有机化学合成题习题
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
有机合成练习题
1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应⑤，反应类型。
3．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、4CHCH23合物B含碳回答下列问题：（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
5．（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。
1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。
B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是6．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化：<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。
有机合成化学试题及答案
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
化学有机合成大题一
有机合成大题1．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A B →的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)D E →的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知A D →、D E →和E F →的产率分别为70%、82%和80%，则A F →的总产率为___________。
(7)Pd 配合物可催化E F →转化中C-Br 键断裂，也能催化反应①：反应①：为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S 1-(结构如下图所示)。
在合成S 1-的过程中，甲组使用了Pd 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd ；乙组未使用金属催化剂。
研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S 1-产品催化性能出现差异的原因是。
2．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为(任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ3．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
50道化学有机合成大题---高中生必做
解反应的化学方程式为
。
（6）F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有
种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为
（写结构简式）。
33、（8 分）【化学——有机化学基础】 聚酰胺—66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（ 6） 第 ④ 步 的 反 应 条 件 为
；写出 E的结构简
式：
。
⒑（15 分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）
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7
人生有几件绝对不能失去的东西:自制的力量，冷静的头脑，希望和信心
CH3C≡CH
（3）由 A 催化加氢生成 M 的过程中，可能有中间生成物 （写结构简式）生成
和______
（4）检验 B 中是否含有 C 可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为______。 （6）C 的一种同分异构体 E 具有如下特点：
12
32.[化学-有机化学基础](13 分)
已知： 为合成某种液晶材料的中间体 M，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与 A 发生反应的有_______（填序号） a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M 中官能团的名称是____，由 C→B 反应类型为________。
NO2 Fe
HCl
F NH2 C7H6O3
柳胺酚
C—NH— O OH
(完整版)有机化学题库-合成.
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl＋COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
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四、合成题
1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
O
3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
CN Cl
Cl
4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br
Br
Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH
6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇
7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
3
9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
10、以苯为原料合成：COOH
OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔
12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl
13、以苯为原料合成：
Cl
OH CH3
14、以环己醇为原料合成：Cl
Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯
16、以乙烯为原料合成
CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成：
18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成
20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
合成题解答
1
.
O
CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O
O
2
.
O
CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2
HgSO,H SO,H2O
CH3CCH2CH=CH2
O
CH=CHCH=CH2
O CH3─C─CHCH2CH=CH2
CH3
O
O
O
3.
Cl
Cl CN
CH 2=CHCH=CH 2
+
CH 2=CHCN CN
Cl 2
Cl
Cl CN
4. NBS
H 3PO 4
Br
Br
Br Br 2Br OH
CCl 4
6.
H 2O 2
OH
Cl
C 2H 5OH OH O s O 4KOH
7、
Na H +(CH 2)4KMnO 4hv
C 2H 5CH 3
CO ,
3CH Br
Br 2COOH
CH 3
O
8.
Na Br 2OH hv OH
C 2H 5O C 2H 5
CH CH B 2H 6H 2O 2CH CH 3
9.Br2(1)
(2)H3O +OH hv
C2H5OH CF3
Br
OH
CO3H
KOH
10．
浓混酸
11、
12、
13、
COOH
NO2
NaNO2H2SO4
0~5℃
COOH
N2+HSO4
_ H2O, HCl
COOH
OH
3
3
CH3COOH
OH
Cl
H 3C
解答1：
+ CH 3I
AlCl 3
CH 3
H 2SO 4
CH 3
SO 3H Cl 2 + Fe
CH 3
SO 3H
Cl
CH 3
SO 3H
Cl
NaOH
CH 3
SO 3Na
Cl NaOH
CH 3
ONa
Cl
H +
14、
15、
16、
17、
CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2MgCl
CH 3CH 2CH 2COOH
3
CH 3CH 2CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH 2CONH 2+
H 2O
18、 CH 2HBr
3CH 2CH 3Br
CH CH CH=CH 2
OH
CH 3ROOR
19、
CH 3COCH 2
COOEt
NaOEt
CH 3CO-CH-COOEt
-ClCH2CH=CH2CH 3CO-CH-COOEt CH 2CH=CH 2
NaOEt
CH 3CO-C-COOEt CH 2CH=CH 2
-
CH 3I
CH 3CO-C-COOEt CH 2CH=CH 2
CH 3
-解.T.M
20、
CH 3COCH 3
OH -CH 2(CO 2Et)2
NaOEt
CH(CO 2Et)2
-CO 2Et CO 2Et
O C CO 2Et
O
O O
O
(CH 3)C=CHCOCH 3(CH )C=CHCOCH 22) H 3O +
解.。