酯化反应

第2课时乙酸和乙醇的酯化反应

课前预热

1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。

2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。

拓展延伸

1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为：

2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。

3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解：

酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH

4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。

5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。

【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？

【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。

【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度

【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：

(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。

(2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。

(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止

______________________________________________________。

(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是________________________。

(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加几块碎瓷片，其目的是___________。

(6)请提出该实验装置的改进方案_____________________________________________。

基础检测

1.下列物质不能与乙醇发生酯化反应的是()

A.CH3CH2COOH

B.HOOCCOOH

C.C17H35COOH

D.CH2OHCH2OH

2.在CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于()

A.乙酸乙酯中

B.乙酸中

C.水中

D.乙酸、乙酸乙酯和水中

3.关于酯化反应的叙述正确的是( )

A.酯化反应时羧酸去掉羟基上的氢原子，醇去掉羟基

B.酯化反应是可逆反应，使用浓硫酸可使反应向有利于生成酯的方向进行

C.浓硫酸在酯化反应中只起脱水作用

D.只有羧酸才能和醇发生酯化反应

4.从乙酸乙酯中除去少量乙酸的方法是( )

A.加入乙醇使乙酸酯化

B.加入氢氧化钠溶液使之与乙酸反应

C.加入包和碳酸钠溶液后用分液漏斗分离

D.加热使乙酸蒸发

5.某有机物的结构是，关于它的性质描述正确的是( )

①能发生加成反应②能溶解与NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性

A.①②③

B.②③⑤

C.仅⑥

D.全部正确

6.下列说法不正确的是()

A.酸与醇在强酸催化下加热，生成物一定有酯产生

B.乙酸和甲醇可酯化成甲酸乙酯

C.酯化反应的逆反应称为水解反应

D.果类、花类中的香味，是由于含有低级酯类

7.近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸(α羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为：HOOCCHOHCH2COOH，下列相关说法不正确的是()

A.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2 mol Na2CO3

B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应

C.苹果酸在一定条件下能发生消去反应

D.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应

8.下列物质中，跟水混合后可用分液漏斗分离，且处在上层的是()

A.乙醇

B.四氯化碳

C.乙酸乙酯

D.醋酸

9.阿司匹林的结构式为：CH3COOC6H4COOH，它不具有的化学性质是()

A.有酸性

B.与H2加成反应

C.消去反应

D.水解反应

10.用一种试剂就能鉴别乙酸、乙醇、乙酸乙酯、乙酸钠溶液，这种试剂是()

A.紫色石蕊试液

B.浓硫酸

C.金属钠

D.溴水

11.下列化合物中不属于酯类的是()

A.CH3CH2COOCH2CH3

B.C6H5COOCH3

C.HCOOCH3

D.CH3CH2OCH2CH3

12.由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是( )

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应

A.①②③⑤⑥

B.⑤②①③⑥

C.⑥③①②⑤

D.①②⑤③⑥

能力提升

1.有机物X(HOOCCH2CHOHCOOH)广泛存在于水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜内为多。

(1)X中含有的官能团名称是____________________；在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有________(填序号)。

A.取代反应

B.加成反应

C.消去反应

D.加聚反应

E.氧化反应

(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程式：____________________________________。

(3)写出X与氧气在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得的可能产物的结构简式

______________________________________________________________________________。

(4)有机物Y是比X多一个碳的同系物，其可能的结构简式

_____________________________________________；有机物Z与X互为同分异构体，Z可以发生水解反应，1 mol Z与足量钠反应可生成1 mol H2，其可能的结构简式为：

_____________________________________________。

2.酯B水解生成乙醇和酸A，酯B的相对分子质量为174，又知羧酸A的最简式的式量为59。取一定质量羧酸A完全燃烧，生成CO2和H2O的质量之比为88∶27，试确定：

(1)羧酸A分子中C、H、O原子的个数比

(2)羧酸A的分子式

(3)酯B的分子式

(4)酯B可能有的结构简式

3.某实验基地为了探求提高乙酸和乙醇发生酯化反应的转化率，曾有以下规定：乙酸的转化率大于或等于60%，实验就获得了成功，否则要重新寻找该酯化反应的条件。已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH，有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5：77.1℃C2H5OH：78.3℃

