有机化学总结
必修二化学有机总结
必修二化学有机总结一、有机化学基础知识1. 有机化学的定义有机化学是研究有机化合物及其反应规律的科学。
2. 元素的电子结构有机化学中最重要的元素是碳和氢。
碳元素的电子结构为 1s² 2s² 2p²，有四个价电子，可形成四个共价键。
3. 有机物的命名有机物的命名可采用系统命名法和常用名称两种方式。
其中，系统命名法通过规则确定化合物的命名，而常用名称则是根据它们的历史、地理或化学性质确定的。
4. 功能团有机物的功能团是由原子团组成的，能够赋予分子特定的化学性质。
一些常见的功能团包括烷基、烯基、炔基、羟基、醛基、酮基、羧基、胺基等。
二、有机反应的基本概念1. 有机反应的类型有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。
这些反应可以通过配分子方程式描述，并且具有一定的反应机理。
2. 功能团的反应不同的功能团通常会发生特定类型的反应，如烷烃会发生燃烧反应、烯烃会发生加成反应等。
了解不同功能团的反应特性有助于预测和理解化学反应的过程。
三、有机化合物的合成1. 合成方法有机化合物的合成方法多种多样，包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
根据反应条件和反应物的不同，合成路线也会有所差异。
2. 保护基和去保护在有机化合物的合成过程中，为了保护某些功能团不发生不需要的反应，常常需要引入保护基。
合成完成后，再通过去保护反应将保护基去除。
3. 合成策略有机化合物的合成通常需要从较简单的起始物出发，通过多步反应逐步构建目标化合物的骨架。
因此，灵活的合成策略和适当的选择反应法则对于高效合成具有重要意义。
四、有机化合物的结构表征和性质研究方法1. 光谱分析光谱分析是研究化合物结构和性质的重要手段。
常用的有机化合物分析方法包括红外光谱、质谱、核磁共振等。
2. 结构确定通过解读和分析光谱数据，可以确定有机化合物的结构和功能团。
3. 化学性质研究通过实验手段，可以研究有机化合物的化学性质，如燃烧性质、溶解性质、反应性质等。
有机化学学习心得（通用8篇）
有机化学学习心得有机化学学习心得（通用8篇）有机化学学习心得篇1学习有机化学也已经有一个学期了，虽然说以前高中也学习过有机化学，但是到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上，真正的有机化学涉及的反应是那么多。
所以我认为有机化学就是用两个词来形容——多和变化。
先来说说多，有机化学的多最多体现在有机物多，有机反应多，反应的机理也有不少。
所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多，有机反应多，十分难以掌握。
但是有机老师的课件做得十分巧妙，把几种有机物进行了分类，学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究，可以掌握到同一种物质不同反应的一些特点，分类记忆这样比较方便了，也减轻了有机化学的反应的部分负担，也可以研究出不同反应的一些共同的特点。
这样就大大地减轻了学习有机化学的负担。
也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化学一下子也简单了很多，有了许多规律的记忆方法，这样我们就可以掌握规律，从而可以更加简单地掌握这一类反应。
而有机化合物，虽然有很多种，但是为我们现在所用的还不多，在不同的分类中都可以找到的，这样有机化学学起来就还是减轻了许多的负担。
有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。
变化中可能还有变化，有的比较简单的题目，但是稍加变化以后就会很复杂。
比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应，一些不同的物质却有着相同的反应规律，还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。
所以这些变化更加难学，有机化学的反应多但是及不上变化多，无论有多少的机理，规律，只要把几个融合一下就可以产生不同的变化，出出来不少的题目，这样就难住的大家。
所以有机化学最难学的就是学习规律，学习机理，学习到了以后还要把这些机理融合起来，要知道如何地变化，这样才能把一些机理题和合成题作好，我们学习有机化学才有实用的价值。
所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式，而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问题，只要在学习的时候多多地总结，多多地复习，多多地了解不同的变化，并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识，这样才是学习好有机化学的正道。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇
