有机化学 习题答案 陈宏博
陈宏博主编有机化学题解
CH3 + H3O Br NH2
Br NHCCH3 O
（6）
HNO3 浓H2SO4 NO2 Fe HCl NH2 NO2 Fe HCl NH2 H2SO4 180~1900C SO3H NaNO2,HCl 0~50C NH2 CH3OH
N(CH3)2 _ N+ 2Cl
加 NaOH 水 溶 液 ， 过 滤 ， 在 滤 液 中 加 HCl, 得
2
CH3CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NHCH3 加Na CO ，分液，在水相中加入HCl，得
2 3
COOH
，有机相中加NaOH，
分液在水相中通入CO2，得
H3 C
OH
O2N
，在有机相中，加HCl溶液，分液，在水相中加NaOH，
（5）
CH3
OH
(6)
CH3
OH CH3 N N
(7)
CH3
N N
N(CH3)2
(8)
12-9 完成下列合成。 （1）乙烯 丙腈和丁二腈 已二胺 正戊胺和正丙胺 （2）1-溴丁烷 （4）甲笨 2-氨基丁烷
CH3O CH2CH2NH2
（3）1，3-丁二烯 （5）正丁醇
CH2=CH2 + HBr 答： （1）A：
Br
+
N2Cl C2H5OH NO2
Br
Fe HCl NO2
Br NH2
NaNO2 , HCl 0～5℃
CuCl2
Br Cl
(4)
HNO3 浓H2SO4
NO2 Fe HCl
NH2 NH2 H2SO4 180~1900C Br Br2 H2O SO3H
陈宏博主编有机化学题解8-11
——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1 第二版
第八章
8-1 用系统命名法命名下列化合物。
答： （1）3-甲基-2-硝基苯酚 （4）2-环丙基乙基苯基醚 8-2 写出下列化合物的结构。 （1）3-羟甲基-1，7-庚二醇 （3）4，5-环氧-4-甲基-1-戊烯 （5）4-甲氧基-1-萘酚 （7）4，4’-联苯二酚 答：
（3）
CH3 O CH3CHCH2C
（4）C2H5－CH(OC2H5)2
O
(5) CH3CHCOCH2CH2CH2CHO (6)
Br
CH3 C C O
O
O
C2H5
(7)
OH
(8)
(9)
H3C
CH3 C=C CCH2CH3 O
O
O
O CH3
(10) HO
(11)
(12)
CH3
答： （1）2-甲基-3-苯基丙烯醛 （2）4-甲氧基-3-溴丁醛 （3）2-甲基-6-硝基-4-羟基苯甲醛 （4）1，1-二乙氧基丙烷 （5）6-氯-5-庚酮醛 （6）异丁基环己基甲酮 （7）4-羟基螺[2,5]-6-辛酮 （8）1，7，7-三甲基-5-庚烯-2-酮 （9） （R）-2-苯基-2-溴-3-戊酮 （10） （Z）-4-甲基-5-（3-羟基苯基）-4-己烯-3-酮 （11）2-甲基-1，4-苯醌 （12）5-甲基-1，2-萘醌 9-2 写出下列化合物的构造式 (1)3-(3-甲氧基苯基)丙醛 （2）2,3-二甲基环戊酮 (4)β-环己二酮 (5)苯乙醛苯腙 (7)1,4-萘醌-2-磺酸钠 (8)苯亚甲基丙酮
HBr ROOR
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2Br
有机化学课后习题参考答案完整版
有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。
有机化学_课后习题参考答案
O3
H3C O O
O
Zn/H2O
HBr H3C Br
CH3CO(CH2)4CHO
CH2=CHCN
CN
2Br2
Br
Br
(3)
Br
Br
CH2=CHCOOC2H5
COOC2H5
第 5页
From Yan_xuejing
《有机化学》课后习题参考答案
CH3
光
(4)
+ Br2
7、该二聚体的结构为：（反应式略）
CH=CH2 9、
（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
H
Me
(6)
Et
n-Pr
(7)
Me
Me
i-Pr
n-Pr
Me
i-Pr
Et
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
有机化学作业本答案(全)
H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3
有机化学课后第四章习题答案
一、写出下列化合物的构造式或命名：
1、对二乙烯苯 2、对叔丁基甲苯 3、3-氯-4-硝基甲苯
CH2CH CH2
4、
5、
NO2CH2Br 6、 NhomakorabeaCH2CH CH2
O CH3
Cl
二、完成下列反应
CH2CH2 CH3
H3C CH CH3
1、
+
；
COOH
2、Cl2/光照； AlCl3 +
3、H2SO4/0～80℃； 165℃
CH3 Cl
NO2
CH3
Br2
CH3
3、
FeBr3
Br
Br
Br
4、
Br2
ClCOCH3
FeBr3
AlCl3
COCH3
CH3 KMnO4
7、
H+，△
COOH
HNO3 H2SO4 O2N
COOH NO2
八、指出下列化合物硝化时，导入的硝基在环上的位置：
CH3 CH3
CH3 OCH3
CH3
OH
SO3H
Cl
1、
＞
NO2
NO2
＞
＞
NO2
OH
2、
＞
COCH3 NO2
＞
＞
五、由苯或甲苯开始合成下列化合物：
CH3 HNO3
2、
H2SO4
CH3
Cl2
FeCl3
NO2
CH3 Cl
NO2
或：
CH3 浓H2SO4 100℃
CH3
Cl2
FeCl3
SO3H
CH3 Cl
H3O+ 150℃
陈宏博主编有机化学题解
(1)
CH(CH2CH3)2
(2)
C H2
(3)
Cl
Br CH3
(4)
NO2
(5)
(6)
Cl
答： （1）3－（4－环丙基）苯基戊烷 （2） （E）－1－苯基－2－丁烯 （3）1,5－二甲基萘 （4）4－硝基－2－氯甲苯（5）9－溴蒽 （6）2－氯萘 5-3 比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。 （1）A 苯 B 甲苯 C 氯苯 D 硝基苯 E 间二甲苯
