有机化学复习

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药学-《有机化学》复习资料

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有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是()。

A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是()。

A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()。

A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是()。

A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中,沸点最高的是()。

A、B、CD、6、2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是()。

ABCD7、醛与HCN的反应属于()。

A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是()。

ABCD10、构成麦芽糖的单糖是()。

A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是()A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是()A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是()A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型()A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛()A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是()A、生物碱主要来源于植物,因此也称植物碱B、生物碱是天然产物,无毒,可以放心使用C、多数生物碱难溶于水,易溶于有机溶剂,故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性,因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 ( )A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括( )A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是( )A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应( )A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是( )A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中,酸性大于碳酸的是( )A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是( )A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是( ) A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于( )A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是( )A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是( )。

高中化学有机化学总复习

高中化学有机化学总复习

注意点
银氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解; 实验成功的条件:试管洁净;热水浴;加热时不可振 荡试管;碱性环境 ,氨水不能过量.(防止生成易爆物) 银镜的处理:用硝酸溶解;
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O

[ CH2-CH-CH2-CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有如高烯聚烃物、,二无烯其烃它、小炔分烃子、,醛等。 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同
单体和高分子化合物互推:
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项

有机复习

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有机化学 复习
一、写出下列化合物的结构式或用系统命名 法命名(每小题1分,共10分)
顺/反标记法 Z / E 标记法
次 序 规 则
P 71~72
HC C CH2 CH2 CH CH2
1-己烯-5-炔 (不叫5-己烯-1-炔)
6
5
4
3
2
1
• • • • • • • • • •
P33 2.7 P74 3.2 3.3 P181 P187 P229 (七) P415 11.14 P446-447 例 P321 9.1 9.3 P364 例 P379 P380 11.1 P487 例
双键位置对卤素活泼性的影响 卤素原子的活泼性顺序:
烯丙型(苄型)> 隔离型 >乙烯型(苯型)
CH2=CHCl
不作用
AgNO3,乙醇
CH=CHCH2CH2Cl
(CH3-CH2Cl) CH2=CH-CH2Cl
室温时不作用,加 热后产生白色沉淀
立即产生白色沉淀
隔离型卤代烯烃的活泼性与相 应的卤代烷烃的活泼性相当
B. 1-己烯
C.1-己炔
卢卡斯试剂可区别伯、仲、叔醇。如:
HCl ZnCl2
(CH3)3C
OH
20℃
(CH3)3C
Cl
+ H2O
1分钟变浑浊
CH3CH2CHCH3 OH
HCl
ZnCl2
20℃
CH3CH2CHCH3
+ H2O
Cl 10分钟变浑浊
HCl-ZnCl2
CH3CH2CH2CH2OH
20℃(不反应)
★ 苯环的亲电取代反应
定位规律
(1)卤化反应 (2)硝化反应 (3)磺化反应

(完整版)大学有机化学知识点总结.doc

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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。

立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。

CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

《有机化学》复习题

《有机化学》复习题
答案: A
41
B、 乙酸C、 乙醇D、 正丁醇答案: A
42、乙烯和溴化氢的反应属于:A、 取代反应
B、 氧化反应C、 加成反应D、 聚合反应答案: C
43、乙炔分子中的C 原子的空间构型是:A、 正四面体
B、 平面四边形C、 直线型
D、 金字塔形答案: C
44、下列关于有机物叙述正确的是:A、 含碳的化合物都是有机物
C、 都有甜味
D、 都含有C、H、O三种元素答案:D
7
B、 丙酮酸C、 水杨酸D、 乙酸答案:A
8、下列属于间位定位基的是:A、 甲基
B、 羟基C、 氨基D、 硝基答案:D
9、葡萄糖和果糖是:
A、 单糖B、 多糖C、 低聚糖D、 糖原答案: A
10、芳香杂环一般不含有原子:
B 、O C 、 S D、 Cl
C、 –CH2OH D、 –NH2
答案:B
18、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不易发生反应是: A、 烷烃
B、 烯烃C、 酚D、 醇答案:A
19、乙烯和水的反应属于:
A、 取代反应B、 氧化反应C、 加成反应D、 聚合反应答案: C
20、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是:
答案:D
11、下列化合物中不属于酮体的是:A、 丁酸
B、 丙酮
C、β-羟基丁酸D、β-丁酮酸答案:A
12、碳原子的杂化轨道类型不包括:A、 sp2 杂化
B、 sp 杂化C、 sp3 杂化D、 sp4 杂化答案: D
13、下列自由基中最稳定的是:
B、C、
D、
答案: B
14、葡萄糖和果糖不能发生的反应:
答案: B
27、鉴定氨基酸常用的试剂是:

