乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。
同冰醋酸共热来制备。
这个反应是可逆的。
在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数在105℃再用5～玻璃棒搅动并煮沸5-10min。
趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。
冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。
减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。
产量：约5.0g。
纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
??? （一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。
2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。
3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。
经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。
当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。
停止加热。
这时，蒸出的水???? 1.?? ?2.??? 3.??? 4.????（1???? （2。
???? （3???? （4???? （5）抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
???5.干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。
?? 6.称重：约5.0g。
?? 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
七、注意事项1.久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量。
2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。
但必须注意，不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备在化学实验和工业生产中，乙酰苯胺是一种常见且重要的有机化合物。
它不仅在医药领域有着广泛的应用，例如用于合成磺胺类药物，还在染料制造等行业中发挥着重要作用。
接下来，让我们一起深入了解乙酰苯胺的制备方法。
制备乙酰苯胺的原料通常为苯胺和乙酸酐。
苯胺是一种具有特殊气味的无色油状液体，而乙酸酐则是一种具有刺激性气味的无色透明液体。
首先，在反应容器中加入一定量的苯胺。
这里需要注意的是，苯胺具有毒性，操作时要在通风良好的环境中进行，并佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。
然后，缓慢地滴加乙酸酐。
滴加的速度要控制好，不能太快，否则可能会导致反应过于剧烈，甚至引发危险。
在滴加过程中，要不断搅拌溶液，以使反应物充分混合，提高反应的均匀性和效率。
反应过程中会释放出热量，这是一个放热反应。
为了控制反应温度，防止温度过高导致副反应的发生，通常会将反应容器置于冷水浴中进行冷却。
反应完成后，将反应混合物倒入大量的水中。
此时，乙酰苯胺会以固体的形式析出。
接下来进行过滤操作，以分离出固体的乙酰苯胺。
过滤得到的固体乙酰苯胺往往还含有一些杂质，需要进一步进行提纯。
常见的提纯方法是重结晶。
选择一种合适的溶剂，将乙酰苯胺溶解在其中，然后通过加热使溶液饱和。
接着慢慢冷却溶液，乙酰苯胺会再次结晶析出，而杂质则留在溶液中。
经过多次重结晶，可以得到纯度较高的乙酰苯胺。
在整个制备过程中，实验条件的控制至关重要。
例如，反应温度、反应物的比例、滴加速度等都会对反应的产率和产物的纯度产生影响。
反应温度过高，可能会导致副产物的生成，从而降低乙酰苯胺的产率和纯度；反应温度过低，则反应速度会变慢，影响生产效率。
反应物苯胺和乙酸酐的比例也需要严格控制。
如果苯胺的量过多，会导致乙酸酐反应不完全，造成原料的浪费；如果乙酸酐的量过多，不仅会增加成本，还可能会引入过多的杂质。
此外，滴加速度的快慢也会影响反应的进行。
滴加速度过快，容易使局部反应过于剧烈，产生不良影响；滴加速度过慢，则会延长反应时间，降低生产效率。
有机化学实验十四乙酰苯胺的制备
有机化学实验⼗四⼄酰苯胺的制备实验⼗四⼄酰苯胺的制备⼀．实验⽬的：1.掌握苯胺⼄酰化反应的原理和实验操作⽅法。
2.进⼀步熟悉固体有机物提纯的⽅法-----重结晶。
⼆．实验重点和难点：1.苯胺⼄酰化反应的原理。
2.⼄酰苯胺制备的实验操作⽅法。
实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验仪器与药品：主要实验仪器：园底烧瓶刺形（维⽒）分馏柱⽔银温度计蒸馏头接引管接液瓶烧杯酒精灯⽯棉⽹抽滤瓶布⽒漏⽃主要化学试剂：苯胺冰醋酸锌粉冰块四．实验装置图：五．实验原理：芳⾹族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它⼄酰化为⼄酰苯胺，然后再进⾏其它反应，最后⽔解去⼄酰基。
