糖和苷名词解释1苷类化合物2端基碳3Molish反应4
第三章糖和苷类
+
半椅型
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（2）酸水解的规律：
难易顺序: ➢ C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 ➢ 吡喃糖苷 > 呋喃糖苷; ➢ 醛糖苷 > 酮糖苷 ➢ 2-氨基糖 > 2-羟基糖 > 2-去氧糖 ➢ 糖醛酸 > 七碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 >五碳糖
3. 多聚糖类（多糖） 10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。
(1)植物多糖: 淀粉, 纤维素, 果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质
(2)动物多糖: 糖原, 甲壳素, 肝素, 硫酸软骨素, 透明质酸
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二、苷的分类
（一）定义：又称为配糖体，由糖或糖的衍生物如氨基 糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元） 通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 （二）分类：
CH 2O H
CH 2O H 9
Fischer投影式中单糖构型
CHO H C OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH
CH2OH
D-甘油醛 D-木糖
D-构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH H C OH HO C H HO C H
CH3
L-甘油醛 L-鼠李糖
➢ 洗脱剂:各种浓度的盐溶液及缓冲液
➢ 分离多糖，按分子大小和形状不同分离
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感谢您的关注
H+
CHO
OH +
+ ROH
CH2OH
第三章 糖和苷讲解
对于甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在
面上为D型糖。
CHO
5
O
CHO
C H2O H
5O
CH3
CH3
L-鼠李糖
（L-rhamaose,Rha）
C H2O H
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(一)单糖
单糖的绝对构型：D，L
２．Haworth式
(8)糖醇:单糖分子的羰基 还原成羟基后所得的多 元醇称为糖醇。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
由2～9个单糖分子聚合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 按含有的单糖的个数可分为二糖、三糖、四糖等。常见的二 糖有蔗糖、槐糖、麦芽糖、龙胆二糖、芸香糖等。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷)
这种苷的苷键既有缩醛的性质又有酯的
4的.酯苷苷，称通为过酯苷苷元或羧酰基苷与。糖性霉生或质菌酰糖，活基的易性重衍被的排生稀山反物酸慈应的和菇，端稀苷苷基碱元A，羟水由放基解C置1脱。-O日水如H久而具转易成有至发抗
山慈菇苷A
C6-OH而失去抗霉菌活性;水解后苷元 立刻环合成山慈菇内酯。
4、根据苷键原子的不同：分为氧苷（O－苷）、氮苷（N－ 苷）、硫苷（S－苷）、碳苷（C－苷）等。在天然界中最 常见的为O－苷。
5、根据苷元连接糖基的位置数： 1个位置成苷—单糖链苷 2个位置成苷—双糖链苷
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷) 根据苷元上成苷官能团的不同，又可将氧苷分为醇苷、酚
第二章——糖和苷类化合物
黄酮苷
芦丁
抗炎、维生素P样作用
苷类
苷元
香豆素苷 皂苷
东莨菪苷
抗炎、抗菌、抗凝血、 镇痛、利尿、治疗痢疾
人参皂苷
抗肿瘤、增强免疫力
蒽醌苷
芦荟苷
降压、软化血管、抗炎
醇苷
红景天苷
苷类
苷键
酚苷 酯苷
天麻苷 山慈菇苷A
氰苷
苦杏仁苷
抗疲劳、抗衰老、免疫 调节、清除自由基
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成 的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O
O
O
O
三糖：
1、增殖双歧杆菌，调节肠内菌群
2、防止便秘，抑制腹泻，双向调节
3、抑制内毒素，保护肝脏功能
4、增强免疫力，提高抗肿瘤能力调节人体
棉子糖
免疫系统，增强免疫力； 5、内服可抗过敏，有效改善神经性、过敏
存在于卷心草、花椰菜、马铃薯、甜菜、 性皮炎和痤疮等皮肤病，外涂可保湿锁水；
洋葱、葡萄、香蕉、猕猴桃、小麦、水稻、 6、合成维生素，促进钙吸收
燕麦、大豆、葵花籽、棉籽、花生等。
7、调节血脂，降低血压
8、抗龋齿
9、具膳食纤维生理功效
四糖：水苏糖
泽兰、大豆、绿豆等豆类，泽兰（地灵、银条）中含量最高，活性 与棉籽糖类似。
天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合 状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
阿拉伯糖苷
木糖糖苷
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖 （五元环）和吡喃糖（六元环）。
CHO O
~ 糖处游离状态时
执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物