《有机化学》复习题

《有机化学》复习题

复习题一、系统法命名或写结构式OHCH 3答案:3-甲基萘酚COOHHOH CH 3答案:(R )-2-羟基丙酸C HC(CH 3)3(H 3C)2HCH答案:(Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯3-甲基-2,5-己二酮 答案:CH 3COCHCH 2COCH 3 CH 32-甲基-3-溴丁烷 答案:CH 3CH--CHCH 3CH 3BrCH 2CH(CH 3)24.Cl 答案:苄氯或苯甲氯答案:N ,N —二甲基苯胺甘油答案:2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷答案:CH 3 CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 33,4-二甲基-2-戊烯 答案:CH 3CH=CCHCH 3CH 3CH 3二、选择题 ( )1、下列化合物的碱性由大到小的顺序是:NH 2NN H(CH 3)2NH 2a b c dA. a>b>c> dB. d > b > a > cC. d >a >b > cD.d> a>c >b ( )2、下列化合物属于杂环化合物的是:A.SNB.NHOC.OOD.N( )3、自然界中的氨基酸一般属于A. L-型B. D-型C. α-型D.β-型水扬酸与下列物质反应可制得乙酰水扬酸的是: A 乙酸钠; B. 乙酸酐; C. 乙酸; D. 乙醇.下列化合物中进行亲核加成反应的活性最强为: a 、乙醛 b 、丙酮 c 、苯乙酮 d 、二苯甲酮 下列化合物中沸点最高的是( )a 、CH 3 CH 3b 、CH 3 CH 2Brc 、CH 3 CH 2OHd 、CH 3 COOH 4. 指出下列化合物的相对关系( )32CH 3H 32CH 3A ,相同,B ,对映异构,C ,非对映体,D ,没关系5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A 、CCl 3COOHB 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOH1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是( ) A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯2、羧酸衍生物中,下列哪种最容易水解( ) A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯3、按照马氏规则,CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是( )A CH 3CH 2CCH 3Cl BrB CH 3CHCHCH 3BrC CH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 34、下列物质容易氧化的是( ) A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛1.下列正碳离子最稳定的是( A )(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++ 2.下列不是间位定位基的是( C )3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B ) A B C4.不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 26.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( ) A 、KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7.以下几种化合物哪种的酸性最强( )ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2ClA 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚9.下列不能发生碘仿反应的是( )A B C D10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( )A B C D完成下列反应方程式1、H O / H +CH 3CH 2CH=CH 2答案:CH 3CH 2CH-CH 3OH3、H 3CC CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4答案:CH 3COCH 34CH 2CH 3+Br 2FeBr 3答案:C 2H 5Br+BrC 2H 55、CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3OCH 3NO 2NO 2CH3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2+KMnO 4+答案:COOH6、CH 2ClCl答案:CH 2OHCl8、OH +HClZnCl 2答案:Cl11、C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrH +H 2O答案:C 6H 56H 5CH 3OH答案:(CH 3)2C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1)(2)(CH 3)2CCHCH 2CH 3O 3(1)(2)CH 3O CH 3+CH 3CH 2CHO+CH 3ClAlCl 3答案:答案:答案:鉴别题H 2C CHCH 2CH 3HCCCH 2CH 3CH 3CH 2OH答案:先用溴水,褪色的为b 和c ,不褪色的为a 和d ,b 和c 用Ag(NH 3)2+,有沉淀的为C ,没沉淀的为b ,在a 和d 中加金属钠,有气泡的为d ,没有的为a 。

有机化学期末复习重点

有机化学期末复习重点

第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。

注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。

4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。

5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。

如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。

(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。

注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。

第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。

丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。

四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。

有机化学复习资料

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有机化学复习资料一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。

有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2.习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H >-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)4(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。

几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。

常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。

不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-5 几何异构体的命名CH3-CH2 BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

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有机化学1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。

如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物:⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑸天然橡胶(聚异戊二烯)2、无机物:⑴ -2价的S(硫化氢及硫化物)⑵ 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑶ 2价的Fe6FeSO4 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 2FeBr36FeCl2 3Br2 = 4FeCl3 2FeBr32FeI2 3Br2 = 2FeBr3 2I2⑷ Zn、Mg等单质如⑸ -1价的I(氢碘酸及碘化物)变色⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 H2O = HBr HBrO2HBr Na2CO3 = 2NaBr CO2↑ H2OHBrO Na2CO3 = NaBrO NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物:⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 醇类物质(乙醇等)⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)⑺ 苯的同系物2、无机物:⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)⑵ 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物)⑷ 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(H2O2)·命名或写出下列化合物的结构式每一类化合物一个:烷烃,烯烃(顺/反和Z/E命名),环烷烃(顺/反),桥环化合物,螺环化合物,多取代苯,萘衍生物,醇、酚、醚,醛、酮、醌,某些含氧衍生物的俗名(如巴豆醛、肉桂醛、水杨酸、茴香醚、马来酸酐、苦味酸、石炭酸),胺,季铵盐和季铵碱,偶氮化合物,化合物的R/S命名。

