肉桂酸的制备实验.PPT
肉桂酸的制备
2.注意事项
[1] 苯甲醛久置会氧化为苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混 在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故实验前要重新蒸馏，收集 170～180℃馏分供使用。 [2] 乙酸酐久置会吸水和水解为乙酸。故实验前要重新蒸馏，收集137～ 140℃馏分。 [3] 碱性催化剂通常用相应酸酐的羧酸钠或钾盐，由于催化剂的碱性较弱， 因此反应时间较长，反应温度较高。使用无水碳酸钾反应时间短产率高。 [4] 开始加热不要过猛，以防醋酸酐受热分解而挥发，白色烟雾不要超过 空气冷凝管高度的1/3。反应温度不易过高，如反应温度过高(200℃左右)， 会生成树脂状物质。 [5] 此时不能用氢氧化钠代替碳酸钠，否则会发生坎尼扎罗反应，使未反 应的苯甲醛变为苯甲酸，影响产品质量。
沸点时分 6.0g 解
300
四、实验装置图
五、实验步骤
1 在配有回流冷凝管、温度计的250 mL 三口烧瓶中依次加入研细的 无水醋酸钾6g，乙酸酐11 mL，新蒸的苯甲醛6 mL，沸石2 粒。 2．安装反应装置如图1，三口烧瓶一口堵塞，一口插入温度计进液相， 一口装空气冷凝管。 3．用电夹套加热，控制温度在150～170℃回流1h。要注意控制加热 速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时可再接一个冷凝管。 4．将反应液冷却至约100℃左右，加入40 mL 热水，冷却，此时有固 体析出。 5．向三口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液，并摇动三口烧瓶，用pH 试纸 检验，直到pH 值为8 左 右，约需饱和碳酸钠溶液30～40 mL。 6．如图2 搭好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反应的苯甲醛，蒸到馏出液 澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管下接几滴馏出液， 检验有无油珠）， 约需20min。
六、主要操作&注意事项
肉桂酸的制备
肉的构成及其特性
一、组织结构 （一）肌肉组织 肌肉组织可分为横纹肌、心肌、平滑肌三种。 胴体上的肌肉组织是横纹肌，也称为骨骼肌，俗称 “瘦肉”或“精肉”。骨骼肌占胴体50﹪～60﹪， 具有较高的食用价值和商品价值，是构成肉的主要 组成部分。
肉的构成及其特性
1.肌肉组织的宏观结构 肌肉是由许多肌纤维 和少量结缔组织、脂肪组织、腱、血管、神经、淋 巴等组成。从组织学看，肌肉组织是由丝状的肌纤 维集合而成，每50～150根肌纤维由一层薄膜所包 围形成初级肌束。再由数十个初级肌束集结并被稍 厚的膜所包围，形成次级肌束。由数个次级肌束集 结，外表包着较厚膜，构成了肌肉。
理化性质：肉桂酸又称桂皮酸，化学名称为β-苯丙烯酸。是白色针状
晶体，熔点133℃，不溶于冷水，可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主 要用作制备紫丁香型香精和医药的中间体。
本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反有少量未反应的苯甲醛，利用其易随水 蒸气挥发的特点，通过水蒸气蒸馏将其除去。其他杂质则 在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
肉桂酸制备装置图
【实验步骤】
缩合
在干燥的250 ml三颈瓶中依次加入4.2 g研细的无水碳酸钾，3 ml新蒸 馏过的苯甲醛和8 ml乙酸酐，摇匀。三颈瓶的中口安装空气冷凝管，一侧 口插温度计，其汞球应插入液面下，另一侧口配上塞子。用电热套缓慢加 热至140 ℃，回流30 min。
水蒸气蒸馏
安装水蒸气蒸馏装置，将未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠。
【实验步骤】 中和、抽滤
肉的构成及其特性
(四) 骨组织
骨由骨膜、骨质及骨髓构成(如图2-2)。骨组织是肉的 次要成分，食用价值和商品价值较低。胴体因带骨又称为带 骨肉，剔骨后的肉称其为净肉。成年动物骨骼的含量比较稳 定，变动幅度较小。猪骨约占胴体的5﹪～9﹪，牛占15﹪～ 20﹪，羊占8﹪～17﹪，鸡占8﹪～17﹪，兔占12﹪～15﹪。 骨中水分约占40﹪～50﹪，胶原约20﹪～30﹪，无机质占 20﹪。将骨骼粉碎可以制成骨粉，作为饲料添加剂。此外， 还可熬出骨油和骨胶。利用超微粒粉碎机制成骨泥，是肉制 品的良好添加剂，也可用作其他食品钙和磷的强化。
实验五：肉桂酸的制备
实验五：肉桂酸的制备一、实验目的：1.学习肉桂酸的制备方法。
2.了解肉桂酸的性质和用途。
3.掌握化学实验的基本操作技能。
二、实验原理：肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。
肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。
肉桂酸的制备方法主要有以下两种：1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。
2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。
本实验采用第二种方法。
三、实验材料：苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。
四、实验步骤：1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。
2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。
3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。
4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。
5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。
五、实验注意事项：1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。
2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。
3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。