C2H5OC2H5：34.5℃CH3COOH：118℃

实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。

(1)反应中加入的乙醇要过量，其目的是______________________________________。

(2)边滴加醋酸边加热蒸馏的目的是__________________________________________。

(3)为除去其中的醋酸，可向产品中加入(填字母)________。

A.无水乙醇

B.Na2CO3粉末

C.无水醋酸钠

(4)再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡分离，其目的是__________________________。

(5)然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是______________________________。

(6)将上述处理后的液体加入到另一个干燥的蒸馏烧瓶中，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸点为76℃～78℃之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯，反应开始时乙酸用了60 g，实验结果得到了50 g乙酸乙酯，试通过计算评价该实验是否成功。

酯化反应

酯化反应是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"）羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→（可逆符号）(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类：酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应；酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应；烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应；[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（可逆符号）（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。属于取代反应反应机理

常见有机反应类型总结

常见有机反应类型总结 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。反应1：______________；反应2：________________；反应3：______________；反应4：________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。答案 (1)氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)＋3NaOH ――→ △ ＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 2．请观察下图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：已知：①――→400 ℃ R —CH==CH 2＋CH 3COOH ； ②―――――→ 稀NaOH 溶液。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式： C______________________，G_____________________________， H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) ＋2H 2――→催化剂加成反应

乙二醇与马来酸酐酯化反应的研究

２００６年第３７卷第９期《浙江化工》文章编号：１００６－４１８４（２００６）０９－０００５－０２乙二醇与马来酸酐酯化反应的研究蔡振云，魏巍（浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江杭州３１００２７）摘要：优化了乙二醇与马来酸酐的酯化反应，得出了马来酸酐与乙二醇的最佳摩尔比为２．１：１，反应时间为１ｈ，催化剂质量分数为１％，同时反应以丙酮为溶剂。关键词：酯化反应；滴定；优化双子表面活性剂是一类新型的表面活性剂，具有优良的表面活性，乙二醇马来酸双酯是双子表面活性剂的重要中间体，国内对其合成研究还不多。酯化反应生成的马来酸单酯为白色固体物质，熔点在１２５℃左右。马来酸酐与脂肪醇在５０～１００℃下便能反应。根据实验发现，如果不加溶剂，反应温度过低的话，反应物便变成白色糊状液体，随着反应的继续，整个体系逐渐趋于固化成一块状物，最后搅拌不能进行，产物会把原料包裹起来，这将影响反应的进一步进行，因此，必须选择一种合适的溶剂，使反应物和产物能溶入其中，经过多次实验，发现丙酮是一种较好的溶剂，所以我们选用丙酮作为该反应的溶剂。１实验药品马来酸酐（ＡＲ），乙二醇（ＡＲ）、无水乙酸钠（ＡＲ）、标准盐酸溶液（０．２３７７ｍｏｌ／Ｌ）、标准氢氧化钠溶液（０．４６６０ｍｏｌ／Ｌ）２实验部分在配有搅拌装置、温度计、冷凝管的四口烧瓶中按不同比例加入乙二醇、马来酸酐、催化剂，以丙酮为反应溶剂，冷凝回流。每３０ｍｉｎ取样分析马来酸酐的酯化率。充分反应后，减压蒸馏出去溶剂丙酮，得到粗产物，产物用丙酮三次重结晶。３分析方法设计通过测定酸值［１］和皂化值［２］来确定马来酸酐的酯化率。样品的酸值的大小可以表征样品中还有羧基（或酸酐）的含量，而皂化值的大小可以表征样品中含有酯基量的多少。在反应过程中取样，此时体系中含有乙二醇单酯和双酯，马来酸酐、丙酮等组分，我们可以用马来酸酐的酯化率来标准反应程度。从第一步反应的产物和中间产物的结构，乙二醇双酯含有两个酯基和两个羧基；乙二醇单酯含有一个酯基和一个羧基，因此相对于马来酸酐（水解含有两个羧基）的酯化率最大极限值（马来酸酐全部发生单酯酯化）为５０％。在反应过程中取一定量的样（０．５～１．０ｇ）置与２５０ｍＬ的锥形瓶，以５０ｍＬ９５％的酒精为溶剂溶解。用标准的氢氧化钠溶液滴定，以酚酞酒精溶液（１ｗｔ％）为指示剂，滴定至红色，３０ｓ内不退色为滴定终点，记录消耗掉的标准氢氧化钠溶液体积Ｖ１，这部分类似酸值的测定。然后加入Ｖ１标准氢氧化钠溶液，在８０～８３℃的微沸水浴中加热水解，接冷凝回流，保持２ｈ（实验证实按次反应温度，１．５ｈ水解已完全），趁热以盐酸标准溶液滴定至红色恰消失为止，记录消耗掉标准盐酸体积Ｖ２。所以马来酸酐的酯化率可以表示为：其中ｙ：马来酸酐的酯化率Ｖ１：标准氢氧化钠溶液消耗的体积，表示样品中羧基的含量Ｖ２：标准盐酸溶液消耗的体积ｃ１：标准氢氧化钠溶液的摩尔浓度ｃ２：标准盐酸溶液的溶度：表示样品中酯基的含量乙二醇双酯的质量分数可表示为：收稿日期：２００６－０４－３０５－－

