苯_芳香烃
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
有机化学第四篇芳香烃
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
竞赛四：苯 芳香烃
+ Cl2 Cl + Cl2 Fe（或FeCl 3） 。 > 60 C Cl + Cl Cl 邻二氯苯50%
Fe（或FeCl3） 。 ~ 60 C
Cl
+ HCl
Cl
对二氯苯45%
常用的卤化试剂
氟化（XeF2 , XeF4 , XeF6）
氯化（Cl2+FeCl3 ,
（4）磺酸是强有机酸，引入磺酸基可增加溶解度。
SO3H
+ H2O
稀 H2SO4 。 150 C CH3 Cl
+ H2SO4
CH3 + Cl2
CH3 + HOSO2OH CH3
+ Cl
58%
。 100 C SO3H CH3
CH3 42%
CH3 Cl
Cl2,Fe, △
Cl
CH3 H 2O,H 。 150 C
苯的结构简式 凯库勒式
实验事实4：苯分子邻二氯代物只有一种（即 没有同分异构体），二溴代物共有三种 单双键交替 ？ 苯分子邻位二元取代物的同分异构体 X X 凯库勒式 X X
2、苯的结构 （1）苯分子内碳碳单键、碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。
碳碳键长为1.40×10-10m，介于单键和双键 之间。
溴化（Br2 ,
HOCl）
CH3COOBr）
Br2 + Fe , HOBr ,
碘化（ICl ,
I2 + HNO3 ,
I2 + HgO,
KI）
CH3 + Cl2
Cl
+ CH3 + Cl CH3
Fe（或FeCl 3） 。 25 C
苯
高二化学教学设计《苯芳香烃》一、设计思路1、教材分析苯、芳香烃安排在人教版第二册《化学》第五章第五节,排于烷烃.烯烃和炔烃之后，使学生在学习了饱和烃与不饱和烃典型代表物质的性质的基础上再来学习苯。
本节先直接给出苯的分子式和结构式,通过分析、假设，进一步用实验验证苯的分子结构；再给出苯的物理性质和苯的结构特征，在这基础上指出苯的化学性质特点是：比烯烃稳定,但在一定条件下可与某些物质发生化学反应,。
从整体上看,教材内容体现了课程要求和认识物质的规律。
于是我将“苯分子的结构”这一教学内容设计成为探究性活动, 从中学习科学探究的方法和思想, 体验科学探究的乐趣, 培养学生的科学探究能力。
2、学情分析学生在学习“苯”之前已学习了烷烃——甲烷、烯烃——乙烯，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应，少部分学生甚至还有碳碳叁键及环的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。
我们应引导学生对比前面刚刚学过的甲烷和乙烯的性质得出苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。
需要注意，此时学生有机知识储备并不多，更谈不上知识的综合整理，因此教学中应注意不能随意增加难度，随意补充知识如苯的磺化反应等，更不能将知识面拓展到苯的同系物甚至芳香烃，这样会加重学生的负担，使学生对学习产生畏难情绪。
二、教学目标知识与技能目标能说出苯的主要物理性质；了解苯的结构特点及证明方法；使学生了解苯的组成和结构特征.掌握苯的主要性质；过程与方法目标学会认识物质物理性质的一般方法和科学探究的基本方法; 培养学生类比推测能力，实验能力，观察能力和分析解决问题的能力.情感态度与价值观目标创设学生自主学习、互助学习的氛围，渗透将化学知识应用于生产、生活实践的意识，养成求真务实积极实践的科学态度三、教学重点与教学难点教学重点：苯结构的认识及苯的取代反应与加成反应。
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物，其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环，每个碳原子上带有一个π键，环上的所有键角都是120度，因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质，可以发生芳烃的特有反应，如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类，单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环，如苯、甲苯、二甲苯等；多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环，如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性，这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态，环上每个碳原子都可以提供一个p轨道，形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性，从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定，不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃，其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化，分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键，由于π键的存在，使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等，为1.39Å，远高于正构烷烃的碳-碳键长，并且苯环是平面的，有4n+2个π电子，这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系，由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道，形成一个广阔的π电子共轭体系，导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质，如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质，如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性，能够发生典型的亲电取代反应，如硝基取代、氯取代、甲基取代等，这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应，这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
芳香烃
第六章苯芳香烃
6-2.对下列反应提出合理的分步的反应机理。
解：反应各步的反应机理为:第六章苯与芳香烃6-1 •用次氯酸叔丁脂（t-BuOCI ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。
已知 该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。
解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的 a 氢原子却由于苯环的影响较活泼， 卤代，一元氯化反应的反应式为： 容易被 CH 3 CH 2CI + t-BuOCI+ t-BuOH链引发阶段的反应式: t-BuOCIhv t-BuO •+- CI链传递阶段的反应式: t-BuO ■ t-BuOCICH 2,CH2,CH 2CICH 3t-BuO 'CH ^CH 2H+CHCH 3CH CH6-3.写出下列反应的机理。
OOH2CH 3-HrS宀解：此反应机理如下:6-4.写出下列反应的机理。
碳正离子重排OHOH-HRCH3C CH2解，此反应机理如下:CH3CH2CH33.4.-H6-5.写出下列反应的机理。
HN03:H2SO4,解，反应机理如下:1.H +HO —N02----------- OH 2——NO24 H2O + NO22.+ NO226-6.写出下列反应机理。
解：反应机理为:1.6-7 .亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致 活或致钝苯环，简要解释之。
解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主 要进攻邻对位。
