8羟基喹啉的制备总结和讨论
8_羟基喹啉的合成
辽宁科技学院学报 第9卷文章编号:1008-3723(2009)02-0042-028-羟基喹啉的合成鄂永胜(辽宁科技学院生物医药与化学工程学院;辽宁本溪117022)摘要:以喹啉为原料,经磺化、碱熔合成8-羟基喹啉。
本实验优化了反应条件,产品收率达到51%,产品含量达到99. 2%。
关键词:8-羟基喹啉;喹啉;合成中图分类号:T Q213 文献标识码:A0 引言8-羟基喹啉是重要的有机合成中间体,其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。
它也是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等〔1〕。
这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。
8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。
同时该品还可作为化学分析的络合滴定指示剂。
由于8-羟基喹啉在医药、农药、染料等领域有着广泛用途,因此它的合成方法的研究也就具备了非常高的实用价值。
8-羟基喹啉的合成方法有喹啉磺化碱熔、氯代喹啉水解、氨基喹啉水解和Skraup合成等四种方法〔2〕。
其中氯代喹啉水解和氨基喹啉水解由于原料难以获得,所以只有一些特殊结构的8-羟基喹啉衍生物制备才有价值。
喹啉磺化碱熔和Skraup合成是工业上具有竞争力的两种合成方法,而从目前市场来看,喹啉磺化碱熔法工艺更简单,成本上更具优势,并且提高了喹啉资源的利用价值。
所以本实验研究喹啉磺化碱熔法合成8-羟基喹啉。
1 实验部分1.1 实验试剂喹啉(分析纯)、65%发烟硫酸、氢氧化钠(分析纯)1.2 实验步骤在500m l四口瓶中加入250g65%发烟硫酸,开动搅拌,室温下滴入100g喹啉,加热升温到120℃,磺化2h,自然冷却至室温,加水稀释、过滤、干燥得8-磺酸基喹啉102g。
在四口瓶中加入60g氢氧化钠,升温到330℃,使其熔融,开动搅拌,慢慢加入上述得到的102g8—磺酸基喹啉,同时通入少量水蒸汽,反应30m in,自然降温到80℃左右时,加入150g蒸馏水使其全部溶解,继续降温到室温后,用20%稀硫酸中和至溶液PH=7,把析出的结晶过滤后用水蒸汽蒸馏,得到白色结晶55g,即为8-羟基喹啉。
8 羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。
该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。
环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。
2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。
得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。
3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。
环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。
总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。
这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
一、结果讨论
经过实验制得8羟基喹啉4.85 g，为白色针状结晶，产率66.9％，而理论产率为69％。
8羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。
二、氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Muskrat法制备8羟基喹啉，可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。
最常用的是五价砷，但砷有毒，且价格昂贵。
三、乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8羟基喹啉的收率并且收率稳定。
若不加乙酸，用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率，否则，收率明显地下降，而且焦油量大。
这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应，使丙烯醛不易聚合，有利于与邻氨基苯酚的加成反应，从而提高反应收率。
四、搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会
生成一些活泼的中间产物，如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等，它们极易与丙烯醛继续发生加成反应，生成一系列副产物，在加热的条件下形成焦油。
提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间，能够提高8羟
基喹啉的生成速度，减少副反应的发生，从而增加8羟基喹啉的收率。
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三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升 华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混 合物。
升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的 现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸 气不经过液态而直接转变成固态，因为这样能得到高 纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物 质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的， 只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过 程都称之为升华。一般说来，对称性较高的固体物质， 具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽 压，易于用升华来提纯。
