2-8 甾 习题.doc
糖类脂类杂环氨基酸习题
糖 类一、判断题1．葡萄糖为己醛糖，因此可与过量、饱和的亚硫酸氢钠溶液反应而生成白色沉淀。
2．葡萄糖、果糖和甘露糖三者既互为同分异构体，又互为差向异构体。
3．由于β-D-葡萄糖的构象式为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，含量大于α-D-葡萄糖。
4．将α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖分别溶解于水，得到的两份水溶液具有不同的组分。
5．β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
6．β-D-吡喃葡萄糖比其C 4差向异构体β-D-吡喃半乳糖更稳定。
7．1-磷酸葡萄糖可与班氏试剂发生反应而生成砖红色沉淀。
8．D-己醛糖可形成的糖脎数与D-2-己酮糖可形成的糖脎数相等。
9．醛能发生银镜反应而酮不能，果糖属酮糖，故不能发生银镜反应。
10．淀粉和纤维素的基本结构单位都是D-葡萄糖。
二、A 型多选题1．D-己醛糖可形成的糖脎数为：A. 2种B. 4种C. 6种D. 8种E. 16种 2．D-葡萄糖各手性碳原子的构型为：A. 2R,3S,4S,5RB. 2R,3R,4S,5SC. 2R,3R,4R,5SD. 2R,3S,4R,5RE. 2S,3S,4R,5R 3．β-D-2-脱氧核糖的哈瓦斯式为：4．α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖的关系为：A. 对映异构B. 端基异构C. 位置异构D. 官能团异构E. 以上都不是 5．区别β-D-葡萄糖和β-D-甲基葡萄糖苷不能用：A. 银镜反应B. 班氏试剂C. 斐林试剂D. Br 2水E. 过量NaHSO 3饱和溶液 6．不能与托伦试剂发生银镜反应的是：A. 果糖B. 葡萄糖C. 麦芽糖D. 甘露糖E. 蔗糖 7．蔗糖分子中的氧苷键可看作是由下列哪种方式脱水而成：A. 葡萄糖和果糖都用C 1羟基B. 葡萄糖和果糖都用C 2羟基C. 葡萄糖的C 1羟基和果糖的C 2羟基D. 葡萄糖的C 1羟基和果糖的C 4羟基E. 果糖的C 1羟基和葡萄糖的C 2羟基8．糖原经酸性水解，得到的最终产物是：A. 乳糖B. 麦芽糖C. 果糖D. 葡萄糖E. 半乳糖 9．淀粉的基本组成单位为D －葡萄糖，它在直链淀粉中的主要连接方式为：A. α-1,4-苷键B. β-1,4-苷键C. α-1,6-苷键D. β-1,6-苷键E. β-1,2-苷键 10．下列化合物不产生变旋光现象的是：11．D-葡萄糖和D-果糖互为：A. 旋光异构体B. 位置异构体C. 对映体D. 碳链异构体E. 官能团异构体 12．D-葡萄糖与无水乙醇在干燥氯化氢催化下得到的产物属于：A. 醇B. 醚C. 酯D. 缩醛E. 半缩醛 13．戊醛糖开链结构的旋光异构体属L-系列的个数为： A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 E. 8 O H OH H H OHH CH 2OH A .O H OH H H OH HCH 2OH B .O H OH HH H H CH 2OH C .D .O H OH H H OH H E .HOH 2C OH OH HH OHH HOH 2C C 2OH H CH 3O OC2OCH 3H HO O H CH 3O H CH 3O HO OH HOCH 2OH C CH 2OH OCH 2OH O OHOH HHOCH 2OH O OH OH CH 2OH O OH OH A . B . C .D . E .14．15．Molisch 反应可用来证明物质中：A. 若阳性，则含糖B. 若阴性，则含糖C. 若阳性，则含还原糖D. 若阴性，则含非还原糖E. 若阴性，则不含糖 16．17．下列糖与HNO 3作用后，产生内消旋体的是：18．互为差向异构体的两种单糖，一定互为：A. 端基异构体B. 互变异构体C. 对映体D. 非对映体E. 碳链异构体 19．下列叙述正确的是：A. 糖类又称碳水化合物，均符合C m (H 2O)n 通式。
第八章_非甾体抗炎药
第八章非甾体抗炎药非甾体抗炎药（Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs, NSAIDS）是一类具有抗炎作用和解热、镇痛作用药物。
临床上用于治疗胶原组织疾病，例如风湿、类风湿性关节炎，骨关节炎等。
此类药物的化学结构与皮质激素类抗炎药物不同，因此被称为非甾体抗炎药。
抗炎作用机制与其在体内抑制前列腺素(Prostaglandines, PGs)的生物合成有关。
已经证明前列腺素是一类致热物质，其中前列腺素E2(PGE2)致热作用最强。
前列腺素本身致痛作用较弱，但能增强其他致痛物质例如缓激肽、5-羟色胺等的致痛作用，使疼痛加重。
另外，前列腺素也是一类炎症介质。
