肉桂酸的制备实验
实验七肉桂酸的制备
一、实验目的
1．了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。
2．掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。
3．进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。
二、实验原理
+
C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H+ CH3CO2H
或K
23
三、实验的仪器和试剂
仪器：三颈烧瓶（100 ml 1个）；空气冷凝管（1 支）；
温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。
试剂：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)；
乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol)；
无水K2CO3 4.1 g (0.03 mol)；
Na2CO3；活性炭；浓盐酸。
【物理常数】
四、实验操作
在250mL三口烧瓶中加入4.1 g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。在石棉网上小火加热回流1h。
取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。
卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用3:1的稀乙醇重结晶，在100℃下干燥，称量产物，计算产率。
五、实验记录及数据处理
1．制备肉桂酸：
2．实验结果：
产物外观：
产量：
产率：
熔点：
六、注意事项
1．水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。
2．所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。
3．加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，防止把乙酸酐蒸出，反应时间约45～60 min。
4．活性炭脱色后要趁热过滤，事先要布式漏斗在沸水中预热，动作要快。。
用浓HCl酸化时要酸化至呈明显酸性，加入浓盐酸时不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。另一方面，若滤液过多，先浓缩至15 ml 左右，再进行酸化。
七、思考题
在Perkin反应中，如使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳基丙烯酸，为什么？
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备 绿药1501 陈宁婷 201530360103 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、基本原理 芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。此反应称为Perkin反应。 肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。[1]反应式如下： Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： 三、主要试剂和仪器 1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g （0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
肉桂酸的制备实验
实验七肉桂酸的制备 一、实验目的 1．了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。 2．掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。 3．进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。 二、实验原理 + C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H+ CH3CO2H 或K 23 三、实验的仪器和试剂 仪器：三颈烧瓶（100 ml 1个）；空气冷凝管（1 支）； 温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。 试剂：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)； 乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol)； 无水K2CO3 4.1 g (0.03 mol)； Na2CO3；活性炭；浓盐酸。 【物理常数】 四、实验操作 在250mL三口烧瓶中加入4.1 g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。在石棉网上小火加热回流1h。
取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。 卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用3:1的稀乙醇重结晶，在100℃下干燥，称量产物，计算产率。 五、实验记录及数据处理 1．制备肉桂酸： 2．实验结果： 产物外观： 产量： 产率： 熔点： 六、注意事项 1．水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。 2．所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。 3．加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，防止把乙酸酐蒸出，反应时间约45～60 min。 4．活性炭脱色后要趁热过滤，事先要布式漏斗在沸水中预热，动作要快。。 用浓HCl酸化时要酸化至呈明显酸性，加入浓盐酸时不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。另一方面，若滤液过多，先浓缩至15 ml 左右，再进行酸化。 七、思考题
肉桂酸制备
实验五 肉桂酸的制备 一、实验目的和要求 1、熟悉Perkin 反应的原理，了解肉桂酸的制备原理。 2、掌握回流装置的安装及回流操作的控制方法。 3、学习从复杂体系中分离出产物的操作方法。 二、反应原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下，可发生类似羟醛缩合的反应。生成α、β不饱和芳香酸，称为Perkin 反应。催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K 2CO 3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备。 碱的作用是夺取酸酐的α氢原子，使α碳原子成为碳负离子，接着碳负离子与芳醛上的羰基碳原子发生亲核加成，再经β消去反应，产生肉桂酸盐。 反应完成后，从母液体系中分离出产物的操作方法和技巧，是本实验的另一个重点，苯甲醛具强刺激气味，取用和处置需特别注意密闭，以严控挥发量。 产物肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体，其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料，它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 三、试剂 苯甲醛2.5ml （2.7g ，0.025mol ）、无水醋酸钾（或碳酸钾）2.5g （0.025mol ）、乙酸酐7.0ml （7.5g ，0.075mol ）、无水碳酸钠10g 、pH 试纸、活性炭4.5g 、浓盐酸15ml 四、实验仪器 250ml 三口烧瓶、冷凝管（直管、球型、刺型均可）、温度计（250℃）、注射器（2.5ml ），电子称、量筒（25ml 、100ml 各1）、加热套、200ml 烧杯、保温漏斗、布氏漏斗、滤纸。 五、操作步骤 1、在250ml 三口烧瓶中加入2.5g 研细的无水醋酸钾（或碳酸钾）、2.5ml 新蒸馏的苯甲醛（用注射器取）、7.0ml 乙酸酐，摇动使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上冷凝管，空气冷凝即可，侧口其一装温度计，另一个用塞子塞上。 +CHO (CH 3CO)2O 170-180 C _3COOK _CH=CH _COOH CH 3COOH +
肉桂酸的制备及习题