酯化反应技术进展

酯化反应技术进展羧酸酯是一种重要的有机化合物，不仅可作为有机合成原料，而且是重要的精细化工产品，广泛应用于香料、日化、食品、医药、橡胶、涂料等行业。该产品传统的合成方法是以相应的羧酸和醇为原料，采用浓硫酸为催化剂来制取，该法副反应多、后处理工艺复杂、设备腐蚀严重、废酸排放污染环境。近年来国内外学者对羧酸酯的合成尤为重视，在化学催化、物理催化、生物催化及反应工艺上都有所突破，使酯化产率大大提高，产品色泽大有改观。 1 化学催化技术酯化反应催化剂一直是化学家研究的重点。近年来，先后有以硫酸为代表的一般强酸型催化剂，以盐酸盐、硫酸盐为代表的无机盐催化剂，以阳离子交换树脂、沸石分子筛为代表的固体酸催化剂，以钨、钼和硅的杂多酸为代表的固体杂多酸催化剂，负载型的固体超强酸催化剂，以及一些非酸催化剂如氧化铝、二氧化钛、氧化亚锡、钛酸酯类，它们可单独使用，也可制成复合催化剂。这些催化剂的应用已基本趋于成熟，最近化学催化技术又有一些新的进展。 1.1 相转移催化酯化 20世纪70-80年代，相转移催化技术已用于酯类合成。由于相转移催化剂能穿越两相之间，从一相提取有机反应物进入另一相反应，因而可克服有机反应的界面接触、扩散等困难，使反应能在温和的条件下进行，显著加快了反应速度，提高了产率。相转移催化反应可用下面通式表示： Q+RCOO-+R'OHDRCOOR'+Q+OH-(有机相) ↑↓ Q+RCOO-+H2O DRCOOH+Q+OH-(水相) 各种非均相体系都可实现相转移催化反应，关键是寻找合适的催化剂。对于酯化反应，催化剂应用最多的是季铵盐，其优点是制造方便、价格较低和应用面广。王科军等人以季铵盐A-1为相转移催化剂，苯为溶剂，由正丁醇与正丁酸一步反应合成丁酸丁酯，在醇酸摩尔比1.3：1，催化剂质量分数(以反应物总质量计)4.0%，反应温度25-30℃，反应时间30min 的优化反应条件下，酯收率可达94.1%。周建伟用季铵盐CTAMB(溴化十六烷基三甲铵)为相转移催化剂对乙酸异戊酯的酯化反应进行了研究。为进一步提高催化剂活性，李红缨等选用低交联聚苯乙烯凝胶季铵树脂作三相相转移催化剂，催化合成乙酸苄酯。文瑞明则用聚苯乙烯二乙醇胺树脂催化苄氯与丙酸的酯化反应，取得满意效果。相转移催化还较适合于羧酸盐与卤代烷反应生成相应酯，催化效率高。成本诚报道了季铵盐Q-1相转移催化合成乙酸苄酯，加入质量分数5%的催化剂(相对于苄氯)，回流反应2h，收率达89%。 1.2 室温离子液体(RTIL)催化酯化室温离子液体是指主要由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的在室温或近于室温下呈液态的盐类，它们具有很多分子溶剂不可比拟的独特性能。在RTIL中进行催化酯化反应，研究结果表明，RTIL具有良好的催化活性。该法不仅可得到好的转化率与产率，而且与传统方法相比，具有2个明显优势：①反应产物(酯类)不溶于RTIL，可很容易分离出来；②RTIL 经高温脱水处理后可重复使用。酸性的氯化铝离子液体就可用于醇酸酯化反应，但由于酯化过程有水产生，氯铝酸离子液体难免会有一定程度的破坏，将磺酸基引入到离子液体的阳离子烷基链上，可得到Bronsted酸(布朗斯酸)性离子液体，其在催化多种醇酸酯化反应时表现出一定的活性。Trissa等人研究了乙酸和苯甲醇的酯化合成，用1-丁基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体催化剂，反应2h最大转化率及产品选择性均达100%，并且产品易分离，除水后催化剂可重复使用4次。