非甾体抗炎药通过抑制环氧合酶(Cyclo-oxygenase，COX)阻断前列腺素的生物合成发挥消炎、解热镇痛作用。
近年来发现环氧合酶有COX1和COX2两种亚型，COX2是导致炎症反应的酶，因此寻找高选择性的COX2抑制剂可得到更安全的药物。
非甾体抗炎药按化学结构类型分为：水杨酸类、乙酰苯胺类、吡唑酮类、3，5-吡唑烷二酮类、芳基烷酸类、邻氨基苯甲酸类、1，2-苯并噻嗪类等。
一、水杨酸类阿司匹林（Aspirin）已在临床应用了100多年，为有效的解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、风湿痛及类风湿痛等。
近年来经研究发现阿司匹林为不可逆的环氧合酶抑制剂。
阿司匹林还能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成，阿司匹林现已用于心血管系统疾病的预防和治疗。
长期服用阿司匹林有时可导致胃肠道出血，这是由于抑制了前列腺素的合成，致使胃粘膜失去了前列腺素对它的保护作用，造成胃部血流减少，缺血而引起溃疡。
另外阿司匹林及水解产物水杨酸酸性较强对胃粘膜有刺激性，甚至引起胃出血。
因此，对阿司匹林进行一系列结构修饰，利用水杨酸分子中的活性功能基羧基将其制成盐、酰胺、酯类以降低羧酸对胃肠道的刺激性。
如在临床上应用的有乙酰水杨酸铝（Aluminum acetyl salicylate），乙酰水杨酸赖氨酸盐--赖氨匹林（Aspirin-Lysine ），阿司匹林精氨酸盐(Aspirin-Arginine)，双水杨酯（Salsalate），贝诺酯（Benorilate）等。
天然药物化学试题及答案 (2)
天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1、纤维素2、酶3、淀粉4、桔霉素5、咖啡酸6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸9、乌头碱 10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体4、有效成分5、HR-MS6、液滴逆流分配法7、UV8、盐析9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。
A δppm<50B δppm60~90C δppm90~110D δppm120~160E δppm>1602．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。
A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
类风湿关节炎题库2-0-8
类风湿关节炎题库2-0-8问题：[单选,A2型题]患者女，45岁。
多关节疼痛5个月，近2个月出现双手指间关节及掌指关节肿胀，伴展僵2小时。
血白细胞13.2×109L，血小板383×109L；血沉58mmh；类风湿因子阳性：抗核抗体阴性。
最可能的诊断是（）A.类风湿关节炎B.骨关节炎C.系统性红斑狼疮D.原发性干燥综合征E.系统性血管炎类风湿关节炎实验室检查：活动期白细胞增高，偶尔血小板增高，血沉增快，类风湿因子阳性约占80%。
抗核抗体是用于系统性红斑狼疮检测的敏感指标，阴性基本可排除该病。
因此选A。
问题：[单选,A2型题]一类风湿关节炎患者，病程持续1年余，有对称性多关节肿痛，未经治疗，三大常规及肝肾功能检查正常，首选方案是（）A.一种NSAID（非甾体抗炎药）B.两种NSAID联合使用C.慢作用药D.慢作用药加NSAIDE.慢作用药加糖皮质激素类风湿关节炎的一线用药是NSAID和慢作用药。
NSAID主要通过抑制炎症介质的释放和炎症反应而发挥作用，可以缓解症状，但不能阻止疾病的进展，因此，应用NSAID的同时，应加用慢作用药，以减缓或阻止关节的侵蚀及破坏。
因此选D。
问题：[单选,A2型题]患者女，66岁。
反复双膝关节疼痛12年，逐渐加重3年，活动时关节有弹响。
体检：双膝关节骨摩擦音（+）.但无明显红肿及压痛，血白细胞5.7×10L.血沉18mmh，RF27.6IUL（正常值范围0～15IUL）。
最可能的诊断是（）A.骨关节炎B.类风湿关节炎C.反应性关节炎D.强直性脊柱炎E.系统性红斑狼疮类风湿因子阳性对类风湿关节炎的敏感性为60%～78%，特异性为86%，特异性较高。
且该患者具有类风湿关节炎患者典型的表现对称性小关节肿痛伴晨僵。
因此选B。
(上海快3 )问题：[单选,A2型题]患者女，32岁。
双手指间关节及腕关节疼痛2个月，有时肿胀.伴不规则低热。
体检：双手近端指间关节及腕关节肿胀不明显，无畸形，压痛（+）。
2-8 甾 知识点 逆流色谱
流色谱仪有：液滴逆流色谱仪（DCCC）、离心液滴逆流色谱
仪（CDCCC）、旋转腔室逆流色谱仪（RLCCC）、回旋腔室逆 流色谱仪（GLCCC）和整体集成流通回路（MIFC）。
流体动力学平衡体系