H3 C
和
CH3
(4)
和
(5)
和
Cl
Cl
(6)
HO
CH3
和
OCH3
7
(CH3)2C
(7)
CH2 O
和
H3C CH3 H O H
CH3 CH3 (8)
C CH2
和
CH3 H
C C
CH3 H
CH3
H3C
(9) ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br (10) 答： （1）CH3CH = CH2在δ=1.9 处有吸收峰， CH3C CH3CH = CH2有 4 种氢， CH3C
CH3 CH3
CH
B：
答：A： CH3
CH3 CH3
6
第六章
6-1 下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别？ （1）CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH=CH2 （3） CH3C （2） 和
OH
O
和
CH3 和 CH3CH2C
CO2H
CH （4）
CHO
（5）
和
（6）
和
C2H5
（7）
H
C C
C2H5 C2H5 C C H H C 2H 5 H 和
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
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《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为 kJ/mol, 而C –H 间键能为 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O答： +--δδH O +--δδH N -+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O -+=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2> CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++......CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
CH 3CH 2SH , C 2H 5OC 2H 5 , CH 3CH 2CH ═CH 2 , HOOCCH ═CHCOOH CH 3≡CH , ClCH 2CH 2Cl , CH 3CHO , CH 3CH 2COCH 3OH,COOH,SO 3H,NH 2,NO 2, NHCOCH 2N .., OH, O, CN, COCl,O, COOCH 3化合物 CH 3CH 2SH C 2H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH=CH 2 HOOCCH=CHCOOH官能团名称 巯基 烷氧基 烯基（双键）羧基（双键）化合物类别 硫醇醚 烯烃 烯酸 化合物 CH 3CCHClCH 2CH 2Cl CH 3CHO 官能团名称 炔基（叁键）卤基 醛基 酮基 化合物类别 炔烃卤代烃醛酮化合物 OHCOOHSO 3HNH 2NO 2NHCOCH 2羟基 羧基 磺基 氨基 硝基 乙酰氨基 酚羧酸磺酸胺硝基 化合物酰胺化合物 N ..OHOCNCOClO杂环化合物 羟基 酮基 氰基 卤代甲酰基 杂环化合物 吡啶环醇 环酮 腈 酰卤呋喃环 化合物COOCH 3酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C 7H 16的所有构造异构体。
答： 不饱和度 N =1 + 7 - 16/2 =0 属饱和烷烃CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 正庚烷 ，|CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 32-甲基己烷|CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 33-甲基己烷 ，CH 3|CH 3CCH 2CH 2CH 3|CH 3|2，2-二甲基戊烷CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3|CH 3| 2，3-二甲基戊烷CH 3|CH 3CH 2CCH 2CH 3|CH 3|3，3-二甲基戊烷|CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3|| 2，4-二甲基戊烷CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3|3-乙基戊烷|C C-C- C-C |C C |2，2，3-三甲基丁烷2-2 试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。
答： 正癸烷 > 正辛烷 > 正庚烷 > 正己烷 > 2-甲基戊烷 > 2，2-二甲基丁烷2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
CH 3H Cl3HCl (1)(2)C 3H H(3)CH 3H H CH 3答：（1）3（2）3（3）HHCH 3CH 32-4 给出自由基稳定性次序。
(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3......(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答： （1） C > B > A （2）B > C > A2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºHCH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×=10)2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：。