酯的水解机理

酯的水解机理酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下：首先是H+与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H+，而生成酯。实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。对于同一种醇来说，酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多，酯化反应速度越慢。其一般的顺序为：HCOOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH这是由于烃基支链越多，空间位阻作用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化反应速度。同理，醇的酯化反应速度是伯醇＞仲醇＞叔醇。（2）酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。（3）酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如：乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解，结果发现18O是在乙酸盐中，而不是在戊醇中。现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱催化时，首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除RO-，生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇，而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。可以看出，酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理，OH是较强的亲核试剂，直接与酯的羰基碳发生亲核加成，在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质，称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。催化剂特征之一是不影响化学平衡，酸作为酯水解反应的催化剂，它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡，在反应的机理最后一步中，消除了R’O’，可以得到羧酸，由于弱酸强碱质子转移，而转移了平衡，从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此，应该确定在酯的水解反应中，酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。

酯化反应

第2课时乙酸和乙醇的酯化反应课前预热 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。 2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。拓展延伸 1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为： 2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解：酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH 4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。 (2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。 (3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止

酯化反应归纳

酯化反应归纳关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，一定要注意中间是二元酸，即两个羧基为同一碳链相连，两个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，一定要注意中间是二元醇，万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如：上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。但前者是二元酸与二元醇生成，其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上，浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O

酯化反应实验绿色化改进的研究

晋中学院本科毕业论文（设计）题目酯化反应实验绿色化改进的研究院系化学化工学院专业化学姓名邢美玲学号1009111141 学习年限2010年9月至2014年7月指导教师张爱华副教授申请学位理学学士学位 2014年5月26日

酯化反应实验绿色化改进的研究学生姓名：邢美玲指导教师：张爱华摘要：酯化反应实验是有机化学实验中重要的实验之一，主要是通过研究典型的乙酸乙酯的合成，从实验装置和催化剂两方面进行研究改进，从而达到绿色化改进的目的。传统的实验以浓硫酸为催化剂，酯化率较低，改进后的实验以322O Al S nO 为催化剂，以硫酸镁为吸水剂合成乙酸乙酯，提高了反应产率。从传统装置改为微小的仪器装置，可以有效的实现绿色化的实验理念，同时也可以激发我们大学生的创新意识和绿色化学的意识。关键词：酯化反应乙酸乙酯绿色化改进

The esterification reaction experiment greening research Author’s Name:Xing Meiling Tutor: Zhang Aihua ABSTRACT：the esterification reaction experiment is one of the important experiment in organic chemistry experiment, this paper mainly through the study of the synthesis of ethyl acetate, typical from two aspects of experimental apparatus and catalyst study improved, so as to achieve the goal of greening to improve. traditional experiments with concentrated sulfuric acid as catalyst, the esterification rate is low, the improved experiment to tin oxide and aluminum oxide as catalyst, synthesis of ethyl acetate, magnesium sulfate as SAP, improve the reaction yield, and, from the traditional device, into a small instrument device, can effectively realize the greening, the experimental idea, at the same time also can inspire our students’ innovative consciousness and consciousness of green chemistry. KEYWORDS：the esterification reaction ethyl acetate greening to improve

酯化反应方程式书写专题练习 (1)