流体动力学平衡体系（HDES）的基本模型由 水平缠绕的可以绕自身轴线转动的螺旋管组 成。与HSES模型相比，明显的差别是螺旋管
样品准备
南沙参粉末 （800g）
乙醇提取物
（58g）
乙醚部位 （20g）
大孔树脂纯化后正 丁醇部位（810mg）
水部位 （20g）
HSCCC-ELSD分离
H3C CH3 CH3 H3C CH3
CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH3
CH3
HO
CH3(CH2)14COO
H3C CH3
H3C CH3 CH3 CH3
优点:
(1)无不可逆吸附，回收率高；
（2）样品不会遭到破坏；
（3）溶剂消耗少，比较经济等。目前已用于 多种领域的样品分析或制备。
逆流色谱原理
逆流色谱是将两相溶剂连续地进行高效率混合 和分离，从而提高分配效率，缩短分离时间。它 利用了流体力学的两种基本体系来实现固定相对 物质的保留：第一种为固定螺旋管的流体静力学 平衡体系（hydrostatic equilibrium system, HSES）；第二种为转动螺旋管的流体动力学平衡 体系（hydrodynamic equilibrium system, HDES ）。近年来发现的单向性流体动力学平衡体系为 逆流色谱技术开拓了一个广阔的应用领域。
HSCCC分离流程图
应用
天然产物已知有效成分的分离纯化 化学合成物质的分离纯化 中药一类、五类新药的开发 中药指纹图谱和质量控制研究 抗生素的分离纯化 天然产物未知有效成分的分离纯化 海洋生物活性成分的分离纯化 放射性同位素分离 多肽和蛋白质等生物大分子分离以及手性分离等
药理学第十一章 激素习题
第十一章激素一、单项选择题1) 雌甾烷与雄甾烷在化学结构上的区别是（D）A. 雌甾烷具18甲基，雄甾烷不具B. 雄甾烷具18甲基，雌甾烷不具C. 雌甾烷具19甲基，雄甾烷不具D. 雄甾烷具19甲基，雌甾烷不具E. 雌甾烷具20、21乙基，雄甾烷不具2) 甾体的基本骨架 (C)A. 环已烷并菲B. 环戊烷并菲C. 环戊烷并多氢菲D. 环已烷并多氢菲、E. 苯并蒽3) 可以口服的雌激素类药物是 (B)A. 雌三醇B. 炔雌醇C. 雌酚酮D. 雌二醇E. 炔诺酮4) 未经结构改造直接药用的甾类药物是 (A)A. 黄体酮B. 甲基睾丸素C. 炔诺酮D. 炔雌醇、E. 氢化泼尼松5) 下面关于甲羟孕酮的哪一项叙述是错误的 (C)A. 化学名为6α-甲基-17α-羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮B. 本品在乙醇中微溶，水中不溶C. 失活途径主要是通过7位羟化D. 与羰基试剂的盐酸羟胺反应生成二肟，与异烟肼反应生成黄色的异烟腙化合物E. 本品用于口服避孕药6) 雄性激素结构改造可得到蛋白同化激素，主要原因是 (B)A. 甾体激素合成工业化以后，结构改造工作难度下降B. 雄性激素结构专属性性高，结构稍加改变，雄性活性降低，蛋白同化活性增加C. 雄性激素已可满足临床需要，不需再发明新的雄性激素D. 同化激素比雄性激素稳定，不易代谢E. 同化激素的副作用小7) 对枸橼酸他莫昔芬的叙述哪项是正确的 (A)A. 顺式几何异构体活性大B. 反式几何异构体活性大C. 对光稳定D. 对乳腺细胞表现出雌激素样作用，因而用于治疗乳腺癌E. 常用做口服避孕药的成分8) 以下的化合物中，哪一个不是抗雌激素类化合物： (C)A. 雷洛昔芬B. 氯米芬C. 米非司酮D. 他莫昔芬E. 4-羟基他莫昔芬9) 和米非司酮合用，用于抗早孕的前列腺素类药物是哪一个 (A)A．米索前列醇B．卡前列素C．前列环素D．前列地尔E．地诺前列醇10) 胰岛素主要用于治疗 (C)A. 高血钙症B. 骨质疏松症C. 糖尿病D. 高血压E. 不孕症二、配比选择题1) A. 17β-羟基-17α-甲基雄甾-4-烯-3-酮B. 11β，17α，21-三羟基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯C. 雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇D. 17α-羟基-6-甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮醋酸酯E. 孕甾-4-烯-3，20-二酮1. 雌二醇化学名(C)2. 甲睾酮的化学名 (A)3. 黄体酮的化学名(E)4. 醋酸泼尼松龙的化学名 (A)5. 醋酸甲地孕酮的化学名2) A. 泼尼松 B. 炔雌醇C. 苯丙酸诺龙D. 甲羟孕酮E. 甲睾酮1. 雄激素类药物2. 同化激素3. 雌激素类药物4. 孕激素类药物5. 皮质激素类药物3) A. 甲睾酮 B. 苯丙酸诺龙C. 甲地孕酮D. 雌二醇E. 黄体酮1. 3-位有羟基的甾体激素2. 临床上注射用的孕激素3. 临床上用于治疗男性缺乏雄激素病的甾体激素4. 用于恶性肿瘤手术前后，骨折后愈合5. 与雌激素配伍用作避孕药的孕激素三、比较选择题1) A. 