有机化学课后习题答案第13章

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傅建熙《有机化学》课后习题答案

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第一章绪 论μ=0。

34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式:成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构:3-8 在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 > CH 3CH 3 >C(CH 3)4 > CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解:(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式:(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解:(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH(6)CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物:(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解:x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变:(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解:(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。

有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编,有机化学,2004 第四版,下册P76-77)(井冈山学院化学系,方小牛提供).1、说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解:酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线:(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰胺合成丙胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物:CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解:前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解:分别与氢氧化钠水溶液作用,并加热,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺,否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解:分别与碳酸氢钠水溶液试验,能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸,否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解:在常温下与氢钠氧化水溶液作用,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵,否则为乙酰胺。

注:此试验不需加热,否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解:用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解,再将水解液进行碘仿反应,呈阳性者为乙酸乙酯,呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解:5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物

有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
乙醛氧化
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2,MoO3
280~360℃, 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度,可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 )
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如:
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸(安息香酸)
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
(对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸)(环己烷甲酸)
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa, 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物

有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案(高占先版)—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。

(1) 4-甲基-2-乙基噻唑(2) 2-呋喃甲酸(3) N-甲基吡咯(4) 2,3-吡啶二甲酸(5) 3-乙基喹啉(6) 5-异喹啉磺酸(7) 3-吲哚乙酸(8) 6-氨基嘌呤(9) 4-甲基-2-乙基咪唑知识点:杂环化合物的命名。

13-2 下列化合物是否是极性分子?若是,请标出分子偶极矩的方向。

它们都是极性分子,偶极矩方向如下:NHONHONH2N芳香结构知识点:偶极矩的判断。

13-3 下列化合物有无芳香性?(1)、(2)、(4)、(5)和(6)有芳香性;(3)无芳香性。

知识点:杂环化合物的芳香性判据。

13-4 指出下列各组化合物的碱性中心,按碱性由强到弱排列成序。

(1)氮原子为碱性中心, C>B>D>A。

(2) A 的两性氮均为碱性中心; B 氮原子为碱性中心; C 中双键氮为碱性中心。

1 / 7A>C>B, B 由于孤对电子参与芳香性大键,故碱性极弱。

知识点:含氮化合物碱性比较。

13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。

NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) (1) A. sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化;碱性:C>B>A。

(2) A. sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化;碱性: C>A>B。

(3) A. sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化;碱性: C>B>A。

知识点:杂化类型判断,碱性判断。

13、《有机化学》第三版答案徐寿昌著高等教育出版社

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徐寿昌编《有机化学》第三版习题参考答案第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、 COOH COOHC C COOH COOHH H CH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH(1)(2)(3)(4)O OONHCOCH 3C OOCOO C H 2C COOCH 3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C CH 2COH 2C CH 2CH 2NHH 2NCOOC 2H 5CO NHCH 2COCO NH (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HCCH OOO2CHOCOCH 3(13 )(12)3、略4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F 3CCOOH > ClCH 2COOH > CH 3COOH > C 6H 5OH > C 2H 5OH (3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇 5、(1)① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH (或NaHCO 3)(2)① Ag(NH 3)2OH ② △ (3)① Br 2 ② KMnO 4 (4)① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3(5)① AgNO 3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO 3/C 2H 5OH6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 27、CH3CH2CH2CHO CH3CH2COCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2白色3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH3CH2CH2CHOOH+CH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHO COCO O CH3CH3CH3CH3CH2CH2H2C COCH2OCOOH2CCHCHCH3CH3CH3CH=CHCOOHCO2H2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9、(1)A:H3O+ B:PCl3、PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△E:NH3,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(2)C O O HC2H5①②C2H5M g B r H3O+,P B r3;(3)2NH3,H2NCONHCONH2(4);OHCNOHCOOHO COCO O;10、CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrCH3CH2COOHLiAlH433+△(1)CH3CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH(OH)COOH△Cl2POH-4H+(2)CH2CH2Br CH2COOHNaCN3+△HBr(3)CH3COCH2CH2CBr(CH3)222OCCH2OCH2CH2CH2CBr(CH3)2CH3CH3COCH2CH2C(CH3)2COOHOH3+Mg干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2CO O CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)COOHCOOHC OCH 3O(5)(6)CH 3C COC C 2H 5Br HO CH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12、(1) HCOOCH 3 > CH 3COOCH 3 > CH 3COOC 2H 5 > CH 3COOCH(CH 3)2 > CH 3COOC(CH 3)3 (2)CH 3OCO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨△(1)HC≡CHCH 2CH 2=CHCOOCH 3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)CH 3CH3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOH3CH(CH 3)COOHOH 3++(3)3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2C 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOH23+△P(4)Cl 2CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH(COOH)23+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOHCH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)CNO 2NCH(OH)COOHHCN3+O H 3+△H+(7)CH 3CH 2BrCH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)COOC 2H 5CH 3CH 22C 2H 5OH O H CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△P+(8)Br 2C H OH ZnO H 2OCH 3COCH 3OCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2BrCH 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)OH 2OH 2BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。

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第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物:1.CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.COO CO CH 312.HCON(CH3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH CO3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOHCH 3OH16.OH COOH2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2,马来酸 3,肉桂酸 4,硬脂酸HOOCCOOHC CH HCOOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺CH 2=CCH 3COOCH3CO O CONHCOCH3CO C O O O NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NHC NH O OH 2NC NH 2NHCOOCOnCH 2CH OC OCH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。

