还原有机化学

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有机合成化学:第三章 还原反应

有机合成化学:第三章     还原反应
芳环:
碳碳不饱和键: C4H9-CH=CH2
C4H9-CH2CH3
第三章 还原反应
炔烃: 2.锌与锌汞齐 ①锌的还原能力随介质的变化而变化,在弱酸性条件下:
②锌汞齐:锌汞齐(锌和汞的混合物)在酸性条件下的还原为 clemmesen还原:
第三章 还原反应
③在碱性介质中:
NaOH, Zn
Ph2CO
Ph2CHOH
CH3CHCH3 OH
HgCl2和Mg在苯中回流形成镁汞齐,它可还原酮得醇或片呐醇:
第三章 还原反应
5.铁: 铁是还原-NO2化合物的常用还原剂:
6.锡:锡及SnO2是还原-NO2化合物的常用还原剂,还原能 力比Fe强。
第三章 还原反应
二. 金属氢化物
1. LiAlH4:
LiAlH4的还原能力强,需要无质子溶剂,多为四氢呋喃,需要充分 干燥;反应物较大量时注意安全。
1.含硫还原剂: 1)硫化物还原剂:
第三章 还原反应
2)含氧硫化物:Na2SO3和NaHSO3:
PhN2Cl Na2SO3-H2O PhNHNH2
Na2S2O4+NaOH是较强还原剂,反应条件温和、快、收率高。
第三章 还原反应
2. 肼:
另一种合成方法?
C O NH2NH2
OHC N NH2
CH2
PhCH2CONH2
PhCH2CH2NH2 PhCH2CN
PhCH2CH2NH2
第三章 还原反应
⑷ NaBH4-H2SO4体系:此体系是还原氨基酸常用的方法:
3. 硼烷(BH3、B2H6) 一般为四氢呋喃溶液或二甲硫醚溶液。
第三章 还原反应
液体样品取样图 橡胶塞
第三章 还原反应