雌二醇 B. 炔雌醇C. A和B都是D. A和B都不是1. 天然存在2. 可以口服3. 应检查其杂质α体4. 具孕激素作用5. 硫酸中显荧光2) A. 炔雌醇 B. 炔诺酮C. A和B都是D. A和B都不是1. 具孕激素作用2. 具雄激素结构3. A环为芳环4. 遇硝酸银成白色沉淀5. 与盐酸羟胺及醋酸钠共热生成肟3) A. 炔雌醇 B. 已烯雌酚C. 两者都是D. 两者都不是1. 具有甾体结构2. 与孕激素类药物配伍可作避孕药3. 遇硝酸银产生白色沉淀4. 是天然存在的激素5. 在硫酸中呈红色四、多项选择题1)在甾体药物的合成中，常采用微生物法的反应有A. 雌酚酮合成中A环的芳化及脱氢B. 炔诺酮合成中的炔基化C. 甲基睾丸素合成时17位上甲基D. 黄体酮合成中D环的氢化E. 醋酸泼尼松龙合成中11位氧化2) 可在硫酸中显荧光的药物有A. 醋酸泼尼松龙B. 黄体酮C. 甲睾酮D. 炔雌醇E. 雌二醇3) 从双烯到黄体酮的合成路线中，采用了哪些单元反应A. 氧化B. 还原C. 酰化D. 水解E. 成盐4) 属于肾上腺皮质激素的药物有A. 醋酸甲地孕酮B. 醋酸可的松C. 醋酸地塞米松D. 已烯雌酚E. 醋酸泼尼松龙5) 雌甾烷的化学结构特征是A. 10位角甲基B. 13位角甲基C. A环芳构化D. 17α-OHE. 11β-OH6) 雌激素拮抗剂有A. 阻抗型雌激素B. 非甾体雌激素C. 三苯乙烯抗雌激素D. 芳构酶抑制剂E. 缓释雌激素7) 下面哪些药物属于孕甾烷类A. 甲睾酮B. 可的松C. 睾酮D. 雌二醇E. 黄体酮8) 甾体药物按其结构特点可分为哪几类A. 肾上腺皮质激素类B. 孕甾烷类C. 雌甾烷类D. 雄甾烷类E. 性激素类9) 现有PGs类药物具有以下药理作用A. 抗血小板凝集B. 作用于子宫平滑肌，抗早孕，扩宫颈C. 抑制胃酸分泌D. 治疗高血钙症及骨质疏松症E. 作用于神经系统五、问答题1) 可的松和氢化可的松有哪些副作用?改进情况如何?2) 从构效关系来说明肾上腺皮质激素在糖代谢和电解质代谢中所起的作用？3) 科学工作者如何发现强力口服孕激素?4) 在雄甾烷母核中不同的部位，引入不同的基可以增强或减弱雄激素的活性，请举例5) 明结构对性质的影响？6) 利用改造结构的办法，如何得到效果最好的抗雄激素药物？7) 雌激素与孕激素合并用药为什么可以避孕?8) 雌激素活性结构要求什么基团?9) 甾类药物如何命名？第十一章激素一、单项选择题1) D 2) C 3) B 4) A 5)C 6)B7) A 8)C 9) A 10) C二、配比选择题1) 1.C 2. A 3.E 4.B 5.A2) 1.E 2. C 3.B 4.D 5.A3) 1.D 2. E 3.A 4.B 5.C三、比较选择题1) 1.A 2.B 3.A 4.D 5.C2) 1.B 2.B 3.A 4.C 5.B3) 1.A 2.C 3.A 4.A 5.A四、多项选择题1) AE 2) CDE 3) ABD 4) BCE 5) BC 6) ACD7) BE 8)BCD 9) ABC五、问答题1) 二者都有抗炎作用，都能产生钠潴留排钾的副作用，引起浮肿，这是蛋白质分解作用而导致的体内氮成分减少和肾上腺萎缩。
第七章-甾体及其苷类练习题学习资料
第七章-甾体及其苷类练习题第七章甾体及其苷类练习题1. 甾体：又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”。
2. 简述基本结构和分类答：在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。
而 C17 侧链有显著差别，根据 C17 侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型：C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类。
3. 简述甾体母核构型的特点答：甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时，可以是顺式的，也可以是反式的。
A/B 环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。
B/C 环是反式稠和（8-βH/9-αH)。
C/D 环有顺式(14-βH)或反式稠和(14-αH)。
4. 简述甾类成分的颜色反应有哪些？答：Liebermann-burchard反应；Salkowski反应；三氯化锑或五氯化锑反应；Rosenheim反应5. 简述甾体颜色反应的机理答：C3 含氧小基团质子化而形成烊盐（此时加水稀释可回收甾醇），进一步则脱水形成共轭双键，然后产生双键移位或双分子聚合或氧化等过程，生成有色物，故有色物多为复杂混合物。
6. C21甾：是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。
