油脂化学一
油脂化学
-CH=CH-CH-CH=CH.
13 -C. H-CH=COH2-CH=CH-
-CH-CH=CH-CH=CH| OO .
9 -CH=CH-CH=CH-C.H-
O2 -CH=CH-CH=CH-CH-
| OO .
13 -CH-CH=CH-CH=CH-
| OOH
9 -CH=CH-CH=CH-CH-
|
OOH
乳化剂的乳化作用示意图
油水 油
乳化剂 W/O
水
油
分散相 亲水端 疏水端
连续相 O/W
乳浊液 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
乳浊液是一种介稳的状态，在一定的条件下会出 现分层、絮凝甚至聚结等现象。其原因为：①两相 的密度不同，如受重力的影响，会导致分层或沉淀； ②改变分散相液滴表面的电荷性质或量会改变液滴 之间的斥力，导致因斥力不足而絮凝；③两相间界 面膜破裂导致分散相液滴相互聚合而分层。(图)
定，双键可位移。生成的ROOH的种数为：
2-亚甲基数
5.2.2.2 光敏氧化
光敏氧化即是在光的作用下（不需要引发剂）不
饱和脂肪酸与氧（单线态）之间发生的反应。光所 起的直接作用是提供能量使三线态的氧变为活性较 高的单线态氧。但在此过程中需要更容易接受光能 的物质首先接受光能，然后将能量转移给氧。将此 类物质成为光敏剂。食品中具有大的共轭体系的物 质，如叶绿素、血红蛋白（血红素）等可以起光敏 剂的作用。
(5)
ROO ·+ ROO · ROOR +O2 (6)
3O2
基态
激发 1O2
激发态
三线态氧
单线态氧
triplet
新人教版高中化学选修一《化学与生活》《重要的体内能源——油脂》【创新教案】2
第二节重要体内能源——油脂（第1课时，共2课时）【教学目标】：1、知识目标：使学生掌握油脂的组成、结构、在人体中的代谢及其功能。
2、情感目标：通过引导学生了解油和脂肪的区别；油脂在人体内的功能，密切化学与生活的关系，让学生体验化学与生活的紧密联系，激发学生学习化学的兴趣。
3、能力目标：（1）分析思维能力，分析油脂和酯的结构特点，类比酯类的化学性质，推出油脂在人体中的消化过程，进行分析思维能力的训练。
（2）联系生活，知识迁移的能力。
引导学生了解油脂的结构，油和脂肪的区别，了解油脂的变质过程，利用自己已学的知识探讨如何更好的保存油脂。
【教学重点】：油脂的结构和在人体内的功能。
【教学难点】：油脂的组成和结构。
【教学过程】：【引入】前面我们学习过糖类，我们知道糖吃多了，人也会发胖，人体胖了，就意味着什么增多了?(脂肪)此时我们的基础能源——糖类，由于能量的过剩，就有转变为一种更高能量的物质——油脂。
油脂是人类主要食物之一，是人体中重要的能源物质。
【讲解】日常生活，炒菜做饭，油脂是人体不可缺少的营养物质。
今天我们就一起来了解人体内的重要营养物质——油脂。
【设疑】猪油、花生油、豆油、汽油、煤油都是油，它们是同一类物质吗？为何常温下花生油豆油是液态的，而猪油是固态的？高一时我们学过醇和酸能生成酯类，“酯”和“脂”音相近，字相似，它们之间又有何联系和区别呢？【讲授】：一、油脂的组成和结构油脂是脂肪和油的统称。
在室温，植物油脂通常呈液态，叫做油。
动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。
【讲授】：油脂一、油脂的成分1 ．结构：油脂的结构【提问】：从结构上油脂属于哪一类的有机物？能否发生水解反应，水解的产物将是什么？【讲解】：油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，称为甘油三酯，即油脂属于酯类，与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物；汽油、柴油属于烃类化合物。
R1、R2、R3可以相同，也可以不同。
当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。
化学有机知识点总结油脂
化学有机知识点总结油脂1. 油脂的定义油脂是一种类似于脂肪的有机化合物，主要由甘油和脂肪酸组成，通常以固态或液态存在。
油脂是生物体的重要营养来源，同时也是工业生产中的重要原料。
2. 油脂的化学结构油脂主要由甘油和脂肪酸组成。
甘油是一种三碳醇，可以与3分子脂肪酸发生脂肪酸酯化反应，形成三分子甘油酯，即脂肪。
脂肪酸是一种长链羧酸，通常含有偶数个碳原子。
脂肪酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种类型。
3. 油脂的生物合成油脂是植物和动物体内的重要能量储存物质，主要由植物细胞和动物组织内的细胞器合成。
在生物体内，油脂的生物合成主要通过葡萄糖新陈代谢和脂质新陈代谢两个途径进行。
