有机化学-综合习题

《有机化学》复习提纲第一章绪论熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。

第二章烷烃熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP3杂化；Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。

理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。

第三章烯烃熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP2杂化；σ键和π键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，α-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。

理解亲电加成反应历程。

第四章炔烃和二烯烃熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。

第五章脂环烃熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。

第六章第七章芳香烃和非苯芳香烃熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。

稠环芳烃的命名；萘的性质。

第八章立体化学熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。

第九章卤代烃熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（S N1及S N2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。

第十章醇、酚、醚熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。

第十二章醛、酮熟练掌握醛、酮的分类与命名；羰基的结构；醛、酮的化学性质（羰基的亲核加成反应，加成-消除反应，α-氢的反应，氧化反应，还原反应）；羰基的结构对亲核加成反应活性的影响。

第十三章羧酸和取代酸熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羟基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性和成盐反应，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸的还原反应，α-氢的卤代反应）；甲酸的结构和性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解和氨解反应，还原反应）；羧酸衍生物反应活性的比较；羟基酸的化学性质（酸性，醇酸的脱水反应，醇酸的氧化反应，酚酸的脱羧反应，α-醇酸的分解反应）；羰基酸的化学性质（酮酸的脱羧反应，氧化和还原反应）。

第十五章含氮有机化合物熟练掌握胺和酰胺的命名、结构；胺和酰胺的物理性质；胺的化学性质（胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的取代与氧化）；酰胺的化学性质（酰胺的酸碱性，水解反应，与亚硝酸反应，霍夫曼反应）；硝基化合物的还原。

第十七章杂环化合物和生物碱熟练掌握杂环化合物的命名；杂环化合物的结构和化学性质（亲电取代反应，酸碱性，氧化反应，加氢反应）；杂环化合物的结构与芳香性的关系；杂环化合物及其衍生物。

第十八章碳水化合物熟练掌握单糖分类；单糖的构型；单糖的结构；单糖的化学性质（差向异构化，氧化反应，成脎反应，成苷反应，成酯反应，脱水和呈色反应）。

掌握二糖的组成和分子结构与性质。

了解多糖的结构和性质。

第十九章蛋白质和核酸熟练掌握氨基酸的结构、物理性质和化学性质（氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸中氨基的反应，氨基酸中羧基的反应，氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应）；蛋白质的一级结构；维持蛋白质构象的作用力；蛋白质的理化性质（蛋白质的两性性质和等电点，蛋白质的胶体性质，蛋白质的沉淀，蛋白质的变性，蛋白质的水解，蛋白质的颜色反应）；核酸的组成；核酸的一级、二级结构。

有机化学课程练习题（标为红色的，工科同学不用做）一、命名下列化合物1. (CH3)3CCH(CH2CH3)CH(CH3)22.CH3CH2CH2CN3. CH3CH2NHCH2CH2CH34. CH3CH=CHCH(CH3)C≡CH5. CH3COCH2COOC(CH3)36. [(CH3)3NCH(CH3)2]+OH-CH3CH2CH CHCH3CH33CH3N CH(CH3)2CH3CH3NClNHCOCH3N=NNH2O2N11COCH2CH3CH2OCH3OHOHHOHOCH OH2OHHH HHCH2COCl15、14、16. (CH3)3C― 17.CH2=CH―CH2―18. (CH3)3C+ 19. HOOCCOCH2COOH 20.C6H5CH2+ 21. CH3NHCOOCH2CH3OO CNHCH 3NNNH N=CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCHCH 23CH 33CH 2CH 3CH 324CH 2OHCHOH H OH BrCH 2OHCH=H HHO27.N=CCH 2CH 3CH3OHCH 3HO28.N CHOCH 3NCONH 2O CH 2OHH O H H H OH HH O CH 3CH 332.CH(CH 3)2CHON COOHC=CCH 3CH 3CH 3CH 3CHCH CH 2CH 3CH=CHCHON H 2CH NH CHCOOHCH 2SHOCH 338.3COOH HOOCHHCH C=C39.NO 2OClCl40.SO 3HN=NHO41.40.41.42.NH343.OCH 3CH=CHCHO44.CH 2CH 2C CNHOO45.CH 2CH 2CHCH 346.CH 3OC N 2CH 347.C O O48.CHCH 2COOHCH 3CH 3 49.CH 2CH CH 3CH 2COO50.OCH2OHHHOHHOHHHOHHO51.NNNNNH2H二、写出下列化合物的结构式1. E—丙醛肟2. 糠醛3. 甲乙丙胺4. 顺-△9-十八碳烯酸5. D—乳酸的费歇尔投影式6. β－吲哚乙酸7.β－D－2－脱氧核糖（透视式） 8. 苦味酸9.丙氨酰半胱氨酸 10. 二苯甲烷11. 4－氯－4′－羟基偶氮苯 12. 氯化苄13. 对甲苯磺酸 14. 2，4－二硝基苯氧乙酸15.α-甘露糖甲苷（Haworth式） 16. 对羟基偶氮苯17. 氯化间甲基重氮苯 18. 叔丁基19.（2S，3R）－2，3－二羟基丁二酸 20. 草酰乙酸21. 1－甲基－3－乙基环己醇的最稳定构象 22.水杨酸23. 2，4－二羟基－5－甲基嘧啶 24. 邻苯二甲酰亚胺25. 邻苯二甲酸双乙酯 26. 苦杏仁油27. 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 28. 甘－丙－甘肽29. α－氨基－β－羟基丙酸 30. 邻苯二甲酸酐31. 氢氧化二甲基二乙基铵 32. 柠檬酸33. 3－甲基环己烯 34. 鸟嘌呤35. 2R，3R －2－羟基－3－溴丁酸 36. 苹果酸37.乙酰水杨酸 38. 胞嘧啶39. 2-甲基-5-甲氧基-1-萘酚 40. D－葡萄糖脎41.1－苯基－1－乙醇 42. 5-甲基-2-呋喃甲酸43.反-1-甲基-2-乙基环己烷（优势构象） 44. 苄甲醚45.N-甲基-2-乙基吡咯 46. 三乙酸甘油酯47.由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃 48.2-环己烯酮49.N-甲基-N-乙基间甲苯胺 50. L-丙氨酸51. 2-己烯-4-炔-1，6-二酸 52. 3-苯基丙烯醛三、选择题，将正确答案的代码填入括号内1、Grignard试剂是（）。