7. 简述C21甾类的存在形式答：C21甾类在植物体中除游离存在外，可与糖结合成苷 -C21 甾苷类。
其苷类糖链多和 C21甾的 C3-OH 相连，少数连于 C20-OH 上。
其苷类分子中除 2-OH 糖外，还有 2-去氧糖。
C21 甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，如洋地黄叶和种子中含有强心苷、皂苷及 C21 甾苷；有些植物，不含强心苷，而含C21 甾苷，多存在于萝摩科。
8. 强心苷（cardiac glycosides）：是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
药物化学第8章 解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药题库
第8章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药选择题每题1分(d) 3-苯基-4-(4-甲磺酰苯基)-1，4-二氢一呋喃-2-酮具有下列化学结构的药物是_______。
(a) 阿司匹林(b) 安乃近(c) 吲哚美辛(d) 贝诺酯具有下列化学结构的药物是_______。
(a) 依托度酸(b) 丙磺舒(c) 甲氧苄啶(d) 别嘌醇下列药物中，哪个具有3，5-吡唑烷二酮的基本结构_______。
(d) 与乙醇在浓硫酸存在下成具有香味的酯化学结构为下列的药物与下面_______药物作用相似。
(a) 苯巴比妥(b) 肾上腺素(c) 布洛芬(d) 依他尼酸下面_______药物在常用剂量中，仅具有解热、镇痛作用，不具有消第8章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药填空题1 每空1分第8章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药概念题每题2分第8章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药问答与讨论题每题4分试比较前列腺素、血栓素和白三烯的化学结构和生理作用。
试叙述阿司匹林作用机理（含反应的使用及对反应机制的深刻理解。
说明萘丁美酮对胃肠刺激较小原因及该设计方法意义为非酸性前体药物，其本身无抑制环氧合酶COX活性，小肠吸收后，经肝脏首过效应代谢为活性代谢药物，即原药6-甲氧基-2-萘乙酸（类似萘普生）起作用，由此对COX有选择性抑制作用，不影响血小板聚集和肾功能不受损害，用于治疗风湿性关节炎，因不含有酸基，对胃肠道粘膜刺激小，不良反应低。
阿司匹林可能含有什么杂质？主要杂质种类及来源：主要杂质是未反应完第8章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药合成/代谢/反应/设计题每题6分1,2各占1分，3,4为2分以无水糖精钠合成吡罗昔康1,2,3,4,5,6各为1分以4-甲基苯乙酮合成塞来昔布1,2,3 各占2分完成塞来昔布代谢反应1. 2.3.1,2,3 每个各2分完成布洛芬代谢反应1.1分2.1分3.1分4.1分5.2分完成双氯芬酸的氧化代谢反应1. 2. 3.4.1,2各1分，3,4各2分完成芬不芬的代谢反应1. 2.3. 4.51,2,3,4各1分，5为2分请写出萘普生合成路线前三步每步1分，后两步3分写出扑热息痛的合成路线每步3分，试剂1分，产物2分。
天然药物化学 第八章 甾体类化合物
提取 溶剂法（相似者相溶原则）： 原生苷 甲醇、乙醇 次生苷 乙醚、氯仿、氯仿-甲醇混合 溶剂 常用提取溶剂 : 甲醇、70%乙醇（提 取效率高；能使酶破坏失活）
纯化 溶剂法: 油脂类杂质（种子类药材）：压榨法或 石油醚脱脂（原料/醇提浓缩液） 叶绿素（地上部分药材）：静置析胶法（醇提液 浓缩至适当醇浓度静置） 铅盐法: 沉淀酚酸类杂质（鞣质等）， 应注意调 整含醇量，减少强心苷的损失 注意某些强心苷的脱酰基反应 吸附法: 活性炭吸附除去叶绿素等脂溶性杂质 氧化铝吸附除去糖类、水溶性色素、皂苷等，注 意调整醇浓度
5．溶血性 皂苷有使红细胞破裂的作用。溶血能力的大小 用溶血指数表示。溶血指数是指皂苷对同一动物来 源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗条件、缓冲条件 及恒温下造成完全溶血的最低浓度。原因在于皂苷 对胆甾醇有强的亲和力，可形成分子复合物，作用 于红细胞表面的类脂质而破坏血细胞，表现强的溶 血作用。同时，与胆甾醇的沉淀作用可用于解除皂 苷的溶血作用。 6．与金属盐类的沉淀反应 三萜皂苷可被中性盐如醋酸铅沉淀，甾体皂 苷可被碱式盐或碱，如碱式醋酸铅、氢氧化钡等沉 淀。
二、皂苷的分类及结构特点：
螺甾烷醇型 : 25L、25S（C25-甲 基 直立a键、为β型） 异螺甾烷醇型 : 25D 25R( C25-甲 基 平伏e键、为a型) 变形螺甾烷醇型 ：F环变形为呋 喃甾烷（五元含氧环） 呋甾烷型 ：F环裂环,C26-OH多 与葡萄糖相连成苷