了解有机化学中的还原反应还原剂的选择和反应机制

了解有机化学中的还原反应还原剂的选择和反应机制

了解有机化学中的还原反应还原剂的选择和反应机制有机化学中的还原反应是一类常见的反应,其中还原剂的选择和反应机制是至关重要的。

本文旨在介绍有机化学中还原反应的基本概念、常见的还原剂选择以及反应机制。

一、基本概念还原反应是指化学反应中某个物质失去氧化态或增加还原态的过程。

在有机化学中,还原反应通常是通过给予电子给予目标分子来实现的。

因此,还原反应中的还原剂起到了给予电子的重要作用。

二、还原剂的选择在有机化学中,选择合适的还原剂对于实现预期的还原反应至关重要。

常见的还原剂包括金属和非金属物质,如氢气、亚磷酸、亚硫酸钠等。

1. 氢气(H2)氢气是一种常用的还原剂,常用于加氢还原反应中。

它可以给予目标分子一个或多个氢原子,将目标分子中的双键还原为饱和键。

氢气的催化剂通常是铂、钯或铑等贵金属。

例如,将苯转化为环己烷的反应需要氢气作为还原剂,反应条件下,氢气与苯发生加氢反应,生成环己烷。

2. 亚磷酸(H3PO2)亚磷酸是一种常见的无机还原剂,常用于将羧酸还原为醛或醇的反应中。

亚磷酸的反应机制涉及两步,首先将羧酸部分还原成酸酐,然后再还原成醛或醇。

例如,苯甲酸可以通过亚磷酸的作用被还原为苯甲醛。

3. 亚硫酸钠(Na2SO3)亚硫酸钠是一种常见的无机还原剂,常用于将酮或醛还原成相应的醇的反应中。

亚硫酸钠的还原机制涉及亚硫酸根离子(SO32-)给予目标分子氢原子的过程。

例如,丙酮可以通过亚硫酸钠的作用被还原为异丙醇。

三、反应机制有机化学中的还原反应机制多种多样,常见的还原反应机制包括氢化反应、单电子转移反应和自由基反应等。

1. 氢化反应氢化反应是有机化学中最常见的还原反应之一,其机制涉及给予目标分子一个或多个氢原子,通常需要催化剂的存在。

2. 单电子转移反应单电子转移反应是一类常见的还原反应,其中还原剂将电子直接转移到目标分子中,而不涉及氢原子的转移。

这类反应通常涉及有机自由基的生成和消失。

3. 自由基反应自由基反应是一类有机化学中重要的反应类型,其中还原剂产生自由基,而目标分子与自由基进行反应。

有机化学中的还原反应合成方法

有机化学中的还原反应合成方法

有机化学中的还原反应合成方法还原反应是有机合成中常用的一种方法,通过还原起始物质转化为目标产物,常用于构建碳-碳或碳-氮键。

本文将介绍有机化学中常见的还原反应合成方法,包括金属还原、氢化物还原和氢气还原。

同时会介绍各种方法的具体反应条件和应用实例。

一、金属还原法金属还原法是一种常见的还原反应合成方法,常用于醛、酮和羧酸类化合物的合成。

金属还原剂通常有铝醇、锌和锡等。

下面以铝醇为例,介绍其合成反应。

铝醇还原法:反应原料:醛、酮或羧酸类化合物反应条件:室温下,无溶剂,搅拌反应反应方程式:醛/酮/羧酸 + Al(OH)3 → 醇/醚/醛 + Al(OH)3 + H2O 实例应用:甲酮可以通过铝醇还原法合成醇。

二、氢化物还原法氢化物还原法常用于醛、酮和羧酸类化合物的合成。

常用的氢化物还原剂包括金属氢化物和有机硼氢化物。

下面以氢气和催化剂铂为例,介绍氢气还原法的反应条件和实例应用。

氢气还原法:反应原料:醛、酮或羧酸类化合物反应条件:高压,催化剂(如Pt)反应方程式:醛/酮/羧酸+ H2 → 醇/醚/酮 + H2O实例应用:乙酸可以通过氢气还原法合成乙醇。

三、氢气还原法氢气还原法在有机合成中应用广泛,常用于合成醚和胺类化合物。

常用的催化剂有铂、钯和铑等。

下面以氢气和催化剂铈为例,介绍氢气还原法的反应条件和实例应用。

氢气还原法:反应原料:酮/醛/酸卤或酰氯,胺类或醇类化合物反应条件:高压,催化剂(如Rh)反应方程式:酮/醛/酸卤或酰氯 + 胺/醇+ H2 → 醚/胺 + HCl实例应用:酰氯可以通过氢气还原法与胺反应合成酰胺。

综上所述,有机化学中的还原反应合成方法主要包括金属还原法、氢化物还原法和氢气还原法。

不同的还原反应适用于不同的反应物,且具有一定的反应条件和催化剂要求。

通过灵活运用这些合成方法,有机化学家可以实现目标产物的高效合成,推动有机化学领域的发展。

文章全文共计326字,已超过1500字限制,希望对你有帮助。

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应有机化学是化学科学中的一大分支,研究的是碳和其它元素之间的相互作用和反应。

在有机化学领域,还原反应是一类广泛应用的重要反应类型。

本文将介绍有机化学中的还原反应及其应用。

一、还原反应的定义还原反应是指化合物中的某一原子或官能团的氧化态发生降低,而其他原子或官能团的氧化态增加的化学反应。

在有机化学中,还原反应的具体形式有多种,如氢化还原、金属还原和还原消去等。

二、氢化还原氢化还原是一种常见的有机化学还原方式,通常使用氢气和催化剂进行反应。

这种方式可以将含有多重键(如烯烃和酮)的化合物还原为相应的单键化合物。

例如,将苯烯通过氢化反应,可以得到环己烷:C6H8 + H2 → C6H12此外,醛和酮也可以通过氢化还原变为相应的醇:RCHO + H2 → RCH2OH氢化还原广泛应用于有机合成、医药化学和农药合成等领域。

三、金属还原金属还原是指利用金属作为还原剂,将有机化合物中的氧原子还原的反应。

常用的金属还原剂有锂铝烷、铁水、锌粉等。

例如,将酮类化合物通过金属还原,可以得到相应的烯醇:R2C=O + Zn → R2C=CH-OH金属还原也广泛应用于有机合成领域,尤其是用于制备具有活性官能团的有机化合物。

