炔烃化学性质
炔烃的物理性质,化学 性质
4、乙炔
（1）乙炔的分子结构：
电子式:
H C
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构式: H—C≡C—H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构： 直线型，键角1800
PS：乙炔结构
1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也 不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不 稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途
石油炼制 的方法
分馏
裂化
裂解
在一定条件下， 利用各成分沸点 在高温下,把 的不同,用蒸发和 把相对分子质 石油分馏产品 量大、沸点高 冷凝的方法把石 中长链烃断裂 原理 油分成不同沸点 的烃断裂为相 为短链气态小 范围的分馏产物 对分子质量小、 分子烃。 沸点较低的烃。 化学变化 物理变化 化学变化 变化 重油 原油 石油分馏产品 主要原料 提高轻质油， 制得由短链气 得到各种不同 特别是汽油的 态不饱和烃组 目的 沸点范围的烃。 产量和质量 成得裂解气 乙烯、丙烯、 石油气,汽油,煤油, 主要产品 柴油,润滑油,重油等 汽油 1，3－丁二烯等
5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列 叙述中正确的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
习题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用 的方法是：
A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色。 B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否 变化。 C. 点燃，检验燃烧产物。 D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多 少。
4炔烃
炔烃1.炔烃：为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，其官能团为碳-碳三键（C≡C），分子通式为CnH2n-2，是一种不饱合的碳氢化合物。
2.炔烃物理性质炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些.不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
在正炔烃的同系列中，C2～C4的炔烃是气体，C5～C15的是液体，C15以上的是固体。
炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高。
（注：乙炔不纯时，含有H2S，PH3杂质气体，有臭味）3炔烃化学性质炔烃的化学活性比烯烃弱。
炔烃的官能团是--C≡C--，其化学性质与烯烃有不少相似之处，例如能发生加成、氧化和聚和反应等。
(1)氧化反应炔烃能使高锰酸钾和浓溴水褪色(2)加成反应①加氢：R-C≡C-R'+2H2→RCH2CH2R'CH3≡CCH3+H2→CH3-CH=CH-CH3(顺式)CH3≡CCH3+Na+NH3(l)→CH3-CH=CH-CH3(反式)②加卤素：R-C≡CH可生成相应的卤代烯和卤代烷③加卤化氢：R-C≡CH+HX→R-CX=CH2R-CX=CH2+HX→R-CX2-CH3(3)聚合反应炔会发生聚合反应：炔会发合成苯：3HC≡CH→（苯环）4.乙炔：俗称风煤、电石气，最简单的炔烃，是炔烃化合物系列中体积最小的一员，主要作工业用途，特别是烧焊金属方面。
乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。
纯乙炔是无臭的，但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质，而有一股大蒜的气味。
分子式CH≡CH，化学式C2H2，电子式：H:C:::C:H ，C-C键中间是六个点，分两列，每列三个—H:C:::C:H ，分子空间构型为直线型非极性分子。
5.乙炔的物理性质纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
炔烃的性质
1.物态
通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2～C4）是气体， C5～C17的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。
2.熔、沸点
炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。
3.相对密度
炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密 度：炔烃＞烯烃＞烷烃。
4.溶解性
炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、 四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。
CH2 CH OCH3 甲基乙烯基醚
CH3COOH
CH2 CH O C CH3 乙酸乙烯酯 O
聚合
二聚 H2C CH C CH 乙烯基乙炔
多聚
CH CH n
聚乙炔
炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高
级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。
液氨
R C CH NaNH2
RC
CNa R' X
R C C R'
2.与硝酸银或氯化A亚g(N铜H3的)2N氨O3 溶Ag液C 反CA应g
含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或乙氯炔银化亚铜的氨溶液作 用或，棕炔 红氢色C原的H子炔C可化H被亚铜Ag。＋C或例u(NC如Hu3：＋)2C取l 代C，乙uC生炔亚成C铜C灰u白色的炔化银
（1）加HCN
HC
CH + HCN
Cu2Cl2 NH4Cl 80～90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
（2）加醇
CH CH + CH3 OH
（3）加乙酸
20％NaOH 160～165℃, 2~2.2MPa
CH2
CH
OCH3
甲基乙烯基醚
CH CH + H O C CH3 乙酸锌－活性炭 CH2 CH O C CH3
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质初中化学知识点归纳：炔烃和芳香烃的结构和性质炔烃是一类由碳和氢组成的有机化合物，它们的结构中含有一个或多个碳-碳三键。
而芳香烃则是另一类有机化合物，它们的分子结构中含有苯环（由六个碳原子和三个双键构成）。
炔烃和芳香烃在结构和性质上有一些显著的差异，在下面的内容中，将对它们的结构和性质进行归纳。
一、炔烃的结构和性质1. 结构特点：炔烃中含有一个或多个碳-碳三键，比如乙炔（C₂H₂），它含有一个碳-碳三键。
2. 物理性质：炔烃一般为无色气体或液体，随着碳原子数量的增加，熔点和沸点逐渐升高。
炔烃比较不溶于水，但溶于非极性溶剂，如乙醇、醚等。
3. 化学性质：炔烃容易发生燃烧反应，燃烧生成二氧化碳和水；可以和卤素直接发生加成反应，生成相应的卤代烃；还可以和氢气发生加氢反应，生成烃类化合物。
二、芳香烃的结构和性质1. 结构特点：芳香烃的分子中含有苯环（由六个碳原子和三个双键构成），比如苯（C₆H₆）。
2. 物理性质：芳香烃一般为无色液体，具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高，比相应的脂肪烃（只含有单键的碳氢化合物）要高。
3. 化学性质：芳香烃较为稳定，不容易发生燃烧反应，需要高温或强氧化剂才能发生燃烧。
芳香烃可以发生亲电取代反应，即在芳香环上发生取代反应，生成相应的取代芳香烃。
而不像脂肪烃那样容易发生加成反应或氢化反应。
三、炔烃和芳香烃的比较1. 结构差异：炔烃中含有一个或多个碳-碳三键，而芳香烃中含有苯环。
这是两类有机化合物结构上的显著差异。
2. 物理性质的差异：炔烃比较容易溶于非极性溶剂，而芳香烃一般为无色液体，具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高。
3. 化学性质的差异：炔烃容易发生燃烧反应，并且可以和卤素直接发生加成反应；而芳香烃较为稳定，不容易发生燃烧反应，但可以发生亲电取代反应。
由于结构差异，两类化合物的化学性质也存在差异。
综上所述，炔烃和芳香烃在结构和性质上有显著的差异。
炔烃的知识点总结(一)
炔烃的知识点总结（一）引言概述：炔烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本文将从分子结构、物理化学性质、制备方法、性质变化以及应用方面，总结炔烃的相关知识点。
1. 分子结构- 炔烃是由碳和氢组成的碳氢化合物，分子中含有碳碳三键。
- 分子结构中的双键或多键使得炔烃具有较高的反应活性。
2. 物理化学性质- 炔烃具有较低的沸点和熔点，易挥发。
- 炔烃的密度较小，难溶于水而易溶于有机溶剂。
- 炔烃在空气中易燃烧，燃烧产生的产物主要为二氧化碳和水。
3. 制备方法- 炔烃的主要制备方法有解醇法、卤代烷炔化法、炔烃与卤代烃的消旋反应等。
