1 醛和酮的分类、结构和命名
醛、酮的结构、命名
2,3-二甲基-4-戊烯醛
CH3—CH＝CH—CH—C—CH3 CH3
3-甲基-4-己烯-2-酮
（3）含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基 取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：
H3C CH CHO O C CH2CH3
2－苯丙醛
1－环己基－1－丙酮
醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连 时，它们的命名可在相应的环系名称之后加上“醛” 字。 CHO
CHO
1
2
CHO
环己醛
1，2－萘二醛
（4）多元醛、酮命名
含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、 二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或 “氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表 示。
O 4 CH3CCH2CCH3 2 3
δ γ β α CH3CH=CHCH 2CHO β —戊烯醛 丁烯醛
O C C C C C H
OH CH3—CH—CH2CHO β－羟基丁醛
O CH3CH—C—CHCH3 Br Br α，α'－二溴－3－戊酮
（2）不饱和醛、酮的命名
从靠近羰基一端给主链编号。命名 称为“某烯醛（酮）”或“某炔醛 （酮）”。
3-甲基丁醛
H5C6
CH CHO
CH3
2-苯基丙醛
O
O
O
H3C
3-甲基环戊酮
CH3CH2-C-CH2CH3
3-戊酮
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4-戊二酮
O
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示 外，也可用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能 团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一 边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
醛和酮的结构、分类和命名.
结构：羰基中的碳原子是sp2杂化的，它的三个sp2杂
化轨道形成的三个σ 键在同一平面上，键角120°,
碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道与σ 键所
在的平面垂直，相互交盖形成π 键。因此C=O双键
是由一个σ 键和一个π 键组成的。
O C
(a) sp2杂化的碳
(b)羰基的结构
二苯酮 甲基乙基酮
♪根据烃基的饱和或不饱和：分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮
♪根据分子中羰基的数目：分为一元、二元或多元醛、酮 ♪脂环酮：脂环的一个或多个CH2被C=O所置换，如环己酮
命名
1、习惯命名法：醛类按分子中碳原子数称某醛(与 醇相似)。包含支链的醛，支链的位次用希腊字母α，
β，γ……表明。紧接着醛基的碳原子为α 碳原子，
其次的为β 碳原子……，依此类推。例如：
乙醛
丙烯醛
α -氯丙醛
酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。 例如：
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
甲基-α -氯乙基酮
2、IUPAC命名法：
选含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链
编号。醛基因处在链端，因此编号总为1。酮羰基的
位置要标出(个别例外)。
2-甲基丙醛
丁酮
2-甲基-3-戊酮
不饱和醛酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号：
3-甲基-4己烯-2-酮
羰基在环内的脂环酮，称为环某酮；若羰基在环外，则
将环作为取代基。
4-甲基环己酮
2-甲基环己基甲醛
命名含有芳基的醛、酮，总是把芳基看成 取代基：
O C H
O C
CH2CH3
苯甲醛
Hale Waihona Puke 1-苯基-1-丙酮酮还有一种衍生物命名法，把酮看成是“甲酮”的衍 生 物，在“甲酮”前边加上两个取代基的名称，“甲” 字可 省略：
醛和酮的分类、结构和命名
01
02
03
酮基
酮的官能团是酮基，其结 构为C=C=O，其中2个C 原子之间形成双键，并与 氧原子形成双键。
酮基的电子分布
酮基中的碳原子为sp杂化， 与氧原子形成双键，同时 与另一个碳原子形成单键。
酮的稳定性
酮的稳定性与其取代基的 性质有关，如甲基、乙基 等烷基可以稳定酮的结构。
醛和酮的反应活性
亲核加成反应
醛和酮可以与亲核试剂发生加成反应，如醇、 胺等。
氧化反应
醛容易被氧化，如被氧化成羧酸；而酮则相 对稳定，不易被氧化。
亲电加成反应