实验12-14 肉桂酸的制备 一、实验目的 1、学习Perkin反应制备α，β-不饱和酸的原理和方法。 2、学习水蒸气蒸馏、回流、重结晶等基本操作。 二、实验原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2O CH3COOH 三、仪器与试剂 仪器：三颈瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、水蒸气蒸馏装置、抽滤装置。 试剂:苯甲醛、无水碳酸钾、乙酸酐、10﹪碳酸钠、浓盐酸、活性炭。 四、实验步骤 在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入1.5mL新蒸馏过的苯甲醛、4mL乙酸酐和2.2g研细的无水碳酸钾，振荡使三者混合均匀。三颈瓶上分别装配空气冷凝管和插到反应物中的温度计，然后，在电热套上加热，升温不要太快，由于有二氧化碳放出，反应出去有泡沫产生，维持温度在170~180℃回流0.5h。 反应完毕后，向三颈瓶中加10ml热水，用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，装置改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏至无油状物蒸出为止。 待三颈瓶冷却后，加入约10mL10%氢氧化钠溶液至碱性，以保证肉桂酸形成钠盐而溶解。抽滤，将滤液倾入烧杯中，冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红色试纸变蓝，再用冷水冷却，待结晶完全，抽滤析出的晶体。晶体用少量水洗涤，挤压出去水分，晾干，称重，粗产物约1.5g。 五、实验注意事项 (1)、苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。 (2)、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备 一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水 主反应： 副反应： 在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理：
【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品
四、实验流程图 五、实验装置图
六、实验内容 在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷 却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，
待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g（产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。 2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以及研细的4.2g无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 3.加热：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。（二）纯化阶段： 1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水 2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。 3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。 4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸 10-15min，进行趁热过滤；【(1)加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸，只需在三口瓶的侧口加入活性炭后，继续蒸馏10min即可，这样做操作简单，同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛； (3)若拆卸了水蒸气蒸馏装置，那么当加完活性炭煮沸时，需要安装回流装置，在三口瓶的中间口连接回流冷凝管，两侧口需要用空心塞堵上，操作上较麻烦。千万不能敞口煮沸，会挥发出有毒的物质，不安全。】 5.酸化析出肉桂酸：将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH = 3），析出大量晶体。【如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml？】 6.分离粗产品：将酸化后的溶液充分冷却至室温，待晶体析出完全后进行抽滤； 7.洗涤粗产品：用少量冷水洗涤沉淀，抽干。【“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可，不可形成悬浮液】 8.干燥产品：让粗产品在热水浴上干燥，如图(4)所示。 9.称重产品：约3.0g（产率约67.5%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 七、思考题
实验五：肉桂酸的制备
实验五：肉桂酸的制备 一、实验目的： 1.学习肉桂酸的制备方法。 2.了解肉桂酸的性质和用途。 3.掌握化学实验的基本操作技能。 二、实验原理： 肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。 肉桂酸的制备方法主要有以下两种： 1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。 2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。 本实验采用第二种方法。 三、实验材料： 苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。 四、实验步骤： 1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。 2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。 3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。 4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。 5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。 五、实验注意事项：
1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。 2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。 3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。 4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。 六、实验结果和分析： 将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。 肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。在常温下稳定，但受光照射易产生色素。肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】
肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理： 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图 （1）合成装置 （2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置 （4）干燥装置 六、实验内容 在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约（产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
实验八 肉桂酸的制备