因此，芳胺的⼄酰化在有机合成中有着重要的作⽤。
化学反应式：N H 2+CH 3COOH NHCOOCH3+H 2O⼄酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或⼄酰氯等试剂作⽤⽽制备。
其中苯胺与⼄酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但⽤冰醋酸作⼄酰化试剂价格便宜，操作⽅便，适合于规模较⼤的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图⽰：1. 安装实验装置：50mL 圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +⽀管接引管+接液瓶+冰⽔浴2. 加试剂：10ml 苯胺 + 15ml 冰醋酸 + 0.1g 锌粉3. 加热反应：⼩⽕加热—→微沸15min —→升温⾄100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h —→得粗产物。
4. 冷却：在搅拌下趁热将反应物倒⼊200mL 冰⽔中。
5. 抽滤：冷却后抽滤析出的固体，⽤冷⽔洗涤。
6. 重结晶：粗产物⽤⽔重结晶，产物重量？。
七．实验注意事项：1.苯胺有毒，操作时应避免与⽪肤接触或吸⼊其蒸⽓。
若不慎触及⽪肤时，先⽤⽔冲洗，再⽤肥皂和温⽔洗涤。
2.纯苯胺为⽆⾊液体，但在空⽓中由于氧化⽽呈淡黄⾊，加⼊少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜⾊。
3.久置的苯胺⾊深有杂质，会影响⼄酰苯胺的质量，故最好⽤新蒸的苯胺4.注意放置沸⽯。
乙酰苯胺的制备和重结晶
实验七乙酰苯胺A 乙酰苯胺的制备一．实验目的1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。
由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。
如：三．实验装置如图3－7。
四．试剂与器材试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。
器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），维氏分馏柱（200mm,19＊3）接受管（19＊1），锥形瓶（50ml），温度计（360 C）。
烧杯（250或400ml），布氏漏斗(60mm), 吸滤瓶（250ml），气流烘干器。
五．实验步骤在50ml锥形瓶（磨口）中，加入5 ml苯胺和8.5ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。
如图3－7安装好实验装置。
在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。
调节火焰，使分馏柱温度控制在105︒C左右。
反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。
当温度计的读数不断下降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。
在烧杯中加入100ml冷水（也可用乙醇，见本实验B），将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。
实验十一乙酰苯胺的制备
实验十一乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理NH2+CH3COOH NHCOCH3 +H2OC6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，如图所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
五、思考题1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？3.根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。
在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。
总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。
在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。
例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热6—8小时。
另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。
二步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。
注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。
在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。