甾体皂苷
皂苷
五环三萜皂苷 三萜皂苷 四环三萜皂苷
3．与胆甾醇的沉淀反应 皂苷与甾醇（多为胆甾醇）形成的分子复合物 沉淀反应。生成的分子复合物沉淀用乙醚回流提取 时，胆甾醇可溶于乙醚，皂苷不溶。甾体皂苷与胆 甾醇形成沉淀的溶度积小，因此， 可用于甾体皂 苷的分离纯化。 4．发泡性 皂苷的表面活性剂作用 ，其水溶液在剧烈振 摇时，可以产生大量、持久的泡沫，而且不因加热 而消失。
天然药物化学习题集解答(完整)
天然药物化学习题集〔应用化学、化学教育专业用〕目录〔考试占80%〕第一章总论……………………………第二章糖和甙类………………………第三章苯丙素类………………………第四章醌类化合物……………………第五章黄酮类化合物……………………第六章鞣质……………………………第七章萜类挥发油……………………第八章三萜及其甙类…………………第九章甾体及其甙类…………………第十章生物碱…………………………第一章总论一、选择题〔选择一个确切的答案〕1、液相色谱别离效果好的一个主要原因是：ＢＡ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：ＢＡ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：ＣＡ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：ＡＡ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH增大而减小这说明它可能是：BＡ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于以下〔Ｂ〕类化合物的别离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于〔Ｂ〕的别离，硅胶色谱一般不适合于别离〔B〕Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物三、用适当的物理化学方法区别以下化合物用聚酰胺柱层别离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为〔C〕→〔A〕→〔D〕→〔B〕O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇〔P62〕四、填空试画出利用PH梯度萃取别离酸、碱、中性物质的模式图某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物假设干。
通过离子交换树脂能基本别离：五、答复以下问题1、将以下溶剂按亲水性的强弱顺序排列：1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯2、请将以下溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序〔P63〕Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺ＡＢＣＤ3．萃取操作中假设已发生乳化，应如何处理？4、“水提醇沉”和“醇提水沉法”，各除去什么杂质？保留哪些成分？5、如何判断化合物和溶剂的极性？6、别离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？硅胶：氧化铝：聚酰胺7、简述天然药物化学研究的作用❖1．探索天然药物治病的原理❖2．扩大天然药物的资源❖3．减低原植物毒性，并提高疗效❖4．进行新化合物的研究导致化学合成或结构改造❖5．控制天然药物及其制剂的质量8、选择一个化合物的重结晶条件时的基本思路是什么？1、结晶溶剂的选择❖对所需成分的溶解度随温度不同而有显著的差异，选择溶剂的沸点不宜太高，不产生化学反应。
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甾体及苷类习题与答案一、请写出下列化合物的二级结构类型1 23 45 6页脚内容1二、名词解释1. 强心甾烯2. 盐酸-丙酮法3. Kedde反应4. 甾体皂苷三、单项选择题1. 甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是（）A. 甾体母核稠合方式B. C10位取代基不同C. C13位取代基不同D. C17位取代基不同E. C5-H的构型2. 不符合甾体皂苷元结构特点的是（）A. 多数含A、B、C、D、E和F六个环B. E环和F环以螺缩酮形式连接C. E环是呋喃环，F环是吡喃环D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷3. Ι型强心苷的连接方式是（）A. 苷元C14-O-(α-羟基糖)XB. 苷元C3-O -（2，6-二去氧糖）X -（α-羟基糖）Y页脚内容2C. 苷元C3-O-(α-羟基糖)XD. 