执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物2017执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物不放过每一个知识点，尤其对容易混淆的东西要下更大工夫搞清楚，基础要牢固，店铺为大家带来了2017执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物，欢迎大家参考借鉴!(一)单糖——多羟基醛或酮五碳醛糖：D-木糖甲基五碳糖：L-鼠李糖六碳醛糖：D-葡萄糖，D-半乳糖六碳酮糖：D-果糖糖的绝对构型：(D&L)1. Fischer式：单糖分子编号最大的手性碳原子的构型与甘油醛(羰基在最上面)作比较，-OH向右的为D型，向左的为L型。
2. 哈沃斯式：六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基向上的为D型，向下的为L型。
糖的相对构型：(ɑ&β)1. Fischer式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上羟基顺式为ɑ构象，反式为β构象。
2. 哈沃斯式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基反向(异侧)为ɑ构象，同向(同侧)为β构象。
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成吡喃糖和呋喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖;具有五元环结构的'糖——呋喃糖环的构象：椅式构象(稳定，能量低)&船式构象椅式构象中C1在平面下方的为C1式;C1在平面上方的为1C式。
(二)糖苷分类(苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物)糖匀体(均由糖组成的物质)1. 单糖：L-鼠李糖，D-葡萄糖，D-半乳糖2. 氨基糖：单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类3. 糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。
4. 去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖5. 糖醛酸：单糖分子中伯醇基(C上连2H和1OH)氧化成羧基的化合物糖杂体(苷元，苷类化合物中的非糖部分 )苷的分类：1.按苷原子不同分类：⑴ 氧苷：红景天苷⑵ 氮苷：腺苷。
⑶ 硫苷：萝卜苷⑷ 碳苷：牡荆素2.按苷元不同分类黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等3.按苷键不同分类⑴醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水成苷。
糖和苷
D-果糖
三、糖苷分类
2．氨基糖 是指单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类。
O OH
NH3
O OH NH2
2-氨 基 -2-去 氧 -D-glucose
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三、糖苷分类
3．糖醇
单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。
CH2 OH
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CHO
CH 2
CH2 OH
CH3
D-山梨醇
D-毛地黄毒糖 （ 2,6-二去氧糖）
Haworth式中C5向上为D型，向下为L型。
CHO CHO
CHO H CH2 OH C OH CH3
CH2 OH
D-葡萄糖
O
D 型 α -OH甘油醛 β -D-葡萄糖 α -L-鼠李糖
L-鼠李糖
O CH3
9
二、结构类型
戊醛糖和已酮糖的绝对构型判断：
吡喃型Haworth式，由于原构型标准（C4-OH
7．按生物体内存在分
原级苷——在植物体内原存在的苷；
次级苷——原级苷水解掉一个糖或结构发生
改变。
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四、糖和苷的物理性质
㈠ 溶解性 糖——小分子极性大，水溶性好 聚合度增高 水溶性下降。
多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶体溶液。
单糖极性 > 双糖极性
（与羟基和碳的分担比有关，即按-OH/C的分担
情况而定）
1
一、概述
糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是 植物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物， 如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类、核酸、蛋白质、脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物。 化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。 根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚 糖和多糖。
天然药物化学名词解释汇总
天然药物化学名词解释汇总Document serial number【LGGKGB-LGG98YT-LGGT8CB-LGUT-pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。
盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。
有效部位：有效成分的群体物质。
渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。
原生苷：植物体内原存形式的苷。
次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。
木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。
醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
大黄素型蒽醌：大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。
黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
中药化学《苷类》重点总结及习题
中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3．掌握苷的常用提取、分离方法。
4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。
2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。
2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。
3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。
【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
molish反应鉴别糖和苷的原理
molish反应鉴别糖和苷的原理摩尔斯反应是一种常用的鉴别糖和苷的实验方法，它基于糖和苷在酸性条件下发生的不同反应。
本文将从引言概述、正文内容和结论三个方面来详细阐述摩尔斯反应鉴别糖和苷的原理。
引言概述：摩尔斯反应是由英国化学家摩尔斯（Robert R. Moor）于1952年提出的，用于鉴别糖和苷的一种实验方法。
该方法基于糖和苷在酸性条件下的不同反应，通过观察反应产物的颜色变化来区分糖和苷。
摩尔斯反应对于鉴别糖和苷在生化实验中具有重要意义，因此在实验室中被广泛应用。
正文内容：1. 糖的摩尔斯反应1.1 糖的酸水解糖在酸性条件下发生水解反应，生成醛或酮和水。
这是糖进行摩尔斯反应的基础。
1.2 糖的酸性环化反应糖在酸性条件下，醛基或酮基与羟基之间发生内酯化反应，形成环状结构。
这种环状结构的形成导致了摩尔斯反应中颜色的变化。
2. 苷的摩尔斯反应2.1 苷的酸水解苷在酸性条件下发生水解反应，生成糖和相应的碱基。
这是苷进行摩尔斯反应的基础。
2.2 苷的酸性环化反应苷在酸性条件下，糖基与碱基之间发生内酯化反应，形成环状结构。
这种环状结构的形成导致了摩尔斯反应中颜色的变化。
3. 摩尔斯反应的实验步骤3.1 取一定量的待测物根据实验需求，取一定量的待测物，可以是糖或苷。
3.2 加入酸性溶液将待测物加入酸性溶液中，使其处于酸性条件下。
3.3 观察颜色变化在酸性条件下，糖和苷会发生不同的反应，产生不同颜色的产物。
通过观察颜色的变化可以判断待测物是糖还是苷。
结论：摩尔斯反应是一种常用的鉴别糖和苷的实验方法，通过观察酸性条件下糖和苷的不同反应产物的颜色变化来进行鉴别。
糖和苷在酸性条件下会发生酸水解和酸性环化反应，形成不同的化合物结构，从而导致摩尔斯反应中颜色的变化。
摩尔斯反应在生化实验中具有重要的应用价值，可以帮助研究人员准确鉴别糖和苷的性质和结构。
摩尔斯反应是一种用于鉴别糖和苷的常用方法，其原理是利用酸性条件下糖和苷的分解反应产生的不同产物的颜色变化。
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第二章糖和苷
一、名词解释：
1. 苷类化合物
2. 端基碳
3. Molish反应
4. 两相水解法
二、问答题
1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？
2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？
三、填空题
1. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。
2. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_____判断苷键的构型是目前常因用方法。
对于葡萄糖苷来说，J=6～9Hz，应为_____构型，J=2～3Hz,为_____。
3. ___________和__________类化合物对Molish试剂呈正反应。
4. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。
5. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。
四、选择题
1. 糖类的纸层析常用展开剂：
A. n-BuOH-HOAc-H2O (4：1：5;上层)
B. CHCl3-MeOH(9：1)
C. EtOAc-EtOH(6：4)
D. 苯-MeOH(9：1)
2. 酸催化水解时，较难水解的苷键是：
A. 氨基糖苷键
B. 羟基糖苷键
C. 6-去氧糖苷键
D. 2,6-去氧糖苷键
3. Molish试剂的组成是：
A. α-萘酚-浓硫酸
B. β-萘酚-浓流酸
C. 氧化铜-氢氧化钠
D. 硝酸银-氨水
4. 提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（）
A. 硫酸
B. 酒石酸
C. 碳酸钙
D. 氢氧化钠
E. 碳酸钠
5.下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（）
6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ ）
A ．molisch 试剂
B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂
C ．Keller-Kiliani 试剂
D ．醋酐-浓硫酸试剂
E ．香草醛-浓硫酸试剂
7．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ ）
A ．1~2Hz
B ．3~ 4Hz
C ．6 ~8 Hz
8．下列哪个不属于多糖（ ）
A . 树胶
B . 粘液质
C . 蛋白质
D . 纤维素
E . 果胶
9．苦杏仁苷属于下列何种苷类( ) O NC H
A ．醇苷
B ．硫苷
C ．氮苷
D ．碳苷
E . 氰苷
10．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ ）
A ．1.0~1.5
B ．2.5~3.5
C ．4.3 ~6.0
D ．6.5 ~7.5
E . 7.5 ~8.5 O HO
OH
OH OR O HO OH
OR O HO OH
OH OR
O HO OH OH OR NH 2a b c d。