,如CH3CH CHCH3 2CH3COOH。
4.(2020江苏苏州五中高二月考)已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br,CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3,故A错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷,故B正确;CH2BrCH2CH2Br分子中含有两个溴原子,与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷,故C错误;由题干信息可知,CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷,故D错误。