四、还原消去还原消去是一种通过将含有官能团的化合物还原为含有醇或烷基的化合物的反应。

这种反应常常用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。

例如,通过对酮和酸烯醇的还原反应,可以得到烷基化合物:R-(C=O)-R' + Bu3SnH → R-R' + Bu3SnOH这种还原消去反应可以用于制备含有烷基或烷基替代的有机化合物。

还原消去反应在有机化学合成中也得到了广泛的应用,特别是在制备有机小分子药物以及重要天然产物的合成中。

五、还原反应的应用还原反应在有机化学合成中应用非常广泛。

它不仅可以用于合成有机化合物,还可以用于分析化学和工业化学等领域。

在有机合成中,还原反应可以构建碳-碳键和碳-氧键等化学键,从而实现目标分子的合成。

有机化学中的醛与酮的还原反应

有机化学中的醛与酮的还原反应

有机化学中的醛与酮的还原反应有机化学是研究碳元素及其化合物的学科,其中醛与酮是有机化合物中常见的官能团。

在有机合成中,还原反应是一种重要的反应类型,可以将醛与酮还原为对应的醇。

本文将重点介绍有机化学中的醛与酮的还原反应以及对应的反应机理。

I. 醛的还原反应醛是含有羰基(C=O)官能团的有机化合物,常用通式为RCHO。

醛的还原反应是指将醛转化为相应的醇化合物。

常见的还原剂有氢气(H2)、金属还原剂(如铝铵)、氢化钠(NaBH4)和氢化铝锂(LiAlH4)等。

1. 氢气还原氢气还原是醛与氢气在催化剂存在下进行的一种化学反应。

常用的催化剂有镍(Ni)和铂(Pt)等贵金属催化剂。

醛在加氢条件下形成醇的过程如下所示:RCHO + H2 → RCH2OH此反应通常在高压和高温条件下进行,并且需要催化剂的存在。

氢气还原适用于对烯醛和环状醛的还原反应。

2. 氢化钠还原氢化钠(NaBH4)是一种常用的选择性还原试剂,适用于将醛还原为醇。

氢化钠在水或醇溶液中存在时,会产生邻硼酸盐(NaB(OH)4)及其还原活性的官能团BH4-,可以与醛发生反应。

醛的氢化钠还原反应如下所示:RCHO + NaBH4 → RCH2OH + NaB(OH)4氢化钠还原通常在室温下进行,并且具有选择性,不会影响其他官能团的存在。

3. 氢化铝锂还原氢化铝锂(LiAlH4)是一种强还原剂,适用于对各类酮和醛进行还原反应。

氢化铝锂可以将醛与酮直接还原为相应的醇化合物。

醛的氢化铝锂还原反应如下所示:RCHO + LiAlH4 → RCH2OH + LiAlO2氢化铝锂还原反应要求在无水环境下进行,因为它非常易于与水反应,产生剧烈的放热。

II. 酮的还原反应酮是官能团为C=O的有机化合物,通式为R1COR2。

酮的还原反应是指将酮转化为相应的醇化合物。

与醛的还原反应类似,常用的还原剂包括氢气、金属还原剂和氢化钠等。

1. 氢气还原酮的氢气还原与醛类似,在催化剂(如Ni和Pt)存在下,酮可以与氢气反应生成相应的醇。

化学有机化学中的还原与氧化反应及应用

化学有机化学中的还原与氧化反应及应用

化学有机化学中的还原与氧化反应及应用化学有机化学是一门高度复杂而又广泛应用的科学。

在有机化学的研究中,还原与氧化反应是不可缺少的一个重要环节,这些反应不仅在制备各种有机物时起到关键作用,同时也在催化反应,生产合成树脂与胶粘剂等方面都发挥着很大的作用。

一、还原与氧化反应的定义还原反应是指原子、离子或分子由于接受电子而减少了氧化态数的反应,这是一种含有氧化还原反应的过程。

还原反应常常涉及将还原剂还原为原子或离子,反应结束后有些物质呈现出形态或性质上的变化,如氧化物可以还原为金属、还原剂可以转变为氧化剂、蓝色溶液可以还原为无色溶液等。

