有机化学教案

目录第一章 绪论 ............................................................................................................................................ 0 例：一步反应 .......................................................................................................................................... 8 例：二步反应 .......................................................................................................................................... 8 第三章 单烯烃 ........................................................................................................................................ 9 第四章 炔烃和二烯烃 .......................................................................................................................... 18 第五章 脂环烃 ...................................................................................................................................... 24 第六章 对映异构 .............................................................................................................................. 28 第七章 芳烃 ........................................................................................................................................ 36 第八章 现代物理实验方法的应用（四谱） ...................................................................................... 48 第九章 卤代烃 （R-X ） ..................................................................................................................... 58 第十章 醇、酚、醚 .......................................................................................................................... 69 第十一章 醛酮 .................................................................................................................................... 84 第十二章 羧酸 .................................................................................................................................. 104 第十三章 羧酸衍生物 ........................................................................................................................ 113 第十四章 含氮化合物 . (126)第一章 绪论一、有机物和有机化学 1.有机物及其分类 ⑴有机物有机物是有机化学中沿用名字，来源初期物质的分类，有机物来自生命体- 有生机之物。

在有机化学发展史上，生命力学说阻碍了有机化学的发展，但随实验技术的发展，有机物可以从无机物制备。

例CO 2+NH 3N 2+H2CaCO 3+H +尿素有机物哺乳动物尿液中存在有机物涵义表达就不精确了。

究竟什么是有机物呢？根据有机物的结构特征，分子中都含有碳原子，而且分子中碳都是碳碳相联形成链式或环状这一特征而称有机物。

⑵有机物分类有机物分类方法，按组成元素、碳架形状及官能团分类有机物烃烃的衍生物环烷、烯、炔链脂肪族化合物含氧衍生物含氮衍生物含卤衍生物醇酚醚醛酮羧酸及其衍生物脂环、杂环芳环芳香族化合物见教材目录介绍一2.有机化学有机化学是专门研究有机化合物的学科，其中主要包括研究有机分子结构和结构与性能之间联系、反应经历的详细过程（历程）和反应规律、有机物合成方法三个方面（略）。

二、有机分子结构知识有机分子结构涉及三个时期1.经典结构知识即初期阶段，根据碳原子结构624，惰性气体稳定性，推得原子是不稳定的。

当它通过电子得失或共用形成8电子结构后才趋于稳定。

碳原子结构无疑既不能得4个电子形成负离子，也不能失去4个电子形成阳离子，只能通过共用电子对形成共价键，所以得到有机物的电子式。

在有机物中碳为4价（不同于化合价）例甲烷、乙烯CHHHHC HHHHC CHHHHC C HHH************至于碳为什么为4价？这些有机物空间是怎样的？无从得知。

2.原子轨道和分子轨道理论⑴原子轨道 1926年20世纪30年代中期，提出原子轨道理论，知道碳原子价电子排布为2S2，2Px1,2Py1,2Pz0,其中S轨道为亚铃形，3个P轨为三维空间伸层。

碳原子基态具有二个单电子，不能形成四价，提出激发形成2S1，2Px1,2Py1,2Pz1，满足四价。

原子轨道理论提出，对有机化合物分子结构具有突破性发展——有机分子为三维空间立体结构。

⑵分子轨道理论在原子轨道理论产生的同时，分子轨道理论随之产生，分子轨道理论为成键形成分子轨道后，电子在分子轨道上运动。

分子轨道数目等于成键原子轨道数目，其中能量低于原子轨道为成键轨道，反之则反键轨道。

电子在分子轨道上排列仍遵循鲍里原理和洪特规则，例：σ轨道σ键的形成：沿键轴方向头碰头重叠σ键的特点：成键电子云呈轴向对称分布；强键；可自由旋转节面节面H1s C2p成键轨道反键轨道成键电子云呈轴向对称分布----σ键（强键）成键电子占据成键轨道，反键轨道为空轨道，之后将电子云分布进行数学处理，则产生计算数学符号+ -表示位相（或以颜色不同表示），提出位相相同重迭形成成键轨道，反之形成反键轨道。