有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义：研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点：主要由碳和氢组成，具有同分异构现象，可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类：仅由碳和氢组成的有机化合物。
如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类：含有羟基（-OH）的有机化合物。
3. 酮类：含有羰基（-CO-）的有机化合物。
4. 羧酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物。
5. 其他类别：包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构：有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构：包括构型异构和构象异构，如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应：原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应：简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应：从有机化合物中消除某些原子或原子团，生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应：涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率：描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理：描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能：阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析：利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定：通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成：通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计：根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药：药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学：高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业：农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学基础知识点归纳总结7篇
有机化学基础知识点归纳总结7篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支，主要研究其结构、性质、合成与应用。
本篇文章将对有机化学基础知识点进行归纳总结，以便于读者快速了解并掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化合物：含碳元素的化合物（除二氧化碳、碳酸及碳酸盐等）。
2. 共价键：有机化合物中原子间通过共享电子对形成的化学键。
3. 官能团：决定有机化合物性质的原子或原子团。
三、重要官能团及性质1. 烃基（-CnxHy）：烃类化合物的核心部分，常见性质包括取代反应和氧化反应。
2. 羟基（-OH）：涉及醇类、酚类化合物的官能团，常见反应包括酯化反应和脱水反应。
3. 羧基（-COOH）：涉及羧酸类化合物的官能团，具有典型的酸性，可发生酯化反应。
4. 氨基（-NH2）：涉及胺类化合物的官能团，可发生酸碱反应及偶联反应。
5. 醚键（-O-）：连接两个有机基团，常见反应包括裂解反应。
6. 酮羰基（-CO-）：连接两个碳原子，具有亲电和亲核反应的特性。
四、基本反应类型1. 取代反应：原子或原子团替换有机化合物中某些原子或原子团的过程。
2. 加成反应：不饱和键的加成，如烯烃、炔烃的加成反应。
3. 消除反应：分子中相邻碳原子上连接相同基团时，脱去小分子形成不饱和键的过程。
4. 氧化-还原反应：涉及电子转移的反应，如醇的氧化、醛的还原等。
五、同分异构现象同分异构体是具有相同分子式但不同结构的化合物。
同分异构现象在有机化学中非常普遍，对化合物的性质有很大影响。