- 解醇法将醇脱水制得炔烃，具有较高的产率和选择性。
- 卤代烷炔化法通过卤代烷与碱金属乙炔基的反应制得炔烃。
4. 性质变化- 炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等。
- 加成反应中，炔烃的碳碳三键断裂，与其他物质发生化学反应。
- 取代反应中，炔烃中的氢被其他基团取代。
- 氧化反应可以将炔烃氧化成相应的醛、酮或酸。
5. 应用方面- 炔烃是合成有机化合物的重要原料，可以通过反应转化为各种有机化合物。
- 炔烃在聚合反应中起到重要的作用，可用于制备合成橡胶和塑料等材料。
- 炔烃还广泛应用于炔烃类燃料、炔烃类溶剂和炔烃类药物等领域。
总结：炔烃是一类具有碳碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性。
炔烃的制备方法包括解醇法和卤代烷炔化法等。
炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等，被广泛应用于有机化合物的合成、聚合反应以及燃料、溶剂和药物等领域。
炔烃的化学性质
+
NaBr
亲核试剂
卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应
② 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
白色
2016/9/14
AgC
CAg
18
CuC
CCu
砖红色
小 结
【重点】 炔烃的化学性质。 【知识要点】 1. 催化加氢（催化剂、林德拉催化加氢）； 2. 亲电、亲核加成（烯醇式与酮式结构重排）；
3. 自由基加成（HBr、条件）；
KMnO4 H2O KMnO4 H2O
氧化反应
+
R'COOH
RCOOH
CO2
HC
CH
+
H2O
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7C
C(CH2)2COOH
pH=7.5
O O C(CH2)2 COOH
应用
CH3(CH2)7 C
① 炔烃的定性鉴别；
② 根据氧化产物推测炔烃结构。
2016/9/14 12
例：某炔经 KMnO4 氧化后得到以下两种 有机物，试推测该炔烃的结构。
CNa
+
+
RC CH
RC C
CH
+
44
H
CH2
物质名称
pKa
2016/9/14
HOH
HC
H2 C
H3 C
CH3
15.7
15
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核对电子的束缚能力强(电负性比双键 碳、饱和碳都强)，电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增强, 易断裂:
17
AgC
CAg
炔烃类知识点总结
炔烃类知识点总结炔烃类化合物有许多特点和重要的知识点，包括结构特点、物理性质、化学性质、应用和合成方法等，下面将从这几个方面来进行总结。
一、结构特点炔烃分为直链炔烃和环状炔烃两类，直链炔烃中最简单的是乙炔（C2H2），其结构式为HC≡CH，是三原子直链，环状炔烃中苯乙炔为其中较为常见的一个。
炔烃的分子中含有碳-碳三键，结构特点很显著。
由于炔烃中存在碳-碳三键，使得分子中存在π（π）电子共轭体系，因此炔烃具有芳香性。
由于π电子共轭体系的存在，使得炔烃具有较高的稳定性和反应活性。
二、物理性质炔烃类化合物的物理性质主要取决于分子结构和分子量，由于炔烃中含有碳-碳三键，使得分子变得比较长，所以也就具有较高的沸点和熔点。
炔烃的密度比较小，一般都比空气轻。
在光线照射下，炔烃易发生自燃，渗出气体较少及不与空气逐渐燃烧。
另外，炔烃储存时应该与氧气、氯、氧化剂和含碱金属的材料隔绝，以防止有危险。
三、化学性质1. 加成反应炔烃类化合物中的碳-碳三键具有一定的极性，因此可以发生加成反应。
其中一种典型的加成反应是水的加成反应，也称水化反应，乙炔在水中可以发生水化反应得到乙醛，反应式为C2H2 + H2O→C H3CHO2. 氢化反应炔烃类化合物可以发生氢化反应，在氢气的存在下，碳-碳三键断裂，得到不饱和的烃。
氢化反应是炔烃与硼氢化物发生时最典型。
通常在有机合成中，硼氢化物被广泛应用，用于炔烃的不饱和烃。
反应式为C2H2 + 2H2→C2H6。
3. 加油反应炔烃的分子中含有碳-碳三键，因此很容易发生加油反应，加油反应是炔烃发生的最稳定的反应之一。
乙炔在水中溶解时，发生加成反应，生成乙醇。
又如硫酸在高温下与乙炔发生加成反应，生成乙磺酸。
如果炔烃和氈以及有机卤化镁为原料，可将二者进行操构合成有机金属化合物。
四、应用炔烃类化合物广泛用于燃料和化学品等领域。
炔烃还可以用于有机合成中。
乙炔是一种重要的有机物，它是合成丙烯的重要原料。
炔烃
炔烃炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为C n H2n-2。