4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。
六、实验结果和分析：将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。
肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。
在常温下稳定，但受光照射易产生色素。
肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备一、实验目的和要求1、熟悉柏琴反应的原理,了解肉桂酸的制备原理和方法。
2、掌握回流，水蒸汽蒸馏的操作。
二、反应原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下，可发生类似羟醛缩合的反应。
生成α、β不饱和芳香酸，称为Perkin 反应。
催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K 2CO 3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备。
碱的作用是促使酸酐的烯醇化，生成醋酸酐碳负离子,接着与芳醛发生亲核加成,最后,经β消去，产生肉桂酸盐。
三、药品试剂，操作步骤(略)四、操作重点及注意事项1、所用仪器必须是干燥的。
因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH 3COOK ，遇水失去催化作用，影响反应进行。
2、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
3、久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。
+CHO (CH 3CO)2O 170-180 C _3COOK _CH=CH _COOH CH 3COOH +4、无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。
它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。
5、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。
6、在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
7、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
8、中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。
生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
五、思考题1、苯甲醛和丙酸酐在无水的丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？答：2、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
实验4-10肉桂酸的制备
重结晶
粗产品用热水（每克粗产品加水50 ml水）溶解 。稍冷却加入约1 g活性炭 脱色，煮沸，趁热用保温漏斗过滤。滤液在冰-水浴中充分冷却，抽滤，产品 于表面皿上自然晾干，称量并计算产率。
【注意事项】
(1)回流装置所用仪器必须是干燥的, 无水碳酸钾也应烘干 至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验失败。
(2)水蒸气蒸馏所用热水应预先烧好，以便节省实验时间。 (3)乙酸酐有毒，并有较强的刺激性，使用时应注意安全，
避免将其蒸气吸入体内！
【思考题】
(1)在本实验所用的回流装置中，为什么采用空气冷 凝管?
(2)本实验在精制产品时，曾先后加入氢氧化钠溶液 和浓盐酸，试分析精制原理并写出有关反应方程式。
三
熟练掌握重结晶 法精制固体产品 的操作技术
【实验原理】
理化性质：肉桂酸又称桂皮酸，化学名称为β-苯丙烯酸。是白色针状
晶体，熔点133℃，不溶于冷水，可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主 要用作制备紫丁香型香精和医药的中间体。
本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反应制取 肉桂酸。反应式如下：
【实验原理】
反应产物中含有少量未反应的苯甲醛，利用其易随水 蒸气挥发的特点，通过水蒸气蒸馏将其除去。其他杂质则 在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
【实验用品】
三颈瓶（250 ml） 空气冷凝管 水蒸气蒸馏装置 减压过滤装置 表面皿 烧杯（250 ml） 温度计（200 ℃） 保温漏斗 电热套
苯甲醛（C.P.） 乙酸酐（C.P.） 无水碳酸钾（C.P.） 氢氧化钠溶液（10 %） 活性炭 浓盐酸（1∶1） 刚果红试纸 PH试纸
【实验装置图】
肉桂酸制备装置图
【实验步骤】
缩合
肉桂酸的制备
没有出固体，迅速进行水蒸气蒸馏 至无油状物蒸出为止。
四、实验步骤与现象
3、将反应液转移至烧杯中，冷却后， 加入约30ml10%氢氧化钠的溶液中和至 碱性。
四、实验步骤与现象
4、趁热抽滤得到无色澄清的溶液，用30ml1:1盐 酸酸化至酸性冷却。待晶体析出，抽滤，干燥，最 中得到白色肉桂酸产物。
苯甲醛（新蒸）3.8ml 乙酸酐（新蒸）10.5ml 无水碳酸钾5.25g 10%氢氧化钠 浓盐酸、乙醇、活性炭
四、实验பைடு நூலகம்骤与现象
1、量取3.8ml的苯甲醛和10.5ml的乙酸 酐与100ml圆底烧瓶，摇匀。
再加入5.25g研碎的无水碳酸钾，在110-180的温 度下回流45min。
四、实验步骤与现象
肉桂酸的制备
一、实验目的
1 学习肉桂酸的制备原理和方法。 2 掌握水蒸气蒸馏的原理及其应用。 3 进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
三、实验原理
苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠的催化下发生柏金反应制备肉桂酸的反 应 是羧酸衍生物α-H的反应，未反应的苯甲醛在碱性中水蒸气蒸馏 可除去。 反应式：
三、主要试剂
肉桂酸的制备
一、实验目的1．了解肉桂酸制备的原理和方法。
2．巩固回流、水蒸气蒸馏等操作。