在一定条件下，醛和酮可以发生亲电加成反 应，如与氢氰酸、格氏试剂等反应。
还原反应
醛和酮都可以被还原成醇，如用氢化铝锂还 原。
05 醛和酮的应用
醛在工业上的应用
合成香料
醛是许多香料的主要组成 部分，如香草醛和香豆素 等，用于制造香水和食品 添加剂。
醛和酮在生物体内的生理作用 和代谢机制也是未来研究的重 点，有助于发现新的药物靶点 和生物活性分子。
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对未来研究的展望
随着有机化学的发展，醛和酮 的研究将不断深入，有望发现 更多具有重要应用价值的醛和
酮化合物。
对于醛和酮的反应机制和反应 条件的研究，将有助于更好地 理解和控制化学反应，提高化
合物的合成效率。
随着计算化学的发展，计算机 模拟和理论计算在醛和酮的研 究中将发挥越来越重要的作用 ，有助于深入理解其结构和反 应性质。
脂肪族醛是指碳原子之间通过单键连接的醛类化 合物，其通式为R-CHO。
命名规则
脂肪族醛的命名通常采用系统命名法，将醛基作 为取代基，以烃基名称作为母体，在烃基名称后 加上“醛”字。
有机化学醛酮
反响(fǎnxiǎng)可
逆 OH l
CH3-C-SO3Na l CH3
HCl CH3 C=O +NaCl+SO2 +H2O
CH3
CH3 Na2CO3 C=O +Na2SO3+CO2+H2O
CH3 2)应用(yìngyò ng)：鉴别、别离、提纯。
【例题(lìtí)】①如何把混在非羰基化合物中的醛除去？
(i)对于共轭醛酮，只与C=O发生反响，不与C=C发生反响。 (ii) 可复原(fù yuán)：醛、酮，不复原(fù yuán)C=C、C≡C
、NO2等基团. (iii)(ii)反响可逆
第三十七页，共79页。
4.金属(jīnshǔ)复原法－Na/C2H5OH复原法
不复原(fù yuán)C=C、C≡C 收率(shōu lǜ)低
R-CH-Rˊ(H) l OH
可复原(fù yuán)：C=O、C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’ 等
第三十二页，共79页。
复原(fù yuán)反响
第三十三页，共79页。
2 用金属(jīnshǔ)氢化Na物BH4 和 LiAlH4
机理(jī lǐ)：
第三十四页，共79页。
2 用金属氢化物 NaBH4 和 LiAlH4
〔一〕亲核加成反响(fǎnxiǎng)
第十四页，共79页。
)酸性还是(hái shi)碱性对反响有利？
加碱，速率加快，因为CN-浓度(nóngdù)增加。
3)适合(shìhé)反响1条、件加：氢醛、氰脂酸肪族甲基酮和少
于8个碳的环酮都可与HCN发生反响。
第十五页，共79页。
例题：比较以下化合物与HCN反响的活性顺序 36H5COCH3 3COCH3 6H5COC6H5 由强到弱的活性顺序:A-C-B-D 例题：由乙醛制备(zhìbèi)乳酸
有机化学第五版第十一章醛和酮
丙基α-萘基酮； 1－〔1-萘基〕－1－丁酮
第二节 醛、酮的构造，物理性质和光谱性质 Structure, Physical Properties & Spectrum
一、Structure
(1) 羰基是sp2杂化的平面型构造； (2) 羰基是极化的、极性的共价键，羰基碳上带有局部正电荷。
醛、酮羰基的构造
R=H
OH
C
R
CC
H
H
OH
C
H
CC
H
R
OH O
H+
C C CH3
cis－烯基醇
trans－烯基醇
O
C
CC
CH3
－羟基酮
, b－不饱和酮
3. 与格氏试剂的加成反响
(1) 格氏试剂 (RMgX)中的R是碳负离子，具有强的亲核性，是重要的亲核试剂， 由它进攻碳正离子是碳-碳结合的重要方法；
(2) 格氏试剂与醛酮反响后再经水解得一系列的醇，是醇的重要制备方法；
( 6 H C 5 ) 3 P C 6 H = 5 + H C 6 H 5 C = C H O C 6 H 5 C = C 6 H 5 H
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
~2720cm-1对应－CHO中C－H伸缩振动，区别是否为醛 基。 羰基上连有共轭基团时，该吸收向低波数方向移动。 环烷酮类的频率受环大小的影响。
Acetaldehyde
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
如氨的衍生物为仲氨，那么当有α-H存在时，醛、酮可与 之反响生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
R R C H 2CO +N H R 2
醛和酮的结构、分类与命名
醛和酮学习指南醛和酮都是分子中含有羰基（）官能团的有机化合物。
碳原子数相同的醛和酮互为官能团异构体。
由于二者都含有羰基，所以能发生许多相同的化学反应，但因羰基在分子中所处的位置不同，它们的性质又存在一些差异。
本章将重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。
学习本章内容应在了解羰基结构特点的基础上做到： 1.了解醛和酮的分类，掌握醛和酮的命名方法； 2.熟悉醛和酮的物理性质及其变化规律；3.掌握醛和酮的化学反应及其实际应用，掌握醛和酮的鉴别方法；4.熟悉重要醛和酮的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