2.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加 入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气
蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 4.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。
5.升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物。
五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱
ห้องสมุดไป่ตู้ 思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行，第二 次却要在中性条件下进行？
2.在反应中，如果用对甲基苯胺作原料，应得到什么产 物，硝基化合物应如何选择？
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常压升华按左图装置，在蒸发皿或烧杯 中放置粗产品，蒸发皿上面覆盖一张刺有许 多小孔的滤纸（最好在蒸发皿的边缘上先放 置大小合适的用石棉纸做成的窄圈，用以支 持此滤纸）。然后将大小合适的玻璃漏斗倒 盖在上面，漏斗的颈部塞有玻璃毛或脱脂棉 花团，以减少蒸气逃逸。或将大小合适的圆 底烧瓶置于烧杯上，烧瓶内装冷水，在石棉网上渐渐加 热蒸发皿或烧杯（最好能用砂浴或其他热浴），小心调 节火焰，控制浴温低于被升华物质的熔点，使其慢慢升 华。蒸气通过滤纸小孔上升，冷却后凝结在滤纸上、漏 斗壁或烧杯上。
8羟基喹啉铜的合成
8羟基喹啉铜的合成8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。
它可以作为催化剂用于有机反应中，也可以作为发光材料用于光电器件的制造。
在本文中，将介绍8羟基喹啉铜的合成方法，并探讨其制备过程中的关键因素。
首先，8羟基喹啉铜的合成方法有多种，其中最常用的方法是采用两步法反应。
第一步是合成8羟基喹啉，第二步是将8羟基喹啉与铜盐反应得到8羟基喹啉铜。
下面将分别介绍这两个步骤。
合成8羟基喹啉的方法有多种，常用的一种是用苯作为原料，在硝酸和浓硫酸的催化下进行硝化反应，并经过还原、水解等步骤得到产品。
这种方法操作简单、反应条件温和，是制备8羟基喹啉的常用方法之一。
得到8羟基喹啉后，就可以进行第二步的反应了。
这一步是将8羟基喹啉与铜盐反应，生成8羟基喹啉铜。
常用的铜盐有氯化铜、硫酸铜等。
在反应中，首先将8羟基喹啉与溶剂混合，然后加入铜盐溶液，搅拌反应一定的时间。
最后，通过过滤、干燥等工艺步骤得到纯净的8羟基喹啉铜产物。
在合成8羟基喹啉铜的过程中，有几个关键因素需要注意。
首先是反应条件的控制。
反应温度、反应时间等条件会影响反应的进行和产物的得率。
因此，在实验中需要仔细控制这些条件，以确保得到理想的产物。
其次是原料的纯度。
在合成过程中，使用高纯度的原料可以提高反应的效率，并减少副产物的生成。
因此，在进行合成实验时，需要使用经过精细处理的原料，以提高产物的纯度和质量。
最后是反应装置和操作的选择。
合成8羟基喹啉铜的反应过程中，需要使用玻璃仪器和适当的溶剂，以确保反应的顺利进行。
另外，操作时需要注意安全，避免发生事故。
总之，8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，它的合成方法多种多样。
在实验中，需要注意反应条件、原料纯度和反应装置的选择，以确保成功合成高质量的产品。
通过合理的合成方法和良好的操作技巧，可以为研究人员提供更多有机金属化合物的合成途径，推动科学研究的进展。
8羟基喹啉的实验报告
8羟基喹啉的实验报告8羟基喹啉的实验报告引言：8羟基喹啉是一种具有广泛应用前景的有机化合物，它在医药、农药和材料科学等领域都具有重要的研究价值。
本实验旨在通过合成8羟基喹啉并对其性质进行表征，为进一步研究和应用提供基础数据。
实验方法：1. 合成8羟基喹啉：首先，将对苯二酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热至溶解完全。
然后，将喹啉溶解于氢氧化钠溶液中，搅拌均匀。
将对苯二酚溶液缓慢滴加到喹啉溶液中，同时保持溶液温度在50°C左右。
反应结束后，将反应液进行过滤和洗涤，得到8羟基喹啉的沉淀产物。
2. 表征8羟基喹啉：使用红外光谱仪对合成的8羟基喹啉进行表征。
在红外光谱图中观察各功能团的吸收峰位置和强度，并与已知的8羟基喹啉的典型光谱进行比对。
实验结果：通过实验合成得到了8羟基喹啉的沉淀产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱图显示，合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明成功合成了目标产物。
讨论：8羟基喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
它在医药领域中，可用于合成抗生素和抗癌药物等药物分子；在农药领域中，可用于合成高效杀虫剂和除草剂等农药；在材料科学领域中，可用于合成具有特殊光学和电学性质的材料。
因此，对8羟基喹啉的合成和性质研究具有重要的理论和应用价值。
本实验通过合成8羟基喹啉并对其进行表征，为进一步研究和应用提供了基础数据。
通过红外光谱分析，我们确认合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，说明合成方法的可行性和准确性。
然而，本实验中仍存在一些问题和改进的空间。