4. 油脂的性质油脂是一种极性较小的有机物，通常在常温下呈现为固态或液态。
油脂具有脂肪酸的碳链长度和不饱和程度的差异导致了其性质的差异，如融点、氧化稳定性等。
5. 油脂的用途油脂在生物体内具有重要的营养功能，同时，在工业生产中也具有广泛的应用。
食用油脂主要用于烹饪和调味，工业油脂则主要用于生产肥皂、润滑油、化妆品、塑料、油漆、涂料等。
6. 油脂的分离和提取油脂的分离和提取主要通过机械压榨、溶剂提取和超声波提取等方法进行。
机械压榨是常见的油脂提取方法，通过在高压下将原料中的油脂压榨出来；溶剂提取则是通过有机溶剂将油脂从原料中萃取出来；超声波提取则是利用超声波的作用将油脂与溶剂快速混合，加速提取。
7. 油脂的储存和稳定性油脂在储存过程中容易受到氧化、光照、热量的影响，从而导致质量的下降。
因此，为了保持油脂的品质和稳定性，需要采取适当的储存条件和添加抗氧化剂等措施。
8. 油脂的加工与改性油脂的加工和改性主要是为了改善其性质和应用范围。
加工方法包括水解、脱臭、脱色、脱蜡等；改性方法包括氢化、酯化、脱酸等。
9. 油脂的分析油脂的常见分析方法包括酸值、过氧化值、皂化值、凝固点、软化点、折光率等。
这些分析方法可以用于评价油脂的品质和性质。
10. 油脂的环境影响油脂的生产和使用过程中可能产生大量废弃物和污染物，对环境造成影响。
人教化学选修一化学与生活同步配套课件：1.2重要的体内能源——油脂
(1)从烃基的组成结构看,A属于
(填“单甘油酯”或“混甘
油酯”),是
(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)从饱和性看,它能发生
反应。
(3)从酯的性质看,它能发生
反应,该物质在氢氧化钠溶
液中反应的化学方程式为
。
(4)根据A的结构简式,你预测常温下A是
态。
知识点1 知识点2
解析:(1)油脂A中烃基不同,属于混甘油酯;油酯A只中,都含有油酸。由于油酸中含有
,在空气
中放置时间久了,由于氧化而产生过氧化物和醛类等,使油脂变质,
带有一种难闻的“哈喇”味,这种油脂就不能食用了。这个变化,我们
称之为油脂的酸败。
温馨提示油脂酸败对食品质量影响很大,不仅风味变坏,而且营养
价值降低。因为酸败不仅破坏脂肪酸,而且脂溶性维生素等也被破
(1)食用油和石蜡油均属于
。
(2)食用油属于
类,石蜡油属于
类。
(3)食用植物油在烧碱溶液中水解的主要产物是
和甘油。
解析:本题考查食用油与石蜡油的区别。食用油是含不饱和成分较
高的油脂,而石蜡油是烃类物质的混合物,两者均是由有机小分子
组成的混合物。
答案:(1)混合物 (2)酯 烃
(3)高级不饱和脂肪酸钠
(C17H35COO)3C3H5 +
硬脂酸甘油酯
(皂化反应) 3NaOH 3C17H35COONa+C3H8O3
甘油
水解 程度
生产目的
获得高级 可逆 脂肪酸和
甘油
制取肥 彻底 皂,获得
甘油
一二三
2.油脂的氢化反应
如果油脂是不饱和高级脂肪酸甘油酯,因分子内含有不饱和双键,
高中化学必修2 课时第7章第4节 油脂高一化学精品讲义
油脂【学习目标】1、掌握油脂的概念、组成和结构，熟悉植物油和动物油的差别2、掌握油脂的主要化学性质，了解油脂在日常生活中的应用【主干知识梳理】一、油脂的组成和结构1、油脂的组成(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物(2)组成元素：C、H、O2、油脂的结构3、分类(1)根据状态(室温下)①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯【微点拨】油和脂肪统称为油脂(2)根据烃基是否相同①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯【微点拨】天然油脂大都是混合甘油酯4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH5、油脂的存在我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。
油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中【微点拨】①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应【对点训练1】1、下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯二、油脂的性质1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。
油熔点较低，脂肪熔点较高【微点拨】脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。