肉桂酸的制备 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109 一、 实验目的 1． 掌握用柏金反应制备肉桂酸的原理及方法。 2． 练习高温反应和空气冷凝管的使用方法。 3． 进一步练习水蒸气蒸馏装置的安装及使用。 4． 进一步练习固体产品的纯化方法。 二、 实验原理 芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。反应式： CHO +CH 3C O O C O CH 3 CH 3COOK CH CH C O OH +CH 3COOH H 2O + 由于该反应在高温下回流反应，因此，不能用水冷凝的球形冷凝管回流，要用空气冷凝管回流。未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。 三、 无水碳酸钾（新融） 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol) 饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳 苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产品质量。因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏，收集170~180?C 的馏分。 本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。水分挥发后又结成固体。强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分蒸发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。 仪器：250ml 二口瓶或三口瓶（19mm ）、空气冷凝管、200?C 的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、250ml 烧杯、表面皿等。 四、 仪器装置和教师讲解要点 本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。 1．什么是水蒸气蒸馏？ 水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有
有机化学肉桂酸的制备实验报告
实验三：实验名称肉桂酸的制备 一实验目的和要求 1 . 通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin 反应及其基本操作。 2. 巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。 3. 掌握回流、热过滤、重结晶质操作。 4. 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。 二反应式（或实验原理） 1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： 2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2-， 然后
三主要物料及产物的物理常数： 四主要物料用量及计算：五实验装置图
六实验步骤流程 1.在100 mL 三口烧瓶中加入3 g 研细的无水碳酸钾，5 mL 新蒸馏的 苯甲醛，7.5 mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。 2.三口烧瓶中间口接上回流冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子 塞上。用电热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150～170 ℃， 使回流反应进行1h。 3.取下三口烧瓶，向其中加入少量沸水，5-7.5 g 碳酸钠，摇动烧瓶使固 体溶解，使溶液呈碱性。 4.然后进行水蒸气蒸馏。用三口烧瓶作为水蒸气发生器，用电热套加热。 注意不能用电热套直接加热烧瓶，采用空气浴加热。 5.要尽可能的使蒸汽产生速度快。水蒸气蒸馏蒸到蒸出液中无油珠为止。 卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入1.0 g 活性炭，加热沸腾2～ 3 min。 6.然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200 mL 烧杯中，慢慢的用浓盐 酸进行酸化至明显的酸性（大约用25 mL 浓盐酸）。 7.进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。 减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100 ℃下干燥。 8.可在热水或3:1 稀乙醇中进行重结晶，称重，计算产率，理论产量为 7.4 g（0.05 mol）。 七实验记录实验日期
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备 一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不 饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以 用碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2 O CH3COOH 三：主要试剂及主副产物的物理常数 其他性质 苯甲醛：分子式C 7H 6 O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率，闪点 64℃， 引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C 4H 6 O 3 ，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱 和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物， 遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C 9H 8 O 2 ，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式 存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 名称规格用量物质的量 苯甲醛新蒸（） 乙酸酐新蒸（）约 碳酸钾无水—— 氢氧化钠10%30mL—— 浓盐酸1:130mL—— 水-乙醇溶液3:1———— 五：实验装置图 主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。 六：实验简单操作步骤及实验现象记录 实验步骤实验现象 分别量取新蒸馏过的苯甲醛和新 蒸馏过的乙酸酐于100 mL干燥的圆底 烧瓶中，摇匀，再加入研碎无水碳酸 钾 无明显现象，白色固体不溶解
肉桂酸的制备
实验八肉桂酸的制备 一、实验目的 1．学习肉桂酸的制备原理和方法。 2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、基本原理 1、Perkin 反应制备肉桂酸 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： 2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作 （1）水蒸气蒸馏的基本原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即：P= H O +P A 其中P 代表总的蒸气压，P H O 为水的蒸气压，P A为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压P 与大气压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。 例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。此时： P＝760mmHg P H O =703.5mmHg P苯甲醛＝65.5mmHg 水蒸气蒸馏法的优点在于使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避
免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。水蒸气蒸馏常在下列情况下使用：（a）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。（b）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。 （c）在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。 被提纯物质必须具备以下几个条件： （a）不溶或难溶于水。 （b）在沸腾下与水不发生化学反应。 （c）在100℃左右必须具有一定的蒸气压（一般不小于10mmHg）。 （2）水蒸气蒸馏的实验操作 水蒸气蒸馏装置如图2 所示。用500 mL 圆底烧瓶作水蒸气发生器，内盛水约占其容量的 1/2～2/3，以长玻璃管作为安全管，管的下端接近瓶底，根据管中水柱的高低，可以估计水蒸气压力的大小。水蒸气导管末端应接近蒸馏烧瓶底部，以使水蒸气和被蒸馏物质充分接触并起搅拌作用。发生器的水蒸气导出管与一个T 形管相连，T 形管的支管套一个短橡皮管，橡皮管上用螺旋夹夹住，T形管的另一端与蒸馏部分的导管相连，T 形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水分。在操作中，如果发生不正常现象，应立刻打开螺旋夹，使之与大气相通。将反应装置按图2 连接好，打开T 形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T 形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3 滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。在操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及蒸馏烧瓶中的液体是否发生倒吸现象，一旦发生这种现象，应立刻打开螺旋夹，移去热源，找出发生故障的原因。必须把故障排除后，方可继续蒸馏。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛6 mL (0.06mol)，乙酸酐11 mL (0.12mol)，无水醋酸钾6g (0.06mol)，饱 和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。 2．仪器250 mL 三口烧瓶，空气冷凝管， 250mL 圆底烧瓶，75 度弯管, 直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。 四、主要试剂与产品的物理常数 五、实验装置 制备肉桂酸的实验装置如图1、图2 所示。