1、分子量相近的物质的熔沸点、溶解度的变化规律:熔沸点:羧酸(多元醇) > 醇>胺~醛酮>醚≥ 烷烃(看极性大小、能否形成分子间氢键)溶解度:多元醇> 醇>醛酮>醚≥ 烷烃(看极性大小、与水能否形成氢键)2、有机活泼中间体的稳定性(包括正碳离子、负碳离子、自由基)P71:sp型杂化、σ键、π键诱导效应、共轭效应正碳离子:CH2=CHCH2 (PhCH2 )≥3°>2°>1°>CH3自由基:CH2=CHCH2·(PhCH2·)≥3°>2°>1°>CH3·负碳离子:CH2=CHCH2-(PhCH2-)>CH3->1°>2°>3°。

何为3°(叔)2°(仲)1°(伯):3°有3个碳与被考察原子(正碳离子)相连;2°有2个碳与被考察原子(正碳离子)相连;1°有1个碳与被考察原子(正碳离子)相连这同时说明有机化学反应主要是这三种反应类型3、取代环己烷的稳定构象(优势构象)(命名或写结构式)。

顺式表示取代基取代相同方向的氢;反式表示取代基取代相反方向的氢。

位于e键的取代基越多越稳定4、手性碳和手性分子:1)会判断哪些分子具有手性;判断方法:先找手性碳原子,若有一个手性碳原子一定为手性分子;若有2个以上手性碳原子则需要看有无对称面、对称中心,若无则为手性分子。

2)根据手性碳原子数判断分子的最多对应异构体数。

5、化合物的纽曼式、菲舍尔投影式及楔形式的互变。

6、分子芳香性的判断(休克尔规则):休克尔规则及非苯芳烃芳香性的判断P2207、物质的酸碱性酸性:炔烃<醇<水 <苯酚<碳酸<一元羧酸<无机酸(二元酸)取代苯酚:苯环上连吸电子取代基时酸性增强,吸电子取代基位于邻位或对位的比位于间位酸性强;连给电子取代基时酸性减弱;给电子取代基位于邻位或对位的比位于间位酸性弱。

取代羧酸:① 同为RCOOH,烃基上的H被吸电子基团取代后,酸性增强;含吸电子基团越多,酸性越强;相同的吸电子基团,离-COOH越近,酸性越强;离-COOH等距离处,取代基的吸电子能力越强,酸性越强。

反之,酸性降低。

碱性:胺的碱性比较8、小环烷烃的加成反应加氢反应、加卤素反应、加HX反应 (遵循马尔科夫尼科夫规则)自由基取代反应在高温或紫外光的作用下,环烷烃与卤素发生取代反应生成卤代环烷烃氧化反应在常温下,一般的氧化剂(如高锰酸钾)不能氧化环烷烃9、烯烃加成反应催化加氢反应、加卤素反应、加质子酸反应:加HX、加H2SO4 α-H的反应,过氧化物效应——反马氏加成烯烃亲电加成的反应活性:p135双键电子云密度越大,反应活性越大;生成的正碳离子中间体越稳定,反应活性越大。

烯烃氧化反应中性或碱性介质中用KMnO4氧化及酸性介质中用KMnO4氧化、臭氧化反应、催化氧化双烯合成炔氢的酸性(碱金属炔化物的生成、重金属炔化物的生成)炔的催化加氢(完全加氢和不完全加氢)、炔烃亲电加成较烯烃困难,可以和HX、X2、H2O加成,亦遵循马氏规则10、取代苯亲电取代反应的活性或速度P195:活化基取代苯 > 苯 > 卤苯 > 钝化基取代苯. 要求:记住邻对位和间位定位基的定位能力11、卤代烃亲核取代反应历程:p237SN1和SN2反应的机理、SN2 反应的立体化学、SN2反应的影响因素(烷基结构、离去基团、试剂)12、醛酮亲核加成反应活性:p341CH2=CHCHO < CH3CHO < CH2ClCHO 空间位阻小,反应快。