主要包括位置异构、构造异构和立体异构。
六、光谱分析在有机化学中的应用光谱分析是确定有机化合物结构的重要手段。
主要包括紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）等。
这些光谱技术有助于确定化合物的官能团、结构信息及立体构型。
七、有机合成与反应机理有机合成是有机化学的重要应用，通过合成目标分子实现特定功能。
反应机理是研究化学反应过程的原理，了解反应机理有助于预测和调控有机合成过程。
有机化学知识总结
C 8 H 1 7 NH 2
(8 9 -9 2 % )
CH 3 CH 2 NH 2
(8 8 % )
CH 3 CH 2 CH 2 CN
L i AlH 4 E t2O
CH 2 CN L i AlH 4
N N H
E t2O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2
N N H
OH
(9 3% )
(2) 羧酸及其衍生物的还原：羧酸，酸酐,酯(内酯)可被 LAH 直接还原成醇，手性
羧酸的还原不影响手性：
C 1 5 H 3 1 COCl CF 3 C O C l
Cl 2 CHCOCl CH 2 COOH
L i AlH 4 E t2 O
L i AlH 4 E t2 O L i AlH 4 E t2 O
(5 7 % ) (5 3 % )
(5) 硝基化合物的还原:
NO 2
LiAlH 4 Et 2O
CH 2NO 2
LiAlH 4 Et 2O
NO 2
LiAlH 4 Et 2O
NO 2
LiAlH 4 Et 2O
NH 2
(85% )
CH 2NH 2
(9 0 % )
NN
(84% )
NH 2
(60% )
2 Me2N
Et
C*H
COOH
L i AlH 4
Et
C*H
CH 2 OH
Me O
E t2 O
Me
CH 3 (CH
C O
C O
2 ) 1 0 COOCH
L i AlH 4 E t2 O
L i AlH 4
3
有机化学知识点总结超全
有机化学知识点总结超全完整版
一、有机化学基础：
1. 元素组成：有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用：有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物，如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱：根据原子间的相互作用，分为共价键和非共价键，其中共价键是最强的，非共价键较弱。
4. 分子的结构：有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性：有机物的稳定性取决于其分子结构，稳定性越高，则该物质的活性越低。
二、有机反应：
1. 加成反应：一种有机反应，是一种常见的有机反应，两个有机物聚合在一起，结果是新物质，也就是反应物质。
2. 氧化还原反应：有机物构成的复杂反应，它是有机物之间改变氧化状态的反应，氧化反应会使有机物的氧化状态变高，而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应：酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应，生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应：利用水对有机物进行水解反应，生成物质的反应，此反应可以将水分子分解成两个离子：氢离子和氧离子。
5. 还原反应：有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态，以达到物质变化的目的。
高中化学中有机化学的知识点总结8篇
高中化学中有机化学的知识点总结8篇第1篇示例：高中化学中有机化学是高中化学课程中的重要部分，主要研究有机物的结构、性质、合成方法和反应机理等内容。
有机化学知识是高中化学学习的难点，掌握有机化学知识对于高中化学学习和日常生活都有重要意义。
下面就是有机化学的一些重要知识点总结：1. 有机物的定义有机化学研究的是含有碳元素的化合物，碳元素是有机物的主要组成元素，因此有机物也被称为碳化合物。
有机物包括烃类、醇类、醛酮类、羧酸类等多种化合物。
2. 有机化合物的分类有机化合物主要分为脂肪烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等多种类别，每种类别都有其独特的特性和反应规律。
3. 有机物的结构有机物的结构包括分子式、结构式、键式和构象式等不同表示方法，通过这些表示方法可以清晰地描述有机物的分子结构和化学键构型。
4. 有机物的性质有机物具有多样性和复杂性的性质，包括物理性质（如沸点、熔点、密度等）和化学性质（如稳定性、溶解性、反应性等）。