在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和40—50克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。
在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
实验五、乙酰苯胺的制备
粗产物的重结晶
制备的粗乙酰苯胺转入250mL的烧杯中，加入100mL的水，电 热套加热使产品溶解（若有颜色，须活性炭处理），趁热过
滤，将滤液冷却，抽滤，用少量冷水洗涤滤饼，产物烘干30
min，称重，计算产率。
乙酰苯胺制备过程中的注意事项
苯胺易氧化，使用前必须重新蒸馏,反应前加锌粉。 小火加热，保持微沸10 min。
实验五
乙 酰 苯 胺 的 制 备
实验目的
掌握苯胺乙酰化反应原理及乙酰苯胺制备方法。 学习分馏柱原理及实验操作。
巩固重结晶操作技能。
芳香族伯胺乙酰化反应的用途
对甲苯胺
苯佐卡因 （局部麻醉剂）
常用乙酰化方法
△
脱水剂：DCC, EDC, DIC, HBTU, HCTU, HATU, BOP 等
分馏柱上端温度计的温度不能超过105℃。
趁热过滤时，布氏漏斗必须预热，操作一定要快。
思考题
为什么反应开始小火加热 10 min？
为什么要用分馏柱而不用蒸馏头？
加入锌粉的目的？ 为什么要分馏柱上端的温度控制在100~110 ℃？
实验原理
制备乙酰苯胺的原理：
△
△
分馏装置及分馏原理
直型冷凝管
温度计
尾接管
刺形分馏柱
圆底烧瓶
接受瓶
在分馏柱中，蒸汽从柱底向柱顶上升，液体则从柱
顶向柱底下降。在汽液两相相互接触时，汽相产生部分
冷凝，液相产生部分汽化 ，两者之间进行热交换，在分 馏柱内反复进行着汽化—冷凝—回流等程序，在分馏柱 顶部出来的蒸气就接近于纯低沸点的组分。
试剂：
苯胺
分析纯（新蒸馏）
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慢慢倒入水中并搅拌，冷却
成，停止加热。 ③趁热将反应混合物倒入盛有100 mL冷水的烧 杯中（乙酰苯胺冷却即固化，凝固在烧瓶上很
固态乙酰苯胺，水 抽滤，水洗至无酸味
难倒出），充分搅拌冷却，使乙酰苯胺结晶呈 细颗粒析出，抽滤，用少量冷水（5~10 mL） 洗涤得乙酰苯胺粗产品。
/kejian/lishi/
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实验目的和要求
1 掌握氨基酰化的原理及实验操作 2 学习分馏柱的原理及使用方法 3 掌握重结晶方法及操作
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思考题
③本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105 oC? 答：为提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破 平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100 ºC，反 应物醋酸的沸点为118 ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，控制在105 ºC， 这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水 立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 ④还可以用其它什么酰基化试剂制备乙酰苯胺? 答：苯胺与酰基化试剂乙酰氯、乙酸酐反应也可制备乙酰苯胺。 ⑤乙酰苯胺的制备实验采用什么方法来提高产品产量的？ 答：使用新蒸馏的苯胺（除去苯胺中的杂质对产品质量的影响，也可提 高产量）； 加入适量的锌粉（防止在反应过程中苯胺被空气中的氧气所氧化）； 增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）； 减少生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）； 控制温度计读数在105 oC（确保将生成的水蒸去，防止乙酸被蒸出）。
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综合有机化学实验
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺：
乙酰苯胺的应用简介
合成樟脑
解热镇痛药，有“退热 冰”之称
制硫代乙酰胺 可作橡胶硫化促 进剂
乙酰苯胺
防腐剂
纤维脂涂料、 过氧化氢的稳定剂
染料中间体
主要内容
实验目的和要求 实验原理 实验装置 实验步骤
5 实验关键和注意事项
PPT模板：/moban/
乙酰苯胺，水
准备好热过滤装置。趁热在热的漏斗上过滤， 过滤掉活性炭等不溶物，将滤液冷却至室温，
冷却，结晶后过滤
直至结晶完全析出，抽滤，用少量冷水洗涤， 产品烘干后称重测熔点。
乙酰苯胺
称重，测熔点 W= m.p=
实验的关键和注意事项
1. 反应时要控制柱顶温度不宜过高，保持105 oC可 以让水蒸出，而让沸点接近117.9 oC的乙酸少蒸 出，温度过高乙酸大量蒸出影响实验效果；
实验原理
乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制 备。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢。
用乙酰氯作乙酰化剂，优点是反应速度快。缺点是反应生成的HCl可与未反 应的苯胺成盐，使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题， 需在碱性介质中进行反应；且乙酰氯价格昂贵，实验室合成时一般不采用。
0.53(20 oC) 21(20 oC) 3.45(80 oC) 46(60 oC) 5.55(100 oC)
可溶
可溶 可 溶
5.1 g (5 mL，0.055 mol)苯胺，7.8 g(7.4 mL，0.13 mol)冰醋酸， 锌粉，活性炭
实验装置
为什么要使用分馏柱？
反应装置：锥形瓶上连接分馏柱，精馏柱上 连接温度计和弯管，弯管上接一个量筒用来 接收蒸出液。 此酰基化反应是可逆的，为促进反应向正方 向进行，必须及时将实验中生成的水蒸出去， 且要使原料乙酸过量。所以操作时将原料苯 胺和冰醋酸置于锥形瓶中，加热控制温度， 生成的水和乙酸经过分馏柱，可蒸将馏水装蒸置出体 系，而使原料乙酸可以回流下来再参与反应。 乙酸的沸点只比水略高，很容易随水蒸气蒸 出，降低了原料的利用率，用分馏柱（多次 气体吸气收化和冷凝）可以较好的将乙酸和水很开， 置 只将生成的水蒸出，大部分乙酸可回流到锥 形瓶内继续反应，使平衡向生成乙酰苯胺的 方向移动。
粗乙酰苯胺 加水至沸，保证苯胺近饱和
④粗产品重结晶：将粗产品转移到250 mL圆底 烧瓶中，先加50 mL水，加热搅拌，沸腾后再 少量多次加入水直至乙酰苯胺完全溶解，保证 乙酰苯胺近饱和。全部溶解后，冷却至室温，
乙酰苯胺，水
稍冷后，加活性炭；加热至沸 1~2分钟，趁热过滤
加1 g活性炭，重新加热，煮沸5~6 min，同时
/kejian/lishi/
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实验原理
酰基化的作用？ 1. 对氨基进行保护：一级和二级芳胺在合成中通常被 转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏 感性，使其不被反应试剂破坏，然后再进行其它反应， 最后水解去乙酰基 2.氨基酰化后降低氨基在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等 强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的 一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生 成对位取代物。
用醋酸酐作酰化剂，优点是产物收率、纯度高。虽反应过程中生成的乙酸 可与苯胺成盐，但该盐不稳定，在反应条件下仍可使苯胺全部转化为乙酰 苯胺。其缺点是原料价格昂贵，且不适用于钝化的胺(邻或对硝基苯胺)。
用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便，适合于规模较大的制备，缺 点是反应时间长。
实验原理
综上所述，本实验使用冰醋酸做酰基化试剂。 反应式：苯胺在冰醋酸的作用下发生酰基化反应得到乙酰苯胺。
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反应可逆。
实验药品
名称
相对分 性状 相对密 熔 点 沸 点 溶解度/(g/100mL溶剂)
子量
度
/oC /oC 水
醇
醚
苯胺
93.13 无 色 1.022 -6.1 184 3.6 油状
∞
∞
乙酰苯胺 135.17 白 色 1.210 晶体
冰醋酸 60.05 无 色 1.050 液体
113 305 16.6 118
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2. 实验反应结束之后要趁热将反应混合物倒入盛 有100 mL冷水的烧杯中，不然乙酰苯胺冷却即 固化，凝固在烧瓶上很难倒出；
3. 加活性炭时要等沸腾液冷却室温后再加，否则 会引起爆沸。
思考题
①实验中加入锌粉的目的是什么?加多少合适? 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌 粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多。同 时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固 体产物混杂在一起，难分离出去。只加入微量（约0.1 左右）即可，不能太多，否则给产物后处理带来麻烦。 ②为什么要用分馏柱而不用蒸馏头? 答：反应为可逆反应，一次反应不能进行完全，且产物 之一水和原料醋酸的沸点相差很小，醋酸很容易随水被 蒸出，降低反应物的利用率。所以用分馏的方法分出水， 可以很好的将乙酸和水分开，至将生成的水蒸出，乙酸 可以回流到反应锥形瓶中。
实验步骤
苯胺，乙酸，锌粉
①在锥形瓶中加5 mL苯胺、7.5 mL冰醋酸、0.1 g锌粉，摇匀。锌粉的量使溶液呈淡黄色即可。 ②加热微沸，保持回流20 min后升温，控制温
回流40~60 min（保持温度计读 数在105 oC左右）
度计读数在100~105 oC，再反应20 min，反应 乙酰苯胺，水，锌粉