二、实验原理CHO+H3C O CH3O O COOH三、主要试剂物理性质及用量规格试剂用量试剂物理性质四、实验仪器及装置仪器：三颈烧瓶(150mL)、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、烧杯(250mL)、温度计(200℃)、量筒、锥形瓶(100mL)、接引管、玻璃棒、滤纸、电炉水蒸气蒸馏装置反应装置五、实验步骤及现象六、 实验结果表面皿质量m=39.14g 产品和表面皿总质量M=44.78g 产品质量=M-m=44.78-39.14=5.64gCHO+H 3CO CH 3O O COOH理论产量=0.05×148=7.4g实际产率=实际产量／理论产量×100％=5.64／7.4×100％=76.22％七、 结果与讨论实验注意事项1、所用仪器必须是干燥的。
因乙酐遇水能水解成乙酸，影响反应进行。
2、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。
3、在蒸馏过程中，要经常检查安全管中的水位是否正常，如发现其突然升高，意味着有堵塞现象，应立即打开止水夹，移去热源，使水蒸汽发生器与大气相通，避免发生事故（如倒吸），待故障排除后再行蒸馏。
如发现T 形管支管处水积聚过多，超过支管部分，也应打开止水夹，将水放掉，否则将影响水蒸汽通过。
4、当馏出液澄清透明，不含有油珠状的有机物时，即可停止蒸馏，这时也应首先打开夹子，然后移去热源。
5、防止在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
6、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
热过滤时必须是真正热过滤，布氏漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。
7、进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。
8、肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。
9、回流和蒸馏时通冷凝水都要小一点。
误差分析1、过滤时部分晶体残留在烧杯中和滤纸上造成损失。
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肉桂酸的制备
一、实验目的 实验目的 1、掌握由 Perkin 反应制备 α, β-不饱和酸的原理和方法。
2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。
二、实验原理 实验原理 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精 细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
系统命名：3-苯基丙烯酸 属 α, β-不饱和酸 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。
主反应：
碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。
反应机理：
三、操作步骤
四、数据记录和处理 略 五、实验注意事项
．所用仪器必须是干燥的。
因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。
无水碳酸钾也应烘干至恒重,
否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。
2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。
4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。
它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。
制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。
6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
的质量。
实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应过程跟踪。
明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。
浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。
多。
六、思考题 1．苯甲醛和丙酸酐在无水的 丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？
．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。
反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。
加热回流，控
．中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。
生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物
铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。
反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增
答： 2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？ 答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。
主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （文献值 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （ 名 称 分 子 量 10 6.1 2 性 状 无 色 液 体 无 乙 酸 酐 色 10 2.0 8 刺 激 液 体 肉 桂 酸 无 14 8.1 6 色 结 晶 1.2 48 133 -13 4 300 1.3 900 1.0 82 138 -73 -14 0 ∞ ∞ ∞ 1.5 450 1.0 44 178 -26 -17 9 折 光 率 比 重 熔 点 ℃ 沸 点 ℃ 水 溶解度：克/100ml 溶剂 醇 醚
苯 甲 醛
。