烷烃和环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
支链烷烃： (CH3)2CH
(CH3)3C
称异（iso ）某烷 称新（neo ）某烷
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CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
正戊烷（n-pentane） 正十二烷（n-dodecane） 异己烷（i-hexane）
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
异戊基（iso-pentyl）: (CH3)2CHCH2CH2
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2.系统命名法命名原则
(1)选主链 ：选择最长碳链作为主链称某烷 (2)编号：从靠近支链一端进行编号 (3) 在母体名称前写明取代基的名称、位次及数目 ①相同取代基合并 ②不同取代基按次序规则:优先基团后列出 甲基 <乙基 <丙基 <丁基 < 戊基 <己基 < 异戊基 < 异丁基 <异丙基 <叔丁基
燃烧热：在标准状态下，一摩尔烷烃完全燃烧 所放出的热量。单位：kJ/mol 燃烧热的差别反映了化合物内能的高低和稳定 性的大小。
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内能越高，燃烧热越大； 内能越低，燃烧热越小。
直链烷烃比支链烷烃的燃烧热大，例如：
H
（kJ/mol）
正丁烷 2878.2
异丁烷 2869.8
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环烷烃中，因它们的分子组成不同，但可比较 它们环中一个CH2的燃烧热环烷烃分子内能大 小和相对稳定性。
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃ C5H12: C6H14: 三种 五种
异丁烷 i-butane bp -11.7℃
第二章烷烃和环烷烃
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
鉴别烷烃和环烷烃的方法
鉴别烷烃和环烷烃的方法一、前言烷烃和环烷烃是有机化合物中的两个重要类别，它们在实际应用中具有不同的特性和用途。
因此，正确鉴别烷烃和环烷烃对于化学工作者来说非常重要。
本文将介绍一些常见的鉴别方法。
二、外观1. 环状结构环状结构是环烷烃的一个显著特征。
环状结构使得环烷烃分子相对于线性分子更加紧密，因此其密度更大。
此外，在光学显微镜下观察样品时，环状结构会表现出圆形或椭圆形的形态。
2. 分子大小由于分子量不同，同样数量的分子量下，环状分子比线性分子更大。
因此，在实验中可以通过测量样品的密度或比表面积来区分两者。
三、物理性质1. 沸点由于环形结构使得其相互作用力增强，因此在相同条件下，环形化合物沸点通常较高。
2. 溶解度由于环形结构使得其相互作用力增强，在某些溶剂中（如水），环形化合物的溶解度可能会降低。
四、化学性质1. 氧化反应由于环状结构相对于线性结构更加稳定，因此在氧化反应中，环状分子通常比线性分子更难被氧化。
2. 反应活性由于环状结构使得其相互作用力增强，因此环状分子通常比线性分子具有更高的反应活性。
例如，环烷烃可以通过加氢反应转化为相应的烷基化合物。
五、色谱法色谱法是一种常用的鉴别方法。
在气相色谱中，可以通过样品在某些固定条件下从某个固定位置到达检测器的时间来区分两种不同类型的分子。
由于两者具有不同的物理和化学特征，因此它们在某些条件下会表现出不同的行为。
六、核磁共振法核磁共振是一种非常灵敏和精确的方法。
通过观察样品中不同原子核所发射出来的信号来确定样品中不同类型分子所占比例。
由于两种类型的分子具有不同的原子排列方式，因此它们会表现出不同的核磁共振信号。
七、总结鉴别烷烃和环烷烃的方法有很多种。
在实际应用中，我们可以根据不同的需要选择不同的方法。
总体来说，通过观察样品的外观、物理性质和化学性质，以及使用色谱法和核磁共振法等高级方法，我们可以准确地区分两种不同类型的分子。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
第二章 烷烃和环烷烃
甲基
CH3CHCH3
乙基
正丙基
CH3CHCH2 CH3
正丁基 CH3
CH3C CH3
CH3 CH3C CH2 CH3
CH3CH2CHCH3
异丙基
仲丁) 主链的选择：选择一个最长的连续碳链为主链(stem chain)，按 其所含碳原子数称为某烷，并以此作为母体。当分子中有几个等长 碳链可选择时，应选择含取代基较多的碳链为主链。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H
烷烃的来源
•石油(petroleum) •煤(coal)
甲烷
乙烷
丙烷
•天然气(natural gas):甲烷(90%~95%)+乙烷(5%~10%)+其它低沸点烷烃
boling point (oC) < 30 30-200 200-300 300-400 >400 carbon atoms C1-C4 C4-C12 C12-C15 C15-C25 >C25 products Natural gas, methane, propane, butane, liquefied petroleum gas Petroleum ether, ligroin, naphtha, straight-run gasoline Kerosene, heater oil Gas oil, diesel fuel, lubricating oil, waxes, asphalt Residual oil, paraffin waxes, tar
CH3CH2CH2CH3
隔绝空气 CH4 + CH3CH3 + CH3CH2CH3 600oC + CH2 CHCH3 + CH2 CH2 等
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烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。