高二化学羧酸性质与应用

化学性质
醛基 氧化反应(如银镜反应) 羧基 酸性，酯化反应
2.乙二酸
俗称草酸
OO HO C C OH
草酸与乙二醇的酯化：
催化剂
聚乙二酸乙二酯
缩合聚合反应
小分子 间通过缩合反应的形式形成 高分子化合物的反应叫缩合聚合反应， 简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
缩聚反应的特点: 1.单体含双官能团或多官能团；官能
专题4 第三单元
蚁酸(甲酸)
自然界中的有机酸
安息香酸
草酸
（苯甲酸） （乙二酸）
COOH
COOH COOH
CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
烃基 不同
分类
脂肪酸 芳香酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸
O
C
CH2 + 2H2O
C
O
CH2
环乙二酸乙二酯
小结：
O CH3—C—O—H
酸性
酯化反应
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基
代表 氢的 物 活泼
性
乙醇
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与
与
Na2CO3 NaHCO3 的反应 的反应
苯酚
乙酸
四、三类重要的羧酸
1.甲酸 俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基
O H—C—O—H
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5OH
+ HO—NO2
浓 H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
CH3COOH
+
HOCH3
浓 H2SO4
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O
足量
浓H2SO4 CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O 二乙酸乙二酯
浓H2SO4O O
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
饱和一元酸通式：
羧基 数目
一元羧酸 CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 二元羧酸 HOOC－COOH
多元羧酸
乙酸
一、乙酸的物理性质
无色、有强烈刺激性气味的液体，易挥 发，易溶于水和有机溶剂，纯净的乙酸又称 为冰醋酸。
二、乙酸的分子模型与结构
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
方法----同位素示踪法
浓硫酸
+ + CH3COOH H18OCH2 CH3 △ CH3CO18OCH2 CH3 H2O
酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
团间易形成小分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2.聚合时有小分子生成； 3.链节和单体的化学组成不相同；
6-羟基己酸的缩聚反应：
催化剂
n HOOC(CH2)5OH
—[ OC(CH2)5O—]n + nH2O
写出下列聚合物的单体的结构简式：
O
O
C
C OCH2CH2O n
3.高级脂肪酸
名称
分子式
结构简式 状态
硬脂酸 软脂酸 油酸
C18H36O2 C17H35COOH 固态 C16H32O2 C15H31COOH 固态 C18H34O2 C17H33COOH 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变
得无腥、香醇，特别鲜美。
?
2.乙酸的酯化反应
碎瓷片
乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL
加药品 的顺序
饱和的Na2CO3溶液 3滴酚酞溶液
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油 状液体，并可闻到香味。
酸性： CH3COOH>H2CO3
三、乙酸的化学性质 1.具有酸的通性
如何除水垢？
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+2H2O
科 思考：怎样证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 学 由于乙酸易挥发怎样除去乙酸的干扰？ 探 究 乙酸溶液
注意：
1.浓硫酸的作用是什么？ 2.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
思考：结合本实验还有 哪些防止倒吸的措施？
安全瓶
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
可能一
+ + CH3COOH
可能二
HOCH2CH3
分子式 C2H4O2
HO
结构式 H C C O H
H
O
结构简式
Fra Baidu bibliotek
CH3 C OH
甲基 羧基
CH3COOH
结构分析：
受C=O的影响： 断碳氧单键; 氢氧键更易断
羧基
受-O-H的影响: 碳氧双键不易断不能发 生加成反应
当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙 酸具有酸性。
可以看到试管里有气 泡产生，是二氧化碳 气体。这说明乙酸的 酸性强于碳酸。