首先，合成过程中对反应条件和溶剂选择的优化还需要进一步研究，以提高合成产率和纯度。
其次，对合成产物的结构和性质进行更详细的表征，如核磁共振和质谱分析，可以进一步确认合成产物的结构和纯度。
结论：本实验成功合成了8羟基喹啉，并通过红外光谱分析对其进行了表征。
合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明合成方法的可行性和准确性。
8羟基喹啉铜合成
8羟基喹啉铜合成8羟基喹啉铜是一种重要的金属有机配合物，具有广泛的应用领域，尤其在催化反应和有机合成中发挥着关键作用。
本文将以深度和广度的方式来探讨8羟基喹啉铜的合成方法、结构特点、催化性能以及相关应用等方面。
一、8羟基喹啉铜的合成方法1. 过氧化法合成：利用过氧化物氧化8羟基喹啉，再与铜离子反应得到8羟基喹啉铜。
2. 核磁共振催化法合成：利用核磁共振现象，通过特定的催化剂得到8羟基喹啉铜。
二、8羟基喹啉铜的结构特点1. 分子结构：8羟基喹啉铜分子由中心的铜离子和周围的8个羟基喹啉配体组成，形成稳定的配位结构。
2. 电子结构：羟基喹啉配体通过配位键与铜离子形成配位键，调整了配合物的电子结构和轨道能级。
3. 空间结构：8羟基喹啉铜具有较为紧凑的结构，利于提高催化反应的效率和选择性。
三、8羟基喹啉铜的催化性能1. 催化剂活性：8羟基喹啉铜能够参与多种氧化还原反应和有机合成反应，具有良好的催化活性。
2. 反应选择性：8羟基喹啉铜可以通过调整反应条件和配体结构，实现对特定键合的催化选择性。
3. 催化机理：8羟基喹啉铜的催化反应机理复杂，常涉及电子转移、配位键断裂和形成等过程。
四、8羟基喹啉铜的应用1. 有机合成催化剂：8羟基喹啉铜在不对称合成和杂环合成等领域中有广泛应用，可以有效促进反应的进行。
2. 药物研究：8羟基喹啉铜及其衍生物在抗癌、抗氧化等方面具有潜在的药物研究价值。
3. 光电材料：8羟基喹啉铜在光电材料的设计和制备中发挥着重要作用，可以用于太阳能电池、发光二极管等器件的改进。
总结与回顾：通过本文的探讨，我们了解了8羟基喹啉铜的合成方法、结构特点、催化性能和应用等方面内容。
8羟基喹啉铜作为一种重要的金属有机配合物，具有广泛的应用前景。
在未来的研究中，我们可以进一步探索其催化机理和结构-活性关系，以促进其在有机合成和材料领域的应用。
个人观点与理解：个人认为，8羟基喹啉铜作为一种金属有机配合物，在催化反应和有机合成中具有广泛的应用前景。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告8羟基喹啉的制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。
本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。
实验方法：材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴步骤：1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。
2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。
3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。
4. 继续回流反应2小时。
5. 将反应混合物冷却至室温。
6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。
7. 继续搅拌反应混合物2小时。
8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。
9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。
结果与讨论：在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。
该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。
实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引入进一步增加了产物的收率。
在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。
首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。
结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。
其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。
实验结果显示，10% w/v的氢氧化钠溶液是最适宜的。
此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。
通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。
在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。
结论：本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。
通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。
这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。
参考文献：[1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237.[2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.。
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8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。