高一化学酯和油脂
醇和羧酸在浓硫酸催化下加热脱水形成酯。
酯的反应
酯的水解、醇解、氨解、醇解反应。
02
酯的种类和性质
乙酸乙酯的性质和合成
乙酸乙酯是一种具有芳香气味的无色透明液体，易挥发，难 溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
合成方法：醇和羧酸通过酯化反应生成酯，其中乙酸和乙醇 反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：CH₃-COOH+CH₃CH₂OH → CH₃-COOC₂H₅+H₂O
某些酯类物质如胆固醇，摄入 过多可能会增加心血管疾病的
风险。
酯和油脂对环境的影响与防治
01
02
03
污染空气
酯和油脂在高温下会分解 产生有害气体，污染空气 环境。
水质污染
将废弃的油脂随意倾倒进 河流，会导致水质污染， 影响水生生物的健康。
有害土壤
如果将废弃的酯和油脂随 意倾倒在土壤中，会破坏 土壤结构，影响农作物的 生长。
研究酯和油脂的意义
促进有机化学发展
酯和油脂是有机化学中一类重要的化合物，其结构和性质的研究有助于深化 对有机化学领域的认识和理解。
实际应用价值
酯和油脂在现实生活中具有广泛的应用价值，如食品、药物、化妆品和塑料 等行业。对其合成和应用的研究有助于解决现实问题。
酯和油脂的发展趋势与展望
绿色化学方向
随着绿色化学的发展，酯和油脂的合成方法也朝 着环保、高效的方向发展。例如，研究使用绿色 催化剂、优化反应条件等。
低级酯（乙酸乙酯、乙酸丙酯等）和高级酯（硬脂酸甘油酯 、棕榈酸甘油酯等）。
酯和油脂的性质与结构
酯的性质
低级酯具有芳香气味，高熔点，难溶于水，易溶于有机溶剂；高级酯通常为 液体或低熔点固体，具有固定的熔点和沸点。
高中化学复习 油脂-
化学性质
2.油脂的氢化 ——油脂的硬化（加成反应) 液态的油 氢化或硬化 固态的脂肪
油酸甘油酯（油）
硬脂酸甘油（脂肪）
硬化油性质稳定、 不易变质、便于运输！
加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从 而析出的过程，属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
思考2、 油与石油的关系 油脂是酯类 石油：又叫矿物油，为烃类
思考3、怎样用化学方法区分植物油与矿物油？ 与热的NaOH共热
二、油脂的物理性质
1．密度比水的密度小，0.9~0.95g/cm3 2．有明显的油腻感 3．不溶于水，易溶于有机溶剂 4．是一种良好的有机溶剂 5．当高级脂肪酸中含较多不饱和键时大
生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂
脂肪（动物油脂 固态） 油 （ 植物油脂 液态 ）
一、油脂的组成和结构： 仅含CHO三元素
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂 酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
油脂的结构
O R1 C O CH2
O R2 C O CH
O
R3 C O CH2
1 R1、R2、R3可以代表饱 和烃基或不饱和烃基。
分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物
与淀粉各自的n值不同，不是同分异构体
化学性质 （无还原性）
水解产物也只有葡萄糖
（C6H10H5）n + nH2O 酯化反应
催化剂 △
nC6H12O6 （葡萄糖）
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋
3n HO—NO2
油脂化学
油脂化学[填空题]1油脂的定义？参考答案：混脂肪酸甘三酯的混合物。
[填空题]2油脂在食品工业中的用途？参考答案：提供热量提供必需脂肪酸和各种脂溶性维生素，热媒介质增进食品风味，塑性脂肪造型功能，起酥油产生塑性。
[填空题]3简述天然脂肪酸的意义？参考答案：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的总称，属脂肪族的一元羧酸。
[填空题]4为何讲油脂的性质不仅取决于脂肪酸而且取决于甘三脂？参考答案：脂肪酰基与甘油三个羟基结合位置，即脂肪酸在甘三酯中的分布情况对油脂的性质也有重要的影响。
[填空题]5简述甘油酯分类？参考答案：甘一酯，甘二酯，甘三酯。
[填空题]6简述分子结构与同质多晶现象？参考答案：一种物质在不同结晶条件下形成不同类型的晶态的显现。
[填空题]7空气氧化会使油脂发生的变化？参考答案：使油脂酸值升高，折光指数增大，重量改变，粘度色泽气味发生改变。