1.-H+2.CH-HCH 3CH 3CH 3CH sCH 3CH 3CH 3CH 3在以上两种情况中，形成的共振结构都非常稳定, 构。
进攻间位时，没有形成稳定的共振结构。
因此亚硝基是第一类定位基，致活苯环。
N 上有孤对电子，可与苯环形成P-n 共轭；故-NO 为给电子基团，使苯环致活。
6-8 •芳香族卤代烃（如氯苯），在进行亲电反应时，卤原子是第一类定位基，但反应活性又 比苯差，为什么？解：卤原子的情况比较特殊，他是钝化苯环的邻对位基， 这是两个相反的效应一一吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果。
苯,芳香烃
导管为什么不伸入锥形瓶的 液面以下？ HBr易溶，防止倒吸 如何分离反应后的混 合物中的各成分？ 如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
（２）苯的硝化反应
+ HO－NO2
浓硫酸
－NO2
+ H2 O
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
－
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2 区别）
在烃里,还有一些列分子里含有
的烃
—苯 芳香烃
苯:最简单的芳香烃
苯的发现史
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体， 从中得到了苯------一种无 色油状液体。
）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反 应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔 相同的双键和叁键
键参数的比较
键 能 键 长 (KJ/mol) (10-10 m) C—C 348 1.54
C==C
苯中碳碳键
615
约494
1.33
1.40
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
现象：
点燃
12CO2+6 H2O
有同分异构体。写出C8H10的同分异构体。
－ CH3 与 CH3 － － CH3 CH3 －
，是同分异构体Biblioteka ？（3）化学性质：A.取代反应：
CH3
催化剂
O2N CH3 NO 2
+ 3HNO3
△
CH3
+ 3H2O
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nH=1molx78g/molX(1-92.3%)/1g/mol
=6mol
∴ 苯的分子式为C6H6
【动动脑筋】苯的分子式为C6H6。我们可以
看到苯比相同碳原子数的烷烃C6H14 少了很多 氢原子，那么苯的结构是怎样的呢？其中的碳 原子怎样达到八电子的稳定结构呢？
【提示】根据碳的“四价学说”和烯烃、炔
烃的知识，相互讨论、书写苯可能的结构式。
【再动脑筋】若苯分子为上述结构之一，则
其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实 验来证明？
苯
加入溴水
的
结
上层变橙红色，萃取
构
到
酸性KMnO4溶液
底 如
呢
紫色不褪去
？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
19世纪德国著名的有机化学家凯库勒 对苯的结构做了深入研究。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个 C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是（ ）
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
5、苯与其同系物的鉴别：酸性KMnO4溶液
苯的组成：C6H6
CH C-CH2-CH2-C CH 碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH 碳链学说 CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2
……
1、分子式：C6H6 2、结构式：
A
简写
B
C
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构 键角： 120° 键长： 1.40×10-10m
3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色； ②邻二元取代物无同分异构体。
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误 的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个 碳原子彼此连接成为一个平面正六边形 的结构。
3、结构简式：
4、结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子 等效。
实验
1、取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。
2、在试管中加入1mL苯，再加入2mL水， 振荡，观察现象。 3、在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混 合物苯的是容一器种中无，色观、察有现特象殊。气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ℃， 熔点是5.5℃。用冰冷却，苯凝结成无色的晶 体。
判断：下列物质中属于芳烃的是（
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
属于芳香族化合物的是（
于苯的同系物的是（
）
）, ），属
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
1、概念含：有一个苯环且分子组成相差一个或多
个CH2原子团的烃。
2、通式：CnH2n-6 （n>6）
3、几种重要的苯的同系物：
4、苯的同系物的性质： A、使酸性KMnO4溶液褪色；B、取代反应； C、加成反应。
总结苯的化学性质：
1．稳定，不易被氧化； 2．可然；
3．易发生取代反应； 4．难发生加成反应。
芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：
分子中含有一个或多个苯环的化合物叫 做芳香族化合物，分子中含有一个或多个 苯环的碳氢化合物（烃）叫做芳香烃。
苯的同系物：
分子中含有一个苯环且苯环上的取 代基为烷烃基的芳香烃。
第五节
一、苯的物理性质： 二、苯的发现史及其分子结构推断： 三、苯的化学性质： 四、苯的同系物：
19世纪欧洲许多国家都使
用煤气照明，煤气通常是压缩
在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长
时间无人问津。英国科学家法
拉第对这种液体产生了浓厚兴
趣，他花了整整五年时间提取
这种液体，从中得到了苯------
【随堂练习】
1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确 的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于 水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成 反应，故不可能发生加成反应
一种无色油状液体。
Michael Faraday
(1791-1867)
[题] 苯仅由碳、氢两种元素组成，其中
碳的质量分数为92.3%，苯蒸气蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请计算 苯的分子式。
[解] Mr(苯)=26g/molX3=78g/mol
nc=1molx78g/molX92.3%/12g/mol
3、苯的二溴代物有三种，
则四溴代物有[ ]种。
A.1
B.2
C.3
D.4
１、通常情况下，苯的性质比较稳定。
2、在一定条件下，苯可发生以下反应： A、取代反应： a、苯的卤代：
b、苯的硝化：
c、磺化反应 ： B、加成反应：
C、氧化反应： 明亮的火焰，浓烟。
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O