5. 有机合成方法有机化学是有机合成的基础，有机合成方法包括加成反应、取代反应、消除反应、重排反应等多种方法，通过这些方法可以合成各种有机化合物。
6. 有机反应机理有机反应机理是研究有机反应过程中的原子或基团之间的结合和断裂规律，包括亲核取代、亲电取代、自由基取代等不同类型的有机反应机理。
7. 有机化学在生活中的应用有机化学在生活中有广泛的应用，例如食品添加剂、药物、化妆品、材料合成等领域都离不开有机化学知识。
第2篇示例：高中化学中有机化学的知识点总结有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应规律。
在高中化学课程中，有机化学是一个重要的部分，学生需要掌握一定的有机化学知识。
下面我们来总结一下高中化学中有机化学的知识点。
1. 有机物的结构有机物是由碳和氢组成的化合物，其中碳是主要元素。
有机物的结构可以分为链状结构、环状结构和支链结构。
根据碳原子之间的连接方式不同，有机物可以是直链烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等不同类型。
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自由基的稳定性次序为：（CH3）3C·＞（CH3）2CH·＞CH3CH2CH2·＞CH3·虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈1500 ﹕1增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。
卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。
***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。
***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。
***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。
卤代烃的反应活性：***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。
***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂有利于Sn2反应，低极性溶剂，强碱性试剂有利于E2***三级卤代烃在无强碱存在时，进行单分子反应；但如有强碱甚至弱碱存在时，主要发生E2反应取代基的空间体积大，有助于进行消除反应。
氢化铝锂（LiAlH4）:很强的还原试剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应在溶剂乙醚中进行。
卤代烃的还原：***氢化铝锂（LiAlH4）适用于一级卤代烷和二级卤代烷还原，三级卤代烷易发生消除反应，不适合用此法***硼氢化钠（NaBH4）适用于二级、三级卤代烷还原，而一级卤代烷不易用此试剂还原（常用醇作溶剂）***卤代烷制成格氏试剂，然后格氏试剂再与水反应，可以将卤代烷还原成烷烃其他可使卤代烷还原的方法：Zn和HCl、氢碘酸、催化氢解（H2/Pd）、钠和液氨（对于双键碳上的卤原子，还原时双键的构型不变）用催化氢化法使碳与杂原子（O,N,X等）之间的键断裂，称为氢解格氏试剂（格林雅试剂）：RMgX***卤代烷制成格氏试剂，然后格氏试剂再与水反应，可以将卤代烷还原成烷烃RBr+Mg −−−→乙醚RMgBr 2H O−−−→RH+HOMgBr格氏试剂的制备：用卤代烃与镁直接反应来制备的（一般用RBr 和RCl 来制备格氏试剂）一元卤代烷的制备：***由醇和氢卤酸反应生成卤代烃和水***用卤代烷与卤原子置换（反应可逆，要使反应进行完全，必须将其中一个产物除掉） ***由烯烃与卤化氢加成制备 ***由烯烃的α氢卤化制备分子间单双键交替出现的体系称为共轭体系***在一对顺、反异构体中，一般反型异构体较顺型稳定 ***二元取代烯烃比一元取代烯烃稳定亲电加成：***反应速率与空间效应不大，与电子效应有关***双键上有烷基，烷基有给电子的诱导效应和超共轭效应，使双键电子云密度增大，烷基取代越多，反应速率越快***发生加成反应时，要时碳架的构象改变最小，因为这样反应需要的能量最小烯烃的鉴别：***用溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应***将高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中，高锰酸钾溶液的紫色会褪去，且有MnO 2沉淀生成烯烃与氢卤酸的加成（碳正离子中间体机理）：烯烃双键上的电子云密度越高，氢卤酸的酸性越强，反应越易进行马氏规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上 ***马氏规则的适用范围是双键碳上有给电子基团的烯烃，如果双键碳上有吸电子基团，如CF 2,CN,COOH,NO 2等，在很多情况下，加成反应的方向是反马氏规则的，但仍可由电子效应来解释***烯烃双键碳上含有X,O,N 等具有孤电子对的原子或基团，加成产物仍符合马氏规则***共轭效应决定了加成反应的方向（遵循马氏规则） ***电子效应决定了加成反应的速率***双键碳上带有含O,N 的基团，如-OH,-OR,-OCOR,-NR 2,-NHR,-NHCOR 等，它们的孤电子对可以与碳正离子共轭，加成反应的产物符合马氏规则(具有这些基团的烯烃的加成速率与乙烯相比，会大大提高)重排的原因是反应要经过一个碳正离子的中间体，而一个较不稳定的碳正离子总是倾向于转变为一个较稳定的碳正离子烯烃与次卤酸的加成***氯或溴的稀水溶液中或碱性稀水溶液中可与烯烃发生加成反应，得到β-卤代醇（反应遵循马氏规则）烯烃的自由基加成反应***过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而引起的，称这种反应为自由基加成反应，也叫过氧化效应，这种反应为反马氏加成烯烃的环氧化反应***常用有机过酸作环氧化试剂，如过乙酸（CH 3CO 3H ）***过键碳上的正电性越高反应越易进行，因此有吸电子基团的过酸反应快***双键碳上的电子云密度越高，环氧化反应越易进行，因此有给电子基团的烯烃反应快，给电子基团越多，反应越快 ***环氧化是顺式加成***环氧化反应体系中有大量醋酸与水，环氧化物可进一步发生开环反应，得羟基酯，羟基酯可以水解得羟基处于反式的邻二醇烯烃可以被冷、稀的中性高锰酸钾氧化成顺邻二醇所有的邻二醇可用适当试剂如NaIO 4再氧化，得到相应的酮、酸等烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烷烃的硼氢化反应（甲硼烷极不稳定，实际使用乙硼烷的醚溶液）()()26222222222222232222B H RCH CH RCH CH RCH CH RCH CH BH RCH CH BHRCH CH B===−−−→−−−−→−−−−→***烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应结合在一起，总称为硼氢化-氧化反应，可将烯烃转化为醇（反马氏规则） ***用此法合成一级醇，产率高()()26226,3232232233626+2B H H O OHCH CH CH CH CH CH B CH CH CH OH B OH -=−−−→−−−−→硼氢化氧化烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应()()3223233333CH CH CH B RCOOH CH CH CH B OCOR +→+烯烃的双键碳上取代基越少，烯烃越容易吸附于催化剂表面上，它的氢化反应也快，因此烯烃的相对氢化速率为：乙烯>一元取代烯>二元取代烯>三元取代烯>四元取代烯烯烃与卤素在高温下（500℃~600℃）在双键的α位发生自由基取代反应进行烯烃的α氢卤化的常用方法：用N-溴代丁二酰亚胺（NBS ）为溴化试剂，在光或引发剂如过氧化苯甲酰作用下，在惰性溶剂如CCl 4中与烯烃作用生成α-溴代烯烃 ***苯甲型化合物也可发生类似的α卤化反应双烯合成:反应物分成两部分，一部分提供共轭双烯，称为双烯体，另一部分提供不饱和键，称为亲双烯体***该反应为协同反应，即旧键的断裂和新键的形成是相互协调地在同一步骤中完成，没有活泼中间体如碳正离子、碳负离子、自由基等产生***协同反应的机理要求双烯体的两个双键必须取s-顺式构象 ***空间位阻对反应影响较大***带有给电子取代基的双烯体和带有吸电子取代基的亲双烯体对反应有利（反应过程中电子从双烯体流入亲双烯体）***当双烯体与亲双烯体上均有取代基时，两个取代基处于邻位或对位的产物占优势***双烯合成反应是一个可逆反应，一般情况下，正向成环反应温度相对较低，提高反应温度则发生逆向的分解反应烯烃制备方法的归纳制备方法 反应机理 反应的立体化学 反应的区域选择性 醇失水卤代烃失卤化氢 二卤代烃失卤素E1 E2 Elcb重排反式共平面消除 反式共平面消除符合马氏规则 符合马氏规则末端炔烃的酸性大于末端烯烃，两者又大于烷烃（一般来说，杂化轨道中s 成分越大，碳原子的电负性就越大，所以末端炔烃中形成C-H 键的电子对比末端烯烃中C-H 键和烷烃中的C-H 键中的电子对更靠近碳原子，导致末端炔烃中的C-H 键更易于异裂，释放出质子，因而末端炔烃的酸性比末端烯烃和烷烃强，它们可与强碱反应形成金属化合物）末端炔烃的鉴别：将乙炔通入银氨溶液或亚铜氨溶液中，则分别析出白色和红棕色炔化物沉淀()34322g gC g 22HC CH A NH A CA NH NH ++⎡⎤≡+→≡↓++⎣⎦ ()34322u u u +2NH 2HC CH C NH C C CC NH ++⎡⎤≡+→≡↓+⎣⎦()[]2622236266B H H O OH RC CH RCH CH B RCH CH OH RCH CHO -≡−−−→=-−−−→=-→()3432g g +NH RC CH A NH RC CA NH ++⎡⎤≡+→≡↓+⎣⎦末端炔烃与次卤酸反应，可以得到炔基卤化物2r r RC CH HOB RC CB H O ≡+→≡+乙炔及末端炔烃在碱的催化下，可形成炔碳负离子，作为亲核试剂与羰基进行亲核加成，生成炔醇2222KOHHC CH CH O HC CCH OH HOCH C CCH OH ≡+−−−→≡+≡压力炔烃用林德拉催化剂（Pd/PbO ，CaCO 3）进行催化氢化反应，可只加1molH 2得Z 型烯烃炔烃与乙硼烷反应生成烯基硼烷，烯基硼烷与醋酸反应，生成Z 型烯烃。
第一步是炔烃的硼氢化反应，第二步反应是烯基硼的还原反应，总称硼氢化-还原反应炔类化合物在液氨中用金属钠还原，主要生成E 型烯烃衍生物3333322a 22a CH C CCH N NH CH CH CHCH N NH ≡++−−−→=+液氨炔烃用氢化铝锂也能得到E 型烯烃炔烃的亲电加成***三键的亲电加成反应比双键的亲电加成要慢（sp 碳原子的电负性比sp 2碳原子的电负性强，使电子与sp 碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合）***不对称试剂与炔烃加成时，也遵循马氏规则，多数是反式加成 ***卤素与炔烃的加成为反式加成，但反应一般较烯烃难 ***一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则 ***炔键的两侧都有取代基时，需要比较两者的共轭效应和诱导效应，来决定反应的区域选择性炔烃和水的加成***炔烃和水的加成常用汞盐做催化剂***水与三键加成，生成一个很不稳定的加成物—乙烯醇，很快发生异构化，形成稳定的羰基化合物***炔烃与水的加成遵循马氏规则炔烃的自由基加成反应：有过氧化物存在时，炔烃和溴化氢发生自由基加成反应，得反马氏规则的产物炔烃和烯烃的明显区别表现在炔烃能发生亲核加成，而烯烃不能炔烃的亲核加成***氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应2u l 270C C HC CH HCN CH CH CN ≡+−−−→=-℃炔烃经臭氧或高锰酸钾氧化，可发生碳碳三键的断裂，生成两个羧酸343222332232l O CC CH CH CH C CCH CH CH CH CH COOH CH CH COOH ≡−−−→+ 4n 3222332232,25KM O H OH CH CH CH C CCH CH CH CH CH COOH CH CH COOH +-≡−−−−→−−→+℃炔烃的鉴别：根据高锰酸钾的颜色变化可以鉴别炔烃一元取代乙炔通过硼氢化-氧化可制得醛()[]2622236266B H H O OH RC CH RCH CH B RCH CH OH RCH CHO -≡−−−→=-−−−→=-→硼烷和炔烃反应，得烯基硼烷，该加成反应是反马氏规则的炔烃的制备***由二元卤代烷制备：邻二卤代烷或偕二卤代烷在碱性试剂作用下失去两分子卤化氢生成炔烃（常用碱性试剂有氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液） ***用末端炔烃制备：乙炔和NaNH 2在液氨中形成乙炔化钠，然后与卤代烷发生Sn2反应，形成一元取代乙炔()33323a a a a NH RX HC CH N NH HC C N NH HC C N HC CR N X--+-+≡+−−−→≡+≡−−−−−→≡+℃一级卤代烷（卤代烷以一级最好，β位有侧链的一级卤代烷及二级、三级卤代烷易发生消除反应，不能用于合成）***一元取代乙炔可进一步用于合成二元取代乙炔 ***炔烃与格氏试剂反应，可得含三键的格氏试剂2g g g 2g g HC CH RM X XM C CM X RH RC CH RM X RC CM X RH ≡+−−→≡+≡+−−→≡+醚醚''g +r g r RC CM X R B RC CR XM B ≡−−→≡+醚***这些具有三键的格氏试剂，与一级卤代烷在醚溶液中发生Sn2反应，形成二元取代的乙炔''g +r g r RC CM X R B RC CR XM B ≡−−→≡+醚(格氏试剂是较强的碱，与炔化钠一样，其它卤代烷不适用于此反应)醇的酸碱性***醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧利用孤对电子与质子结合形成珜盐，所以醇具有碱性 ***在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇具有酸性***醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。