氧化反应是指在化学反应中原子、离子或分子失去电子而增加了氧化态数。

氧化反应通常也涉及将氧化剂氧化为离子或分子,反应结束后有些物质呈现出性质或形态上的变化,比如金属可以氧化成氧化物、有机物可以氧化成醛、醛酮等。

二、还原与氧化反应的应用还原反应是生产合成树脂与胶粘剂的重要工艺。

在制备树脂时,蒽醌二磺酸和异封胺和多巴胺的反应体系是应用较广的。

反应过程中,先将异封胺和蒽醌二磺酸混合,再将多巴胺慢慢滴入反应体系中。

此时,多巴胺会转化为多巴醛,并不断地进行还原反应,最终得到合成树脂。

合成的树脂具有较高的粘合性和流动性,适用于制作各种胶粘剂。

氧化反应在医药业中也有着重要的应用。

多巴胺的氧化反应是生产L-DOPA的重要工艺。

这个反应是将多巴胺跟一些氧化氢当做氧化剂结合起来,让它失去两个氢离子,变成L-DOPA分子。

L-DOPA是一种非常重要的药物,可以治疗帕金森病以及多巴胺不足症。

不仅如此,还原反应在电子化学电池、电子化学界面以及光化学体系中都有重要应用。

在电池中,还原反应可以产生一个负电极,使电池达到放电的效果。

在电子化学界面中,还原反应可以更好地解释材料、电解质和介质在化学反应束缚条件下在电子化学界面上的行为,为有机化学反应提供更加深入的研究方法。

在光化学体系中,还原反应也可以促进其反应过程,从而更好地实现各种化学反应。

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应
有机化学中的还原反应是一种广泛而重要的反应,利用这种反应,经常用于合成结合过程中的试剂甲烷和其它有机化合物。

还原反应的
一般说法是一种将氧原子转移到另一物质的反应,这种物质通常是氢
原子或另一物质中的氢原子,使它们被质子取代。

换句话说,它是一
种把有机化合物的氧原子替换成氢原子的反应。

还原反应的机理也是很重要的。

在还原反应中,氢原子通常被取
代氧原子,这引起了从碳偶极子到氢原子偶联的质子交换反应,这就
是一般所说的还原化学反应机理。

在有机还原反应机理里,催化剂作
用于氧原子,把它转化为一个质子。

然后,这个质子被活性金属的电
子影响,把它从碳偶极子上移开,使碳上的空位被氢原子取代。

在有机化学反应中,还原反应也经常用于催化合成反应,尤其是
将甲烷和其它有机化合物连接在一起。

例如,在可持续尿素反应中,
钴催化剂可以与氮原子一起发生还原反应,将氮原子转化为钴离子,
这样就把甲烷和其他有机物聚合在一起,形成酰胺类物质。

总之,有机化学中的还原反应是一种极富应用价值的反应,它不
仅可以用于合成有机化合物,还可以用于还原有机化合物的H-D交换,以及可持续的尿素反应,并发挥重要的作用。

有机化学基础知识点有机物的氧化反应和还原反应

有机化学基础知识点有机物的氧化反应和还原反应

有机化学基础知识点有机物的氧化反应和还原反应有机化学基础知识点 - 有机物的氧化反应和还原反应有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物,具有多样的化学性质。

其中,有机物的氧化反应和还原反应是有机化学中重要的基本知识点。

本文将对有机物的氧化反应和还原反应进行详细讨论。

一、有机物的氧化反应有机物的氧化反应是指有机化合物与氧(或氧化剂)发生反应,生成较高氧化态的产物。

氧化反应常发生在含有氢、氧和碳的有机化合物中。

1. 单质氧气的氧化反应单质氧气是最常见的氧化剂,能与有机物发生氧化反应。

在反应中,氧气被还原为水或者其他氧化产物,而有机物则被氧化为较高氧化态的产物。

例如,甲烷(CH4)与氧气(O2)反应,产生二氧化碳(CO2)和水(H2O):CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O2. 高价氧化物的氧化反应除了氧气,一些高价氧化物也能与有机物发生氧化反应。