A、有机钠化合物B、有机锂化合物C、有机铝化合物D、有机镁化合物2、下列化合物中按照S N 1和S N 2机理发生亲核取代反应均容易的是（ ） A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷3、按S N 1取代反应活性次序排列，下列化合物排列正确的是（ ）。

3CHCH=CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH=CHCH 2BrBrCH3CHCH 2CH 3A 、①>②>③>④B 、①>③>④>②C 、②>④>③>①D 、③>①>④>② 4、卤仿反应必须在什么条件下进行。

（ ）。

A 、酸性溶液B 、碱性溶液C 、中性溶液D 、质子溶剂 5、下列叙述正确的是（ ）。

A 、具有R-构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。

B 、如果一个分子没有对称面，它必然是手性分子。

C 、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性。

D 、含有手性碳的化合物不一定都具有旋光性。

6、鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔需要的试剂是（ ）。

A . Br 2的CCl 4溶液; KMnO 4溶液;B .HgSO 4 / H 2SO 4; KMnO4溶液C . AgNO 3的氨溶液; KMnO 4溶液;D . Br 2的CCl4溶液; AgNO3的氨溶液 7、糠醛在浓碱作用下发生（ ）。

A 、羟醛缩合反应B 、歧化反应C 、聚合反应D 、加成反应 8、下列说法正确的是（ ）。

A 、RNA 彻底水解的产物有磷酸、核糖、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤。

B 、蛋白质变性后，其副键未改变，加水后可恢复其生理功能。

C 、蛋白质变性后，一级结构未破坏，但空间结构被破坏，因此生理活性也随之丧失。

D 、α-氨基酸、多肽和蛋白质都能与水合茚三酮溶液反应生成蓝紫色物质，此反应常用于这些物质的鉴定。

9、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）。

CH 32CH 2CH 3O3CH 2CCH2CH 3OO D 3CH 3CHCH 2CH 3OH10、下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（ ）。

DCH 2Br2BrCH 2CHCH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2Br11、下列化合物不能与亚硫酸氢钠发生反应的是（ ）。

A 、苯甲醛B 、丙醛C 、二苯酮D 、2-戊酮 12、下列化合物碱性最弱的是（ ）。

NH 22N HN13、下列化合物中，既能发生碘仿反应又能与饱和NaHSO 3反应的是（ ）。

A OCH 3CCH 3OB CHC CH 3CHCH 3OHCOCH 314、下列化合物不能被Fehling 试剂氧化的是（ ）。

HO CH 2OHHH O H OHOH H HOH H CH 3O CH 2OHHO H H OH OH HH OO H OHHOH HHOHHOH 2CCH 2OH C=O CHOH CH 2OH15、下列化合物中，能使FeCl 3显色的是（ ）。