酯化反应方程式书写专题练习一、一元羧酸与二元醇的酯化 1、乙酸与乙二醇酯化： 2、硝酸与乙二醇酯化：二、二元羧酸与一元醇的酯化 1、乙二酸与乙醇酯化：（完全酯化）（不完全酯化） 2、对-苯二甲酸与乙醇酯化：（完全酯化）（不完全酯化） 3、己二酸与己醇酯化：（完全酯化）（不完全酯化）三、一元羧酸与多元醇酯化： 1、硬脂酸与丙三醇酯化： 2、软脂酸与丙三醇酯化： 3、油酸与丙三醇酯化： 4、硝酸与丙三醇酯化：四、二元羧酸与二元醇酯化： 1、乙二酸与乙二醇酯化（1）、生成简单链酯（1：1）（乙二酸乙二醇链酯）（2）、生成简单环酯（1：1）（乙二酸乙二醇环酯）（3）生成简单链酯（1：2）（乙二酸二乙二醇链酯）（4）生成简单链酯（2：1）（二乙二酸乙二醇链酯）（5）生成聚酯（1：1）（聚酯纤维） 3、对-苯二甲酸与乙二醇酯化（生成涤纶树脂）五、羟基羧酸的酯化（以α-羟基丙酸也叫“乳酸”为例） 1、分子内酯化（生成内酯） 2、分子间酯化（1+1）生成链酯 3、分子间酯化（1+1）生成环酯 4、分子间酯化（2+2）生成链酯 5、分子间酯化（2+2）生成环酯 6、分子间酯化（1：1）生成聚酯（聚乳酸塑料——在土壤中可自动降解）

《羧酸酯》综合练习班级姓名学号 1、某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚其中正确的组合有（） A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外 2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（） A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 3、硅橡胶的主要成分如图所示，是由二氯二甲基硅烷 Si CH3 3 Cl Cl 经两种反应制成的，这两种反应是（） A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚 4、有机化合物I转化为II的反应类型是（） A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.水解反应 5、某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（） A.－COOH B.＞C＝O C.－OH D.－CHO 6、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（） A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 7、物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是（） A.氢氧化钠溶液 B.苯酚钠 C.甲醇 D.食盐 8、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下： 9、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分： A B C (1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。 (2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。 (3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。 (4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。 (5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式 ___________________________________。

乙酸的酯化反应教学设计

乙酸的酯化反应教学设计 Revised on November 25, 2020

2、过程与方法目标（1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。（3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观（1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容（1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。（2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。（3）本节课的小结。五、重点难点（1）教学重点：乙酸的酯化反应。（2）教学难点：酯化反应的实质。六、教学方法策略本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。（1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。分组实验法：①通过分组实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心，同时亲自动手，使学生感悟实验中必须遵守的原则与细节。②从学生观察实验现象入手，引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而了解学习

酯化反应催化剂的应用研究进展

酯化反应催化剂的应用研究进展摘要：本文主要分析了天然基负载酸催化剂、无机盐催化剂、阳离子交换树脂催化剂、固体催化剂以及杂多酸催化剂在酯化反应过程中的应用。并且对于酯化反应所需要的条件以及酯化率等相关问题进行了分析。关键词：杂多酸酯化反应催化剂化工生产中能通过酯化反应帮助合成一种化工中间体原料，即有机羧酸酯。酯化反应属于有机化学反应类型，其合成产物在医药、香料、高档涂料以及清洗剂等领域都得到了应用。酯化反应过程中可以使用相应的催化剂帮助提高反应效率，在工业生产中对于醇和羧酸产生的酯化反应，大部分是采用硫酸作为该反应的催化剂。而硫酸化学性质相对比较活泼，并且腐蚀性较强，所以在酯化反应中经常出现聚合或碳化等其他副反应[1]。因此，为了消除这些不足，国内相关研究组织相继研究了其他环境良好的酯化反应催化剂，比如杂多酸、阳离子交换树脂以及固体超强酸等催化剂，获得酯化反应效果均较好。一、天然基负载酸催化剂在酯化反应中的应用效果及原理分析这种催化剂具有成本低、研制方法简单以及催化活性高的特点。选用质量比为3：1的硅藻土和SnC14·5H20共同配制成硅藻土- Sn（OH）4溶胶，然后在70℃环境下进行老化处理，历时12h，并在90℃环境下进行干燥12小时。最后放在硫酸溶液（3mol/L）中经过3h浸泡，继而通过3.5h的焙烧，焙烧环境为550℃，最终制成SO42-/SnO2-硅藻土型催化剂。将其应用在异戊醇和正丁酸酯化反应中，可获得酯化收率达到了97.6%。选用碳化-磺化方法可成功配制成炭基固体催化剂，其配制方法是在400℃环境下进行30min的炭化处理，然后再135℃环境下进行1h的硫化处理。将其应用在甲醇和油酸酯化反应过程中，获得酯化转化率为96.1%。二、研究无机盐催化剂在酯化反应中的应用效果采用无水甲醇以及已二酸作为原料，并选用一水合硫酸氢钠作为酯化反应的催化剂，成功合成了已二酸二甲酯，分析了酯化反应中催化剂的使用剂量、醇酸物质的量比大小以及反应时间长短对于酯化反应的相关影响作用。统计发现该反应中已二酸二甲酯实现了97.5%的收率。例如采用氯化铁作为酯化反应的催化剂生产乙酸乙酯，若乙醇以及氯乙酸使用量分别为20mL、9.5g，另外采用环己烷作为反应的带水剂，控制反应时间在1个小时，将获得酯收率为99.18%。三、杂多酸催化剂在酯化反应中的应用研究这种催化剂属于一类化合物，其是通过过渡金属和杂原子利用氧原子桥连接配位方法而获得，其是一类非常强的质子酸物质。杂多酸反应原理是利用其盐或