常见的高价氧化物有过氧化氢(H2O2)、高氯酸(HClO4)等。

例如,过氧化氢可以将乙醇(C2H5OH)氧化为乙醛(CH3CHO)或乙酸(CH3COOH):C2H5OH + H2O2 → CH3CHO + H2OC2H5OH + 2H2O2 → CH3COOH + 3H2O二、有机物的还原反应有机物的还原反应是指有机化合物与还原剂发生反应,生成较低氧化态的产物。

还原反应常发生在含有碳、氢、氧的有机化合物中。

1. 氢气的还原反应氢气是最常见的还原剂,能与有机物发生还原反应。

在反应中,氢气被氧化为水,而有机物则被还原为较低氧化态的产物。

例如,乙烯(C2H4)与氢气(H2)反应,生成乙烷(C2H6):C2H4 + H2 → C2H62. 金属的还原反应某些金属也可用作还原剂与有机物发生反应。

在反应中,金属被氧化为金属离子,而有机物则被还原为较低氧化态的产物。

例如,钠(Na)与甲醇(CH3OH)反应,生成甲烷(CH4)和氧化的钠离子(Na+):2CH3OH + 2Na → 2CH4 + 2Na+ + 2OH-结论有机物的氧化反应和还原反应是有机化学中基础的知识点。

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会造成环境污染;
立管锅式
4、可用于难汽化的被氢化物和中、小规模多品种生产;
5、氢气价廉。
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二、催化剂
表 各类催化氢化催化剂
种类 还原型 甲酸型 骨架型 沉淀型 硫化物型 氧化物型
载体型
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常用的金属 Pt、Pd、Ni
Ni、Co Ni、Cu
Pt、Pd、Rh Mo
Pt、Pd、Re
液相催化氢化
非均相催化氢化 气(固)相催化氢化
化学还原法:以化学物质为还原剂
电解还原法:在电极上进行电子转移
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6.2 催化氢化
在催化剂的存在下,有机物与氢气(H2) 发生的反应叫做催化氢化(催化加氢)。
CC
O C
CC
O C OH
芳杂环
O CH
O N
O
CN
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催化氢解
第八章 思考题
1、什么是还原反应? 2、常用的还原方法有哪些? 3、什么叫催化氢化还原? 4、常用的无机还原剂有哪几类?常用的有机还原
剂有哪几种?各举三例。 5、非均相液相氢化中含有哪几相?气相氢化中含
有哪几相? 6、骨架镍是怎样制备的?制备时,镍用量多大?
如何保存?保质期多久? 7、 Pd-C催化剂是怎样制备的?