[填空题]8什么是油脂酸败？分类？什么叫油脂回味？只要原因？参考答案：油脂氧化分解或水解产生醛、酮、酸等物质，并伴有“哈喇味”，称为酸败。
精炼脱臭后的油脂放置很短的一段时间，在过氧化值很低是就产生一种不好闻的气味，这种现象称为油脂的回味。
原因：亚麻酸，亚油酸酯氧化[填空题]9影响油脂酸败的原因是什么？参考答案：脂肪酸组成，脂肪酸在甘三酯中的位置，与空气的接触情况，温度，辐射能，水分，促氧化剂，酶，抗氧剂，色素等光敏剂。
[填空题]10如何评价油脂储存稳定性？如何测油脂货架寿命？参考答案：烘箱法，实验法，仪器法，活性氧法，氧化酸败仪法。
利用烘箱法或AOM法，测定几种不同温度下其过氧化值达到10meq/kg的时间，再利用外推法计算室温下过氧化值达到诱导期的时间，即为油脂货架期。
[填空题]11什么叫淬灭剂？常见的淬灭剂？参考答案：能够使单线态氧淬灭生成三线态氧并使光敏剂回复到基态，从而对光氧化祈祷抑制作用的物质称为单线态氧淬灭剂。
类胡萝卜素和生育酚。
[填空题]12油脂分提分类？参考答案：干法分提，溶剂分提，表面活性剂法分提。
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天然脂肪酸的结构特点
1. 天然脂肪酸骨架的碳原子数 目几乎全部为偶数，这是因 为在生物体内脂肪酸是以二 碳单位（乙酰CoA的形式） 从头合成的。奇数碳原子的 脂肪酸在陆地生物中含量极 少，某些海洋生物中则有相 当量的存在。
2.天然脂肪酸碳骨架长度4-36 个Байду номын сангаас原子，多数为12-24个碳， 16和18个碳最为常见，低于 14碳的脂肪酸主要存在与乳 脂中。
? 半干性油主要有：棉籽油、菜籽油、大豆油、 芥子油、木棉籽油、芝麻油、玉米油、米糠油， 这类油主要含油酸、亚油酸和其他饱和脂肪酸， 经冬化处理可制成色拉油。
? 不干性油有：花生油、橄榄油、山茶油、茶油、 蓖麻油。不干性油的主要成分为油酸，一般作 为食用油，但是由于其不干性的特点，也是化 妆品、润滑油和医药的原料。
COOH
? ω－9系列脂肪酸，母体脂肪酸 -油酸（C18:1） △ 9-十八碳烯酸 CH3 （CH2） 7CH=CH （CH2 ）7COOH ? ω－7 系列脂肪酸，母体脂肪酸 -棕榈酸，(C16:1 ） ? ω－6系列脂肪酸，母体脂肪酸 -亚油酸 ，(C18:2 ） △ 9，12-十八碳二烯酸 CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH （CH2）7COOH ? ω－3系列脂肪酸 ，母体脂肪酸 -亚麻酸, （C18:3） △ 9，12，15-十八碳三烯酸 CH3（CH2-CH=CH ）3（CH2）7-COOH
油脂化学
主讲人：何明
南京林业大学
? 一、概述 ? 二、脂类的一般性质
– 脂肪酸 – 甘三酯 – 非甘三酯
? 三、 油脂的化学性质 ? 四、油脂加工化学
– 改性 – 脂肪化学品
? 五、脂类的分离与分析
第一章 概述
一、脂类的概念与分类 由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生
物统称为脂类，这是一类一般不溶于水 而溶于脂溶性溶剂的化合物
△－编码命名 ：从羧基端开始计算双键位置。
ω－编码命名 ：从甲基端开始计算双键位置。
? 按上述命名法，棕榈油酸为 ? 9十六碳烯酸或 ω7十六碳烯酸，其书写方式为 16：1?9 ，16： 1（9）或16：1ω7，表明棕榈油酸为具有 16个 碳原子，在自羧基端数 C9 －C10之间或自末端 数C7 － C8 之间有一双键的不饱和脂肪酸。
－CH2－CH＝CH－CH2－CH＝CH－CH2－
非共轭双键系统
－CH2－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－CH2－
共轭双键系统
天然脂肪酸的结构特点
Protein molecule 蛋白质分子
发展简史
? 1813年，M.E.Cheveul
–肥皂，脂肪酸、胆固醇
? 1854年，合成甘油三脂肪酸酯 ? 19世纪下半叶，人造奶油、氢化、酯交换 ? 1902年，提出混脂肪酸三甘酯概念 ? 1927年，天然油脂的化学组成 ? 1950年后，脂肪酸分析，分布理论 ? 目前，新油源，新能源研究 …
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸），占95％左右 脂类
类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
脂的分类：按化学结构及其组成 ? 脂
? 单脂：高级脂肪酸与醇所成的酯 ? 油 ?蜡
? 复它脂成：分除脂肪酸和醇以外，还含有其?磷脂 ?糖脂
?
衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍
生而来
?取代烃
?固醇类
?萜
?其他脂质
脂的分类：按皂化性质
第二章 脂类的理化性质
第一节 脂肪酸
脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个 末端羧基(“头”)所组成的羧酸。
饱和脂肪酸 ：月桂酸（ 14C）、硬脂酸（ 18C）
（烃链不含双键和三键）
脂肪酸
单不饱和脂肪 ：油酸
（1个双键）
不饱和脂肪酸
亚油酸（2个）
（烃链含有一个或多个双键）
多不饱和脂肪酸 亚麻酸（3个）
（两个或两个双键） 花生四烯酸（4个）
自然界常见的一些脂肪酸
n-十二酸（月桂酸） n-十四酸（肉豆蔻酸） n-十六酸（软脂酸、棕榈酸） n-十八酸（硬脂酸） n-二十酸（花生酸） n-二十四酸(木蜡酸）
十八碳-9-烯酸（顺）
棕榈油酸
油酸 亚油酸 亚麻酸
花生四浠酸
脂肪酸的系统命名法
脂肪酸的简写法是先写出碳原子数，再写双键 数，最后表明双键的位置。例如软脂酸 16：0，表 示含 16个碳原子，无双键。不饱和脂肪酸的系统命 名，紧邻于脂肪酸羧基的碳为 α碳，其余依次为 β、 γ 等， ω 为距羧基最远的碳原子，即末位碳原子。
二、脂类的性质及生理功能
1、机体贮存能量 的最主要形式：脂肪 2、构成生物膜的重要物质：磷脂 3、电与热的绝缘体：鞘细胞、皮肤 4、信号传递：固醇类激素 5、酶的激活剂：卵磷脂 6、糖基载体：磷酸多萜醇 7、药物：卵磷脂、脑磷脂、胆酸
生物膜
Lipid molecule 脂分子
Lipid bilayer 脂双分子层
几种天然脂肪中的脂肪酸
奶油 黄油
天然脂肪酸的结构特点
3.大多数单不饱和脂肪酸的双键位于C9和C10 之间（△9 ）。而多不饱和脂肪酸的双键通 常一个位于 △9，其余双键多位于△ 9 和烃链的
末端甲基之间，如 △12， △15 。 4.分子中双键的安排形式多数属于非共轭系统或
1,4- 戊二烯结构，少数为共轭系统。
? 可皂化脂质
CH2 OOC-R
KOH
CH OOC-R
CH2 OOC-R
甘油、脂肪 酸盐
? 不可皂化脂质 ：
类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。
皂化值：完全皂化 1克油脂所需氢氧化钾 的毫克数，称为油脂的皂化值。
V＊N＊56.1 皂化值＝
W V为测定皂化值时消耗的盐酸毫升数（空白－ 样品）， N为盐酸的浓度， 56.1为氢氧化钾的 分子量， W为测定时所用油脂的重量（克）
从皂化值的大小可以推知脂肪中所含 脂肪酸的平均分子量
脂的分类：按干性
油的干性： 碘值大于130的油涂成薄层，
在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态
薄膜,油的这种性质称为干性
碘值
干 性 油： 结膜快
>130
半干性油： 结膜慢
100-130
不干性油：不能结膜
<100
? 干性油一般含亚油酸、亚麻酸（或其他共轭酸 的甘油三酸酯较多），主要包括亚麻仁油、荏 （胡麻）油、桐油、麻籽油、红花油、榧子油、 核桃油、芥油、葵花油等。这类油脂除少数食 用外，多用于快干性的油漆、清漆、印刷墨油、 油绘彩等。