13、正碳离子重排的反应历程。

(烯烃与 HX的加成p135;卤代烃的SN1反应p237;醇与HX的反应p279、在酸作催化剂时脱水p281)14、负碳离子的反应历程——醛酮的亲核加成反应历程(羟醛缩合)。

p355· 完成反应1、各类化合物的反应必须清楚。

苯:亲电取代(卤代反应、硝化反应、磺化与氯磺化反应、烷基化与酰基化反应、氯甲基化反应)、氧化、芳烃侧链上的反应,定位规律及应用醇:酸性(与活泼金属反应)、羟基的取代反应(与氢卤酸反应、与氯化亚砜及卤化磷的反应)、与无机含氧酸反应(与硫酸、硝酸、磷酸的反应)、脱水反应(分子间脱水、分子内脱水)、氧化 (伯醇、仲醇的氧化)醚:碱性(Yang盐的生成)、醚键断裂的反应(在加热下,醚与强酸作用发生醚键断裂)、芳醚的反应酚:羟基上的反应(弱酸性、与三氯化铁的显色反应、生成芳醚的反应)、苯环上的亲电取代反应(卤代反应、磺化反应、硝化反应)醛和酮:亲核加成反应(与ROH、HCN、NaHSO3、RMgX ,与氨及其衍生物的加成-消除反应、α-氢的反应(酸性、卤代反应、羟醛缩合反应)、氧化和还原反应[氧化(托伦试剂、斐林试剂)、还原(还原成醇、还原成烃、克莱门森反应、沃尔夫-凯息纳-黄鸣龙反应)、歧化(康尼查罗)反应羧酸:酸性、羧酸衍生物的生成(酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成)、还原反应、脱羧反应(二元酸的脱羧)、α-H的卤代反应羧酸衍生物:酰氯的化学反应(水解、醇解、氨解)、酸酐的化学反应(水解、醇解、氨解)、酯的化学反应(水解、醇解、氨解、酯缩合反应)、酰胺的化学反应(水解、氨解、Hofmann霍夫曼降级反应、酰胺的酸碱性)、羧酸衍生物的还原反应[催化加氢(Rosenmund还原法)、LiAlH4还原]胺:碱性(胺具有碱性,但属于弱碱)、氮上的烃基化反应(烃基化试剂与胺反应,氨基上的氢原子被烃基取代)、氮上的酰基化反应(乙酰化)芳环上的取代反应(由于氨基使苯环活化,所以芳胺的苯环上容易进行一系列亲电取代反应)、季铵碱的霍夫曼消除反应重氮盐的制备重氮化反应及制备重氮盐的反应条件放氮反应[取代反应:重氮基团被-H、 -OH、-X、-CN取代常见的特殊反应条件:与X2的CCl4反应;与X2在光照或高温反应;醛酮与X2的碱性溶液反应;羧酸与X2在红磷催化下反应;酰胺与与X2的碱性溶液反应;HBr 在有无过氧化物时的加成反应2、注意总结各类氧化剂和还原剂的特点:氧化剂:稀、冷KMnO4; KMnO4酸性溶液;①O3②Zn/H2O;①B2H6②H2O2/OH-; Tollen(托仑)试剂; Fehling(费林)试剂; CrO3/吡啶。

还原剂:H2/Ni; H2/林德拉催化剂; Na/液NH3; LiAlH4; NaBH4; Fe HCl; Sn HCl; Zn HCl; NH4HS; NaHS; H2/Pd-BaSO4,S-喹啉; Na EtOH;Zn-Hg/浓HCl; KOH/NH2NH2;·鉴别、分离鉴别:各类化合物的鉴别必须清楚。

要求写明试剂,注明现象,言简意赅。

格式参照课后答案。

分离:先鉴别,然后还原成原来的化合物。

格式参照课后答案。

五、推测结构利用化学性质和有机化合物的红外特征吸收。

先求不饱和度·合成及完成转变总的要求是:各类化合物的合成必须掌握,如烯烃、炔烃,取代苯、卤代烃、醇、醛酮、羧酸、苯胺的衍生物等各类化合物最常用合成方法:1、炔烃2、烯烃3、一卤代烃4、醇——格氏试剂法合成伯、仲、叔醇1)与HCHO反应合成多一个碳的伯醇;与环氧乙烷合成多两个碳的伯醇1)与其他醛合成仲醇; 3)与酮或酯合成叔醇合成时只需要把与羟基相连的α- 碳与β- 碳切断,带羟基部分变成醛或酮,不带羟基部分变成格氏试剂,合成格氏试剂时注意:分子中不能含可与格氏试剂反应的物质,否则加以保护。

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