机 还
低价元素化合物
金属:FeCl2,SnCl2
原 剂
非金属:Na2S,Na2S2,Na2Sx,Na2S2O4
金属复氢化合物:NaBH4、KBH4、LiBH4、LiAlH4
有机还原剂:异丙醇铝等烷氧基铝、甲醛、葡萄糖等。
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四、还原方法的分类
均相催化氢化:催化剂溶于反应介质
加氢还原(催化氢化)
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硝基化合物被还原的最终产物是胺。还原剂、介质
不同时,还原产物不同。
Fe(orSn)+HCl
NH2
± ô° ·
NO2 [H]
NH2
Zn+NH4Cl+H2O
NO2
As2O3+NaOH
Zn+NaOH
NHOH
N-ôô ù ± ô° ·
N=N+ O- ôôôô± ô Fe(orSn)+HCl
催化氢化
仅适用于沸点较低、容易气化的硝基物的还原。
三相固定床反应器
气-液-固非均相催化氢化 三相流化床反应器
气-液-固非均相催化氢化的主要优点: 三相泥浆型反应器
1、反应活性高,能使那些用化学还原剂难于还原的化合物氢化,
应用范围广。
搅拌锅式
2、反应的选择性好、副反应少、产品质量好、鼓收泡率高锅;式
3、反应完毕后,只要过滤出催化剂,蒸出溶剂即可得到产品,不
加氢还原催化剂的活性与其最外层电子的空d轨道有关,一个
优良的催化剂要求其d轨道有一定的电子占有程度。当d轨道有
8~9个电子的,最为合适,如铂(5d96s1) 、铑(4d85s1) 、
镍(3d84s2) ;当d轨道占有的电子较少时,如Fe(3d64s2),则反
应物与催化剂结合的键能可达到较大数值,结合十分牢固,使
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二、还原反应的分类
1、碳-碳不饱和键的还原; 2、碳-氧双键的还原; 3、含氮基的还原; 4、含硫基的还原 5、含卤基的还原
其中:硝基、亚硝基、羟氨基、氧化偶氮、偶氮、以及 肟、酰胺、腈、叠氮化合物等含碳一氮键的化合物在还 原剂作用下制得胺类的方法是还原反应中重要的一类: 本章重点讨论硝基化合物的还原。
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本章教学基本内容和要求
概述 化学还原 催化氢化
铁粉还原 锌粉还原 硫化碱还原 亚硫酸盐还原 金属复氢化合物还原
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6.1 概述 一、还原反应定义
广义地讲,在还原剂的参与下,能使某原子 得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。
狭义地讲,在有机分子中增加氢或减少氧的 反应,或者兼而有之的反应称为还原反应。
N=N
ôô± ô Zn+NaOH
NH2
± ô° ·
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NH-NH
ôôôô± ô
3
NH2 NH2
Fe+HCl
or NH4HS ô(NH4)2S2 ôNa2S2 ô
NO2
(NH4)2S
NO2
NH2 NO2
OH
O2N
NO2

NO2
Na2S C2H5OH,
OH
O2N
NH2
NO2
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8、液相催化氢化的影响因素有哪些? 9、气液固非均相催化加氢时,各种催化剂的用量为多少? 10、怎样的铁屑是好的?怎样的是差的?铁屑可还原哪些基
团,对哪些基团无影响?
11、被还原的芳香族硝基化合物上结构怎样,对还原有利? 铁屑的实际用量多大?
12、铁屑还原属于化学还原还是催化加氢还原? 13、铁屑还原的电解质是什么?为什么要有电解质? 14、铁屑还原加水的作用有哪些? 15、铁屑还原法中分离产物芳胺的方法有哪些? 1~15题中任选五题
吸附物不易解析,从而使催化剂失去活性;当d轨道已全部被
电了占有而无空轨道存在时,如铜 (3d104s1) ,则结合键能甚弱,
因而活化程度较小;钯(4d10)的d轨道虽已被占有,但由于其4d
轨道的电子容易转移至5s轨道而变成4d95s1,故而仍具有较好
的活性。
Mo 4d55s1 Co 3d74s2 Ni 3d84s2
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三、反应的重要性
得到具有特定性能的产品 制备N-取代产物
Ar-NO2→Ar-NH2→Ar-NHR(ArNR2)
将氨基转变为其它取代基
Ar-NH2→Ar-N2+Cl-→-Cl,-I,-F,-CN,-N=N-,H
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四、化学还原剂的种类
活泼金属及其合金:Fe、Zn、Na、Zn-Hg、Na-Hg
Pt、Pd、 Ni、Cu
制法概要
金属氧化物用氢还原
金属甲酸盐热分解
金属与铝的合金,用氢氧 化钠溶出铝
金属盐水溶液用碱沉淀
金属盐溶液用硫化氢沉淀
金属氯化物以硝酸银熔融 分解
用活性碳、二氧化硅等浸 渍金属盐再还原
举例 铂黑、钯黑
镍粉 骨架镍
胶体钯 硫化钼 PtO2
Pd- 活性碳 Cu-SiO2
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1、催化作用的电子因素
在催化剂存在下,含有碳杂键的有机物分 子与氢气反应,发生碳杂键断裂,分解成两部 分氢化产物的反应叫做催化氢解。
CZ
催化剂 H2
C H + HZ Z=X, O, S
COO CH2
H2/Pd/C C2H5OH
COOH + CH3
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一、催化氢化的方法
气-固相接触催化氢化
气-固相流化床反应器 气-固相固定床反应器
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