酯化反应类型分析

一、酯化反应（1）一元羧酸和一元醇反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应： HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O HOOCCOOH+2HOC2H5C2H5OOCCOOC2H5+2H2O (3)二元羧酸和二元醇的酯化反应 ①生成小分子链状酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ②生成环状酯 +2H2O ③生成聚酯 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (4)羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯 2CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯 +2H2O ③分子内酯化反应生成内酯 +H2O （5）无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）

++3H2O 例题：A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应生成分子式为C n+3H2n+4O2的酯，回答以下问题： (1)A的分子式为，结构简式为（2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则，A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为（3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C的结构简式为（4）C在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为（5）C在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为二、酯的习题 1.分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.一环酯化合物结构简式如右图，下列说法符合实际的是( ) A.水解产物能使FeCl3溶液变色 B.该化合物所有的原子都在同一平面上 C.与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6mol NaOH D.其分子式为C16H10O6 3.某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( ) A.1mol能与3molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 B.1mol能与1molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 C.该有机物能与NaHCO3反应放出CO2 D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应 4.阿斯匹林的结构简式（右图）：，1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质的量为 A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 5.要使有机物转化为，可选用的 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 6.用含18O的丙醇和丙酸反应，生成酯的分子量为 A.116 B.118 C.120 D.134 7.已知A的产量可以衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，合成路线如图所示（1）B、C、D中官能团的名称分别是（2）反应A→B的化学反应方程式为反应类型是（3）反应B+D→E的化学方程式反应类型是 8.A是一种酯，化学式是C14H12O2，不能使溴水褪色。与H2SO4溶液反应可得C和B，C可催化氧化生成B。回答下列问题：（1）写出A.B.C的结构简式A ，B ，C （2）写出C的一种同分异构体的结构简式，可以与NaOH反应

酯化反应的机理

酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原

子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱

乙酸的酯化反应教学设计

乙酸的酯化反应教学设计一、教材分析乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成，系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能，使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑，在质疑中进行探究，对化学实验的思路及装置持续进行改进，从而优化出一套理念先进的实验体系。同时，通过这一内容的学习，也有利于学生思维能力和学科素养的提高。二、学情分析在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性，初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。三、教学目标 1、知识与技能目标（1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。（2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应（3) 了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。 2、过程与方法目标（1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。（3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观（1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容（1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。（2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。（3）本节课的小结。五、重点难点（1）教学重点：乙酸的酯化反应。（2）教学难点：酯化反应的实质。六、教学方法策略本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。（1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。

酯化反应归纳

酯化反应归纳关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，即两个羧基为同一碳链相连，两个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如：上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。但前者是二元酸与二元醇生成，其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上，浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O

第三节酯化反应

第三节酯化反应（集体备课教案）教学目标知识技能：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。能力培养：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。科学品质：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。教学方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示。课时安排：第1课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）第2课时：酯化反应问题讨论教学过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗【板书】乙酸的酯化反应【学生实验】乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有