醛和酮分子中都含有相同的官能团一羰基（），所以又叫羰基化合物。
羰基至少与一个氢原子相连的化合物叫做醛，常用通式（）表示，（甲醛除外），（）叫做醛基，是醛的官能团。
羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，常用通式（）表示。
酮分子中的羰基又叫酮基，是酮的官能团。
碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。
醛和酮的结构、分类与命名一、醛和酮的结构及分类1.醛和酮的结构醛和酮的官能团是羰基，在羰基中碳原子与氧原子以双键相连，与碳碳双键相似，碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成的。
但与碳碳双键不同的是，氧原子的电负性比碳原子大，吸引电子的能力强，使π电子云的分布不均匀，氧原子上的电子云密度较高，带有部分负电荷（δ—），而碳原子上的电子云密度较低，带有部分正电荷（δ+），因此羰基是极性基团。
醛和酮都是具有极性的分子。
羰基的结构如图9—1所示。
图9—1 羰基的结构2.醛和酮的分类根据分子中烃基结构不同，可将醛和酮分为脂肪族醛酮、脂环族醛酮和芳香族醛酮。
在脂肪族醛酮中，又根据烃基是否饱和分为饱和醛酮和不饱和醛酮。
还可根据分子中所含的羰基数目分为一元醛酮及多元醛酮。
例如：C O C O R C H OC H OR C R O＇C O+δδ-丙醛 丁酮 丙二醛 丁二酮 （一元饱和脂肪醛） （一元饱和脂肪酮） （二元饱和脂肪醛）（二元饱和脂肪酮）2—丁烯醛 4—戊烯—2—丁酮 环己基甲醛 环己酮 （一元不饱和脂肪醛） （一元不饱和脂肪酮） （脂环族醛） （脂环族酮）苯甲醛 苯乙酮 （芳香族醛） （芳香族酮）二、醛和酮的命名1.习惯命名法醛的习惯命名法与醇相似，把”醇”字变为”醛”字即可。
有机化学 第十一章 醛和酮
酮羰基约在1715cm-1。
羰基与芳环或烯键共轭，频率降低。
1HNMR
O C H 9~10ppm
O CH2 C H 2.0~2.5ppm
MS
O R C R + C6H5C O m/z = 105
C6H5C O
C6H5 + CO m/z = 77
第三节
醛酮的化学性质
醛酮的结构与反应性
羰基亲核加成 及氢化还原
酸催化
C=O + H
+
C=OH
+
-H+ H2N-Z,
H+
H2O
+
H
C----N-Z
C=N-Z + H2O + H+
反应需在弱酸性的条件下进行。
应用：
a 提纯、鉴别醛酮
重结晶 稀酸
C=O + H2N-Z
C=N-Z
C=O
b 保护羰基
A B C=O + H2NR
A B
C=NR
参与反应
稀酸
A' B'
C=O
Nu C OH
[
+ C=OH
+ ] C-OH
Nu-
醛、酮的反应活性：
R H
R C=O > R'
C=O >
Ar R'
C=O
1. 与氢氰酸的加成反应
OH C=O
+ H
CN
C CN
α -羟基腈
例：
O CH 3CCH 3
N aCN , H 2 SO 4
OH CH 3CCH 3 CN
α -羟基腈是很有用的中间体，由它可
第一节醛、酮的分类和命名
第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名 1 醛、酮的系统命名以包含羰基的最长碳链为主链看作母体。
从靠近羰基的一端开始依次标明碳原子的位次。
在醛分子中醛基总是处于第一位命名时可不加以标明。
酮分子中羰基的位次除丙酮、丁酮外必须标明因为它有位置异构体。
戊醛2-戊酮3-戊酮醛、酮碳原子的位次除用1234??表示外有时也用αβγ??希腊字母表示。
α是指官能团羰基旁第一个位置β是指第二个位置??。
忻州师范学院精品课程有机化学电子教案2 β-羟基丁醛αα’-二溴-3-戊酮酮中一边用αβγ??另一边用α’ β’ γ’??。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待2-苯丙醛1-环己基-1-丙酮ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时它们的命名可在相应的环系名称之后加―醛‖字。
环己醛12-萘二醛ⅲ当芳环上不但连有醛基而且连有其它优先主官能团时则醛基可视作取代基用甲酰基做词头来命名。
4-甲酰基苯甲酸2. 酮还有另一种命名法忻州师范学院精品课程有机化学电子教案3 根据羰基所连的两个烃基名来命名把较简单的烃基名称放在前面较复杂的烃基名称放在后面最后加―酮‖字。
甲乙酮丁酮甲基乙烯基酮丁烯酮后面是母体如含有两个以上羰基的化合物可用二醛、二酮等醛作取代基时可用词头―甲酰基‖或―氧代‖表示酮作取代时用词头―氧代‖表示。
3-氧代戊醛3-oxopentanal 24-戊二酮24-pentanedione 英文羰基做取代基时用―oxo‖氧代表示不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