其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。

C CHCOOH COOHC CHCOOHCH 3HOOCCH 3HOOCCH=CHCH2COOH2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度:1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOHHOOCCH2COOH,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH,F 3CCOOH,ClCH 2COOH,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOHCH 3COOHC 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.2COOHCOOHNO 2COOHOHOH2COOHCOOHNO 2COOHOHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:3.草酸,马来酸,丁二酸4,COOH COOH CH2OHOH2-羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇5.乙酰氯,乙酸酐,氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物:1.Br2/PCH3CH3CHCOOHBr/PCH3CCOOHBrCH3 2.LiAlH4/H2O CH3CHCOOHCH3LiAlH/H2OCH3CH3CHCH2OH 3.SOCl2CH3CH3CHCOOH2CH3CH3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH(CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O+CH 3COOH5.PBr3CH 3CH 3CHCOOHPBr(CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH2七、分离下列混合物:CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaHClCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物:1, 1, 2-甲基-2-羟基丙酸2, 2, β-羟基丁酸3, 3, β-甲基-γ-羟基戊酸 4, 4, δ-羟基戊酸5, 5, 乙二酸九、完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO4CH 3CH 2CHOCH2CONH2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr2H 3O OH C 2H 5PBr31.Mg,(C 2H 5)2O2.CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.Cl C ClO2NH 3H 2NC NH 2H 2NC NH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH 3O+OH COOHOO OC O C十、完成下列转变:1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBrCH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CNH O+CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH Cl /PCH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH3.C=CH2CH 2COOHCH 2COOHC=CH2+HBrROORCH 2BrMg,(C H )OCH 2MgBr,CO 2,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2HOCH CH OH/H+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3O+CH3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物:6.(R )-2-溴丙酸 + (S)-2-丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OC Br HCH 3H+HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3HCOOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2COO CCH 2CHCH 38.CH 2CH 2CCOO+2C 2H 5OHC 2H 5OC CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。

1.CH 3COOCH 3CH 3COOC 2H 5CH 3COOCH(CH3)3CH 3COOC(CH3)3HCOOCH3HCOOCH3CH 3COOCH 3CH 3COOC 2H 5CH 3COOCH(CH3)3CH 3COOC(CH3)3>>>>酯的羰基上亲核加成-消除反应活性由诱导效应和立体效应决定,也由离去基团的离去能力来决定,离去基团离去能力越强活性越强。

离去基团的离去能力与其碱性强度成反比,碱性越强越不易离去,因为碱性强度顺序为:CH 3O ->C 2H 5O ->(CH 3)2CHO ->(CH 3)3CO-所以水解反应速度顺序如前所述。

2.COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3NO 2ClOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3OCH3NO 2Cl>>>十三、由指定原料合成下列化合物(无机原料可任选)。

1,乙炔丙烯酸甲酯CHCH+H 2OHg ++,H SO 4CH 3CHOHCNCH 3CHCNOH CH OH,H SO CH 2=CHCOOCH3CH 3CHCH3OH PBr3CH 3CHCH3BrMg,(C 2H 5)2O(CH 3)2CHMgBrCO H O,H+(CH 3)2CHCOOHCH CH 2CN 2ClCH 2COOHNaCNH 2O,H+CH 2ClMg,(C 2H 52OCH 2MgClCO H O,H+CH 2COOH4.由丁酸合成乙基丙二酸CH 3CH 2CH 2COOH Cl ,PCH 3CH 2CHCOOHClNaCNCH 3CH 2CHCOOHCNH 2O,H+CH 3CH 2CHCOOHCOOHCH 2=CH 2+HOCl HOCH 2CH 2ClHOCH 2CH 2CN2+HOCH 2CH 2COOHOCH3CHOOCH 3CHCOOHHOCHOOCH3CHCNHOOCH3CHCOOHHOOCH3H O,H+7.乙烯α-甲基-β-羟基戊酸(用雷福马斯基反应合成)CH 2=CH 2[O]CH 3CHOHCNCH 3CHCNOHH 2O,H+CH 3CHCOOHOHCl 2,PCH 3CHCOOHCl25+CH 3CHCOOC2H 5ClCH 3CHCOOC2H 5Zn,C 6H 6ZnClCH 2=CH2+CO+H 2CatCH 3CH 2CHOCH 3CHCOOC2H 5ZnCl2+CH 3CH 2CHCHCOOHOHCH 38,对甲氧基苯乙酮和乙醇 β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯CH 3OCCH 3O,C 2H 5OHCH 3OCH 3OHCCH 2COOC 2H 5C 2H 5OH CH 3COOHCl ,PClCH 2COOHC H OH,H+ClCH 2COOC 2H 5Zn,C 6H 6ClZnCH2COOC 2H 5+CH 3OCCH3OH 2O,H+CH 3OCH 3OHC CH 2COOC 2H 59.环戊酮,乙醇β-羟基环戊烷乙酸ClZnCH2COOC 2H 5Zn,C 6H 6ClCH 2COOC 2H 5C 2H 5OH,H+ClCH 2COOHCl ,PCH 3COOH[O]C 2H 5OH C=OClZnCH2COOC 2H 5H O,H+OHCH 2COOH十四、在3-氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强? 解: HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH酸性强因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

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