实验九 羧酸和取代羧酸的性质
羧酸取代羧酸实验报告
一、实验目的1. 了解羧酸和取代羧酸的结构特点和性质。
2. 掌握羧酸取代羧酸的反应条件和产物鉴定方法。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验的观察和分析能力。
二、实验原理羧酸分子中的羧基（-COOH）可以被其他原子或原子团取代，形成取代羧酸。
羧酸取代羧酸的反应类型主要包括酯化反应、酰化反应、烷基化反应等。
本实验主要涉及羧酸与醇、氨、卤代烃等物质的反应，生成相应的取代羧酸。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 羧酸：乙酸、丙酸、丁酸等- 取代基：醇、氨、卤代烃等- 反应溶剂：乙醇、水等2. 实验仪器：- 烧杯- 酒精灯- 滴定管- 烧瓶- 滤纸- 冷却水浴- 紫外-可见分光光度计四、实验步骤1. 乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯- 将5g乙酸和5g无水乙醇加入烧杯中，加入5ml水，混合均匀。
- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。
- 冷却后，用滤纸过滤，得到乙酸乙酯。
2. 丙酸与氨反应制备丙酸铵- 将5g丙酸和5g氨水加入烧杯中，混合均匀。
- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。
- 冷却后，用滤纸过滤，得到丙酸铵。
3. 丁酸与溴代烃反应制备丁酸溴代烃- 将5g丁酸和5ml溴代烃加入烧瓶中，加入10ml乙醇，混合均匀。
- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。
- 冷却后，用滤纸过滤，得到丁酸溴代烃。
4. 产物鉴定- 乙酸乙酯：用紫外-可见分光光度计测定吸收峰，确定产物结构。
- 丙酸铵：用滴定法测定其含量，确定产物结构。
- 丁酸溴代烃：用红外光谱法测定吸收峰，确定产物结构。
五、实验结果与分析1. 乙酸乙酯的制备- 实验结果表明，乙酸与乙醇在加热条件下反应，生成乙酸乙酯。
产物颜色为无色，具有酯的气味。
2. 丙酸铵的制备- 实验结果表明，丙酸与氨水在加热条件下反应，生成丙酸铵。
产物呈碱性，能使酚酞指示剂变红。
3. 丁酸溴代烃的制备- 实验结果表明，丁酸与溴代烃在加热条件下反应，生成丁酸溴代烃。
产物具有溴代烃的气味。
4. 产物鉴定- 通过紫外-可见分光光度计、滴定法和红外光谱法对产物进行鉴定，证实了实验产物的结构。
取代羧酸实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。
2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。
3. 理解取代基对羧酸性质的影响。
二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。
取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。
本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。
- 加入浓硫酸，继续搅拌。
- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。
- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。
- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。
- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。
- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。
- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。
- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。
- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。
- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。
3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。
- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。
2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。
3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。
五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。
2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。
《羧酸及取代羧酸》课件
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
有机化学第九章羧酸和取代羧酸
5
第一节 羧 酸
一、羧酸的结构
123pm
O
O 122pm
RC
··O ·· 136pm
H
C
H
H
O H
143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化
羰基的正电性 —— 降低，亲核加成变难
羟基 H 的酸性 —— 增加
6
α-H 的活性 —— 降低
第一节 羧 酸
CH2CH2COOH 300℃
H2C CH2
C O + H2O + CO2
CH2CH2COOH Ba(OH)2 H2C CH2
CH2CH2COOH CH2
CH2CH2COOH
300℃ Ba(OH)2
CH2 CH2
CH2
CH2 C
CH2
O + H2O + CO2
含八个以上碳原子的脂肪族二元羧酸受热时发生分子间脱水，生成酸酐。
C2H5OH
浓H2SO4
O
酯键
110～120℃ CH3C-O-C2H5 H2O
乙酸乙酯
O
H2SO4
O
C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去一种生成物,可促使平衡右移,提高酯 的收率。
23
第一节 羧 酸
IUPAC： 2-羟基丙酸
HO CH COOH CH2 COOH
苹果酸 (Malic acid)
2-羟基丁二酸
32
第二节 取代羧酸
HO CH COOH HO CH COOH
羧酸和取代羧酸(N6)
(C 3 C H 2 O O) OO
2
COOH C O C
有些二元酸不需要脱水剂只要加热即可脱 水成环状酸酐。例如：
O
COOH COOH
C
O C
O
羧酸盐与酰卤作用可制备混合酸酐
。
OO
R C O O N a+ R 'C O C l R C O C R + N 'a C l
练习：
HOOCCH2CH2CH2COOH
（乳酸）
（苹果酸）
一、卤代酸 （自学）
1、α卤代酸：
CH 3CHCO+OH2H OOH CH 3CHCOOH
Cl
OH
2、β-卤代酸： 易发生消除生成α，β-不饱和酸：
RCHCHOCHOOH RCH=CHCOOH
XH
3、γ-卤代酸： 在稀碱中加热反应，生成五元环内酯：
O
CH 2CH 2CH 2COOH NaCO3/H2O
• 羟基酸的特殊性质；酮酸的性质。
羧 酸 是 指 分 子 中 含 有 羧 基 （ -COOH ） 的
化合物，羧基（carboxyl）是羧酸的官能 团。羧酸的通式为：R-COOH。
取代羧酸是指羧酸分子中烃基上的氢被其
它原子或基团取代后的化合物，它包括卤 代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。
第一节 分类和命名
例如：
F2 C CH O > C O 2 lC C H O > H B O 2 r C C H O > H IO C 2 CH O
p K a 2 .6 7
2 .8 7
2 .9 0
3 .1 6
C3 C H 2 C HHC >C O 3 C H O H 2 C H C O > H C O 2 C H H 2 C H 2 C HO
实验九 羧酸和取代羧酸的性质
实验九羧酸和取代羧酸的性质一、实验目的1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。
