高中化学有机化学总复习

(一)、取代反应：有机物中的某些原子 或原子团被其原子或原子所代替的反应 。 ①、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反 应。 苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素 单质发生取代反应。 苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与 液态卤素单质发生取代反应。
②、硝化反应：苯和苯的同系物在加热 及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应 ③、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发 生取代反应。 ④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基 相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧 酸、在加热和浓硫酸的作用下发生取代 反应生成酯和水。 ⑤、水解反应： 含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团 的有机物在一定条件下与水反应。
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 同时生成； 有小分子(H2O、 (H2O 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同； 聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH
HOCH2CH2OH缩合聚合反应结制乙烯2、乙炔
电石、 或饱和食盐水） 化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 教材P32 仪器装置 教材 反应方程式
CaC2+2H2O 注意点及杂质净化
Ca(OH)2+C2H2↑
不能用启普发生器原因：反应速度太快、 不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质： 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 收集：常用排水法收集。 去；收集：常用排水法收集。
1） 1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看， 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 的碳原子上必须有氢原子， 连有 的碳原子上必须有氢原子 发生氧化反应 如
CH3 CH3—C—OH CH3
就不能发生氧化反应
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 如强 等 氧化） 氧化）
3、需要温度计反应 水银球插放位置 液面下： （1）液面下： 测反应液的温度， 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点， 测产物沸点，如石油分馏
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 简易冷凝管（空气） 长弯导管： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管： 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏 冷凝管（
有机反应类型——消去反应 消去反应 有机反应类型 •消去反应的实质：—OH或—X与所 消去反应的实质： 消去反应的实质 或 与所 在碳的邻位碳原子上的-H结合生成 邻位碳原子上的 在碳的邻位碳原子上的 结合生成 H2O或HX而消去 或HX而消去 •区分不能消去和不能氧化的醇 区分不能消去 区分不能消去和 •有不对称消去的情况，由信息定产物 有不对称消去的情况， 有不对称消去的情况 •消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加 消去反应的条件： 消去反应的条件 醇类是浓硫酸+ 热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 醇溶液+ 卤代烃是 醇溶液
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 方括号外侧写链节余下的端基原子（ 链节余下的端基原子 原子团） 原子团） 由一种单体缩聚时， （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（ 应为（n-1） 由两种单体缩聚时， （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（ 应为（2n-1）
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
单 体
催化剂
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
链 节
端基原子
端基原子团
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点: 缩聚反应的特点:
OH、 COOH NH2、 COOH、 1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 单体含双官能团（ OH —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小 X及活泼氢原子等）或多官能团； 分子； 分子；
①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下 水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。 ②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律 发生缩聚反应生成高分子化合物。 ③、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生 缩聚反应生成高分子化合物。 ④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生 成高分子化合物。 ⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分 子化合物。
单体和高分子化合物互推： 单体和高分子化合物互推：
CH2= CH [ CH2— CH ]n [ CH2— CH ]n CH2=CH Cl Cl
缩合聚合反应
一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合 同时生成小分子(水或卤化氢 的反应。 水或卤化氢)的反应 物，同时生成小分子 水或卤化氢 的反应。叫缩 合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…） 。（酯化 合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽 ）
(二)、加成反应：有机物分子里的不饱 和碳原子跟其他原子或原子团直接结合 生成别的有机物的反应。 ①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键 、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能 够和氢气发生加成反应。 ②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳 叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发 生加成反应。
③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁 键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成 反应。 ④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在 加热、加压以及催化剂的作用下与水发 生加成反应。
②丁二烯型加聚（破两头，移中间） 丁二烯型加聚（破两头，移中间） CH＝CH－ CH－CH＝ n CH＝CH－C＝CH2 ［CH－CH＝C－CH2］n 温度压强 A B A B
催化剂
含有双键的不同单体间的共聚（混 合型）
n
O
CH＝ CH＝CH2+
n
CH2＝CH2
催化剂
[ CH－CH2－CH2－CH2] n CH－
有机化学专题复习
2009.12
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 有机反应主要包括八大基本类型： 八大基本类型 取代反应、加成反应、消去反应、 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应， 缩聚反应、显色反应，
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸
2）有机物被除O2外的某些氧化剂 ）有机物被除
有机反应类型——还原反应 有机反应类型——还原反应 ——
还原反应：有机物分子里“加氢” 还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的 去氧” 反应
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物， 不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
有机反应类型——加成反应 加成反应 有机反应类型 • 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+ 加成的条件一般是催化剂（ ） 加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催 和水加成时，条件写温度、 化剂 • 不对称烯烃或炔烃和 2O、HX加成时 不对称烯烃或炔烃和 烯烃或炔烃和H 、 加成时 可能产生两种产物 • 醛基的 醛基的C=O只能和 2加成，不能和 2 只能和H 只能和 加成，不能和X 加成，而羧基和酯的C=O不能发生加 加成，而羧基和酯的 不能发生加 成反应
有机反应类型——氧化反应 氧化反应 有机反应类型
氧化反应:有机物分子里“加氧” 氧化反应 有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 有机物分子里 去氢” 应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、 醛等可被某些氧化剂所氧化。 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
(三)、消去反应：有机物在适当的条件 下，从一个分子中脱去一个小分子(水或 卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化 合物的反应。 ①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热 发生消去反应。 ②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消 去反应。 (说明：没有β碳原子和β碳原子上没有 氢原子的醇不能发生消去反应)
(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的 反应)。 ①、有机物燃烧：除少数有机物外 (CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。 ②、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有 氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛 基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。
③、与其他氧化剂反应： 苯酚可以在空气中被氧气氧化。 碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛 基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。 醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜 悬浊液氧化。 (五)、还原反应：(有机物加氢或去氧的 反应)。 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官 能团的有机物与氢气的加成。
(八)、显色反应： ①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。 ②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。 ③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3 反应显黄色。
（四）反应条件小结 1、需加热的反应 水浴加热： 水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴： 沸水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（50℃ 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ KNO3溶解度的测定 直接加热：制乙烯，酯化反应、 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 ） 化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应 制乙炔、 制乙炔、溴苯
根据反应条件推断官能团或反应类型 根据反应条件推断官能团或反应类型 反应条件推断
• 浓硫酸： 浓硫酸： • 稀酸催化或作反应物的： 稀酸催化或作反应物的： • • • • • • •
酯基的酯化反应、 的消去反应、 酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱 的酯化反应 苯环的硝化反应 纤维素水解 的硝化反应、 水、苯环的硝化反应、纤维素水解