23二甲基4戊烯醛23-dimethylpent-4-enal 3甲基4己烯2酮3-methyl-4-hexen-2-one 第二节醛、酮的物理性质和光谱性质一、物理性质忻州师范学院精品课程有机化学电子教案4 除甲醛是气体外十二个碳原子以下的醛、酮都是液体高级的醛、酮是固体。
低级醛常带有刺鼻的气味中级醛则有花果香所以C8C13的醛常用于香料工业。
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有 机 化 学
第九章
醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
一、结构
官 能 团：
C O （羰基）
醛： 羰基至少与一个氢原子相连的化合物 O 醛基： C H （醛的官能团） 酮： 羰基与两个烃基相连的化合物
O
酮基： R C R ' （酮的官能团）
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
有 机 化 学
【导入新课】
醛和酮都是分子中含有羰基官能团的有机
化合物。碳原子数相同的醛和酮互为官能团异 构体。由于二者都含有羰基，所以能发生许多 相同的化学反应，但因羰基在分子中所处的位 置不同，它们的性质又存在一些差异。本章将 重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。 这节课的重点则是醛和酮的命名，即你首先 应认识醛和酮
同学们好! 欢迎学习《有机化学》课程
有 机 化 学
第九章
醛和酮
高兴 制作
课时：2课时
课型：新授课
授课班级 ：12高化工一班 时间：2013.3.20
教学方法 ：讲授法、启示法、展示法 教学目的 ： ★了解醛和酮的定义、组成、分类、结构和 命名；通过这节课的学习，让学生能够对 醛和酮进行系统命名。
教学重点 ：1、醛和酮的系统命名法 教学难点 ：1、醛和酮系统命名法的应用 教学内容分析及教学设计构想 ： 醛和酮分子中都含有相同的官能团—羰基， 所以又叫羰基化合物。羰基至少于一个氢 原子相连的化合物叫做醛，羰基与两个烃 基相连的化合物叫做酮。这节课的内容是 醛和酮的结构、构造异构和命名，重点是 醛和酮的命名，这节课内容我分类讲解让 学生更清楚更明白。
【作业练习】
1. 命名下列化合物
（1）
CH3CHCH2CHCHO C2H5 CH3
（2）
CHCOCH3 CHO
（3）
COCH3
（4）
NO2
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
【作业练习】
2. 写出构造式 （1） 2-乙基丁醛 （3） 乙基叔丁基酮 （5） 对甲基苯乙酮
（2） 间硝基苯甲醛
正丁醛
CH3CHCHO CH3
异丁醛
CHO
苯甲酮
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
1． 普通命名法
（2） 酮的命名
在羰基所连接的烃基名称后加上“酮” 字 。 例如:
O
O CH2 CH3 CH3
C CH
O CH2 CH3CH2C
乙基环已基酮
CH3
C
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
例如:
γ
CH3CH2CHCHO C2H5
α-乙基丁醛
β α
CH3CH
β′ α′
C
α β
CHCH2Br
CH3 O CH3
α, α＇-二甲基-β-溴-3-戊酮
3．俗名
HCHO
蚁醛
CH CHCHO
肉桂醛
CHO
OH
水杨醛
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
二、分类
脂肪族醛酮
1．根据分子中烃基结构不同 脂环族醛酮
芳香族醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 一元醛酮 多元醛酮
2．根据烃基是否饱和
3．根据分子中羰基数目不同
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
1．普通命名法
（1） 醛的命名
与醇相似，把“醇”字变为“醛”字即可。 例如:
CH3CH2CH2CHO
（4）丙烯醛 （6） 3-甲基-2-戊酮
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第九章醛、酮的结构
醛：羰基一端与氢原子相连，一端与烃基相连 （甲醛例外） 酮：羰基两端都与烃基相连 羰基中碳氧双键由一个σ键和一个π键组成
由于氧和碳的电负性不同，羰基具有极性
习惯法
醛：与相应醇的命名相似，称为“某醛”
酮：按照两个烃基的名称，称为“某某 甲酮” 选主链：含羰基；或含羰基和不饱和键 编 号：靠近羰基端开始 写名称 取代基位次、取代基名称、某醛 取代基位次、取代基名称、羰基 位次、某酮
2. 醛、酮的命名
系统法
下一页
同学们再见!
教后记
学生掌握情况与教学效果尚可
第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
2．系统命名法 ① 选主链 含有羰基的最长碳链 ② 编号 从靠近羰基的一端给主链编号 ③ 写名称
数字
希腊字母
例如:
CH3CHCH2CHO
4 3 2 1
CH2CH3
5
CH3CCH2CHCH3 O
5
1
23
4
CH2CH3
6
3-甲基戊醛
4-甲基-2-己酮