苷元C14-O-（6-去氧糖）X-（α-羟基糖）YE. 苷元C3-O-（6-去氧糖）X-（α-羟基糖）Y4. 与Ⅰ型强心苷元直接连接的糖是A. 洋地黄糖B. 洋地黄毒糖C. 黄花夹竹桃糖D. 波伊文糖E. 鼠李糖5. 有关结构与强心活性的关系叙述错误的是( )A. C17连接不饱和内酯环的β-构型强心作用大于α-构型B. 内酯环中双键若被饱和，强心活性上升，毒性减弱C. A/B环可以是顺式稠合，也可以是反式稠合D. C/D环必须是顺式稠合E. C14位羟基若脱水生成脱水苷元，活性消失6. Keller-Kiliani反应所用试剂是（）A. 三氯醋酸-氯胺TB. 冰醋酸-乙酰氯C. 三氯化铁-盐酸羟胺D. 三氯化锑E. 三氯化铁-冰醋酸，浓硫酸7. 检测α-去氧糖的试剂是（）A. 醋酐-浓硫酸B. 三氯化铁-冰醋酸C. 三氯化锑页脚内容3D. 间二硝基苯E. 苦味酸钠8. 用于检测甲型强心苷元的试剂是（）A. 醋酐-浓硫酸B. 三氯化铁-冰醋酸C. 三氯化锑D. 碱性苦味酸E. 对二甲氨基苯甲醛9. 不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A. Legal反应B. Raymond反应C. Kedde反应D. Baljet反应E. K-K反应10. 洋地黄毒苷元的UV最大吸收在（）A. 270 nmB. 217～220 nmC. 295～300 nmD. 400 nm以上E. 320 nm11. 区别三萜皂苷和甾体皂苷的颜色反应是（）A. 香草醛-浓硫酸B. 三氯乙酸C. 五氯化锑D. 茴香醛-浓硫酸E. 茴香醛-高氯酸12. 甾体皂苷和三萜皂苷的分离用（）A. 雷氏盐沉淀法B. 胆甾醇沉淀法C. 亚硫酸氢钠法D. 分馏法E. 丙酮沉淀法13. 异螺旋甾烷C-25位上甲基的绝对构型是（）页脚内容4A. 25SB. 25LC. NeOD. 25β FE. 25D14. 含C12=O的甾体皂苷元与浓硫酸作用后，其UV光谱的吸收峰在（）A. 200～600 nmB. 270～275 nmC. 350 nm左右D. 415 nm左右E. 310 nm左右15. 紫花洋地黄苷A用温和酸水解方法水解得到的糖是（）A. D-洋地黄毒糖B. D-洋地黄毒糖+洋地黄双糖C. D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖D. D-葡萄糖E. 洋地黄双糖16. 提取强心苷次生苷，原料药首先需要（）A. 用0.02～0.05 mol/L HCl处理B. 用0.02～0.05 mol/L NaOH处理C. 50～60℃干燥D. 30～40℃加水保温放置E. 50℃以上热水浸泡页脚内容517. 强心苷甾体母核的反应不包括（）A. Liebermahn-Burchard反应B. Salkowski反应C. Tschugaev反应D. Raymond反应E. Rosenheim反应18. 在β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖的氢核磁共振谱中，能确定其苷键构型为β构的端基氢数据是（）A. δ：3.2 ppmB. δ：5.1 ppmC. J：8.0 HzD. J：3.5 HzE. δ：3.2（1H，d，J = 3.5 Hz）19. 区别三萜皂苷和甲型强心苷可用（）A. Kedde反应B. Molish反应C. Gibbs反应D. Liebermann-Burchard反应E. Dragendorff反应20. 当用3～5％的HCl加热强心苷，产物可有（）A. 苷元、单糖B. 次级苷、单糖C. 苷元、双糖D. 脱水苷元、单糖E. 脱水苷元、双糖四、多项选择题1. 强心苷的苷元在结构上具有（）A. 甾体母核B. 不饱和内酯环C. 饱和内酯环页脚内容6D. C-3位β-OHE. C-14位β-OH2. 构成强心苷的糖的种类有（）A. 6-去氧糖B. 2, 6-二去氧糖C. 2, 6-二去氧糖甲醚D. 葡萄糖E. 鼠李糖3. 影响强心苷溶解性能的因素有（）A. 糖基的种类B. 糖基的数目C. 苷元羟基数目D. 苷元羟基位置E. 苷键构型4. 紫花洋地黄苷A温和酸水解的产物是（）A. 洋地黄毒苷B. 洋地黄毒苷元C. 洋地黄毒糖D. 葡萄糖E. 洋地黄双糖5. 可使强心苷苷元上的酰基水解的碱是（）A. 碳酸氢纳B. 氢氧化钙C. 碳酸氢钾D. 氢氧化钠E. 氢氧化钡6. 从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，可选用（）A. 石油醚提取法B. 静置析胶法C. 稀碱液皂化法D. 活性炭吸附法E. 氧化铝吸附法7. 可用于区别甲型和乙型强心苷的反应有（）页脚内容7A. K-K反应B. Kedde反应C. Legal反应D. Raymond反应E. Baljet反应8. 乙型强心苷具有的性质是（）A. 醋酐-浓硫酸反应阳性B. 