肉桂酸的制备实验报告
肉桂酸的制备实验报告 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用 3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法 二、实验原理 用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： (CH3CO)2O CH3COOH 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。 三、主要试剂及物理性质 四、试剂用量规格 五、仪器装置 1、实验仪器
2、仪器装置图 回流装置水蒸气蒸馏装置
回流装置水蒸气蒸馏装置 六、实验步骤及现象 七、实验结果 理论产量：0.03*148.17=4.45g 实际产量：0.33g 产率：理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%
八、实验讨论 1.实验结果分析：肉桂酸率很低 可能的原因有： a Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率 b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少 2.实验过程注意事项： a. 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。 b. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。 c. 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。 d. 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 e. 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。 f. 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。 g. 进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。 h. 肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。 3.课后思考 a. 肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？ 答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂。 b. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？ 答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。 c. 在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。 d. 在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备 肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。下面将详细介绍这个实验过程。 一、实验准备 1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。 2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。 二、实验步骤 1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。 2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。 3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。 4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。
5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。 6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。 7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。 8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。 三、注意事项 1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。 2、注意控制反应温度，不要过高或过低。 3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。 4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。 通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。 肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验
的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。 在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。 实验所需材料包括：苯甲醛、乙酸、浓硫酸、活性炭和氢氧化钠等。实验设备包括：圆底烧瓶、冷凝管、分水器、磁力搅拌器和温度计等。实验方法如下：将苯甲醛和乙酸按一定比例混合，加入新型催化剂（如磷酸）和少量活性炭，在一定温度和压力条件下反应一定时间，然后加入氢氧化钠溶液中和至溶液呈中性，最后经过结晶、过滤和干燥得到肉桂酸产品。 实验过程中，需要注意以下几点：1）催化剂的用量和活性炭的质量 对反应的影响；2）反应温度和压力的控制；3）中和碱溶液的浓度和加入量的控制；4）产品的分离和纯化技巧。实验条件的变化因素及 其依据包括：催化剂的种类和用量直接影响反应速率和产物的纯度；反应温度和压力对反应速率和产物的结构有影响；中和碱溶液的浓度和加入量直接关系到产品的酸碱性和纯度等。
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备 一、实验目的 （一）学习肉桂酸的制备原理与方法。 （二）学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、实验原理 芳香醛与酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱与芳香醛，这个反应称为柏金反应。催化剂通常是相应酸酐对应的羧酸的钾或钠盐，也可以用无水碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2O CH3COOH 三、主要试剂及物理性质 苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭
四、试剂用量规格 药品名称药品用量 苯甲醛5mL 乙酸酐14mL 无水碳酸钾7.00g 10%氢氧化钠水溶液40mL 浓盐酸20mL 五、仪器装置 三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉 图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置