1 炔烃的异构和命名乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，构造式为HC ≡ CH。
根据杂化轨道理论，乙炔分子中的碳原子以sp杂化方式参与成键，两个碳原子各以一条sp杂化轨道互相重叠形成一个碳碳σ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠，各形成一个碳氢σ键。
此外，两个碳原子还各有两个相互垂直的未杂化的2p轨道，其对称轴彼此平行，相互“肩并肩”重叠形成两个相互垂直的π键，从而构成了碳碳叁键。
两个π键电子云对称地分布在碳碳σ键周围，呈圆筒形。
乙炔分子中π键的形成及电子云分布其它炔烃中的叁键，也都是由一个σ键和两个π键组成的。
现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。
但叁键的键能只有836.8 kJ•mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小，这主要是因为p轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。
乙炔分子的立体模型。
由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。
Kekule 模型 Stuart模型乙炔的立体模型示意图2 炔烃的结构炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。
例如：CH3C≡CH CH3C≡CCH3(CH3)2CHC≡CH丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。
命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。
CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。
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炔烃的化学性质
炔烃主要化性示意图：
H C C
氧化还原
（一）亲电加成
反应活性： 炔< 烯，因此反应条件强于烯，试剂限量则先在烯上进行。
1、加卤素→ 卤代烯，卤代烷
HC ≡CH
C C
H
H Cl
3
3
Cl 2
Cl 2CHCHCl 2
Cl 2
CH 2 CH CH 2 C CH
23
CH 2Br CHBr CH 2 C CH
2、加卤化氢→卤代烯，卤代烷（分步，程度可控，马氏规律，反马氏） CH CH
HCl
CHCl=CH 2
HCl
CHCl 2CH 3
CH 3C ≡CH
CH 3CCl=CH 2
HCl
HCl
CH 3CCl 2CH 3 3、加水（水合）→ 醛或酮 （催化剂，马氏规律，烯醇重排）
烯醇
CH 3C ≡CH H 2SO 4CH 2
H 3C OH
+ H 2O
C O H 3C
CH 3烯醇重排
酮
乙炔水合成醛，其它炔烃水合为酮。
（二）氧化（要求互推结构） 产物：断叁键，全变酸，（双键先氧化）。
要求：互推结构
1、高锰酸钾氧化法
CH 3C ≡CH OH
－
+ KMnO CH 3COOK + MnO 2+ K 2CO 3
2、臭氧氧化法
CH 3CH 2C ≡CCH 3
O 34
3CH 2COOH ＋ CH 3COOH
H 2O
（三）还原
1、林德拉催化剂→ 顺式烯烃 林德拉催化剂经常表示为：
1)
Pd BaSO 4
2)
Pd CaCO 32
3)
Lindlar Pd
CH 3CH 2C ≡CCH 林德拉催化剂
H 2
C C
CH 3
CH 3CH 2
H H
2、碱金属, 液氨→ 反式烯烃，常用：Na / NH 3(L) 或 NaNH 2 / NH 3(L)
碱金属,液氨
CH 3CH 2C ≡CCH H 2 C C
CH 3CH 3CH 2
H
H
（四）金属炔化物的生成→ 炔银，炔铜，炔钠
端基炔（RC ≡C-H ）中的H 较活泼,易以H ＋
形式离去,显一定弱酸性,介于醇和氨之间；
因为SP 杂化的碳电负性较大，C-H 键电子云偏向C ，H ＋
易离去而被某些金属离子取代。
应用：1. 判断分子中是否存在“端基炔”结构；
2. 炔钠的应用—— 合成高级炔烃（炔钠与伯卤代烃反应）
HC ≡CH
+ 2[Ag(NH 3)2]++ 2NH 3 + 2NH 4+
AgC ≡
RC ≡CH + [Ag(NH 3)2]+RC ≡CAg 3 +2NH 4+HC ≡
CH + 2[Cu(NH 3)2]++ 2NH 3 + 2NH 4+
CuC ≡CCu R-C C-Na ≡
R-C C-H ≡
NaNH 2
NH 33EtC CNa + EtBr CH 3CH 2C CCH 2CH 3 + NaBr
(R X = 1 RX)o
炔烃的合成油工业法、卤代烃脱卤化氢法、金属炔化物合成法等（自学）。