碱性苦味酸试剂反应阳性C. UV λmax 217～220 nmD. UV λmax 295～300 nmE. Legal反应阴性9. 甲型强心苷元的结构特点有（）A. A/B环有顺反二种稠合形式B. B/C环都是反式C. C3、C14位都有羟基、且多为β型D. C13位连结均为甲基E. C10位连接多为甲基或其他氧化产物（如-CH2OH，-CHO）10.甲型强心苷元不饱和内酯基团是（）A. 五元不饱和内酯B. 六元不饱和内酯C. △αβ-γ-内酯D. △αβ，γδ-δ-内酯E. β-构型11.甲型强心苷的光谱特征为（）A. UV λmax 217～220 nmB. IR l700～1800 cm-1内酯羰基吸收峰C. UV λmax 295～300 nmD. IR 900 cm-1比IR 920 cm-1吸收大2倍E. IR 920 cm-1比IR 900 cm-1吸收大2倍12.可以用于鉴别2-去氧糖的反应是（）页脚内容8A、Rosenheim反应B、对二氨基苯甲醛反应C、Sabety反应D、Vitali反应 E. K-K反应13. 天然存在的强心苷大多是（）A. A/B环大多顺式B. B/C环反式C. C/D环大多顺式D. C3-OH为β型E. C10、C13均为β-CH314. 下列属乙型强心苷元的是（）A. 强心甾烯B. 海葱甾烯C. 蟾蜍甾烯D. 异强心甾烯E. 蟾毒灵15. 洋地黄毒苷所具有的反应有（）A. Liebermann-Burchard反应B. Salkowski反应C. Kedde反应D. Keller-Kiliani反应E. Molish反应五、填空题1. 强心苷是指生物界中存在的一类对人的（）具有显著生理活性的（）苷类。
从结构上看，强心苷是由（）与（）缩合而成。
根据苷元（）上连接的（）的差异，将强心苷分为（）和（）。
2. 强心甾烯类属于（）型强心苷元，C17侧链是（）；蟾蜍甾二烯属于（）型强心苷元，C17侧链是（），后者在自然界存在数量较少。
页脚内容93. 强心苷水溶性规律是原生苷（）相应的次生苷及苷元，因为前者含（）多。
4. 使用不同的碱可以使强心苷分子中不同部位酰基水解：碳酸氢钠（钾）可使（）上的酰基水解；氢氧化钙可使（）、（）和（）上的酰基都水解。
5. 甲型强心苷在（）溶液中，双键由20（22）移位到（），（）位生成活性亚甲基，与（）等试剂反应显色。
6. 甾体皂苷分子结构中不含（），呈（），故又称（）。
六、问答题1. 根据强心苷苷元和糖的连接方式不同，可将强心苷分为几型，分别写出其通式。
2. 甲型强心苷的强心作用主要取决哪些因素？单糖苷的毒性次序是什么？3. 哪几类试剂可以用于检测强心苷的存在？4. 甲、乙强心苷元的UV、IR光谱有何不同？5. 螺甾烷和异螺甾烷甾体皂苷在结构上有什么不同？七、用指定的方法鉴别各组化合物１. 化学法和光谱法页脚内容10ＡＢＣ２. 化学法和光谱法ＡＢ页脚内容11八、提取与分离1. 百合科植物万年青的叶中含有万年青苷Ａ（Ⅰ）、Ｂ（Ⅱ）、Ｃ（Ⅲ）及叶绿素等成分。
根据各成分的结构和性质，在下列流程括号内填上相应的成分，并简述分离原理。
ⅠⅡ：R=L-rhaⅢ：R=L-rha-O-D-glc页脚内容122. 设计从某中药中分离强心苷、叶绿素、树脂、蛋白质及水解的原生苷的酶工艺流程。
参考答案一、请写出下列化合物的二级结构类型1. 甲型强心苷元2. 乙型强心苷元3. 异螺甾烷醇4. 螺甾烷醇5. 异螺甾烷醇甾体皂苷6. 甲型强心苷二、名词解释1. 强心甾烯：C17侧链为五元不饱和内酯环（△αβ-γ-内酯），称强心甾烯类（cardenolides），即甲型强心苷元。
2. 盐酸-丙酮法（Mannich法）：将强心苷置于含1%氯化氢的丙酮溶液中，20℃放置两周。
因糖分子中C2羟基和C3羟基与丙酮反应，生成丙酮化物，进而水解，可得到原生苷元和糖衍生物。
3. Kedde反应：又称3,5-二硝基苯甲酸试剂反应。
取样品的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入碱性苦味页脚内容13酸试剂，甲型强心苷显橙色或橙红色。
4. 甾体皂苷（steroidal saponins）：是一类由螺甾烷（spirostane）类化合物与糖结合而成的甾体苷类，其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫，故称为甾体皂苷。
三、单项选择题1.D2.E3.B4.B5.B6.E7.B8. D9.E 10.B11.B 12.B 13. E 14. C 15.B 16.D 17. D 18. C 19.A 20.D四、多项选择题1. ABDE2. ABCDE3. ABCD4. BCE5. BDE6. ABCDE7. BCDE8. ADE9. ABCDE 10. ACE11. AB 12. BE 13. ABCDE 14. BCE 15. ABCDE五、填空题1. 心脏，甾体，强心苷元，糖，C17，不饱和内酯环，甲型强心苷，乙型强心苷。
2. 甲，五元不饱和内酯环，乙，六元不饱和内酯环。