问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？ 答：氢原子的反应活性比为：乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123.2:61＝20 : 23所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br 2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br-Br −→−光照2Br .链增长阶段：HBrH+Br +Br +Br+Br Br链终止阶段：Br +BrBr BrBr+Br.+2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷，不能使溴水褪色的为环戊烷。
2-9命名下列化合物：（1）？ CH 3CH 3(2)(3)H C 2H 5HCH 3答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷 （2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷 （3）反―1―甲基-4-乙基环己烷(1)CH 3+ Br 2?hv(2)+ O2? + ?(3)+ HI?H 3C(4)+ H 2? + ?答：（1）CH 3Br，HBr （2）OH,O（3）CH 3CHCH 2CH 3I|（4）CH 2CH 3,2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：CH 2CH 2Cl，CCH 3ClHCClHH 3(R)，C 2H 5ClC 2H 5H Cl HC 2H 5|ClHHC 2H 5H|ClClHHC 2H 5C 2H 5HHClCl HC 2H 5HHC 2H 5ClC 2H 5|ClH HHHC 2H 5|ClHC 2H 5HClClH HC 2H 5C 2H 5H HCl2-12举例说明分子中的角张力、扭转张力、非键张力，并比较下列各对化合物的稳定性。
(1)和(2)和3333HH 3CHCH 3CH 3和(3)HH 3CH和(4)稳定性：（1）<（2）<33333HH 3CHCH 3CH 3>(3)HH 3CH（4）<2-13写出菲烷的稳定构象式。
答：|||HHHH2-14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因。
答：甲烷的氯代反应，经过自由基引发阶段、链增长阶段、链终止阶段，生成大量的CH 3Cl ，生成的CH 3Cl作为反应物，进行下面反应：Cl H CH 2Cl H Cl2Cl++2Cl +CH 3CH 2Cl及：+CH 3CH 33CH 3Cl++CH 3CH 3HClC 2H 5Cl 2+Cl+C2H 5Cl C 2H 5所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙烷。
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
CH 3HH,,,CH 3答：CH3HHCH 3<<<第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer 投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R 、S 表示手性碳原子的构型。
(1) CH 3CHCHCO 2H (2) HO 2CCH CH CO 2HCO 2HCO 2H(3)答：（1）N = 22= 4COOH H Br CH 3HBrSRCOOH Br H CH 3BrHRSCOOH Br H CH 3HBrR RCOOH H Br CH 3BrHS S① ② ③ ④①与②，③与④为对映体 （2）N = 3COOH Br H COOH HBrR RCOOH H Br COOH BrHS SCOOH H Br COOHHBrCOOH Br H COOH BrHRSSR① ② ③ ④ ①与②为对映体，③与④是同一化合物。
（3）N = 3COOH HCOOHHRS COOHH COOH SSHCOOHCOOHR R① ② ③ ①为内消旋体，②与③对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
和CH 3CO 2HCO 2HHO OH C 6H 5CH 3C 6H 5(1) 和(2)CHOCHOCH 2OH CH 2OHOH OH HH和(3)CH 3CH 3HHBr BrC 2H 5C 2H 5和(4)H H CH 3C 6H 5C 6H 5CH 3NH 22答：（1）同一化合物 （2）同一化合物 （3）对映体3-3写出下列化合物的Fischer 投影式，并用R 、S 标注构型。
(1)CBrC 2H 5(2)CH 3CCl(3)CHClF(4)CC 2H 533H(5)H 3C 3H(6)HCH 3HBrBrC 2H 5(7)3(8)Cl3答：（1）HCl BrC 2H 5(R)（2）CH 3Cl H CH 3HClRR （3）H F ClBr (S)（4）CH 3H 3C Br C 2H 5HO R（5）H(S)CH 2CH 3CH 3OH（6）C 2H 5HBr CH 3Br H SS（7）CH 3H H CH 3BrHS(S)（8）CH 3Cl H CH 3ClHSR3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？(1)和CH 3H Br CH 3HCl CH 3H Cl CH 3HBr(2)Cl3Cl3和(3)和CH 3(4)和HC 2H 5C 2H 5HH C 2H 5H C 2H 5(5)和HBr CH 3HBr C 2H 5HBr CH 3H BrH 3C和(6)CH 3H 3CH 3CCH 3答：（1）对映体 （2）非对映体 （3）对映异构体 （4）顺反异构体 （5）不同化合物 （6）同一化合物3-5麻黄素构造式为 ， 请写出（R,R ）构型的透视式、锯架式、Fischer 投影式、Newman 投影式。