例：π键P原子轨道成键π分子轨道反键π分子轨道（位相相同）位相不同π键的形成：原子轨道平行，在同一平面上侧面（肩并肩）重迭π键的特点：成键电子云平面上下对称分布；故弱键；不能旋转3．杂化轨道理论30年代末，随实验技术的发展，测得分子中原子在空间排布甲烷HH正四面体结构C CH C H同平面结构线型结构又发现CH 3CHCH 2CH 3有二种，其旋光方向不同，在上述事实的基础上Pauling提出杂化轨道理论 （1） 三种杂化：原子轨道中S 轨道和P 轨道可以混杂组成杂化轨道，杂化轨道数目等于参加混杂的原子轨道数目，这碳有三种杂化方式SP3杂化1个S 与3个P 轨道混杂4个SP3SP2杂化1个S 与2个P 轨道混杂4个SP2SP 杂化1个S 与1个P 轨道混杂4个SP1.971.93（2） 杂化的结果① 碳原子的杂化决定碳原子的价电子轨道在空间的排布，即构型，碳原子的这种构型又决定了成键形成分子的构型——解释以上物质的构型， ② 杂化轨道的成键能力强于2P 轨道和2S 轨道；杂化结果扩大轨道间夹角，减小非键基团拥挤能力。

利于形成强键和稳定分子。

③ 杂化轨道组成不同产生电负性差异SP>SP 2>SP 3④ 不同数目不同杂化的碳原子间相互杂化轨道重迭,形成各种各样分子结构和每一个结构原子在空间的分布.CC C CO定域键------成键轨道与其它轨道基本不重叠 成键电子只能在成键二核间运动C C C C Cσ键同平面性大π键（离域键、共轭键）?---------2个以上P 轨道相互并行重叠形成的键三.共价键的属性和基团效应 1. 键长成键二核间引力和吸力平衡时距离。

影响因素①成键原子半径②核间电子云密度③温度 2. 键能键匀裂时吸收的能量AA +BH >0键能——键强度，键稳定性因素 影响因素①键名②键极性③温度 应用：计算反应焓变，即反应热3．键角同原子二共价键之间夹角C H HCH 3H3影响因素： ①C 原子杂化方式②非键基团作用L>=rA + rB L< rA + rB 基团拥挤张力-----空间效应之一4．键极性成键原子电负性之差，决定键极性大小(1)键分类σπ非极性极性非极性极性C-C ， C-H C-Cl ， C-O ，C-N 等C=C ，C=O ， C=N 等CC 等自由基取代亲核取代（消除反应）亲电加成（自由基加成）亲核加成σπδ(2) 键极性传递传递分子链共轭链Clδδδδδδ邻近共价键极化σ电子偏移C = C = C = Oδδδ大π键 ，电子离域（与距离有关）（与距离无关）[归纳基团效应]⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧-----位阻效应分子内张力空间效应共轭效应共轭传递诱导效应传递效应分子中电子分布和电子极性传递的结果，影响σ 5. 共价化合物的物理性质特征共价化合物分子内原子间的共价键联接,分子间作用力弱(范德华力引力)包括氢键、静电引力、诱导力、色散力。

使有机物有些为气体,有些为低沸点液体和低熔点固体。

低密度。

在水中难溶,在有机溶剂中溶解度大.6.有机反应 （1） 反应试剂 + 基物分子结构条件产物H H 2C=CHClHOCH 3CH OH痕量多少（2） 反应特点1.速度慢（分子间反应）2.产物复杂—副反应多（要控制条件）3. 主要产物---反应键（3）反应键的电性与试剂类型①试剂类型⎩⎨⎧------------亲电试剂获得电子化剂阳离子、路易斯酸、氧亲核试剂提供电子原剂负离子、路易斯碱、还②反应键电性⎩⎨⎧--富电子反应中心亲电试剂缺电子反应中心亲核试剂}键的反应性反应键反应活性⇒⇒基团效应⇑四．反应能学：反应能学即为反应进程中能量变化，反应能学在分析反应进程，建立基物与产物之间结构联系，建立反应规律等诸多方面起独特作用。