2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。
二、实验原理羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。
羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。
羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。
在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。
甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。
由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。
乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。
三、仪器和药品试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。
冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、%高锰酸钾溶液、∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。
四、实验步骤1.羧酸的酸性(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH试纸上，观察和记录其pH并解释之。
(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。
(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。
2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。
有机化学讲义--第十三章羧酸和取代羧酸
羧酸和取代羧酸
羧酸(carboxylic acids):分子中含有羧基 (carboxyl)（-COOH）的有机化合物。羧酸 的官能团是羧基，除甲酸（ HCOOH）外，都 可以看作烃中的氢被羧基取代的烃衍生物。
取代羧酸(substituted carboxylic acids): 羧酸分子中的烃基上的氢被其他原子或原子 团取代后的化合物。
一、分类和命名
羧酸是由烃基和羧基两部分构成。
1 、按照与羧基相连的烃基不同：脂肪酸、脂环酸和 芳香酸
2 、按照羧基数目不同：一元酸、二元酸和多元酸
3 、按照烃基饱和程度不同：饱和酸和不饱和酸；不 饱和酸又可分为烯酸和炔酸。 4 、取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸（羰基酸） 和氨基酸等。各类取代羧酸又可根据取代基和羧基的 相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-等取代羧酸。
多官能团化合物的优先次序为： （优先，作母体）羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛>酮>醇>酚>胺>醚>烃 （后者作取代基）。
二、羧酸的制备
1、醇、醛的氧化：KMnO4, CrO3, 子中其他不饱和键没有影响) Ag2O(用于醛且对分
( O ) R C H O H R C O O H 2 ( O ) R C H O R C O O H
+ ( O H )
O R C O H+H L
H R C N R C O O H H O 2
三、物理性质
溶解性：丁酸以下与水混溶，5-11碳部分溶解；羧酸盐 溶解性好（表面活性剂）。 熔点呈锯齿状上升，偶数碳原子的熔点比它前后相邻两 个奇数碳原子同系物的熔点高，
羧酸和取代羧酸
COOH CH3
邻甲基苯甲酸
14
CO2H
CO2H
O
乙二酸(草酸)
OHC CH2 C CH2 COOH 3－氧代戊醛酸
OH HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH
3－羧基－3－羟基戊二酸（柠檬酸）
15
第二节 羧酸的物理性质及光谱性质
一、物理性质
饱和一元羧酸中： C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸 味和刺激性的液体; C4～C9的羧酸是具有 腐败气味的油状液体。
R CH A
O C OH
-A=-X,-OH,-NH 2
3
羧基中的-OH被其它原子或基团取 代后生成的化合物称羧酸衍生物。
O R CL
O L = -X ,-OR , R C O , -NH2 -NHR, -NR2
4
第一节 羧酸的分类与命名
5
一、羧酸的结构 羧基是由羰基和羟基组合而成。
R——
p-p共轭体系
19
Ms:
O CH3CH2CH2CH2C OH
+.
O
+CH2CH2CH2C OH m/z 87
+
HO C O m/z 45
γ-H麦氏重排（麦克拉费蒂Mclafferty）：
H3C
H
CH2
+.
O
CH2
C
CH2
γH
OH
CH3
H O+.
CH +
C
CH2 CH2 OH
m/z60(基峰) 20
第三节 羧酸的化学性质
Gd:electron-donating group
Ga:electron-attracting group
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实验九羧酸和取代羧酸的性质
一、实验目的
1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。
2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。
二、实验原理
羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。
羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。
羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。
在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。
甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。
由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。
乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。
三、仪器和药品
试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。
冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。
四、实验步骤
1.羧酸的酸性
(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH 试纸上，观察和记录其pH并解释之。
(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。
(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸
钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。
2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。
(2)在试管中加入乙酰乙酸乙酯2滴，加乙醇2 mL，再加0.05 mol∙L-1三氯化铁溶液1滴，注意颜色变化。
再加溴水到颜色刚好消失。
注意不久颜色又会重现，观察并解释发生的变化。
五、说明
1.酯化反应温度不能过高，若超过乙酸异戊酯和异戊醇的沸点，会引起两者挥发，使现象不明显。
2.羧酸一般无还原性，但由于甲酸与草酸的结构特殊，均能被氧化而具有还原性。
3.水杨酸与甲醇所生成的酯叫水杨酸甲醇，又叫冬青油，有特殊的香味。
六、思考题
1.做脱羧实验时，若将过量的二氧化碳通入石灰水中时，将会出现什么现象？
2.甲酸是一元羧酸，草酸是二元羧酸，它们都有还原性，可以被氧化。
其他的一元羧酸和二元羧酸是否也能被氧化？
3.如何鉴别甲酸、乙酸与草酸？
4.为什么酯化反应要加硫酸？为什么酯的碱性水解比酸性水解效果好？。