空 气 冷 凝 管 温 度 计 三口瓶 图1.反应装置 六、实验步骤及现象 （一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐与7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。（二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质与水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 （三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL 浓盐酸与20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。
实验十一肉桂酸的制备
实验十一肉桂酸的制备 一、实验目的： 1．了解肉桂酸的制备原理和方法 2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作 二、实验原理： 芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。 CHO(CH3CO)2CH3COOK CH CHCOOH CH3COOH + + 按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。 三、实验药品： 苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾 4.2g （0.03mol），乙酐8mL（8.64g，0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。 四、实验仪器： 三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽
滤瓶。 五、实验步骤： 在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。 反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL 冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。 待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。 产品在水中或30%乙醇中重结晶[7]。产品包在方
实验八肉桂酸的制备
实验八 肉桂酸的制备 一、实验目的 1．学习肉桂酸的制备原理和方法。 2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、基本原理 1、Perkin 反应制备肉桂酸 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： CHO + CH 3C O O CH 3C KAc 150~170℃ CH=CHCOOH + CH 3COOH Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物 －羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： (CH 3CO)2O + CH 3COOK [ C O O CH 2C O CH 3]K ++ CH 3COOH C O O CH 2C O CH 3 C O H + C O -H CH 2 O O CH 3 O CH 3COOH C OH CH 2 O O CH 3 O - 2HC CH O O CH 3 O 水解 HC CH COOH + CH 3COOH 2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作 （1） 水蒸气蒸馏的基本原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即：P =O H P 2 +P A 其中P 代表总的蒸气压，O H P 2为水的蒸气压，P A 为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压P 与大气压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。
实验八肉桂酸的制备及表征
实验八肉桂酸的制备及表征 请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。 实验七肉桂酸的制备及表征 一、实验目的 1(了解肉桂酸的制备原理及方法。 2(掌握回流、热过滤、重结晶等操作。 3( 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。 二、实验原理 肉桂酸又名β,苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133?。肉桂酸是香料、化妆品、医药(肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体)、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金(Pe-ruin)反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾(钠)的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 反应时，酸酐受醋酸钾(钠)的作用烯醇化，生成酸酐负离子;负离子和芳醛发生亲核加成生成β,羧基酸酐;然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
反应机理:醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β,羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。 本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140?和178?，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170?左右。 合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。 三、药品及物理常数 比溶解度化合物熔点沸点折光率分子量性状重乙名称 (?) (?) (,) 水乙醚醇 (d ) 无色苯甲醛 ,26 微溶溶溶 106.12 1.046 179.1 1.5456 液体 无色水水乙酸酐 ,73 溶 102.09 1.081 140.0 1.3900 液体解解 单斜晶溶热135~13肉桂酸可溶溶 148.16 1.245 300 棱柱体水 6 无水碳白色颗溶不溶不溶 138.19 2.428 891 酸钾粒 试剂:苯甲醛(新蒸)、乙酸酐(新蒸)、无水碳酸钾(新熔融)、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭
实验名称肉桂酸的制备-
实验注意事项或实验关键环节：实验注意事项或实验关键环节：• 1.实验用到的仪器和药品要干燥，实验仪器实验用到的仪器和药品要干燥，实验用到的仪器和药品要干燥要事先放入干燥箱内干燥，苯甲醛（要事先放入干燥箱内干燥，苯甲醛（重新蒸），醋酐要重新蒸馏后再使用醋酐要重新蒸馏后再使用。馏），醋酐要重新蒸馏后再使用。• 2.冷凝管的上方要加干燥管，干燥进入体系冷凝管的上方要加干燥管，冷凝管的上方要加干燥管的空气；的空气；• 3.无水碳酸钾要放入蒸发皿中加热除水后立无水碳酸钾要放入蒸发皿中加热除水后立即使用。即使用。• 4.加入加入10%氢氧化钠溶液以前要尽量捣碎生加入氢氧化钠溶液以前要尽量捣碎生成的固体，成的固体，目的使所有没有反应的苯甲醛全部被蒸出。部被蒸出。• 5.加入加入10%氢氧化钠溶液要保证所有的肉桂加入氢氧化钠溶液要保证所有的肉桂酸全部溶解。酸全部溶解。 实验步骤流程图：实验步骤流程图 3 mL 苯甲醛和 8 mLAc2O和4.3 g碳酸钾加热, 30 mins 混合物 20 mL 水蒸气蒸馏馏出液（含苯甲醛）（弃之）含产物的混
合物 20mL 10 % NaOH 过滤滤液 250 mL 水浓盐酸滤渣（弃之）过滤母液（弃之）滤饼水，加热，溶解，冷却结晶过滤母液（弃之）肉桂酸 实验练习• • • • • • • • • 溶剂及反应物苯甲醛有何要求？怎样才能达到？溶剂及反应物苯甲醛有何要求？怎样才能达到？仪器有何特殊要求？。仪器有何特殊要求？。苯甲醛为什么要重新蒸馏过的？苯甲醛为什么要重新蒸馏过的？醋酐为什么要重新蒸馏过的？醋酐为什么要重新蒸馏过的？如反应瓶不干燥，产率会降低或不反应，为什如反应瓶不干燥，产率会降低或不反应，么？该实验要加热回流30分钟使用什么冷凝管。分钟，该实验要加热回流分钟，使用什么冷凝管。为什么？为什么？粗产品肉桂酸（粗产品肉桂酸（m.p. 133℃）要进一步提纯，℃要进一步提纯，应采用什么方法？应采用什么方法？加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么？氢氧化钠溶液的目的是什么？加入氢氧化钠溶液的目的是什么为什么在加入10%氢氧化钠溶液以前要尽量捣为什么在加入氢氧化钠溶液以前要尽量捣碎固体？碎固体？